1、第1课时 氨基酸的结构与性质,第四章 第三节,目标定位 1.认识常见的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。 2.知道氨基酸的两性、成肽反应；认识人工合成多肽的意义。,一 氨基酸的结构,达标检测 提升技能,二 氨基酸的性质,内容索引,一 氨基酸的结构,(1)氨基酸分子中共有的官能团是 和 。 (2)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的H原子被 取代的产物。,新知导学,1.写出下列氨基酸的结构简式：甘氨酸： _；丙氨酸： _；苯丙氨酸：_；谷氨酸：_。,氨基,羧基,氨基,相关视频,2.组成蛋白质的氨基酸几乎都是 ，结构简式可表示为填写下列氨基酸的系统名称：甘氨酸： ；丙氨酸： ；苯
2、丙氨酸： ；谷氨酸： 。,-氨基酸,氨基乙酸,-氨基丙酸,-氨基苯丙酸,2-氨基-1,5-戊二酸,氨基酸的结构,(1)组成蛋白质的氨基酸几乎都是 。 (2)氨基酸分子中共有的官能团是 。 (3)分子式相同的氨基酸与硝基化合物为类别异构，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2互为同分异构体。,-氨基酸,NH2和COOH,1.分子式为C3H7O2N的有机物经实验分析，发现分子中的原子有如图所示的连接顺序，则此有机物一定是 A.硝基化合物 B.硝酸酯 C.-氨基酸 D.蛋白质,活学活用,答案,解析,每个碳原子的总键数为4，每个氮原子的总键数为3，每个氧原子的总键数为2，氢原子只有一个键。显然斜向
3、相连的三个大白球应为碳原子，与最下方的碳原子相连的两个中白球应为氧原子，从键数看，下方的氧与碳之间应为双键，黑球应为N原子，最小的白球是氢原子。,2.某含氮有机物C4H9NO2有多种同分异构体，其中属于氨基酸的同分异构体数目有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,属于氨基酸的有五种，它们是,答案,解析,二 氨基酸的性质,1.天然的氨基酸均为 晶体，熔点 ，能溶于 或 溶液中，大部分 溶于水， 溶于乙醇、乙醚。 2.氨基酸分子中含有酸性官能团 ，碱性官能团 。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。(1)甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是_。 (2)甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是_
4、 。,新知导学,无色,较高,强酸,强碱,难,COOH,能,NH2,3.羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键( )。 (1)两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下，脱去一分子的水。其化学方程式是_； 该反应中，羧基的断键位置是 。,碳氧单键,相关视频,(2)氨基酸在酸或碱的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有 ( )的化合物，叫做 ，成肽反应是分子间脱水反应，属于 反应。 (3)由两个氨基酸分子缩水后形成的含有 的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的含 的化合物称为多肽。,肽键,成肽反应,取代,肽键,多个肽键,(4)分析下图，则多肽链属于
5、 肽，形成该化合物的氨基酸有 种，含有肽键的数目是 。,四,4,3,氨基酸的性质 (1)多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。相对分子质量在10 000以上的，并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。 (2)由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成 个水分子和 个肽键。 (3)多肽容易水解，生成氨基酸。 (4)由于氨基酸的种类较多，组成蛋白质时氨基酸的数目和排列各不相同，所以蛋白质的结构很复杂。,(n1),(n1),3.阿斯巴甜具有清爽的甜味，甜味度约为蔗糖的200倍。下列有关说法不正确的是 A.阿斯巴甜的分子式为C14H
6、18N2O5 B.水解产物中有两种氨基酸 C.阿斯巴甜属于蛋白质 D.阿斯巴甜一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应,活学活用,答案,解析,根据阿斯巴甜的结构简式，可以求得其分子式为C14H18N2O5，该物质不是蛋白质；其分子中含有“ ”，可以发生水解生成,和CH3OH(甲醇)；阿斯巴甜中存在NH2，可以与酸反应，还存在 COOH，可以与碱反应。,4.苯丙氨酸的结构简式为 。,答案,解析,氨基酸具有两性，显酸性的是COOH(或羧基)，显碱性的是NH2(或氨基)，COOH能与NaOH反应，NH2能与HCl反应。,(1)该分子中的碱性基团是_，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式为_。,NH2(或氨基)
7、,(2)该分子中的酸性基团是_，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式为_。,答案,COOH(或羧基),NaOH,达标检测 提升技能,1.下列有机物水解断键处(用虚线表示)不正确的是,1,2,3,4,5,选项C、D的水解均相当于肽键的水解，其断键位置应是,答案,解析,2.苯丙氨酸( )有多种同分异构体。其中同时符合下列两个条件的同分异构体有 有两个取代基的苯环 一个硝基直接连接在苯环上 A.3种 B.5种 C.6种 D.10种,1,2,3,4,5,答案,解析,1,2,3,4,5,苯环上有两个取代基，其一为NO2，其余全部归为另一取代基，应为C3H7，C3H7有两种：CH2CH2CH3和,，考虑
8、到两取代基的位置有“邻”“间”“对”3种，则符合条件的同分异构体共6种。,3.已知半胱氨酸的结构简式为 则下列说法错误的是 A.半胱氨酸属于-氨基酸 B.半胱氨酸是一种两性化合物 C.两分子半胱氨酸脱水缩合形成的二肽的结构简式为D. 可与NaOH溶液共热放出一种碱性气体,1,2,3,4,5,答案,解析,1,2,3,4,5,依据半胱氨酸的结构来判断。由所给结构知，A正确； NH2为碱性基团，而COOH为酸性基团，B正确； 两分子半胱氨酸脱水缩合的反应为,C不正确；,因 可电离产生 ，故其与碱反应加热时会放出NH3。,4.根据下面所示回答问题：,1,2,3,4,5,(1)该化合物中，表示的官能团名
9、称是_，表示的官能团名称是_。,氨基,羧基,该化合物分子中有3个肽键，显然是由4个氨基酸分子脱去3个水分子而形成的四肽。,答案,解析,(2)该化合物是由_个氨基酸失去_个水分子而形成的，这种反应叫缩合反应。,1,2,3,4,5,答案,4,3,(3)该化合物称为_肽，含有_个肽键，肽键的编号分别是_。,1,2,3,4,5,答案,四,3,(4)该化合物水解后生成氨基酸的结构简式从左至右依次为_、_、_、_，氨基酸的名称依次为_、_、_、_。,1,2,3,4,5,H2NCH2COOH,氨基乙酸(甘氨酸),-氨基丙酸(丙氨酸),-氨基苯丙酸(苯丙氨酸),2-氨基-1,5-戊二酸(谷氨酸),答案,5.A
10、、B两种有机物，分子式都是C9H11NO2。 (1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，其分子结构中不存在CH3，化合物A的结构简式为_。,答案,解析,1,2,3,4,5,天然蛋白质的水解产物是-氨基酸，由分子式C9H11NO2和-氨基酸的概念，可知A的组成为,C7H7应是,或,由A中不含甲基可知A的结构简式为,(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，化合物B的结构简式为_。,1,2,3,4,5,化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，则原芳香烃只能是1,3,5-三甲苯。,答案,解析,1,2,3,4,5,(3)两分子A可形成具有六元环的物质C，则C的结构简式是_。,A分子中的NH2和COOH可脱水形成肽键,从而把两分子A结合成环状。,答案,解析,本课结束,