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高中化学(人教版选修5) 第三章烃的含氧衍生物 章末复习课

1、 章末复习课2常见有机物之间的转化根据转化关系图写出有关反应的方程式。知识点1烃的衍生物的基本性质1乙醇和甘油、苯酚的共同点是()A分子结构中都含有羟基B都能和氢氧化钠发生中和反应C都能与FeCl3溶液反应显紫色D都属于酚类化合物2下列物质中最难电离出H的是()3下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,并且催化氧化的产物能够发生银镜反应的是()4乙基香草醛是食品添加剂的增香原料,它的香味浓郁,其结构简式如下所示,下列对该物质叙述正确的是()A该物质可以进行消去反应B该物质可以进行水解反应C1 mol该物质最多可与3 mol H2反应D该物质可以和Br2进行取代反应5在阿司匹林的结构简

2、式中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮时,发生反应时断键的位置是()A BC D知识点2有机反应类型6下列各化合物中,能发生酯化、加成、氧化、还原、消去5种反应的是()知识点3有机物的检验与鉴别7下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是()A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、环己烷 D甲酸、乙醛、乙酸8食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:下列叙述错误的是()A步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验知识点4

3、有机物的同分异构体9下列各组物质不属于同分异构体的是()A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯10分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()A7种 B8种C9种 D10种【练综合应用】11香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是()A常温下,1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应B丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有12个原子共平面12有关下图所示化合物的说法不正确的是()A既可以与Br2的CCl4溶液发生加成

4、反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应B1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应C既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色D既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体13.有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识,其实验装置如下:实验操作:预先使棉花团浸透乙醇,并按照图安装好,在铜丝的中间部位加热,片刻后开始有节奏(间歇性)地鼓入空气,即可观察到明显的实验现象。请回答以下问题:(1)被加热的铜丝处发生的化学方程式为_。(2)从A管中可观察到_的实验现象,从中可认识到,在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学反应,还

5、可认识到催化剂起催化作用时需要一定的_。(3)实验进行一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应还能否继续进行?原受热的铜丝处有什么现象?为什么会有这种现象?14化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:试写出:化合物的结构简式:A_,B_,D_。化学方程式:AE:_,AF:_。15乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味,常用于化妆品工业和食品工业,下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。请回答:(1)运用逆合成分

6、析法推断,C的结构简式为_。(2) 化学方程式为_。(3)与互为同分异构体的芳香化合物有_种,其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰,该同分异构体的结构简式为_。以乙炔为原料,通过下图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去):其中,A,B,C,D分别代表一种有机物,B的化学式为C4H10O2,分子中无甲基。请回答下列问题:(1)A生成B的化学反应类型是_。(2)写出生成A的化学反应方程式_。(3)B在浓硫酸催化下加热,可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式:_、_、_。(4)写出C生成D的化学反应方程式:_。(5)含有苯环

7、,且与E互为同分异构体的酯有_种,写出其中一种同分异构体的结构简式:_。17AJ均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:实验表明:D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气;核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为111;G能使溴的四氯化碳溶液褪色;1 mol J与足量金属钠反应可放出22.4 L氢气(标准状况)。请根据以上信息回答下列问题:(1)A的结构简式为_(不考虑立体结构),由A生成B的反应类型是_反应;(2)D的结构简式为_;(3)由E生成F的化学方程式为_,E中官能团有_(填名称),与E具有相同官能团的E的同分异构体还有_(写出结构简式,不考虑立体结构);(4)G的结

8、构简式为_;(5)由I生成J的化学方程式为_。章末复习课目标落实1CnH2n2OCnH2n1OH(n1)氢键易高2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2CH3CH2OHHXCH3CH2XH2OCH3CH2OHCH2=CH2H2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O酸性KMnO4溶液酸性K2Cr2O7溶液羟基与苯环直接相连碳酸O2KMnO4(H)溶液白色沉淀紫色醛基烃基银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液烃基羧基羧基个数脂肪酸芳香酸甲基羧基酸脱羟基,醇脱氢水解反应双基落实1A2B含有羟基的物质中不同类型的氢原子的活泼性如下:COOH酚羟基H2O醇,即醇中的氢最难电离。3D醇的催化氧化

9、的产物能发生银镜反应,即为醛,该醇的分子结构中含有CH2OH,由于醇可以发生消去反应,该醇中与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子,符合条件的只有D项。4D从结构上看,该物质属于酚、醛、醚类物质,根据这些物质的性质,可知,该物质既不能发生消去反应,又不能发生水解反应;1 mol该物质最多可与4 mol H2(苯环3 mol,醛基1 mol)发生加成反应。由于羟基的邻位还有一个氢原子未被取代,可以和溴水发生取代反应。分析可知,只有选项D正确。5D阿司匹林的结构简式中含有羧基和酯基,当与NaOH溶液共煮时,羧基显示酸性,断裂,酯基发生水解反应,断裂。6C由题意,该化合物能发生消去反应,则该物质中应含

10、有X或OH,且其邻位碳上有氢原子,符合要求的只有C项;另外C项中物质含有CHO,可发生加成、氧化、还原等反应。7C此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中,乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重,可以鉴别,排除A;苯、苯酚和己烯可以选浓溴水,苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色,可以鉴别,排除B;苯、甲苯和环己烷三者性质相似,不能鉴别,选C;甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜悬浊液,甲酸能溶解新制氢氧化铜悬浊液但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜悬浊液但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜悬浊液,可以鉴别,排除

11、D。8DA中利用的显色反应可进行检验,正确;B中和菠萝酯中均可以被酸性KMnO4氧化,正确;C中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应;D项中步骤(2)产物也含能使溴水褪色,故错误。9D由有机物的命名,知道各选项中有机物中的碳原子数是一样多的,而D项中甲基丙烯酸中有两个双键(碳碳双键和碳氧双键),而甲酸丙酯中只有一个碳氧双键,故这两种物质不是同分异构体。10C从酯的分子式可知其为饱和一元酯,利用基团插入法和残基法可确定其同分异构体的种类:,C4H9有四种结构,故HCOOC4H9有四种;,C3H7有两种结构,故CH3COOC3H7有两种结构,只有一种结构;CC3H7OOCH3,

12、C3H7有两种结构,有两种结构,故共有9种结构。11D由丁香酚的结构简式可知,1 mol丁香酚可以和2 mol溴反应(1 mol取代酚羟基邻位,1 mol与双键加成),A项不正确;丁香酚分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,B项不正确;香兰素分子中苯环能与3 mol H2加成,醛基能与1 mol H2加成,所以它最多能与4 mol H2发生加成反应,C项不正确。12D有机物含有碳碳双键,故可以与Br2发生加成反应,又含有甲基,故可以与Br2在光照条件下发生取代反应,A项正确;B项,一个酚羟基要消耗一个NaOH,两个酯基要消耗两个NaOH,故B项正确;C项,苯环可以催化加氢,碳碳双键

13、可以使酸性KMnO4溶液褪色,正确;该有机物中不存在羧基,故不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,D项错。13(1)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(2)受热部位的铜丝随间歇性地鼓入空气而交替出现变黑变亮温度(3)反应仍可继续进行;仍可看到原受热部位的铜丝交替出现变黑变亮的现象;因为醇的催化氧化反应是放热反应。解析铜丝和空气中的O2在加热时生成黑色的CuO,乙醇再被CuO氧化成乙醛,CuO本身被还原为光亮的Cu。反应的方程式为:解析A在催化剂作用下被氧化生成酮而不是醛,可知羟基不在碳链的端点;又从AE变化中,说明醇发生分子内脱水生成烯烃;从AB发生酯化反应,A中具有COOH,根

14、据A的分子式,可推知A的结构简式为,B为A与乙醇酯化反应的产物,结构简式为,D是A与乙酸发生酯化反应的产物,结构简式为解析D和发生酯化反应生成,则D为CH3COOH,由ABCD(CH3COOH),逆推知C为乙醛,B为乙醇;与互为同分异构体的芳香化合物的结构有其中核磁共振氢谱有3种类型氢原子的是16(1)加成反应(或还原反应)解析本题考查学生接受信息的能力,根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处理。A到B结合B的分子式C4H10O2,可知由乙炔和甲醛反应有2 mol甲醛参与反应。A到B是与氢气反应属于加成或者还原反应。根据B的分子式可知A与2 mol氢气加成。B到C是进一步氧化为醛,两端的

15、羟基全部被氧化为醛基。(3)考查了醇的消去,有三种消去方式。任写两种即可。(4)要想做对这一问需要仔细观察题目给的信息,即第二个反应机理。(5)考查官能团位置异构,即酯基异构。17(1)BrCH2CH=CHCH2Br取代(或水解)(2)(3)H2O羧基、羟基(4)(5)H2O解析D分子中有2个O原子,D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出H2,说明D分子中有一个CHO,一个OH。D与银氨溶液反应后再酸化生成E,则E中有一个COOH,一个OH。E与浓H2SO4加热生成F,核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,其峰面积之比为111,说明F分子中的6个氢原子分成三种,每种有2个氢原子,可推知F的结构简式为逆推法可知:E为HOCH2CH2CH2COOH、D为HOCH2CH2CH2CHO、C为HOCH2CH2CH2CH2OH、B为HOCH2CH=CHCH2OH,A生成B的反应类型是卤代烃的水解反应。根据有机物的性质与有机物稳定结构的要求可知,由于G能使Br2的四氯化碳溶液褪色,则G为,H为,I为,J为,1 mol J中有2 mol OH,则1 mol J与足量Na反应可生成1 mol H2。