1、专题20有机化学综合题1【西南大学附属中学校2018届高三3月考】高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下:已知:(1)的反应类型是_。(2)的化学方程式为_。(3)PMMA单体的官能团名称是_。(4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,的化学方程式为_。(5)G的结构简式为_。(6)下列说法正确的是_(填字母序号)。a为酯化反应bB和D互为同系物c1 mol 与足量NaOH溶液反应时,最多消耗4 mol NaOH(7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是_。(8)写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式_。【答案】加成反应 碳碳双键 酯基a【解析】
2、(2)的化学方程式为;(3)PMMA单体为 CH2=C(CH3)COOCH3,PMMA单体的官能团名称是碳碳双键和 酯基;(4)反应的化学方程式为;(5)G的结构简式为;(6)a为CH2=C(CH3)COOH与HOCH3发生酯化反应,故a正确;bD为HOCH3,B为HOCH2CH2OH,它们的羟基的数目不同,所以B和D不是互为同系物,故b错误;cD中有羟基,能形成氢键,所以D的沸点比同碳原子数的烷烃高,故c正确;D1mol与足量NaOH溶液反应时,最多消耗2mol NaOH,故d错误;故选ac;(7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是;(8)由PET单体制备PET
3、聚酯并生成B的化学方程式为。2【漳州市2018届高三考前模拟】H是一种新型香料的主要成分之一,其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):已知:RCH=CH2+CH2=CHRCH2=CH2+RCH=CHR;B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。请回答下列问题:(1)(CH3)2C=CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为_。(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的H外,还显示_组峰,峰面积比为_。(3)D分子中含有的含氧官能团名称是_,E的结构简式为_。(4)发生加聚反应的化学方程式为_;D和G反应生成H的化学方程式为_。(5)G的同分异构体中,同时满足下列条件的有_种(不包括
4、立体异构)。苯的二取代物与FeCl3溶液发生显色反应含“COO”结构(6)参照上述合成路线,以丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备2,3丁二醇的合成路线_。【答案】 2丁烯 2 16 羟基、羧基 12 CH3CH=CH2CH3CH=CHCH3【解析】【分析】由A与氯气在加热条件下反应生成,可知A的结构简式为,故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生已知信息烯烃复分解反应生成A,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为,顺推可知C为,D为。苯乙烯与HBrO发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H7O2Br,说明E中羟基连接的
5、C原子上有2个H原子,故E为,C8H7O2Br为,F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G,则G为,D与G生成H,H为。【详解】(1)(CH3)2C=CH2的同分异构体中CH3CH=CHCH3存在顺反异构,根据系统命名法,此有机物的化学名称为2丁烯;(2) 除苯环上的H外,还有2种等效氢,核磁共振氢谱还显示2组峰,峰面积比为16;(3) 分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基,E的结构简式为;(4) 分子结构中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,反应的化学方程式为;和发生酯化反应,生成H的化学方程式为;(5) 的同分异构体中,同时满足下列条件:苯的二取代物,两个取代基有邻、间及对位;与FeCl3溶液
6、发生显示反应说明含有酚羟基;含“COO”结构,可能是羧基也可能是酯基;则如果是羧基,只有CH2COOH,此时共有3种情况,如果是酯基,有HCOOCH2、CH3COO、COOCH3,此时共有9种情况,满足条件的共有12种情况;(6)以丙烯为原料制备2,3丁二醇的合成路线为CH3CH=CH2CH3CH=CH2CH3CH=CHCH33【四川省双流中学2018届高三考前第二次模拟】有机物X是一种重要的有机化工原料,如图所示是以有机物X为原料设计的合成路线(部分产物、个别合成路线、反应条件等略去)。己知:.X为芳香烃,其相对分子质量为92;Y是一种功能高分子材料。.烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下,侧链被氧
7、化成羧基:。. (苯胺,易被氧化)。请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题:(1)X结构简式为_。中官能团的名称为_。(2)反应的反应类型是_;反应和的顺序不能交换的原因是_。(3)已知A为一氯代物。反应的化学方程式为_。反应的离子方程式为_。(4)阿司匹林有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有_ 种。芳香族化合物不能发生水解反应,也不能发生银镜反应;1mol该有机物最多能与2molNaHCO3完全反应。(5)写出以A为原料制备的合成路线流程图(其它试剂任选)_。合成路线流程图的示例如下:【答案】 氨基、羧基 还原反应 避免氨基被酸性高锰酸钾氧化 10 D酸化生成E,故D为,E为;在浓
8、硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应的产物可以知道F为,F转化生成G,因为苯胺容易被氧化,由反应信息、反应信息可以知道,G为,发生反应生成Y,Y为功能高分子化合物,故Y的结构简式为;与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林()。在催化剂条件下发生加成反应生成,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,与氯气发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成。(3)邻氨基苯甲酸在一定条件下反应生成Y,反应的化学方程式为:,反应是苯甲醛发生的银镜反应,离子方程式为:因此,本题正确答案是:;。(4)阿司匹林同分异构体满足下列条件:芳香族化合物;既不能发生水解反应,也不能发生银镜反应
9、,说明不含酯基和醛基;1mol该有机物能与2molNaHCO3完全反应,说明含有两个羧基,如果取代基为-COOH、-CH2COOH,有邻间对3种结构;如果取代基为-CH(COOH)2,有1种结构;如果取代基为两个-COOH、一个-CH3,两个-COOH为相邻位置,有2种同分异构体;如果两个-COOH为相间位置,有3种同分异构体;如果两个-COOH为相对位置,有1种同分异构体;所以符合条件的有10种,因此,本题正确答案是:10;来源:Z+X+X+K4【重庆市綦江中学2018届高三高考适应性考】屈昔多巴( )是一种抗帕金森氏病药物。以下是屈昔多巴的一种合成路线( 简写为BnCl, 简写为CbzCl
10、 ): 回答下列问题:(1)反应的反应类型为_,其作用为_。(2)屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为_,屈昔多巴分子中有_个手性碳原子。(3)反应为加成反应,则有机物X的名称为_。(4)显_性(填“酸”、“中”或“碱”)。 (5)的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物有_种,其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为_。 (6)参照上述合成路线,以对羟基苯甲醛为原料(无机试剂任选),设计制备对羟基苯甲酸的合成路线: _。【答案】 取代反应 保护羟基 氨基 2 氨基乙酸 或 甘氨酸 碱 6 点睛:本题结合有机框图推断,考查有机物和官能团的名称、结构、性质、反应类型、物质转
11、化、同分异构、合成路线。易错点为(5)的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,说明含有羧基,其苯环上的两个取代基可以是-COOH和-CH2Cl或-CH2COOH和-Cl,均有邻间对三种,即二取代芳香化合物有6种,其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为、。5【西安市长安区2018届高三教学质量检测】黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性,它的合成路线如下:已知:RCN在酸性条件下发生水解反应:RCNRCOOH (1)C的分子式为_,DE的反应类型是_。(2)F分子中有3个含氧官能团,名称分别为醚键、羧基和_。(3)写出AB 的化学方程式:_。(4)E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分
12、子化合物,该高分子化合物的结构简式为_。(5)写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:_。分子中有4种不同化学环境的氢;可发生水解反应,且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应,另一种水解产物能发生银镜反应。(6)对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:_。【答案】 C9H10O2 取代反应 羰基 + CH3COOH 或或 (5)D的不饱和度为5,D的分子式为C10H11O2Cl;D的同分异构体可发生水解反应,且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应,另一种水解产物能发生银镜反应,水
13、解产物一种含酚羟基,一种含醛基;结合分子中有2个O原子和4种不同化学环境的H书写符合条件的同分异构体的结构简式。(6)可由和CH3CH2OH发生酯化反应制得;对比和的结构,增加1个碳原子,仿流程中DE结合题给已知即可实现。先与NaCN、C2H5OH反应生成,酸性条件下发生水解反应生成。详解:(1)C中含1个苯环和1个羰基,不饱和度为5,C的分子式为C9H10O2。对比D、E的结构简式,D中氯原子被-CN取代,DE为取代反应。(2)根据F的结构简式,F中含氧官能团为羧基、醚键、羰基,答案为羰基。(3)AB为取代反应,同时还生成CH3COOH。反应的化学方程式为+ CH3COOH。(4)根据题给已
14、知,E在酸性条件下水解产物为,该物质中含羧基和羟基,通过酯基缩聚形成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为。来源:ZXXK(6)可由和CH3CH2OH发生酯化反应制得;对比和的结构,增加1个碳原子,仿流程中DE结合题给已知即可实现。先与NaCN、C2H5OH反应生成,酸性条件下发生水解反应生成;合成路线流程图为:。点睛:本题以黄酮醋酸合成路线为载体,考查官能团的识别、反应类型的判断、结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是限定条件同分异构体的书写和有机合成路线的设计,同分异构体的书写先确定不饱和度和官能团,再结合H原子的种类,用残基法确定可能的结构;有机合成路线的
15、设计,先对比原料和产物的结构,采用“切割化学键”的分析方法,分析官能团发生了什么改变,碳干骨架发生了什么变化,再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。6【吉林省实验中学2018届高三下学期第十次模拟】醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。已知:ab丙二酸酐为一分子丙二酸脱去两分子水后的产物,其分子式为C3O2,该分子为链状结构回答以下问题:(1)醋硝香豆素中含有官能团的名称是_。(2)C的结构简式为:_。(3)E与G生成醋硝香豆素的反应类型为_。(4)写出题中苯酚与丙二酸酐生成G的化学方程式_。(5)反应的化学方程式
16、为_。(6)关于E物质,下列说法正确的是_(填字母序号)。a在核磁共振氢谱中有五组吸收峰b可以用银镜反应鉴别D和Ec可以发生加成反应、缩聚反应、氧化反应和还原反应d存在顺反异构(7)分子结构中只含有一个环,且同时符合下列条件的G的同分异构体共有_种。可与氯化铁溶液发生显色反应;可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。【答案】 酯基、羰基、硝基 加成反应 abd 13【解析】试题分析:甲苯与硝酸发生取代反应生成A,根据D的结构可知,A为,B为,结合C的相对原子质量是153可知,C为,D和丙酮反应生成E,则E为,苯酚与丙二酸酐反应生成G,E和G反应生成醋酸香豆素,根据醋酸香豆素的结构简式可知,G为。
17、解析:通过以上分析可知,(1)醋硝香豆素中含有官能团的名称是酯基、羰基、硝基;(2)C的结构简式为;(3)与生成的反应类型为加成反应。 (4)苯酚与丙二酸酐生成的化学方程式是;(5)与丙酮反应生成,反应的化学方程式为。(6)中有5种等效氢,在核磁共振氢谱中有五组吸收峰,故a正确; 含有醛基、不含醛基,所以可以用银镜反应鉴别D和E,故b正确; 不能发生缩聚反应,故c错误;存在和顺反异构,故d正确。(7)G为, G的同分异构体,可与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体,说明含有羧基。如果取代基为羧基、碳碳三键、羟基,羧基、羟基位于邻位有4种同分异构体,羧基、
18、羟基位于间位有4种同分异构体,羧基、羟基位于对位有2种同分异构体,如果取代基为C=CCOOH、OH,有邻间对三种结构,所以共有13种同分异构体。7【山东省师范大学附属中学2018届高三第十一次模拟】工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4羟基扁桃酸和香豆素3羧酸,二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出):已知:.RCOORROHRCOORROH(R,R,R表示氢原子、烷基或芳基)回答下列问题: (1)反应属于取代反应,则A中官能团的名称是_(2) 的名称是_,反应的反应类型为_。(3)反应的化学方程式是_。(4)已知G分子中含有2个六元环。下列有关说法正确的是_(填标号)。a核磁共振仪可测出
19、E有5种类型的氢原子b质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236c G分子中的碳原子均可以共面d化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物(5)某芳香化合物Q是4羟基扁桃酸的同分异构体,具有下列特征:苯环上只有3个取代基;能发生水解反应和银镜反应;1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有_种(不含立体异构) (6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_时,只许3步即可完成合成路线。请写出合成路线_【答案】羧基邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛加成反应OHCCOOHcd261:详解:(1)反应属于取代反应,由上述分析可知,A的结构简式为CH3C
20、OOH,A中官能团的名称是羧基;正确答案:羧基。(2) 该有机物含有羟基和醛基,属于醛类,名称是邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛;结合以上分析可知:有机物 D为OHCCOOH,与苯酚发生加成反应生成,反应的反应类型为加成反应;正确答案:邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛;加成反应。 (3) 乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式可知,E的结构简式为C2H5OOCCH2COOC2H5, 反应的化学方程式是OHCCOOH ;正确答案:OHCCOOH 。(4)结合以上分析可知:E为C2H5OOCCH2COOC2H5,F为,W为,G为;a核磁共振仪可测定E有3种类型的氢原子,a错误;bF的分子式为C14
21、H16O5,相对分子质量为264,质谱仪可检测最大质荷比的值为264,b错误; c苯环中的碳共平面,碳碳双键及与之相连的碳有可能共平面,因此G分子中的碳原子均可以共面,c正确;d.化合物W含有碳碳双键,可以发生加聚反应得到线型高分子化合物,d正确;正确选项cd。(5) 信息说明符合条件的物质中含有苯环、酯基、醛基;结合信息可知,Q中含甲酸酚酯基、OH、CH2OH时,有10种结构;Q中含甲酸酚酯基、OH、OCH3时,有10种结构;Q中有2个酚羟基、1个CH2OOCH时,有6种结构,共26种;正确答案:26。(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比
22、为1:1,可以用3步即可完成合成路线:乙醇与丙二酸反应生成C2H5OOCCH2COOH,该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成,根据信息.RCOORROHRCOORROH可知,在一定条件下发生生成;流程如下:;正确答案:1:1;。点睛:本题考查有机推断与有机合成、有机反应方程式的书写、同分异构体、信息获取与迁移应用等,综合性较强,需要学生完全凭借已知反应规律和合成路线进行推断,对学生的思维能力提出了更高的要求。8【吉大附中2018届高三第四次模拟】有机物I (分子式为C13H18O2)是一种香料,如图是该香料的一种合成路线。已知:;有机物D的摩尔质量为88 gmol-1,其核磁共振氢谱有3组峰;有机物
23、H是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个侧链。回答下列问题:(1)用系统命名法命名有机物A_;(2)B的结构简式为_;(3)FG经历两步反应,反应类型依次为_,_。(4)CD第步反应的化学方程式为_。(5)F在一定条件下能形成一种聚酯类化合物,写出该反应的化学方程式_。(6)己知有机物甲符合下列条件:为芳香族化合物;与H互为同分异构体;能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有_种, 写出一种满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为6:2:2:1:1的有机物的结构简式_;(7)参照上述合成路线以丙酮等为原料合成D (无机试剂任选)_。【答案】 2一甲基-1-丙烯(或2一甲基丙烯) 消
24、去反应 加成反应(或还原反应) 13种 或 【解析】分析:由信息可知A为不对称烯烃,B为醇,经催化氧化得醛C,C与新制Cu(OH)2反应生成羧酸钠,再经酸化处理得羧酸D,由D的摩尔质量和核磁共振氢谱可确定D的结构简式,D与H发生酯化反应生成I,则H为醇,根据质量守恒由I和D的分子式可推出H的分子式,结合H的信息,推出醇H的结构简式。已知E为酮,由信息可得F为羟基羧酸,而G为羧酸,经还原得醇H,可见FG要先脱水再加氢。 (4) CD经过两步反应,一是与新制Cu(OH)2反应生成羧酸钠,再酸化处理得羧酸D,所以第一步反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2 Cu(OH)2+NaOH(CH3)2
25、CHCOONa+ Cu2O+3H2O。(5) F的结构简式为,分子中既有羟基,又有羧基,在一定条件下可发生聚酯反应,方程式为。(6)已知I的分子式为C13H18O2,D为羧酸(CH3)2CHCOOH,根据酯化反应中原子守恒可得醇H的分子式为C13H18O2+H2O- C4H8O2= C9H12O,其同分异构体中能被氧化为醛的物质一定含有原子团CH2OH,则其同分异构体有1种,有邻间对3种, 有邻间对3种,的结构中,两个甲基在邻、间、对时,分别有2种、3种和1种,所以有机物甲一共有13种,其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为6:2:2:1:1的结构简式为或。(7)以丙酮等
26、为原料,根据信息先转化为羟基羧酸,经脱水去掉羟基,再与H2加成即得D。其转化过程为。点睛:本题的难点是FG的转化和H的同分异构体。根据E的结构简式,结合信息可得F的组成和结构简式,与G的组成相比较,应用所学知识,先脱水再加氢即可实现,同理第7问也解决了;按要求写H的同分异构体时,首先明确必须是含有CH2OH的醇,其次侧链数从1个、2个再到3个思维方式去推理,即可得出正确的答案。9【莆田市2018届高三下学期第二次(5月)质量测试】有机物X是某种药物的主要成分,工业上合成该化合物的一种路线如下(部分反应物、反应条件略去):已知:酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应:RCOO RROHRCOOR
27、ROH(R、R、R均代表烃基)。(1)反应所需的试剂是_,反应的反应类型是_。(2)B中含氧官能团的名称是_;反应的产物除了X以外,另一种产物的名称是_。(3)D在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)E的同分异构体有多种,写出符合下列条件的有机物结构简式_。.苯环上一氯代物只有一种.与氯化铁溶液发生显色反应.能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2(6)已知:;当苯环上已有一个“CH3”或“Cl”时,新引入的取代基一般在它的邻位或对位;当苯环上已有一个“NO2”或“COOH”时,新引入的取代基一般在它的间位。请写出以甲苯、乙醇为原料制
28、备的合成路线图(无机试剂任用)_。【答案】 浓硝酸、浓硫酸 还原反应 硝基 甲醇 CH3OHH2O 或 (3)D分子中含有羧基和羟基,在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为。(4)反应是酯化反应,反应的化学方程式为CH3OHH2O。(6)根据已知信息结合逆推法可知以甲苯、乙醇为原料制备的合成路线图(无机试剂任用)为。点睛:该题的难点是合成路线图设计,答题的关键是准确理解题干已知信息,考查学生获取信息并能灵活应用的能力,解答时注意利用好逆推法。10【福州市2018届高三下学期5月模拟】药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T细胞淋巴瘤,其合成路线如下图所示:
29、已知:(R表示烃基或芳基)(1)反应的反应类型是_。来源:(2)反应的化学方程式:_。(3)C的核磁共振氢谱图中有_个峰。(4)反应的化学方程式:_。(5)F的分子式是C24H28O2F中含有的官能团:_。(6)写出满足下列条件A的两种同分异构体的结构简式(不考虑OO或结构):_。a苯环上的一氯代物有两种 b既能发生银镜反应又能发生水解反应(7)已知:(R、R为烃基)。以2-溴丙烷和乙烯为原料,选用必要的无机试剂合成合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)_。【答案】氧化反应2碳碳双键、羧基在酸性条件下发生水解生成(F)。据此进行解题。详解:(1) 对二甲
30、苯被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸,反应的反应类型是氧化反应;正确答案:氧化反应。(4) 根据信息ii可知,(CH3)2CBr-CH2CH2-BrC(CH3)2与发生取代反应生成;反应的化学方程式:;正确答案:。(5)综上分析可知,有机物F的分子式是C24H28O2.,结构简式为,含有的官能团:碳碳双键、羧基;正确答案:碳碳双键、羧基。(6)有机物A为对苯二甲酸,同分异构体满足a苯环上的一氯代物有两种,环上有两个取代基;b既能发生银镜反应又能发生水解反应,结构中含有HCOO-取代基,具体结构如下: ;正确答案:。OHCCHO,根据信息可知,并结合生成物的结构简式可知,OHCCHO与CH3CHBr
31、CH3在Mg/H2O条件下发生加成反应生成,该有机物再发生消去生成;具体合成3流程如下:;正确答案:。点睛:本题考查有机推断与有机合成、有机反应方程式的书写、同分异构体、信息获取与迁移应用等,综合性较强,需要学生完全凭借已知反应规律和合成路线进行推断,对学生的思维能力提出了更高的要求。11【黄冈中学2018届高三5月适应性考】化合物H是一种重要的有机合成中间体,由化合物A合成H的一种路线如下:已知:RCHCl2 RCHO回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)G生成H的反应类型为_,F中官能团名称是_。(3)由A生成B的化学方程式_,合成过程中D生成E的作用是_。(4)满足下列条件的H的同
32、分异构体有_种,写出其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为6:2:2:1:1:1:1的结构简式_。能够发生银镜反应,能够发生水解反应,水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应 分子中只有一个环 苯环上有两个取代基,分子中含有两个甲基。(5) 己知,参照上述合成路线,以为原料(无机试剂任选),设计制备的路线_。【答案】 甲苯 酯基和氯原子 取代反应 保护酚羟基 30种 详解:(1)综合上述分析,A的化学名称为甲苯; 正确答案:甲苯。(2)结合上述分析,G生成H的反应类型为取代反应;F结构为,官能团名称是酯基和氯原子;正确答案:取代反应;酯基和氯原子。(3)结合上述分析,甲苯发生取代反应生成对甲
33、基苯磺酸,化学方程式来源:;合成过程中D生成E的作用是保护酚羟基;正确答案:保护酚羟基; 。(4)有机物H为,满足下列条件的H的同分异构体:能够发生银镜反应,能够发生水解反应,水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应。结构中含有;分子中只有一个环;苯环上有两个取代基,分子中含有两个甲基;根据分子式可知,结构中含有碳碳双键;具体结构为:含有双键、2个甲基的结构有6种;含有双键、2个甲基的结构有6种;含有双键、2个甲基的结构有6种; (5) 与醋酸反应生成酚酯,然后甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,生成;该有机物在碱性环境下水解生成钠盐:,进行酸化可以得到;合成路线如下:;正确答案:。点睛:本题
34、考查有机推断与有机合成、有机反应方程式的书写、同分异构体、信息获取与迁移应用等,综合性较强,需要学生完全凭借已知反应规律和合成路线进行推断,对学生的思维能力提出了更高的要求。12【日照市2018届高三5月校际联考】镇痛药物J的合成方法如下:已知:(1)B的名称为_;F的结构简式为_。(2)的有机产物的官能团有_;的反应类型为_反应。(3)的化学方程式为_ 。(4)已知有一定的反应限度,反应进行时加入吡啶(C5H5N,属于有机碱)能提高J的产率,原因是_。(5)有机物K分子组成比F少两个氢原子,符合下列要求的K的同分异构体有_种。A遇FeCl3显紫色 B苯环上有两个取代基(6)是一种重要的化工中
35、间体。以环已醇()和乙醇为起始原料,结合己知信息选择必要的无机试剂,写出的合成路线_。(已知:,R、R为烃基。用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)【答案】3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)碳碳双键、氨基取代吡啶显碱性,能与反应的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J产率15 (2)根据有机物的结构简式CH2=CH-CH2NH2可知,官能团有碳碳双键、氨基; 通过有机物C的分子式, 并结合反应物 CH2=CH-CH2NH2和ClCH2CH2COOCH3可知,-NH2中的2个氢原子被取代,生成氯化氢,所以的反应类型为取代反应;正确答案:碳碳双键、氨基;取代 。
36、 (3)根据题给信息可知:有机物C在乙醇钠条件下,发生反应生成;化学方程式为;正确答案:。(4) 吡啶(C5H5N,属于有机碱),吡啶显碱性,能与反应的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J产率;正确答案:吡啶显碱性,能与反应的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J产率。 (6) 发生消去生成环己烯,环己烯酸性被高锰酸钾溶液氧化为HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH,该有机物再与乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3,最后根据信息,CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3在乙醇钠的条
37、件下发生反应生成;合成流程如下:;正确答案:。点睛;该题是有机推断的综合应用,涉及知识面广,难度较大,尤其是题给信息的处理和应用,是个难点,由链状酯类化合物变为环状化合物反应,要根据给定的信息,进行灵活的处理,要求的能力很高,把握好成键、断键的位置,才能更好地解决问题。13【临沂市2018届高三第三次高考模拟】以C2H2为原料合成环丁烯类化合物L的路线如下:(1)A由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30,则A的名称为_。(2)B分子中的碳原子都在同一直线上,B的结构简式为_。(3)CD、JK的反应类型分别为_、_。(4)设计CD、EF两步反应的目的是_。(5)G和H生成I的化学方程式为_
38、。(6)化合物X是I的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,且能与NaHCO3溶液反应放出CO2,X共有_种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为五组峰,峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式为_。(7)写出用和乙炔为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_。【答案】 甲醛 HOCH2-CC-CH2OH 加成反应 消去反应 保护碳碳双键不被氧化 13 解析:根据以上分析,(1)A是HCHO, A的名称为甲醛。 (2) C2H2与HCHO反应是加成反应生成B,B的结构简式为HOCH2-CC-CH2OH。 (3) HOCH2-CH=CH-CH2OH与HCl发生加成反应生成HOCH2-CH2CHC
39、l-CH2OH、JK是在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成。 (4)碳碳双键易被氧化,设计CD、EF两步反应的目的是保护碳碳双键不被氧化。 (5) 和发生加成反应生成的化学方程式为。 (7)与甲醇发生酯化反应生成,再与乙炔发生反应生成,在光照条件下生成,所以合成路线为。14【潍坊市2018届高三第三次高考模拟】利用木质纤维可合成药物中间体E,还能合成高分子化合物H,合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)C的化学名称是_,F所含官能团的名称是_。(2)GH的反应类型是_。(3)B的结构简式是_(4)F与NaOH溶液反应的化学方程式是_(5)符合下列条件的E的同分异构体共有_种。分子中苯环上有两
40、个对位取代基能发生银镜反应能和钠反应放出氢气,不与FeCl3溶液发生显色反应(6)根据题给信息,写出以2-丁烯,HOOCCH=CHCOOH为原料,制备的合成路线:_(其它试剂任选)。【答案】 4-甲基举甲醛或对甲基苯甲醛 氯原子、羧基 缩聚反应 CH2=CHCHO 14 (4)F与NaOH溶液反应,羧基发生中和反应,氯原子发生取代反应,方程式为:(5)D与乙醇发生酯化反应生成E,E为一种酯,符合题意的同分异构体共有以下5种,加上羟基的异构共有14种同分异构体。15【衡水中学2018届高三第二十次模拟】由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如下。(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H的链节组成为C7H5NO。已知:I.芳香烃X用质谱仪测出的质谱图如图所示诮根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)阿司匹林中含氧官能团的名称为_(2)反应和的类型分别是_、_(3)H的结构简式是_(4)反应的化学方程式是_(5)化学名称为_,它的一种同系物有多种同分异构体,其中符合下列要求的共有_种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱为6