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高中化学人教版选修5课后训练:3.4 有机合成 Word版含解析

1、第三章第四节一、选择题1. 在下列物质中可以通过消去反应制得2甲基2丁烯的是()解析:根据卤代烃的消去反应规律,写出可能的反应产物,然后将反应产物进行命名。答案:B2. 某石油化工产品X的转化关系如图所示,下列判断错误的是()A. XY是加成反应B. 乙酸W是酯化反应,也是取代反应C. Y能与钠反应产生氢气D. W能与NaOH溶液反应,但不能与硫酸溶液反应解析:X是乙烯、Y是乙醇、Z是乙醛、W是乙酸乙酯。酯在酸、碱溶液中均能发生水解反应。答案:D3. 根据下面合成路线判断烃A为()A1丁烯B1,3丁二烯C乙炔D乙烯解析:由生成物的结构推知C为,B为,A为CH2=CH2。答案:D4. 有下列有机

2、反应类型:消去反应,水解反应,加聚反应,加成反应,还原反应,氧化反应。以丙醛为原料制取1,2丙二醇,所需进行的反应类型依次是()A. B. C. D. 解析:由丙醛合成目标产物的主要反应有:CH3CH2CHOH2CH3CH2CH2OH(还原反应)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O(消去反应)CH3CH=CH2Br2CHCH3BrCH2Br(加成反应)CHCH3BrCH2Br2H2OCHCH3OHCH2OH2HBr(取代反应或水解反应)答案:B5. 已知:,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则乙为()A. 甲醇B. 甲醛C. 甲酸D. 乙醛解析:由题可知甲、乙、丙、丁分别为醛、酸、醇、

3、酯,但甲、乙、丁均能发生银镜反应,说明乙为甲酸。答案:C6. A、B、C都是有机化合物,且有如下转化关系:ABC,A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A反应生成酯(C4H8O2),以下说法正确的是()A. A是乙炔,B是乙烯 B. A是乙烯,B是乙烷C. A是乙醇,B是乙醛 D. A是环己烷,B是苯解析:由ABC,可推知A为醇,B为醛,C为酸,且三者碳原子数相同,碳链结构相同,又根据C能与A反应生成酯(C4H8O2),可知A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。答案:C7. 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对

4、氨基苯甲酸的步骤合理的是()A甲苯XY对氨基苯甲酸B甲苯XY对氨基苯甲酸C甲苯XY对氨基苯甲酸D甲苯XY对氨基苯甲酸解析:由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。另外还要注意CH3为邻、对位取代定位基;而COOH为间位取代定位基,所以B选项也不对。答案:A8. 化合物丙可由如下反应得到:C4H10OC4H8,丙的结构简式不可能是()A. CH3CH(CH2Br)2B. (CH3)2CBrCH2BrC. C2H5CHBrCH2

5、BrD. CH3(CHBr)2CH3解析:C4H8Br2是烯烃与溴发生加成反应生成的,生成的二溴丁烷中,两个溴原子应在相邻的碳原子上,A不可以。答案:A9. 有机物可经过多步反应转变为,其各步反应的反应类型是()A. 加成消去脱水B. 消去加成消去C. 加成消去加成D. 取代消去加成解析:H2O(消去反应)2H2 (加成反应)H2O(消去反应)答案:B10. 伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为下列说法不正确的是()A. 雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮各1 mol与足量Na反应生成H2体积之比为231 B. 雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应C. 1 mol雷琐苯乙酮跟

6、足量H2反应,最多消耗4 mol H2D. 1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH解析:A雷琐苯乙酮中含有2个酚羟基,苹果酸含有1个醇羟基和2个羧基,伞形酮含有1个酚羟基,与足量Na反应产生H2体积比为231。B雷琐苯乙酮和伞形酮中均有酚羟基,故都能跟FeCl3溶液发生显色反应。C1 mol雷琐苯乙酮最多消耗4 mol H2(即苯环消耗3 mol H2,C=O键消耗1 mol H2)。D1 mol伞形酮与NaOH反应时,酚羟基消耗1 mol NaOH,酯水解消耗2 mol NaOH(包括酯水解后生成1 mol酚羟基消耗的NaOH),共需3 mol NaOH。答案:

7、D11. 如图所示是一些常见有机物间的转化关系,下列关于反应的说法不正确的是()A. 反应是加成反应B. 反应是加聚反应C. 只有反应是取代反应D. 反应都是取代反应解析:乙酸乙酯的水解反应及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。答案:C12. 由1丙醇(CH3CH2CH2OH)制取最简便的流程需要下列反应的顺序应是()a. 氧化 b. 还原 c. 取代 d. 加成 e. 消去f. 中和 g. 缩聚 h. 酯化A. bdfgh B. edcahC. aedch D. baecf解析:由1丙醇制取的最简便的流程为CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2。答案:B二、非选择题13. 工业上用甲苯生

8、产对羟基苯甲酸乙酯回答:(1)有机物A的结构简式为_。(2)反应的化学方程式(要注明反应条件):_。(3)反应的反应类型是_,反应的反应类型属于_。A. 取代反应B. 加成反应C. 氧化反应D. 酯化反应(4)反应的化学方程式(不用写反应条件,但要配平):_。(5)在合成线路中,设计第和这两步反应目的是_。解析:本题中既给出了合成材料,又给出了目标产物的结构简式,所以可用正推法和逆推法相结合的方法得出A和B的结构简式。A为甲苯在催化剂条件下与Cl2发生反应得到的产物,并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚,所以A为;反应为羟基取代氯原子,应为取代反应;反应为苯环上的甲基被氧化为羧基,为氧化反

9、应;与乙醇发生反应得到B物质,该反应应为酯化反应,所以B的结构简式为。在合成路线中,第步将OH转化为OCH3、第步将OCH3转化为OH,是为了避免在氧化苯环上的甲基时,酚羟基也被氧化了,起到了保护酚羟基的作用。答案:(5)第步将OH转化为OCH3、第步将OCH3转化为OH,防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对)14. 有机物A是常见的有机物。现有如下反应关系:已知:醛可以发生如下反应:B与乙酸酐()能发生取代反应生成阿司匹林()F为一种可降解高分子聚合物(1)A生成D的化学方程式是_。(2)B分子中的含氧官能团是_。(3)G的结构简式是_。(4)E生成F的化学方程式是_

10、。(5)H与C互为同分异构体,H分子中苯环上取代基与G相同,H的结构简式可能是_。解析:本题依托所给的信息,考查了有机物的推断,属于中档题。(1)DE的过程,实质是加上1个C原子、2个H原子、2个O原子的过程,E的分子式是C3H6O3,所以D的分子式是C2H4O,即CH3CHO,则A是CH3CH2OH;(2)结合B的信息以及B的分子式(3个O原子,有一个羧基,还应有羟基),所以含有的官能团是羧基、羟基;(3)EG是消去反应,所以G的结构简式是;(4)E生成F的反应为缩聚反应,化学方程式为(n1)H2O;(5)C分子中,除了含有酚羟基之外,还应有酯基,水解的产物还要生成乙醇,通过B的结构简式可知

11、在C中两个取代基是邻位,故H的结构中两个取代基位于对位或间位上,即或。答案:(1)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(2)羧基、羟基15. H是一种香料,可用下图的设计方案合成。已知:在一定条件下,有机物有下列转化关系:烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的F。(1)D的结构简式为_。(2)烃AB的化学反应方程式是_。(3)FG的化学反应类型为_。(4)EGH的化学反应方程式为_。(5)H有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其一氯代物有两种的是_(用结构简式表示)。解析:由图示的转化关系和题中信息可知A应为CH3C

12、H=CH2,B为CH3CH2CH2Cl,F为,则C、D、E、G的结构简式可分别推出。(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。(2)AB的反应是在H2O2条件下发生加成反应。(3)FG的反应是卤代烃的水解反应,属于取代反应。(4)E为丙酸,G为2丙醇,生成H的反应为酯化反应。(5)H属于酯类,与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体,因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境,故其结构简式为。答案:(1)CH3CH2CHO(2)CH3CH=CH2HClCH3CH2CH2Cl(3)取代反应(或水解反应)(4)CH3CH2COOHCH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2H2O16. 下图中,

13、A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。(1)D的名称是_。(2)反应的化学方程式是_。(3)B的分子式是_,A的结构简式是_,反应的反应类型是_。(4)写出符合下列四个条件的B的同分异构体的结构简式:_含有对二取代苯环结构与B具有相同的官能团不与FeCl3溶液发生显色反应在Cu作催化剂的条件下氧化,所得氧化产物不能发生银镜反应(5)若RCH=CH2RCH2CH2Br,请设计合理方案从合成E(用反应流程图表示,并注明反应条件。例如:)。解析:由E可推知B的结构简式应为,D为乙醇,由F和D可知C为CH3COOH。答案:(1)乙醇(2)CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O(3)C9H10O3水解(取代)反应