1、1H是药物合成中的一种重要中间体，下面是H的一种合成路线：回答下列问题：(1)X的结构简式为_，其中所含官能团的名称为_；Y生成Z的反应类型为_。(2)R的化学名称是_。(3)由Z和E合成F的化学方程式为_。(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1223的同分异构体的结构简式为_(一种即可)。(5)参照上述合成路线，以乙醛和为原料(其他试剂任选)，设计制备肉桂醛()的合成路线_。【答案】 羟基 取代反应 对羟基苯甲醛 16 或 (4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的
2、Y的同分异构体，4个取代基分别是OH、OH、CH3、HCOO；有、, ，共16种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1223的同分异构体的结构简式为或 。(5) 水解为，氧化为，与乙醛反应生成，所以乙醛和为原料制备肉桂醛的合成路线为。2苯噁洛芬是一种消炎镇痛药，可用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎及其它炎性疾病。某研究小组按下列路线合成药物苯噁洛芬：已知：aR-CNR-COOHbR-NO2R-NH2CCH3CH2NH2CH3CH2OH请回答：(1)化合物H的结构简式为：_。(2)化合物F中所含的官能团有氨基、_和_等。(3)下列说法正确的是_。A.化合物A能发生取代反应、加成反应B.化
3、合物F遇到FeCl3显紫色，可以发生缩聚反应C.1mol化合物G最多可以与3molNaOH反应D.苯噁洛芬的分子式是C16H11O3NCl(4)写出DE的化学方程式_。(5)写出B的任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式：_。核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子；红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有N-H键。(6)若苯与乙烯在催化剂条件下发生反应生成乙苯，且，请设计由苯和乙烯为原料制备化合物A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：_。【答案】 羧基 羟基 AB C.G为，酯基、酚羟基能与氢氧化钠反应，1mol化合物G最多可以与2molNaOH反应，C错误；D.苯噁洛芬的分子
4、式是C16H12O3NCl，D错误；故合理选项是AB；(4)DE的化学方程式：； (5)B()的任意一种同分异构体满足下列条件：核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子；红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有N-H键，可能的结构简式为：； (6)苯与乙烯发生加成反应生成，然后与氯气在光照条件下生成，再与NaCN作用生成，最后与HNO3、CH3COOH作用生成，合成路线流程图为：。3某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂，一种合成流程如下：回答下列问题（1）E中含碳官能团的名称是_；C的名称是_。（2）AB反应条件和试剂是_；CD的反应类型是_。（3）写出W的结构简式：_。能测定H分子中所含化学
5、键和官能团种类的仪器名称是_。（4）写出FG的化学方程式：_。（5）R是E的同分异构体R同时具备下列条件的结构有_种遇氯化铁溶液发生显色反应； 能发生水解反应和银镜反应，其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式为_。（6）以乙醛为原料合成环酯，设计合成路线（其他试剂自选）：_。【答案】羧基 苯甲醛 Cl2/光照 加成反应 红外光谱仪 13 （2）A为甲苯，甲苯在光照下与氯气发生取代反应生成化合物B，AB反应条件和试剂是Cl2/光照；化合物C与HCN发生加成生成化合物D，CD的反应类型是加成反应。（3）E和H发生酯化生成物为，W的结构简式：。能测定H分子中所含化学
6、键和官能团种类的仪器名称是红外光谱仪。（4）由化合物G逆推出化合物F，F与溴化氢发生加成反应生成G，F为环烯烃，G发生水解反应生成H，F为，FG的化学方程式：。（5）依题意，R分子中羟基直接连在苯环,含有甲酸酯基。分两种情况:第一种情况，苯环上只含2个取代基，-OH，-CH2 OOCH共有3种结构;第三种情况，苯环上含有3 个取代基：-OH、-CH3、OOCH，共有10种结构，综上所述,R有符合条件的结构13种。在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式为（6）由目标产物逆推出需要制备2-羟基丙酸。由醛与HCN发生加成反应知，乙醛与HCN发生加成反应生成CH3CH(OH
7、)CN,水解生成2-羟基丙酸，2-羟基丙酸在浓硫酸、加热条件下生成环酯。合成路线如下：。4沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：(1)F中的含氧官能团名称为_。(2)A的名称为_。(3)DE的反应类型为_，沙罗特美的分子式为_。(4)B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，写出B的结构简式：_。(5)判断同时满足下列条件的C的同分异构体的数目：_。（不考虑立体异构）分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应；能与NaHCO3发生反应放出CO2。苯环上有且只有三个取代基(6)请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH
8、3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_。【答案】醚键、羟基 对羟基苯甲醛 还原反应 C25H37NO4 30种 （5）分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；-C3H5有三种结构：-CH=CH-CH3，-CH2CH=CH，。能与NaHCO3发生反应放出CO2，说明含有羧基。苯环上有且只有三个取代基，另一个基团为-CH2COOH。三种不同的官能团在苯环上有10种排列，-C3H5有三种结构，故共有30种同分异构。（6）模仿B转化为E的过程、F转化为沙罗特美，与（CH3）2C（OCH3）2反应生成，然后与CH3NO2发
9、生加成反应生成然后发生消去反应生成，再与氢气反应生成，最后与氨气作用得到目标物。合成路线流程图为：。5有机物Y是一种治疗心血管和高血压的药物，某研究小组以甲苯、乙烯等物质为主要原料，通过以下路线合成：已知：RX+NaCNRCNRCOOH请回答：（1）Y的化学式为_（2）写出化合物H的结构简式_。（3）下列说法不正确的是_。AB的一氯代物有三种 B反应均属于取代反应C化合物GY的转化过程中，涉及的反应类型有取代反应、加成反应 D反应的试剂与条件为Cl2/光照E. 化合物E能发生银镜反应（4）写出反应的化学方程式_。（5）芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环(且两个二元环共用两个相邻的
10、碳原子)，则M可能的结构有_。（任写两种）（6）已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。：写出以为原料制备合成的线路图。_【答案】C11H14NCl ACE （其他合理的均给分） 【解析】（1）Y的结构简式为，则Y的化学式为C11H14NCl；故答案为：C11H14NCl；（2）比较G和X的结构简式，可推出H的结构简式为；故答案为：；（4）反应是氯原子被取代，反应的化学方程式为：；故答案为：；（5）B的结构简式为，芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环，则符合条件的有机物结构简式为： ；故答案为：；（6）制备，应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇；以为原料，水解可生成对苯
11、二甲醛，分别氧化和还原可生成对苯二甲酸和对苯二甲醇，其合成流程图为：；故答案为：。6奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：（1）A的名称是_；B中所含官能团的名称是_。（2）反应的化学方程式为_，该反应的反应类型是_。（3）G的分子式为_。（4）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。苯环上只有三个取代基核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）_，合成路线流程图示例如下
12、：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3【答案】对氟苯酚（4-氟苯酚） 氟原子、酯基 消去反应 C10H9O3F （5）已知苯酚与溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，则引入溴原子前应先进行题干中的反应，故反应流程为：。7化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是：。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：（1）A的结构简式为_。（2）D中含有的官能团名称是_，F的化学名称是_。（3）反应的反应类型是_，反应的反应类型是_。（4）反应的化学方程式为_。（5）能同时满足下列条件的B的同分异构体有_种（不考虑立体异构），其中
13、核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为6:2:2:l:l的是_（写结构简式）。苯环上有两个取代基能发生银镜反应（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线_。【答案】 碳碳双键 对乙基苯乙炔 取代反应 消去反应 15 （2）D中含有的官能团名称是碳碳双键，F的化学名称是对乙基苯乙炔，故答案为：碳碳双键；对乙基苯乙炔；（3）反应的反应类型是取代反应，反应的反应类型是消去反应，故答案为：取代反应；消去反应；（4）反应的化学方程式为：，故答案为：；（5）B（）的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上有两个取代基能发生银镜反应，含有-CHO，2个侧链为-CHO、-CH2 CH2
14、CH3，或者为-CHO、-CH(CH3)2，或者为-CH2CHO、-CH2CH3，或者为-CH2CH2CHO、-CH3，或者为-C(CH3)CHO、-CH3，各有邻、间、对3种，共有15种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1的是，故答案为：15；（6）苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到，与发生取代反应得到，合成路线流程图为：。故答案为：。8具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：已知：i.RCH2Br RHCCHRiiRHCCHR iiiRHCCHR (以上R、R、R代表氢
15、、烷基或芳基等)(1)A属于芳香烃，其名称是_。(2)D的结构简式是_。(3)由F生成G的反应类型是_。(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是_；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_。(5)下列说法正确的是_(选填字母序号)。AG存在顺反异构体B由G生成H的反应是加成反应C1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应D1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 molNaOH(6)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条
16、件)。_【答案】1，2-二甲苯（邻二甲苯） 消去反应 BD （2）由“已知”可知：物质D与甲醛反应，脱去一个溴原子和一个氢原子，并与甲醛中的碳原子形成碳碳双键，则物质D的结构式为。因此，本题正确答案是：；（3）根据以上分析，F是，G是，F中碘原子与邻位碳原子上的氢原子发生消去反应形成碳碳双键。因此，本题正确答案是：消去反应；（4）E的结构简式为，根据“已知”，E的结构简式中有碳碳双键和羧基，在一定条件下与I2反应时，断去碳碳双键，同时两个碳原子分别连接一个碘原子和一个酯基，生成物质F。因此，物质E生成物质F的方程式为：。邻乙烯基苯甲酸与I2在一定条件下反应生成F的产物不唯一，此反应同时生成另外
17、一种有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是。因此，本题正确答案是：；（6）本题采用逆推法。由“已知”可知，要合成物质的反应物为CH3CH=CHCH3。要在乙烯的基础上增长碳链的同时形成碳碳双键，可运用“已知”，即用溴乙烷与乙醛作为反应物，生成CH3CH=CHCH3，因此只需将乙烯作为反应物，溴乙烷可以通过乙烯加成反应得到，乙醛可以通过乙烯先加成后氧化得到。合成路线如图所示：。9有机物H为某合成药物的中间体，其合成路线如下：已知： RCHCHCH3 RCHCHCH2Br RCHCH2+HBr RCH2CH2Br回答下列问题：(1)A的结构简式为_。H中含有的含氧官能团名称是_。
18、(2)FG的反应类型为_，设计CD的目的为_。(3)DE反应的化学方程式为_。(4)M和N与G互为同分异构体。M含有苯环，苯环上有2个支链，且苯环上一氯代物只有2种，遇FeCl3溶液显紫色，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，则M有_种(不考虑顺反异构)。N为芳香族化合物，0.5molN与足量银氨溶液反应生成2molAg，核磁共振氢谱显示其峰面积比为1:2:2，则N的结构简式为_。 (5)参考上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线_。【答案】 羰基、酯基 消去反应 保护碳碳双键，防止其被氧化 2+O22+2H2O 10 CH2=CHCH3CH2=CHCH2Br
19、BrCH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2OH。 (3)DE为醇的催化氧化，化学方程式为2+O22+2H2O。(4)M与G同分子式C10H10O2，M苯环上有2个支链且苯环上一氯代物只有2种，则两个不同支链在苯环对位上；遇FeCl3溶液显紫色，则有-OH与苯环直接相连；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，则另一支链含有-CHO。即符合题意的M可表示为，相当于C3H6（环丙烷、丙烯）分子中有两个氢原子分别被、CHO取代。当C3H6为环丙烷时，两个取代基连在同一碳原子或不同碳原子上，共有2种合理结构；当C3H6为丙烯时，将两个取代基逐步连在碳原子上，共有8种合理结构，M的可能结构有
20、10种。N分子式也是C10H10O2，属于芳香族化合物，即含有苯环；0.5molN与足量银氨溶液反应生成2molAg，则N分子中有两个-CHO；核磁共振氢谱显示其峰面积比为1:2:2，则分子中只有三种氢原子，分别是2、4、4个，分子具有较好的对称性，只有合理。(5)目标产物是含3个碳原子的环状醚，要由HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸作用下脱水生成，BrCH2CH2CH2Br与氢氧化钠水溶液共热可引入羟基。应用“已知”的两个反应，可将丙烯（CH2=CHCH3）转化为BrCH2CH2CH2Br。从而写出合成路线：CH2=CHCH3CH2=CHCH2BrBrCH2CH2CH2BrHOCH2CH2C
21、H2OH。10有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：已知：iii(1)D的名称为_，试剂X的结构简式为_，步骤的反应类型为_。(2)步骤反应的化学方程式为_。(3)满足括号中条件(苯环上只有两个取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱峰面积比为62211的分子的结构简式为_。(4)依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图_。(无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选)合成路线图示例如下：【答案】对甲基苯酚钠或4-甲基苯酚钠 CH3CHClCOOH 取代(或酯化)反应 C6H5CH2Cl NaOH C6H5CH2OH NaC
22、l 15 （1）根据上述分析，D的名称为对甲基苯酚钠或为4甲基苯酚钠；根据信息ii，以及D和E的结构简式，推出试剂X为CH3CHClCOOH；步骤VI为酯化反应或取代反应；（2）反应II发生水解反应或取代反应，其反应方程式为C6H5CH2ClNaOHC6H5CH2OHNaCl；（3）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，苯环上有两个取代基，苯环上取代基一个是OH，另一个是CH2CH2CH2OOCH或CH(CH3)CH2OOCH或C(CH3)2OOCH或CH2CH(CH3)OOCH或CH(CH2CH3)OOCH，两个取代基位置为邻间对三
23、种，共有15种；有五种峰，说明有五种不同的氢原子，即结构简式为；（4）根据信息i，引入Cl，先将CH2OH氧化成COOH，然后在红磷并加热时与氯气发生反应，得到产物，路线为。11A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料。具体合成路线如图所示 ( 部分反应条件略去 ):已知：D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，D中氧元素的质量分数约为13.1%.回答下列问题：（1）A的名称是 _ ，图中缩醛的分子式是 _.（2）B的结构简式为 _.（3）的化学方程式为 _.（4）的反应类型是 _.（5）请写出核磁共振氢谱有 4 组
24、峰 , 峰面积之比为 3:2:2:1, 并含有苯环和结构的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式： _.（6）参照的合成路线,设计一条由2氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线(注明必要的反应条件 )_。【答案】乙烯 C10H12O2 CH3OH 氧化反应 ； （5）有4组峰，说明是对称结构，根据题中所给信息，符合条件的结构简式为 、；（6）根据反应，推出生成目标物原料是，根据路线，用乙烯与O2在Ag作催化剂的条件下生成环氧乙烷，因此生成的原料是CH3CH=CH2，生成丙烯，用2丙烷发生消去反应，合成路线为。12PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,其结构简式为。一种生产PC的合成路线如下：其中，A
25、可使Br2的CCl4溶液褪色，B中有5种不同化学环境的氢，D可与FeCl3溶液发生显色反应，E可与H2发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰。已知：请回答下列问题：（1）D中官能团的名称为_，B的结构简式是_。（2）第步反应的化学方程式是_。 （3）碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，该物质能发生的化学反应有_（填字母）。A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.加聚反应（4）碳酸二甲酯有多种同分异构体，写出其中能与Na2CO3溶液反应的任意一种同分异构体（乳酸除外）的结构简式_。【答案】羟基 AC HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH中任意一种 （2）根据
26、以上分析可知第步反应的化学方程式为；（3）碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，该物质的结构简式为CH3CHOHCOOH，其中有羟基和羧基，能发生取代反应（酯化反应）、消去反应（分子内脱水），故选AC；（4）碳酸二甲酯有多种同分异构体，其中能与Na2CO3溶液反应的即有羧基的所有同分异构体的结构简式（乳酸除外）为HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。13化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。(3)E的结构简式为_。(4)G为甲
27、苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。来源:Z,xx,k.Com(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1，写出2种符合要求的X的结构简式：_。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选) _。【答案】苯甲醛 加成反应 取代反应 中的2种 【解析】 (1)根据上述分析，A为，名称是苯甲醛；(2)由C()生成D()，通过结构可知反应为加成反应，由E()生成F()的反应为羧基与醇的酯化反应（也是取代反应）。(3)根据上述分析，E的结构简式为。(4)根据已知条件，G的结构
28、简式为，由F生成H的化学方程式为。(5)X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 ，则X含有羧基（-COOH），核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则X的结构简式可能为、，从中任选两种即可。(6)依据已知可首先利用环戊烷制得环戊烯（环戊烷与氯气光照发生取代反应，氯代烃在醇溶液中加热发生消去反应制得），然后环戊烯与2-丁炔在催化剂的作用下发生“已知”的反应得到，最后再与Br2发生加成反应即可得到最终产物。具体流程为：。14有机物P是某抗病毒药物的中间体，它的一种合成路线如下已知：X的分子式为C4H7O2Br(1)有机物P的分子式为 _，NX的反应类型是 _(2)M无支链
29、，M系统命名的名称为_，E中含有的官能团的名称是_(3)X与NaOH溶液反应的化学方程式为_(4)某物质K是E的同系物，且相对分子质量比E多14，则同时满足下列条件K的同分异构体共有_种。a.含有苯环 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应写出分子中含有5种不同化学环境氢的结构简式_(5)以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成M，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)_。【答案】C11H9NO2 取代反应1-丁醇醛基 氨基5(2) M的分子式为C4H10O，M无支链又能连续被氧化，所以M系统命名的名称为1-丁醇。由P的结构和已知和F的结构简式CH3C
30、H2COCOOH推出E中含有的官能团是醛基 氨基。答案：醛基 氨基。分子中含有5种不同化学环境氢的结构简式。答案：5 。(5)因为M的分子式为C4H10O，M无支链又能连续被氧化，所以M系统命名的名称为1-丁醇，所以以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成M的合成路线为：15氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾 病的药物。以2氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：（1）A中官能团名称为_，A发生银镜反应的化学方程式为_。（2）C生成D的反应类型为_。（3）X(C6H7BrS)的结构简式为_。（4）写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式：_。（5）物质G是物
31、质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有_种。除苯环之外无其他环状结构；能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为22111的结构简式为_。（6）已知：，写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化 合物 的合成路线（无机试剂任选）_【答案】醛基、氯原子+ 2Ag(NH3)2OH 2Ag +3NH3 +H2O+取代反应17【解析】根据A反应生成B，B反应生成C，C和甲醇发生酯化反应生成D，D取代反应生成E，根据D、E结构简式结合X分子式知，X结构简式为，E发生取代反应生成氯砒格雷；（1）有机物A的结构简式为，分子中含有的官能团分别为氯原子、醛基；该有机物与银氨溶液
32、发生氧化反应，方程式为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag+H2O+3NH3；因此本题答案是：醛基、氯原子； + 2Ag(NH3)2OH 2Ag +3NH3 +H2O+ 。（4）C聚合成高分子化合物的化学反应方程式；因此本题答案是：。（5）物质G是物质A的同系物，则G含有Cl原子、-CHO、苯环，且比A多一个碳原子，则比A多一个CH2原子团，且满足：除苯环之外无其它环状结构，能发生银镜反应，可以含有1个侧链为-CHClCHO，含有可以含有2个侧链，为-CH2Cl、-CHO，或者为-CH2CHO、-Cl，各有邻、间、对三种，可以有3个取代基，分别为-Cl、-CHO、-CH3，当-Cl、-CHO处于
33、邻位时、-CH3有4种位置，当-Cl、-CHO处于间位时、-CH3有4种位置，当-Cl、-CHO处于对位时、-CH3有2种位置，符合条件的同分异构体共有17种；其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2:2:1:1:1的结构简式为；因此本题答案是：17，。（6）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为：；因此本题答案是：。16羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知： （1）A属于芳香烃，其结构简式是_。B中所含的官能团是_。（2）CD的反应类型是_。（3）E属于酯类。仅以乙醇为有机
34、原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_。（4）已知：。F所含官能团有和_。（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：_，_，_，_。【答案】硝基取代反应【解析】（1）由以上分析可知A为，B为，含有的官能团为硝基；（2）C为，发生取代反应生成；17有机化合物甲有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：已知：(R、R、R代表烃基或氢)（1）有机物甲的分子式为_，有机物A中含有的官能团的名称为_。（2）有机物B的名称是_，由BD 所需的反应试剂和反应条件为_。（3）在上述反应中，属于取代反应的有_(填序号)。（4）写出EF的化学方程式_。（5）满足“属于芳香
35、族化合物”的甲的同分异构体有_种。其中核磁共振氢谱上只有2组峰的结构简式是_ （6）根据题给信息，写出以CH4为原料制备CH3CHO的合成路线（其他试剂任选）_。【答案】C10H14溴原子环戊醇氧气 Cu/Ag，加热22（4）E为，E发生消去反应生成F为，反应方程式为，故答案为：；（5）甲（C10H14）的同分异构体中属于芳香族化合物，说明含有苯环，苯环上连接1个侧链（丁基），丁基有4种；苯环上连接2个侧链存在邻位、间位和对位，2个侧链可以是甲基和正丙基或异丙基，各3种，2个侧链为乙基有3种，共9种；苯环上连接3个侧链（2个甲基和1个乙基）有6种；苯环上连接4个甲基有3种；共22种；其中核磁共
36、振氢谱上只有2组峰，说明含有两种氢原子，结构简式为，故答案为：22；（6）CH4和溴发生取代反应生成CH3Br，CH3Br和Mg、无水乙醇反应生成CH3MgBr，CH3Br和NaOH的水溶液加热生成CH3OH，CH3OH发生催化氧化反应生成HCHO，HCHO和CH3MgBr反应酸化得到CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，其合成路线为，故答案为：。18PHB塑料是一种在微生物作用下可降解成无机物的环保型塑料，工业上可用异戊二烯合成：已知：(R1、R2、R3、R均为烃基)请回答下列问题：(1)A用系统命名法命名为_，D中官能团的名称是_。(2)反应的反应类型为_。(3)
37、B与H2反应后的产物的结构简式为，则B的结构简式为_。(4)写出反应的化学方程式：_。(5)C的同分异构体X满足下列条件：能发生水解反应和银镜反应；1个分子中含有2个碳氧双键。则符合条件的X共有_种。另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，能发生银镜反应，核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1122，则Y的结构简式为_。(6)参照PHB的上述合成路线，设计一条由D为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)_。【答案】2甲基1，3丁二烯羧基、羰基加成反应 +(n1)H2O7HOOCCH2CH2CHO (4)在一定条件下发生缩聚反应生成PHB，反应方程式如下： +(n1)H2O ；正确答案：
38、+(n1)H2O。(6)与H2先发生加成反应，再发生消去反应，然后与CH3OH发生酯化反应，最后发生加聚反应可得目标产物；具体流程如下： ；正确答案： 。19白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：来源:Z,xx,k.Com已知：根据以上信息回答下列问题：（1）白黎芦醇的分子式是_。来源:ZXXK（2）CD的反应类型是_；EF的反应类型是_。（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其1H核磁共振谱（H-NMR）中显示不同化学环境的氢原子个数比为_。（4）写出AB反应的化学方程式：
39、_。（5）写出结构简式：D_、E_。（6）化合物符合下列条件的所有同分异构体共_种，能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。写出其中不与碱反应的同分异构体的结构简式：_。【答案】 C14H12O3 取代 消去 1:1:2:6 +CH3OH+H2O 3 【解析】F和三溴化硼反应生成白藜芦醇，根据F的分子式结合题给信息知，F中含有3个酚羟基，F的结构简式为，E发生消去反应生成F，根据F的结构简式知E的结构简式为，D发生加成反应生成E，根据E的结构简式知D的结构简式为，C发生取代反应生成D，结合C的分子式知C的结构简式为，B反应生成C，结合题给信息及B的分子式知，B的结构简式为：，A发生酯化反应生成B，根据A的分子式及B的结构简式知，A的结构简式为。20具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类化合物L的合成路线如下图所示：已知部分有机化合物转化的反应式如下：（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是_；AB所属的反应类型为_。（2）试剂a是_。（3）CD的化学方程式是_。（4）F的结构简式是_；试剂b是_。（5）H与I2反应生成J和HI的化学方程式是_