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专题21 有机化学基础 备战2020年高考化学分项突破易错题(解析版)

1、1H是药物合成中的一种重要中间体,下面是H的一种合成路线:回答下列问题:(1)X的结构简式为_,其中所含官能团的名称为_;Y生成Z的反应类型为_。(2)R的化学名称是_。(3)由Z和E合成F的化学方程式为_。(4)同时满足苯环上有4个取代基,且既能发生银镜反应,又能发生水解反应的Y的同分异构体有_种,其中核磁共振氢谱上有4组峰,峰面积之比为1223的同分异构体的结构简式为_(一种即可)。(5)参照上述合成路线,以乙醛和为原料(其他试剂任选),设计制备肉桂醛()的合成路线_。【答案】 羟基 取代反应 对羟基苯甲醛 16 或 (4)同时满足苯环上有4个取代基,且既能发生银镜反应,又能发生水解反应的

2、Y的同分异构体,4个取代基分别是OH、OH、CH3、HCOO;有、, ,共16种,其中核磁共振氢谱上有4组峰,峰面积之比为1223的同分异构体的结构简式为或 。(5) 水解为,氧化为,与乙醛反应生成,所以乙醛和为原料制备肉桂醛的合成路线为。2苯噁洛芬是一种消炎镇痛药,可用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎及其它炎性疾病。某研究小组按下列路线合成药物苯噁洛芬:已知:aR-CNR-COOHbR-NO2R-NH2CCH3CH2NH2CH3CH2OH请回答:(1)化合物H的结构简式为:_。(2)化合物F中所含的官能团有氨基、_和_等。(3)下列说法正确的是_。A.化合物A能发生取代反应、加成反应B.化

3、合物F遇到FeCl3显紫色,可以发生缩聚反应C.1mol化合物G最多可以与3molNaOH反应D.苯噁洛芬的分子式是C16H11O3NCl(4)写出DE的化学方程式_。(5)写出B的任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式:_。核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子;红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环,并有N-H键。(6)若苯与乙烯在催化剂条件下发生反应生成乙苯,且,请设计由苯和乙烯为原料制备化合物A的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):_。【答案】 羧基 羟基 AB C.G为,酯基、酚羟基能与氢氧化钠反应,1mol化合物G最多可以与2molNaOH反应,C错误;D.苯噁洛芬的分子

4、式是C16H12O3NCl,D错误;故合理选项是AB;(4)DE的化学方程式:; (5)B()的任意一种同分异构体满足下列条件:核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子;红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环,并有N-H键,可能的结构简式为:; (6)苯与乙烯发生加成反应生成,然后与氯气在光照条件下生成,再与NaCN作用生成,最后与HNO3、CH3COOH作用生成,合成路线流程图为:。3某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂,一种合成流程如下:回答下列问题(1)E中含碳官能团的名称是_;C的名称是_。(2)AB反应条件和试剂是_;CD的反应类型是_。(3)写出W的结构简式:_。能测定H分子中所含化学

5、键和官能团种类的仪器名称是_。(4)写出FG的化学方程式:_。(5)R是E的同分异构体R同时具备下列条件的结构有_种遇氯化铁溶液发生显色反应; 能发生水解反应和银镜反应,其中,在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:1:2:2:2的结构简式为_。(6)以乙醛为原料合成环酯,设计合成路线(其他试剂自选):_。【答案】羧基 苯甲醛 Cl2/光照 加成反应 红外光谱仪 13 (2)A为甲苯,甲苯在光照下与氯气发生取代反应生成化合物B,AB反应条件和试剂是Cl2/光照;化合物C与HCN发生加成生成化合物D,CD的反应类型是加成反应。(3)E和H发生酯化生成物为,W的结构简式:。能测定H分子中所含化学

6、键和官能团种类的仪器名称是红外光谱仪。(4)由化合物G逆推出化合物F,F与溴化氢发生加成反应生成G,F为环烯烃,G发生水解反应生成H,F为,FG的化学方程式:。(5)依题意,R分子中羟基直接连在苯环,含有甲酸酯基。分两种情况:第一种情况,苯环上只含2个取代基,-OH,-CH2 OOCH共有3种结构;第三种情况,苯环上含有3 个取代基:-OH、-CH3、OOCH,共有10种结构,综上所述,R有符合条件的结构13种。在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:1:2:2:2的结构简式为(6)由目标产物逆推出需要制备2-羟基丙酸。由醛与HCN发生加成反应知,乙醛与HCN发生加成反应生成CH3CH(OH

7、)CN,水解生成2-羟基丙酸,2-羟基丙酸在浓硫酸、加热条件下生成环酯。合成路线如下:。4沙罗特美是一种长效平喘药,其合成的部分路线如下:(1)F中的含氧官能团名称为_。(2)A的名称为_。(3)DE的反应类型为_,沙罗特美的分子式为_。(4)B的分子式为C8H8O3,与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH,写出B的结构简式:_。(5)判断同时满足下列条件的C的同分异构体的数目:_。(不考虑立体异构)分子中含有结构且只有一个环状结构,与FeCl3发生显色反应;能与NaHCO3发生反应放出CO2。苯环上有且只有三个取代基(6)请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH

8、3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。_。【答案】醚键、羟基 对羟基苯甲醛 还原反应 C25H37NO4 30种 (5)分子中含有结构且只有一个环状结构,与FeCl3发生显色反应,说明含有酚羟基;-C3H5有三种结构:-CH=CH-CH3,-CH2CH=CH,。能与NaHCO3发生反应放出CO2,说明含有羧基。苯环上有且只有三个取代基,另一个基团为-CH2COOH。三种不同的官能团在苯环上有10种排列,-C3H5有三种结构,故共有30种同分异构。(6)模仿B转化为E的过程、F转化为沙罗特美,与(CH3)2C(OCH3)2反应生成,然后与CH3NO2发

9、生加成反应生成然后发生消去反应生成,再与氢气反应生成,最后与氨气作用得到目标物。合成路线流程图为:。5有机物Y是一种治疗心血管和高血压的药物,某研究小组以甲苯、乙烯等物质为主要原料,通过以下路线合成:已知:RX+NaCNRCNRCOOH请回答:(1)Y的化学式为_(2)写出化合物H的结构简式_。(3)下列说法不正确的是_。AB的一氯代物有三种 B反应均属于取代反应C化合物GY的转化过程中,涉及的反应类型有取代反应、加成反应 D反应的试剂与条件为Cl2/光照E. 化合物E能发生银镜反应(4)写出反应的化学方程式_。(5)芳香族化合物M是B的同分异构体,M含有二个六元环(且两个二元环共用两个相邻的

10、碳原子),则M可能的结构有_。(任写两种)(6)已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的,会脱水转化为羰基。:写出以为原料制备合成的线路图。_【答案】C11H14NCl ACE (其他合理的均给分) 【解析】(1)Y的结构简式为,则Y的化学式为C11H14NCl;故答案为:C11H14NCl;(2)比较G和X的结构简式,可推出H的结构简式为;故答案为:;(4)反应是氯原子被取代,反应的化学方程式为:;故答案为:;(5)B的结构简式为,芳香族化合物M是B的同分异构体,M含有二个六元环,则符合条件的有机物结构简式为: ;故答案为:;(6)制备,应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇;以为原料,水解可生成对苯

11、二甲醛,分别氧化和还原可生成对苯二甲酸和对苯二甲醇,其合成流程图为:;故答案为:。6奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物,一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下:已知:乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题:(1)A的名称是_;B中所含官能团的名称是_。(2)反应的化学方程式为_,该反应的反应类型是_。(3)G的分子式为_。(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式:_、_。苯环上只有三个取代基核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)_,合成路线流程图示例如下

12、:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3【答案】对氟苯酚(4-氟苯酚) 氟原子、酯基 消去反应 C10H9O3F (5)已知苯酚与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,则引入溴原子前应先进行题干中的反应,故反应流程为:。7化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是:。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:(1)A的结构简式为_。(2)D中含有的官能团名称是_,F的化学名称是_。(3)反应的反应类型是_,反应的反应类型是_。(4)反应的化学方程式为_。(5)能同时满足下列条件的B的同分异构体有_种(不考虑立体异构),其中

13、核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为6:2:2:l:l的是_(写结构简式)。苯环上有两个取代基能发生银镜反应(6)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线_。【答案】 碳碳双键 对乙基苯乙炔 取代反应 消去反应 15 (2)D中含有的官能团名称是碳碳双键,F的化学名称是对乙基苯乙炔,故答案为:碳碳双键;对乙基苯乙炔;(3)反应的反应类型是取代反应,反应的反应类型是消去反应,故答案为:取代反应;消去反应;(4)反应的化学方程式为:,故答案为:;(5)B()的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上有两个取代基能发生银镜反应,含有-CHO,2个侧链为-CHO、-CH2 CH2

14、CH3,或者为-CHO、-CH(CH3)2,或者为-CH2CHO、-CH2CH3,或者为-CH2CH2CHO、-CH3,或者为-C(CH3)CHO、-CH3,各有邻、间、对3种,共有15种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为6:2:2:1:1的是,故答案为:15;(6)苯乙烯与溴发生加成反应得到,再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成,甲苯通过I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到,与发生取代反应得到,合成路线流程图为:。故答案为:。8具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示:已知:i.RCH2Br RHCCHRiiRHCCHR iiiRHCCHR (以上R、R、R代表氢

15、、烷基或芳基等)(1)A属于芳香烃,其名称是_。(2)D的结构简式是_。(3)由F生成G的反应类型是_。(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是_;此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体,此有机副产物的结构简式是_。(5)下列说法正确的是_(选填字母序号)。AG存在顺反异构体B由G生成H的反应是加成反应C1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应D1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应,均消耗2 molNaOH(6)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条

16、件)。_【答案】1,2-二甲苯(邻二甲苯) 消去反应 BD (2)由“已知”可知:物质D与甲醛反应,脱去一个溴原子和一个氢原子,并与甲醛中的碳原子形成碳碳双键,则物质D的结构式为。因此,本题正确答案是:;(3)根据以上分析,F是,G是,F中碘原子与邻位碳原子上的氢原子发生消去反应形成碳碳双键。因此,本题正确答案是:消去反应;(4)E的结构简式为,根据“已知”,E的结构简式中有碳碳双键和羧基,在一定条件下与I2反应时,断去碳碳双键,同时两个碳原子分别连接一个碘原子和一个酯基,生成物质F。因此,物质E生成物质F的方程式为:。邻乙烯基苯甲酸与I2在一定条件下反应生成F的产物不唯一,此反应同时生成另外

17、一种有机副产物且与F互为同分异构体,此有机副产物的结构简式是。因此,本题正确答案是:;(6)本题采用逆推法。由“已知”可知,要合成物质的反应物为CH3CH=CHCH3。要在乙烯的基础上增长碳链的同时形成碳碳双键,可运用“已知”,即用溴乙烷与乙醛作为反应物,生成CH3CH=CHCH3,因此只需将乙烯作为反应物,溴乙烷可以通过乙烯加成反应得到,乙醛可以通过乙烯先加成后氧化得到。合成路线如图所示:。9有机物H为某合成药物的中间体,其合成路线如下:已知: RCHCHCH3 RCHCHCH2Br RCHCH2+HBr RCH2CH2Br回答下列问题:(1)A的结构简式为_。H中含有的含氧官能团名称是_。

18、(2)FG的反应类型为_,设计CD的目的为_。(3)DE反应的化学方程式为_。(4)M和N与G互为同分异构体。M含有苯环,苯环上有2个支链,且苯环上一氯代物只有2种,遇FeCl3溶液显紫色,能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀,则M有_种(不考虑顺反异构)。N为芳香族化合物,0.5molN与足量银氨溶液反应生成2molAg,核磁共振氢谱显示其峰面积比为1:2:2,则N的结构简式为_。 (5)参考上述合成路线,以丙烯为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线_。【答案】 羰基、酯基 消去反应 保护碳碳双键,防止其被氧化 2+O22+2H2O 10 CH2=CHCH3CH2=CHCH2Br

19、BrCH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2OH。 (3)DE为醇的催化氧化,化学方程式为2+O22+2H2O。(4)M与G同分子式C10H10O2,M苯环上有2个支链且苯环上一氯代物只有2种,则两个不同支链在苯环对位上;遇FeCl3溶液显紫色,则有-OH与苯环直接相连;与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀,则另一支链含有-CHO。即符合题意的M可表示为,相当于C3H6(环丙烷、丙烯)分子中有两个氢原子分别被、CHO取代。当C3H6为环丙烷时,两个取代基连在同一碳原子或不同碳原子上,共有2种合理结构;当C3H6为丙烯时,将两个取代基逐步连在碳原子上,共有8种合理结构,M的可能结构有

20、10种。N分子式也是C10H10O2,属于芳香族化合物,即含有苯环;0.5molN与足量银氨溶液反应生成2molAg,则N分子中有两个-CHO;核磁共振氢谱显示其峰面积比为1:2:2,则分子中只有三种氢原子,分别是2、4、4个,分子具有较好的对称性,只有合理。(5)目标产物是含3个碳原子的环状醚,要由HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸作用下脱水生成,BrCH2CH2CH2Br与氢氧化钠水溶液共热可引入羟基。应用“已知”的两个反应,可将丙烯(CH2=CHCH3)转化为BrCH2CH2CH2Br。从而写出合成路线:CH2=CHCH3CH2=CHCH2BrBrCH2CH2CH2BrHOCH2CH2C

21、H2OH。10有机物F是一种香料,其合成路线如图所示:已知:iii(1)D的名称为_,试剂X的结构简式为_,步骤的反应类型为_。(2)步骤反应的化学方程式为_。(3)满足括号中条件(苯环上只有两个取代基,能与FeCl3溶液发生显色反应,能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有_种,其中核磁共振氢谱峰面积比为62211的分子的结构简式为_。(4)依据题中信息,完成以为原料制取的合成路线图_。(无机试剂一定要选银氨溶液,其它无机试剂任选)合成路线图示例如下:【答案】对甲基苯酚钠或4-甲基苯酚钠 CH3CHClCOOH 取代(或酯化)反应 C6H5CH2Cl NaOH C6H5CH2OH NaC

22、l 15 (1)根据上述分析,D的名称为对甲基苯酚钠或为4甲基苯酚钠;根据信息ii,以及D和E的结构简式,推出试剂X为CH3CHClCOOH;步骤VI为酯化反应或取代反应;(2)反应II发生水解反应或取代反应,其反应方程式为C6H5CH2ClNaOHC6H5CH2OHNaCl;(3)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,能发生水解反应和银镜反应,说明含有甲酸形成的酯基,苯环上有两个取代基,苯环上取代基一个是OH,另一个是CH2CH2CH2OOCH或CH(CH3)CH2OOCH或C(CH3)2OOCH或CH2CH(CH3)OOCH或CH(CH2CH3)OOCH,两个取代基位置为邻间对三

23、种,共有15种;有五种峰,说明有五种不同的氢原子,即结构简式为;(4)根据信息i,引入Cl,先将CH2OH氧化成COOH,然后在红磷并加热时与氯气发生反应,得到产物,路线为。11A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料。具体合成路线如图所示 ( 部分反应条件略去 ):已知:D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应;每个D分子中只含有1个氧原子,D中氧元素的质量分数约为13.1%.回答下列问题:(1)A的名称是 _ ,图中缩醛的分子式是 _.(2)B的结构简式为 _.(3)的化学方程式为 _.(4)的反应类型是 _.(5)请写出核磁共振氢谱有 4 组

24、峰 , 峰面积之比为 3:2:2:1, 并含有苯环和结构的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式: _.(6)参照的合成路线,设计一条由2氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线(注明必要的反应条件 )_。【答案】乙烯 C10H12O2 CH3OH 氧化反应 ; (5)有4组峰,说明是对称结构,根据题中所给信息,符合条件的结构简式为 、;(6)根据反应,推出生成目标物原料是,根据路线,用乙烯与O2在Ag作催化剂的条件下生成环氧乙烷,因此生成的原料是CH3CH=CH2,生成丙烯,用2丙烷发生消去反应,合成路线为。12PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,其结构简式为。一种生产PC的合成路线如下:其中,A

25、可使Br2的CCl4溶液褪色,B中有5种不同化学环境的氢,D可与FeCl3溶液发生显色反应,E可与H2发生加成反应,其核磁共振氢谱为单峰。已知:请回答下列问题:(1)D中官能团的名称为_,B的结构简式是_。(2)第步反应的化学方程式是_。 (3)碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸,该物质能发生的化学反应有_(填字母)。A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.加聚反应(4)碳酸二甲酯有多种同分异构体,写出其中能与Na2CO3溶液反应的任意一种同分异构体(乳酸除外)的结构简式_。【答案】羟基 AC HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH中任意一种 (2)根据

26、以上分析可知第步反应的化学方程式为;(3)碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸,该物质的结构简式为CH3CHOHCOOH,其中有羟基和羧基,能发生取代反应(酯化反应)、消去反应(分子内脱水),故选AC;(4)碳酸二甲酯有多种同分异构体,其中能与Na2CO3溶液反应的即有羧基的所有同分异构体的结构简式(乳酸除外)为HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。13化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。(3)E的结构简式为_。(4)G为甲

27、苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为_。来源:Z,xx,k.Com(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:1:1,写出2种符合要求的X的结构简式:_。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选) _。【答案】苯甲醛 加成反应 取代反应 中的2种 【解析】 (1)根据上述分析,A为,名称是苯甲醛;(2)由C()生成D(),通过结构可知反应为加成反应,由E()生成F()的反应为羧基与醇的酯化反应(也是取代反应)。(3)根据上述分析,E的结构简式为。(4)根据已知条件,G的结构

28、简式为,由F生成H的化学方程式为。(5)X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 ,则X含有羧基(-COOH),核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:1:1,则X的结构简式可能为、,从中任选两种即可。(6)依据已知可首先利用环戊烷制得环戊烯(环戊烷与氯气光照发生取代反应,氯代烃在醇溶液中加热发生消去反应制得),然后环戊烯与2-丁炔在催化剂的作用下发生“已知”的反应得到,最后再与Br2发生加成反应即可得到最终产物。具体流程为:。14有机物P是某抗病毒药物的中间体,它的一种合成路线如下已知:X的分子式为C4H7O2Br(1)有机物P的分子式为 _,NX的反应类型是 _(2)M无支链

29、,M系统命名的名称为_,E中含有的官能团的名称是_(3)X与NaOH溶液反应的化学方程式为_(4)某物质K是E的同系物,且相对分子质量比E多14,则同时满足下列条件K的同分异构体共有_种。a.含有苯环 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应写出分子中含有5种不同化学环境氢的结构简式_(5)以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成M,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)_。【答案】C11H9NO2 取代反应1-丁醇醛基 氨基5(2) M的分子式为C4H10O,M无支链又能连续被氧化,所以M系统命名的名称为1-丁醇。由P的结构和已知和F的结构简式CH3C

30、H2COCOOH推出E中含有的官能团是醛基 氨基。答案:醛基 氨基。分子中含有5种不同化学环境氢的结构简式。答案:5 。(5)因为M的分子式为C4H10O,M无支链又能连续被氧化,所以M系统命名的名称为1-丁醇,所以以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成M的合成路线为:15氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾 病的药物。以2氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下:(1)A中官能团名称为_,A发生银镜反应的化学方程式为_。(2)C生成D的反应类型为_。(3)X(C6H7BrS)的结构简式为_。(4)写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式:_。(5)物质G是物

31、质A的同系物,比A多一个碳原子,符合以下条件的G的同分异构体共有_种。除苯环之外无其他环状结构;能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰,且峰值比为22111的结构简式为_。(6)已知:,写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化 合物 的合成路线(无机试剂任选)_【答案】醛基、氯原子+ 2Ag(NH3)2OH 2Ag +3NH3 +H2O+取代反应17【解析】根据A反应生成B,B反应生成C,C和甲醇发生酯化反应生成D,D取代反应生成E,根据D、E结构简式结合X分子式知,X结构简式为,E发生取代反应生成氯砒格雷;(1)有机物A的结构简式为,分子中含有的官能团分别为氯原子、醛基;该有机物与银氨溶液

32、发生氧化反应,方程式为:+2Ag(NH3)2OH+2Ag+H2O+3NH3;因此本题答案是:醛基、氯原子; + 2Ag(NH3)2OH 2Ag +3NH3 +H2O+ 。(4)C聚合成高分子化合物的化学反应方程式;因此本题答案是:。(5)物质G是物质A的同系物,则G含有Cl原子、-CHO、苯环,且比A多一个碳原子,则比A多一个CH2原子团,且满足:除苯环之外无其它环状结构,能发生银镜反应,可以含有1个侧链为-CHClCHO,含有可以含有2个侧链,为-CH2Cl、-CHO,或者为-CH2CHO、-Cl,各有邻、间、对三种,可以有3个取代基,分别为-Cl、-CHO、-CH3,当-Cl、-CHO处于

33、邻位时、-CH3有4种位置,当-Cl、-CHO处于间位时、-CH3有4种位置,当-Cl、-CHO处于对位时、-CH3有2种位置,符合条件的同分异构体共有17种;其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰,且峰值比为2:2:1:1:1的结构简式为;因此本题答案是:17,。(6)乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,再水解生成乙二醇,甲醇催化氧化生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成,合成路线流程图为:;因此本题答案是:。16羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:已知: (1)A属于芳香烃,其结构简式是_。B中所含的官能团是_。(2)CD的反应类型是_。(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机

34、原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:_。(4)已知:。F所含官能团有和_。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:_,_,_,_。【答案】硝基取代反应【解析】(1)由以上分析可知A为,B为,含有的官能团为硝基;(2)C为,发生取代反应生成;17有机化合物甲有镇咳、镇静的功效,其合成路线如下:已知:(R、R、R代表烃基或氢)(1)有机物甲的分子式为_,有机物A中含有的官能团的名称为_。(2)有机物B的名称是_,由BD 所需的反应试剂和反应条件为_。(3)在上述反应中,属于取代反应的有_(填序号)。(4)写出EF的化学方程式_。(5)满足“属于芳香

35、族化合物”的甲的同分异构体有_种。其中核磁共振氢谱上只有2组峰的结构简式是_ (6)根据题给信息,写出以CH4为原料制备CH3CHO的合成路线(其他试剂任选)_。【答案】C10H14溴原子环戊醇氧气 Cu/Ag,加热22(4)E为,E发生消去反应生成F为,反应方程式为,故答案为:;(5)甲(C10H14)的同分异构体中属于芳香族化合物,说明含有苯环,苯环上连接1个侧链(丁基),丁基有4种;苯环上连接2个侧链存在邻位、间位和对位,2个侧链可以是甲基和正丙基或异丙基,各3种,2个侧链为乙基有3种,共9种;苯环上连接3个侧链(2个甲基和1个乙基)有6种;苯环上连接4个甲基有3种;共22种;其中核磁共

36、振氢谱上只有2组峰,说明含有两种氢原子,结构简式为,故答案为:22;(6)CH4和溴发生取代反应生成CH3Br,CH3Br和Mg、无水乙醇反应生成CH3MgBr,CH3Br和NaOH的水溶液加热生成CH3OH,CH3OH发生催化氧化反应生成HCHO,HCHO和CH3MgBr反应酸化得到CH3CH2OH,CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO,其合成路线为,故答案为:。18PHB塑料是一种在微生物作用下可降解成无机物的环保型塑料,工业上可用异戊二烯合成:已知:(R1、R2、R3、R均为烃基)请回答下列问题:(1)A用系统命名法命名为_,D中官能团的名称是_。(2)反应的反应类型为_。(3)

37、B与H2反应后的产物的结构简式为,则B的结构简式为_。(4)写出反应的化学方程式:_。(5)C的同分异构体X满足下列条件:能发生水解反应和银镜反应;1个分子中含有2个碳氧双键。则符合条件的X共有_种。另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体,能发生银镜反应,核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1122,则Y的结构简式为_。(6)参照PHB的上述合成路线,设计一条由D为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)_。【答案】2甲基1,3丁二烯羧基、羰基加成反应 +(n1)H2O7HOOCCH2CH2CHO (4)在一定条件下发生缩聚反应生成PHB,反应方程式如下: +(n1)H2O ;正确答案:

38、+(n1)H2O。(6)与H2先发生加成反应,再发生消去反应,然后与CH3OH发生酯化反应,最后发生加聚反应可得目标产物;具体流程如下: ;正确答案: 。19白黎芦醇(结构简式:)属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:来源:Z,xx,k.Com已知:根据以上信息回答下列问题:(1)白黎芦醇的分子式是_。来源:ZXXK(2)CD的反应类型是_;EF的反应类型是_。(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其1H核磁共振谱(H-NMR)中显示不同化学环境的氢原子个数比为_。(4)写出AB反应的化学方程式:

39、_。(5)写出结构简式:D_、E_。(6)化合物符合下列条件的所有同分异构体共_种,能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。写出其中不与碱反应的同分异构体的结构简式:_。【答案】 C14H12O3 取代 消去 1:1:2:6 +CH3OH+H2O 3 【解析】F和三溴化硼反应生成白藜芦醇,根据F的分子式结合题给信息知,F中含有3个酚羟基,F的结构简式为,E发生消去反应生成F,根据F的结构简式知E的结构简式为,D发生加成反应生成E,根据E的结构简式知D的结构简式为,C发生取代反应生成D,结合C的分子式知C的结构简式为,B反应生成C,结合题给信息及B的分子式知,B的结构简式为:,A发生酯化反应生成B,根据A的分子式及B的结构简式知,A的结构简式为。20具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类化合物L的合成路线如下图所示:已知部分有机化合物转化的反应式如下:(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是_;AB所属的反应类型为_。(2)试剂a是_。(3)CD的化学方程式是_。(4)F的结构简式是_;试剂b是_。(5)H与I2反应生成J和HI的化学方程式是_