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人教版高中化学选修五课件:3.1.2 酚

1、第2课时 酚,第三章 第一节,目标定位 1.通过苯酚的组成、结构和性质,学会分析酚类的组成、结构与性质。 2.知道酚类物质对环境和健康的影响。,一 苯酚的弱酸性,达标检测 提升技能,二 苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应,内容索引,一 苯酚的弱酸性,新知导学,1.苯酚的物理性质 (1)苯酚是一种 色有特殊气味的晶体,熔点 ,易被氧气氧化而显 。 (2)室温下,苯酚在水中的溶解度 ,温度高于65 时,能与水 ,易溶于 。 (3)苯酚 ,对皮肤有强烈的腐蚀性。,43 ,粉红色,较小,混溶,有机溶剂,无,有毒,相关视频,2.按表中要求完成下列实验并填表:,浑浊液体变澄清,室温下,苯酚在水中的溶解度较

2、小,苯酚能与NaOH溶液反应,表现了苯酚的酸性,得到浑浊液体,两溶液均变浑浊,苯酚的酸性比碳酸的酸性弱,相关视频,3.写出上述实验中发生反应的化学方程式: (1)苯酚与氢氧化钠溶液: (2)苯酚钠与稀盐酸: (3)苯酚钠溶液与CO2:,。,。,。,1.苯酚的组成与结构 苯酚的分子式为 ,结构简式为 ,官能团为。,2.苯酚的弱酸性 (1)苯酚具有弱酸性的原因是_ _,能发生电离,显酸性。 (2)苯酚的酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。 (3)苯酚可以和活泼金属、强碱反应。,C6H6O,OH(或酚羟基),苯环对羟基的影响,使苯环羟基上的氢原子变,的活泼,(4)苯酚的酸性比碳酸 ,但比HCO 电离 ,

3、因此在水溶液中苯酚与Na2CO3反应生成 ,而 能与NaHCO3反应放出CO2,少量的CO2通 入 溶液中,生成 和 ,而不是 。,(5)水溶液中电离产生H的能力:H2CO3,。,弱,易,NaHCO3,不,NaHCO3,Na2CO3,3.苯酚的清洗方法 (1)试管内壁附有苯酚时 ; 。 (2)皮肤上沾有苯酚,应立即用 清洗。,用高于65的热水洗,用酒精洗,酒精,1.能证明苯酚具有弱酸性的实验是 A.加入浓溴水生成白色沉淀 B.苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊 C.浑浊的苯酚加热后变澄清 D.苯酚的水溶液中加NaOH,生成苯酚钠,活学活用,答案,解析,C6H5ONa与H2CO3反应生成

4、C6H5OH,说明苯酚酸性弱。苯酚的水溶液中加NaOH生成苯酚钠只能证明苯酚具有酸性。,2.下图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收苯酚的操作流程图:,由于NaOH(或KOH)能与苯酚反应生成苯酚钠(或苯酚钾)而不与C2H5OH反应,故可以加入NaOH(或KOH等)溶液。,根据图示完成下列问题: (1)试剂A的化学式为_。,NaOH(或KOH),答案,解析,(2)步骤的操作名称为_。,答案,(3)写出CD EC6H5OH的化学方程式:,分液,CO2H2O NaHCO3,。,利用C2H5OH与苯酚钠有较大的沸点差,蒸馏出乙醇;再向所得苯酚钠的溶液中通入足量的CO2,使苯酚钠转化为苯酚,通过分液操作使之分

5、离出来。,答案,解析,二 苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应,1.向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水,现象为。反应的化学方程式为,新知导学,,,在此反应中,苯酚分子中苯环上的 被 原子取代,发生了取代反应。 2.在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,观察到的现象是 。,有白色沉淀生成,氢原子,溴,溶液显紫色,相关视频,3.比较苯、甲苯、苯酚与溴的反应,液溴,液溴,溴水,催化剂,催化剂,无催化剂,邻、间、对,取代,苯酚的化学性质 (1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是_ _。 (2)苯酚能与H2在一定条件下发生加成反应生成 。 (3)苯酚具有较强的还原性,在空气中易被氧化而呈粉红色。

6、(4)检验酚羟基存在的方法: , 滴加FeCl3溶液会显 色。,羟基使苯环邻位、对位上的氢原,子变得活泼,易被取代,过量的浓溴水产生白色沉淀,紫,相关视频,3.下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是 A.FeCl3溶液 B.溴水 C.水 D.NaOH溶液,活学活用,答案,解析,溴水分别加入四种液体中的现象:有白色沉淀产生的苯酚;溴水褪色的是戊烯;溶液分层,上层为橙色的是己烷;溶液不分层且无明显变化的是乙醇。,4.胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式是,下列叙述中不正确的是 A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应 B.1 mol胡椒酚最多可与4 mol Br2发

7、生反应 C.胡椒酚可与NaOH溶液反应 D.胡椒酚在水中的溶解度不大,答案,解析,胡椒酚中既含苯环,又含碳碳双键,故可与4 mol H2发生加成反应;胡椒酚属于酚,在水中溶解度较小,但可以与NaOH溶液反应;1 mol胡椒酚可与2 mol Br2发生取代反应,又可与1 mol Br2发生加成反应,故最多可与3 mol Br2发生反应。,达标检测 提升技能,1.下列叙述正确的是 A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤而除去 B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50 形成悬浊液 C.苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,但可以和碳酸氢钠反应放出CO2 D.苯

8、酚也可以发生加成反应,1,2,3,4,5,答案,解析,1,2,3,4,5,苯酚与溴水反应生成 白色沉淀(在水中),但三溴苯酚会溶于苯,且溴也能溶于苯,故A选项错误。苯酚在65 以上与水可以任意比互溶,冷却至50 将有部分苯酚析出,但此温度仍高于苯酚的熔点 (43 ),应形成乳浊液,故B选项错误。苯酚的酸性比碳酸的弱,不能与NaHCO3反应生成CO2,故C选项错误。苯酚在一定条件下能发生加成反应,故D选项正确。,2.下列说法正确的是 A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物C. 互为同分异构体D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠

9、反应,又能与NaOH反应,1,2,3,4,5,答案,解析,1,2,3,4,5,苯甲醇不能与浓溴水反应,A错; 苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错; 酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C正确; 乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不能与NaOH反应,D错。,3.下表中对的解释不正确的是,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,答案,解析,A,1,2,3,4,5,无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应,A项不能说明苯环使羟基活泼; 苯酚比苯容易发生取代反应,说明羟基使苯环活泼,B项正确; 醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性,是由于苯环的影响,C项正确; 苯发生硝化反应时,硝基只取代苯环上

10、的一个氢原子,而甲苯发生硝化反应时,硝基可以取代苯环上的三个氢原子,显然是由于甲基的作用,使苯环上的氢原子活泼,D项正确。,4.某有机物的结构简式如下图所示,有关该物质的说法正确的是,1,2,3,4,5,A.该有机物的分子式为C16H18O3 B.该有机物分子中的所有氢原子可能共平面 C.滴入酸性KMnO4溶液,可观察到紫色褪去,能证明结构中存在碳碳双键 D.1 mol该物质与H2反应时最多消耗H2的物质的量为7 mol,答案,解析,1,2,3,4,5,由结构简式可知,该有机物的分子式为C16H16O3,A错误; 该有机物分子中含有两个甲基,其中的碳原子是饱和碳原子,为四面体结构,所以所有氢原

11、子不可能共平面,B错误; 酚羟基、碳碳双键等均能被酸性KMnO4溶液氧化,所以观察到紫色褪去,不能证明结构中一定存在碳碳双键,C错误;D正确。,5.A、B的结构简式如下:,答案,解析,1,2,3,4,5,(1)A分子中含有的官能团的名称是_; B分子中含有的官能团的名称是_。,醇羟基、碳碳双键,酚羟基,A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是酚羟基。,1,2,3,4,5,(2)A能否与氢氧化钠溶液完全反应_;B能否与氢氧化钠溶液反应_。,不能,能,答案,解析,A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。,(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型和条件是 _。,消去反应,浓硫酸、加热,答案,解析,由A到B属于消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。,(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_mol、_mol。,1,答案,解析,A中含有1 mol碳碳双键,消耗1 mol单质溴,B中只有羟基的邻位H与单质溴发生取代反应,消耗 2 mol单质溴。,2,1,2,3,4,5,本课结束,