1、基础课时6烯烃和炔烃及其性质学习任务1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点,了解烯烃、炔烃的物理性质及其变化规律。培养证据推理与模型认知的化学核心素养。2学会烯烃、炔烃的系统命名法。3能根据结构特点掌握烯烃、炔烃的化学性质,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。一、烯烃、炔烃的组成、结构与命名1. 烯烃、炔烃的组成与结构链烃烯烃炔烃结构分子中含有碳碳双键的链烃分子中含有碳碳三键的链烃官能团CC通式(官能团只有1个)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)2. 烯烃、炔烃的命名(1) 命名为4甲基1戊炔。(2) 命名为2,3二甲基2,4己二烯。二、烯烃和炔烃的物理性质1熔点、沸点:随分子中碳原子数的增
2、加而升高。2溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。3密度:密度比水小。三、烯烃和炔烃的化学性质1可燃性C2H43O22CO22H2O2C2H25O24CO22H2O微点拨:燃烧时乙炔的火焰比乙烯的更明亮而且有黑烟产生,这是乙炔中碳元素的质量分数比乙烯大的缘故。2与卤素单质的加成反应CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCHCHBr2CHBr=CHBrCHBr=CHBrBr2CHBr2CHBr2微点拨:与卤素单质的加成反应常用于鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。3与氢气的加成反应CH3CH=CH2H2CH3CH2CH3CHCH2H2CH3CH34与氢卤酸的加成反应烯烃、炔烃与氢卤酸发生加成反应生
3、成卤代烃。CH2=CH2HClCH3CH2ClCHCHHClCH2=CHCl5烯烃、炔烃分子间的反应6与酸性KMnO4溶液的反应将乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中,都可以观察到酸性KMnO4溶液褪色,乙烯或乙炔均被氧化为CO2,反应式:CH2=CH2CO2H2O(未配平)CHCHCO2H2O(未配平)判断正误(正确的打“”,错误的打“”)(1)聚丙烯可发生加成反应。()(2)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色。()能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体?请说明原因。提示:不能。因为甲烷不与酸性KMnO4溶液反应,乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化,生成CO2气
4、体,除去了旧的杂质,又引进了新的杂质。烯烃的加成、氧化规律探析角鲨烯,又称鲨烯,是一种开链三萜类化合物,最初是从鲨鱼的肝油中发现的,故得名鲨烯,属开链三萜,又称鱼肝油萜,具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能,是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。角鲨角鲨烯问题1角鲨烯中的碳原子一定位于同一平面上吗?提示:不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外,碳链上还有饱和碳原子,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。问题2若角鲨烯与足量溴水充分反应,1 mol角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少?提示:由角鲨烯的结构可知,其分子中含
5、有六个碳碳双键,与足量溴水反应时,1 mol角鲨烯可以消耗Br2的物质的量为6 mol。问题3向角鲨烯中加入足量酸性高锰酸钾溶液,生成的有机产物有几种?提示:3种。1烯烃的加成规律(1)共轭二烯烃的加成反应分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。(2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如2烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的不饱和键完全断裂时生成羧酸、二氧化碳
6、或酮。烯烃、炔烃发生氧化反应时,结构与氧化产物对应关系如下:根据氧化产物逆推烯烃的结构的流程利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律,可以根据产物确定烯烃可能的结构。基本步骤如下:(2)连接:根据碳元素的四价原则进行连接。(3)检查:要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒,同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。如分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、,则原烯烃的结构简式可能为或。1月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 ()A2种B3种C4种D6种C右上方为共轭二烯烃的结构,当一分子的溴加成下面的双键时,右上方共轭双键和另
7、外一分子溴有三种加成方式,加上两分子的溴和共轭二烯烃的加成,共有4种产物。2(2021威海高二检测)某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮()、丙酮()和琥珀酸(HOOCCH2CH2COOH)三者的混合物,则该烃的结构简式为()A根据可知,双键的结构为,根据可知双键结构为,根据HOOCCH2CH2COOH可知双键结构为=CHCH2CH2CH=。所以根据碳原子的四价原则可知该有机物的结构简式为,A项正确。1下列物质,不可能是乙烯的加成产物的是()ACH3CH3BCH3CHCl2CCH3CH2OH DCH3CH2Br
8、B乙烯加成是断开一个不饱和键,分别在双键两端的不饱和碳原子上各连接一个原子或原子团,如果去掉加上去的成分应恢复为乙烯的结构。选项中只有B项不符合这一要求。2丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是()A实验式:CH2B结构简式:CH2=CHCH3C球棍模型:D聚合后的结构简式:D丙烯的化学式为C3H6,实验式为CH2,A正确;丙烯中含有一个碳碳双键,结构简式为CH2=CHCH3,B正确;丙烯中含有一个碳碳双键,球棍模型为,C正确;丙烯聚合后的结构简式为,D错误。3(双选)下列有机物命名不正确的是()A3,3,2三甲基丁烷B2甲基3乙基庚烷C2甲基3丁烯 D3甲基1丁炔AC支
9、链标号系数和不是最小,正确的命名为2,2,3三甲基丁烷,A错误;2甲基3乙基庚烷,3号碳上有1个乙基,2号碳上有1个甲基,主链有7个碳原子的庚烷,符合命名原则,B正确;2甲基3丁烯,主链有4个碳原子的烯烃,3号碳上有1个甲基,1号碳上有1个碳碳双键,命名为3甲基1丁烯,C错误;3甲基1丁炔,主链有4个碳原子的炔烃,3号碳上有1个甲基,1号碳上有1个碳碳三键,符合命名原则,D正确。4(2021安徽屯溪一中高二期中)已知1,3丁二烯()可以发生1,2加成或者1,4加成,其中1,4加成反应的原理是分子中的两个双键同时断裂,1、4号碳原子各加上一个原子后,中间两个碳原子的未成对电子又配对成双键,则有机
10、化合物A(结构简式为)与溴水反应的产物可能有(不考虑顺反异构)()A1种 B2种C3种 D4种D分子中存在2个不同的碳碳双键,若与溴按物质的量之比11发生加成,可以是1,2加成,有2种产物;也可以是1,4加成,有1种产物;若与溴按物质的量之比12发生加成,有1种产物,因此有机化合物A与溴水反应的产物可能有4种,故D正确。5(2021河北张家口高二上月考)某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应。回答下列问题:(1)写出A的结构简式_,B的名称_。(2)写出反应的化学方程式,并注明反应类型:_。(3)
11、写出D与乙酸反应的生成物的结构简式_。(4)B的同系物C5H12共有_种同分异构体。解析烃A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,还是一种植物生长调节剂,所以A为CH2=CH2,乙烯与氢气发生加成反应生成B,B为CH3CH3,乙烯与HCl发生加成反应生成C,C为CH3CH2Cl,乙烯与水发生加成反应生成D,D为CH3CH2OH,乙烯发生聚合反应生成高分子化合物E,E是。(1)A为CH2=CH2;B的名称为乙烷。(2)反应的化学方程式为CH2=CH2HClCH3CH2Cl,属于加成反应。(3)D与乙酸反应的生成物的结构简式为CH3COOCH2CH3。(4)B的同系物C5H12有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4三种同分异构体。答案(1)CH2=CH2乙烷(2)CH2=CH2HClCH3CH2Cl,加成反应(3)CH3COOCH2CH3(4)三