1、第一节 合成高分子化合物的基本方法,第五章 进入合成有机高分子化合物的时代,目标定位 1.知道并会应用有关概念：单体、高聚物、聚合度、链节、加聚反应和缩聚反应等。 2.熟知加聚反应和缩聚反应的原理，会写相应的化学方程式，学会高聚物与单体间的相互推断。,一 加成聚合反应,达标检测 提升技能,二 缩合聚合反应,内容索引,一 加成聚合反应,新知导学,1.写出乙烯分子间相互反应生成聚乙烯的化学方程式： nCH2=CH2 _。,CH2CH2,(1)像这种由含有 键的化合物分子以 反应形式结合成_的反应叫加成聚合反应，简称 反应。 (2)能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物称为单体；高分子化合物
2、中化学组成相同、可重复的最小单位称为 ；含有链节的数目称为 ，通常用n表示。 (3)聚合物的平均相对分子质量等于 。,不饱和,加成,化合物,高分子,加聚,链节,聚合度,链节的相对质量n,2.写出丙烯发生加聚反应的化学方程式，并注明高聚物的单体、链节、聚合度：_ 。,相关视频,3.写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：(1)丙烯酸： 。(2)苯乙烯： 。(3)1,3-丁二烯：_ _ 。,nCH2=CHCH=CH2 CH2CH= CHCH2,(5)丙烯与1,3 - 丁二烯(11)共聚：_,(4)乙烯、丙烯(11)共聚：_,nCH2=CH2nCH2=CHCH3,(或,)。,nCH2=CHCH3nCH
3、2=CHCH,= CH2,或,)。,4.写出下列加聚产物的单体(1) ： 。,(2) ：_。,CH2=CH2和CH3CH = CH2,(3) ：_。,1.加聚反应的特点 (1)单体必须是含有 、 等不饱和键的化合物。例如，烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。 (2)发生加聚反应的过程中没有 产生，只生成高聚物。 (3)聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成 ，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的 。 2.由单体推断加聚物(高分子化合物)的方法 将单体的不饱和键的碳链单独列一行，再把不饱和键按正确的方式打开，找到正确的链节，即可写出其化学式。,双键,三键,副产物(小分子化合物),整数倍,相同
4、,3.由加聚产物确定单体的方法 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为 ，将两个半键闭合即可。 (2)凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为 ，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。 (3)凡链节的主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。,一种,两种,1.下列高聚物的单体相同的是,活学活用,答案,解析,A. B. C. D.,和的单体都是CH2=CH2和CH2=CHCH3， 的单体是CH2=CHCH=CHCH3和CH2=CH2， 的单体是C
5、H2=CHCH=CH2和CH2CH=CH3，故C正确。,2.某聚合物具有如下结构片段：,下列关于其单体的说法不正确的是 A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.与NaOH溶液共热可生一种钠盐 C.能催化加氢生成2-甲基丙酸甲酯 D.可形成顺反异构体,答案,解析,由该聚合物的结构片断可知其单体为 分子中含有碳碳双键和酯基。由于含有碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色，可与H2发生加成反应生成 (2-甲基丙酸甲酯)，A、C项正确；含有酯基可在碱性条件下水解生成钠盐，B项正确； 由于单体中其中一个双键碳上有两个氢原子，不可能形成顺反异构体。,二 缩合聚合反应,1.根据酯化反应的原理，写出己二酸与乙二醇发生
6、反应生成链状高分子化合物的化学方程式：_。,新知导学,(1)具有 官能团的单体相互结合成 ，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称 。 (2)写缩聚反应的化学方程式，除单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为_；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为 。,两个或多个,高分子化合物,缩聚反应,(n1),(2n1),2.写出下列缩聚反应的化学方程式(1)羟基酸缩聚： _。,(2)醇酸缩聚：。,(3)氨基酸缩聚： nH2N(CH2)5COOH _。, _。,(4)胺酸缩聚
7、： nH2N(CH2)6NH2nHOOC(CH2)4COOH_,OH(2n1)H2O。,3.推断缩聚物的单体 (1)若缩聚物的链节含有 或 结构，其单体必为 ，在链节“ ”氧原子上或“ ”氮原子上加 ，羰基碳上加 ，得到相应的单体。如： 的单体是 。,一种,氢原子,羟基,H2NCH2CH2COOH,(2)当链节中含有酯基( )或肽键( )结构时，则其单体至少是 ，此时常用“切割法”，断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基碳上连上 ，在氧或氮原子上连上 。,两种,羟基,氢原子,1.缩聚反应的特点 (1)缩聚反应的单体通常是具有 (如OH、COOH、NH2、 X及活泼氢
8、原子等)或 的小分子。 (2)缩聚反应生成聚合物的同时，还有 (如H2O、NH3、HCl等)生成。 (3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成 。,双官能团,多官能团,小分子副产物,不同,2.由缩聚物确定单体的方法 依据官能团的形成过程的连链逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。其关键是找出 ，然后将酯基或肽键断开恢复为COOH、OH或NH2，即可找到单体。,酯基或肽键,3.合成导电高分子化合物PPV的反应为,活学活用,答案,解析,下列说法正确的是 A.PPV是聚苯乙炔 B.该反应为缩聚反应 C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 D.1 mol 最多可与2 mol H2
9、发生反应,A项，根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔，错误； B项，该反应除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确； C项，PPV与聚苯乙烯 的重复单元不相同，错误； D项，该物质一个分子中含有2个碳碳双键和一个苯环，都可以与氢气发生加成反应，故1 mol 最多可以与5 mol氢气发生加成反应，错误。,4.(1)链状高分子化合物 可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是_(填字母)。 A.1-丁烯 B.2-丁烯 C.1,3-丁二烯 D.乙烯,答案,解析,该高分子化合物是由乙二醇和乙二酸经缩聚反应得到的，故R为乙烯。,(2)锦纶 的单体为_，
10、反应类型为_。,答案,解析,此聚合物中含有肽键，其单体是H2N(CH2)5COOH。,H2N(CH2)5COOH,缩聚反应,(3)已知涤纶树脂的结构简式为 它是由和 (填单体的结构简式)通过_反应制得的，反应的化学方程式为_。,答案,解析,缩合聚合(或缩聚),HOCH2CH2OH,nHOCH2CH2OH,由高聚物的结构片段分析，此高聚物属于高聚酯，因而属于酯化型缩聚反应。联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段：和OCH2CH2O，再连接上OH或H即得到单体的结构简式。,达标检测 提升技能,1.下列高分子化合物对应的链节正确的是 A.聚氯乙烯B.聚苯乙烯 C.聚异戊二烯D.聚丙烯CH2CH2
11、CH2,答案,解析,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,A的链节为 B的链节为 D的链节为,2.今有高聚物 下列分析正确的是A.其单体是CH2=CH2和 B.它是缩聚反应的产物 C.其单体是 D.链节是CH3CH2COOCH2CH3,1,2,3,4,5,6,答案,解析,1,2,3,4,5,6,从有机物的结构简式可知，该高聚物是由CH2=CHCOOCH2CH3经加聚反应生成的，其链节为,3.下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是,答案,解析,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,分析题中四个选项：A项是由CH2=CH2和CH2=CHCN 加聚而成的；B项是由CH
12、2=CHCH=CH2加聚而成的； C项是由CH2=CHCH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成的； 只有D项中含有官能团COO，故D项是通过缩聚反应生成的。,4.聚乳酸 可在乳酸菌作用下降解，下列有关聚乳酸的说法正确的是 A.聚乳酸是一种纯净物 B.聚乳酸是一种酸性高分子材料 C.聚乳酸的单体为D.聚乳酸是由单体之间通过加聚反应合成的,答案,解析,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,高分子化合物是混合物，A错； 由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸的羟基和羧基脱水而生成的，属于缩聚反应，C对，D错； 乳酸显酸性，但聚乳酸不显酸性，B错。,5.有下列4种有机物：,答案,1,2,3,4
13、,5,6,CH3CH=CHCN，,其中合成结构简式为,的高分子材料的正确组合为,A. B. C. D.,6.根据图示回答下列问题：,1,2,3,4,5,6,(1)写出A、E、G的结构简式：A_，E_，G_。,CH2=CH2,HOOC(CH2)4COOH,答案,解析,由题中信息可知，C为ClCH2CH2Cl，C脱去1 mol HCl可得到CH2= CHCl(D)，F为HOCH2CH2OH，则B为Cl2，E为CH2CHCl； 由F与G生成高分子化合物的结构简式可逆推出G为HOOC(CH2)4COOH。,1,2,3,4,5,6,(2)反应的化学方程式(包括反应条件)是_ _，反应的化学方程式(包括反应条件)是_。,答案,1,2,3,4,5,6,ClCH2CH2ClNaOH,CH2=CHClNaClH2O,ClCH2CH2Cl2NaOH,HOCH2CH2OH2NaCl,(3)写出反应的化学方程式及反应类型： _，_；_，_；,答案,1,2,3,4,5,6,CH2=CH2Cl2ClCH2CH2Cl,加成反应,加聚反应,1,2,3,4,5,6,_，_。,答案,nHOCH2CH2OH,(2n1)H2O,缩聚反应,本课结束,