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人教版高中化学选修五课件:3.3.1 羧 酸

1、第1课时 羧 酸,第三章 第三节,目标定位 1.知道羧酸的结构特点及简单分类。 2.能够以乙酸为代表物,掌握羧酸的性质及用途。,一 羧酸的结构与分类,达标检测 提升技能,二 羧酸的化学性质,内容索引,一 羧酸的结构与分类,新知导学,1.乙酸的组成与结构 乙酸的分子式为 ,结构式为 ,结构简式为,官能团是 。 2.写出下列各种酸的结构简式,并填空: 乙酸: ;硬脂酸: ; 苯甲酸: ;油酸: ; 乙二酸: 。,C2H4O2,CH3COOH,COOH,CH3COOH,C17H35COOH,C6H5COOH,C17H33COOH,HOOCCOOH,(1)从上述酸的结构可以看出,羧酸可以看作是由 和

2、相连而构成的化合物。其通式可表示为 ,官能团为 。 (2)按不同的分类标准对羧酸进行分类: 若按羧酸分子中烃基的结构分类,上述物质中的属于 ,属于 。若按羧酸分子中羧基的数目分类,上述物质中的_ 属于一元酸, 属于二元酸。,RCOOH,COOH,羧基,烃基,脂肪酸,芳香酸,1.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,活学活用,答案,解析,能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,将C5H10O2改写为C4H9COOH;C4H9有4种,故该有机物有4种,即: CH3CH2CH2CH2COOH、,2.下列

3、有机物中,互为同系物的是 A.甲酸与油酸 B.软脂酸和丙烯酸 C.硬脂酸和油酸 D.甲酸与硬脂酸,答案,解析,同系物是结构相似,组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和软脂酸为饱和一元羧酸,互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸,且均含一个碳碳双键,互为同系物。,二 羧酸的化学性质,1.乙酸的性质 (1)乙酸俗名 ,是一种无色液体,具有 气味,易溶于。,新知导学,醋酸,强烈刺激性,水和乙醇,(2)乙酸是一种 ,其酸性比碳酸的 ,具有酸的通性。在水中可以电离出H,电离方程式为。 与酸碱指示剂作用,能使石蕊溶液变 。 与Mg反应的化学方程式为。 与CaO反应的化学方程式为。,Mg2CH

4、3COOH (CH3COO)2MgH2,CaO2CH3COOH (CH3COO)2CaH2O,强,弱酸,红,与Cu(OH)2反应的化学方程式为。 与Na2CO3反应的化学方程式为。,Cu(OH)22CH3COOH (CH3COO)2Cu2H2O,Na2CO32CH3COOH 2CH3COONaCO2H2O,相关视频,2.按下列实验步骤,完成实验。 在一试管中加3 mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL冰醋酸,按下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管35 min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。,(1)观察到的现象是_ _。,在饱和碳酸钠溶液的上方有透明

5、的油状液体产生,并可,闻到香味,(2)上述实验中反应的化学方程式为,相关视频,(3)思考讨论 浓H2SO4的作用是 。 药品加入的顺序是先加 ,再加 ,最后加 。 导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液的原因是 。 饱和Na2CO3溶液的作用是 ;。,催化剂和吸水剂,乙醇,浓硫酸,乙酸,防止受热不均发生倒吸,吸收未反应的乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层,1.羧酸的性质 羧酸可以表示为 当键断裂时,羧酸电离出 ,因而羧酸具有酸的通性。 当键断裂时,COOH中的 被取代,例如发生酯化反应时,羧酸脱去 而生成相应的 和水。,H,OH,OH,酯,2.羧酸与酚、醇的羟基性质比较,极难电离,微

6、弱电离,部分电离,中性,很弱的酸性,弱酸性,反应放出H2,反应放出H2,反应放出H2,不反应,反应,反应,不反应,不反应,反应放出CO2,3.羧酸酯化反应的原理与类型 (1)酯化反应原理 羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。,H2O。,(2)酯化反应类型 一元醇一元羧酸,二元羧酸一元醇:,2H2O。,一元羧酸二元醇:,2H2O。,或 (环状酯)+2H2O。,活学活用,3.有机物A的结构简式是 ,下列有关A的性质的叙述中错误的是,A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是13 B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是13

7、C.A能与碳酸钠溶液反应 D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应,答案,解析,总结反思,A中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1 mol A能与 3 mol钠反应,A正确; B选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应,故1 mol A能与 2 mol 氢氧化钠反应,错误; C选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与碳酸钠溶液反应,正确; D选项中A中含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,正确。,总结反思,(1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。 酸性:甲酸苯甲酸乙酸丙酸。 酸性:H2SO3HFCH3COOHH2CO3OH。 (2)低级

8、羧酸才会使紫色石蕊溶液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊溶液变红。 (3)甲酸、苯甲酸、乙酸酸性较强,都与Cu(OH)2反应。,4.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。 (1)取9 g乳酸与足量的金属Na反应,可生成2.24 L H2(标准状况),另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应,生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水,由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为_。,答案,解析,羧基、醇羟基,根据乳酸的分子式,可求出其相对分子质量为90,9 g乳酸为0.1 mol,1.8 g H2O为0.1 mol。0.1 mol乳酸与0.1 mol乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯,可

9、知1 mol 乳酸分子中含有1 mol羧基;又因为0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2,所以1 mol乳酸分子中还含有1 mol醇羟基。,(2)乳酸在Cu做催化剂时可被氧化成丙酮酸( ),由以上事实推知乳酸的结构简式为 。,答案,解析,根据乳酸在Cu催化条件下被氧化成 可知,醇羟基的位置在碳链中间。据此可推导出乳酸的结构简式为 。,(4)乳酸在浓H2SO4作用下,三分子相互反应,生成链状结构的物质,写出其生成物的结构简式:,答案,。,(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环脂(C6H8O4),则此环酯的结构简式是,。,达标检测 提升技能,1.某同学在学习了乙酸的性质后,根

10、据甲酸的结构( )对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是 A.能与碳酸钠溶液反应 B.能发生银镜反应 C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能与单质镁反应,甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,2.将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,答案,解析,水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚,四种原子团两两结合后形成的化 合物的水溶液呈酸性的有:CH3COOH、 和 ,但是 为无机物,故选B。,1,2,3,4,5,6,3.巴豆酸的结构简式为CH3C

11、H=CHCOOH。试根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是 氯化氢 溴水 纯碱溶液 2-丁醇 酸性KMnO4溶液 A. B. C. D.,答案,解析,该有机物含有双键和羧基两种官能团,根据其结构决定性质即可判断。,1,2,3,4,5,6,4.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同,答案,解析,1,2,3,4,5,6,分枝酸分子中含有羧基、醇羟基、碳碳双键和

12、醚键4种官能团,A错误; 分枝酸分子中含有羧基和醇羟基,故可与乙醇和乙酸发生酯化反应,B正确; 分枝酸分子中的六元环不是苯环,其分子结构中的羟基为醇羟基,不能和NaOH发生中和反应,故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应,C错误; 分枝酸使溴的CCl4溶液褪色发生的是加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应,原理不同,D错误。,1,2,3,4,5,6,5.EPA、DPA、DHA(结构式见下图)是三种-3不饱和脂肪酸,是人体大脑发育、成长的重要物质。下列说法不正确的是 A.EPA与DPA互为同系物 B.DPA与DHA互为同分异构体 C.EPA的分子式为C20H30O

13、2 D.EPA、DPA、DHA均能使溴的四氯化碳溶液褪色,答案,解析,1,2,3,4,5,6,EPA与DPA中均含有5个 、1个COOH,官能团种类和个数相同, 结构上相差2个CH2,互为同系物,A正确;DPA与DHA的不饱和度不同,不可能互为同分异构体,B不正确;EPA中含有20个碳原子,不饱和度为6,分子式为C20H30O2,C正确;三者分子中均含有 , D正确。,1,2,3,4,5,6,(1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称: _。,6.咖啡酸有止血功效,存在于多种中药中,其结构简式如下图所示。,羧基、(酚)羟基,咖啡酸分子中的两种含氧官能团是羧基和(酚)羟基。,答案,解析,(2)根据咖

14、啡酸的结构简式,列举3种咖啡酸可以发生的反应类型: _。,加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还原反应等(任写3种即可),答案,解析,1,2,3,4,5,6,咖啡酸分子中含有碳碳双键,可发生加成反应、加聚反应、氧化反应等,其中与氢气的加成反应属于还原反应;酚类物质可与溴水发生取代反应;含有羧基,可发生中和反应、酯化反应(取代反应)。,1,2,3,4,5,6,(3)蜂胶的分子式为C17H16O4,在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A,则醇A的分子式为_。,C8H10O,根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4。根据C17H16O4H2O C9H8O4A可知,A的分子式为C8H10O。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,(4)已知醇A含有苯环,且分子结构中无甲基,写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式:,答案,解析,。,A的分子式为C8H10O,含有苯环且其分子结构中无甲基,则A的结构简式为,1,2,3,4,5,6,本课结束,