1、第一单元 卤代烃基础过关练题组一卤代烃的概念与结构判断1.(2020河北邯郸高二下月考)下列有机物不属于卤代烃的是()A.2-氯丁烷B.四氯化碳C.硝基苯 D.氯仿2.(2020辽宁师大附中高二上月考)氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物,结构式为,下列有关叙述正确的是()A.它只有一种结构B.它的空间构型是正四面体C.它常温下是无色液体D.它溶于水可以电离出氟离子和氯离子题组二卤代烃的物理性质3.下列关于卤代烃的叙述错误的是()A.一般随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的
2、原子序数越大,沸点越高4.下列物质沸点的比较中,不正确的是()A.CH3CH2ClCH3CH3B.CH3CH2BrCH3CH2CH(CH3)2C(CH3)4D.CH3CH2CH2BrCH3CH2Br题组三卤代烃的消去反应和水解反应5.(2020山东模拟)2-氯丁烷常用于有机合成等,有关2-氯丁烷的叙述正确的是()A.分子式为C4H8Cl2B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D.与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成的有机产物只有一种6.(2021福建南安侨光中学高二下期中)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应
3、生成醇的是()CH3CHBrCH3CH3F(CH3)3CCH2Br(CH3)2CHC(CH3)2BrA.B.C.D.7.(2021广西钦州高二上期末)如图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应,其中有机产物只含有一种官能团的是()CDA.B.C.D.8.(2021广东省实验中学高二下阶段考试)现有两种有机物甲()和乙(),下列有关它们的说法中正确的是()A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比均为32B.二者在NaOH的醇溶液中均可发生消去反应C.两者在一定条件下均可与NaOH的水溶液发生取代反应生成醇D.甲、乙的一氯代物均只有2种题组四卤代烃中卤素原子的检验9.为鉴定卤代烃中所
4、含卤素原子,现有下列实验操作步骤:加入AgNO3溶液;加入少许卤代烃试样;加热;加入5 mL 4 molL-1 NaOH溶液;加入5 mL 4 molL-1 HNO3溶液。正确的顺序是()A.B.C.D.10.为探究一溴环己烷与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案,其中正确的是 ()甲:先向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后滴入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则可证明发生了消去反应。乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去
5、反应。A.甲B.乙C.丙D.都不正确能力提升练题组一新情境下卤代烃性质的考查1.(2021北京丰台高二下期中联考,)卤代烃的取代反应实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,例如:CH3Br+OH-(或NaOH)CH3OH+Br-(或NaBr)(反应条件略去)。下列反应的化学方程式中(反应条件略去),不正确的是()A.CH3CH2Br+NaHS CH3CH2SH+NaBrB.CH3I+NaCN CH3CN+NaIC.CH3CH2Cl+CH3ONa CH3Cl+CH3CH2ONaD.CH3CH2Cl+NH3 CH3CH2NH2+HCl2.(2021江苏苏大附中高二上月考,)某有机物的结构简式
6、为,下列叙述不正确的是()A.该有机物遇硝酸银溶液很快产生白色沉淀B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色C.1 mol该有机物在一定条件下,最多能和4 mol H2反应D.该有机物在一定条件下,能发生消去反应或取代反应题组二卤代烃在有机合成中的应用3.(2021黑龙江大庆实验中学高二下期中,)用有机物甲可制备环己二烯(),其合成路线如图所示:甲乙丙下列有关判断不正确的是()A.甲的分子式为C6H12B.乙与环己二烯互为同系物C.反应分别为取代反应、消去反应、加成反应D.丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种4.(2021辽宁辽河油田第二高级中学高二4月月考,)由环己烷可制得
7、1,2-环己二醇,反应过程如下:AB下列说法错误的是()A.的反应条件是光照B.的反应类型是消去反应C.的反应类型是取代反应D.的反应条件是NaOH、H2O、加热5.(2020山东临沂一中高二下期中,)下列框图给出了8种有机化合物的转化关系,请回答下列问题:(1)根据系统命名法,化合物A的名称是。(2)上述框图中,是反应,是反应,是反应。(填反应类型)(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式:。(4)F1的结构简式是,F1与F2互为。(5)上述八种有机化合物中,属于二烯烃的是(写代号),链状二烯烃的通式是。(6)写出D在一定条件下完全水解的化学方程式:。题组三以卤代烃制备或性
8、质探究为载体的综合实验6.(2021辽宁沈阳高三教学质量监测,)用下列实验装置(加热装置、部分夹持装置已略去)分别验证溴乙烷(沸点38.4 )在不同条件下反应的产物和反应类型。实验:向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH的水溶液;实验:向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。下列说法中错误的是()A.应采用水浴加热进行实验B.实验可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时省去装置C.可用核磁共振氢谱检验实验中分离、提纯后的有机产物D.分别向实验、反应后溶液中加入AgNO3溶液,都会产生淡黄色沉淀答案全解全析基础过关练1.C2.A3.B4.B5.C6.B7.B8.D9.C10.D1.C烃中的氢
9、原子被卤素原子取代后生成的有机物为卤代烃。卤代烃必须满足:除了碳、氢元素以外,只含有卤素,不能含有其他元素。硝基苯是NO2取代了苯中的一个H原子得到的,除了C、H元素外,还含N、O元素,不属于卤代烃。2.A结构式为,只有一种结构,A正确;CF、CCl键键长不同,它的空间构型是四面体,但不是正四面体,B错误;氟利昂-12在常温下是无色气体,C错误;卤代烃均不溶于水,不能发生电离,D错误。3.B一般随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高,A项正确;一般随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐减小,B项错误;等碳原子数的一氯代烃,支链越多,分子间距离越大,分子间作用力越小,沸点越低,C项正确;等碳
10、原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸点越高,D项正确。4.B相同碳原子数的卤代烃的沸点比烃的沸点高,故A正确;烃基相同的卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高,故B不正确;对于相同碳原子数的烃因碳链异构而形成的同分异构体,支链越多,沸点越低,故C正确;对于同系物来说,一般碳原子数越多,沸点越高,故D正确。5.C2-氯丁烷分子中含有一个氯原子,分子式为C4H9Cl,A错误;2-氯丁烷不能电离出氯离子,不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀,B错误;2-氯丁烷不溶于水,但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂,C正确;2-氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃:1-丁烯和2-丁
11、烯,D错误。6.B卤代烃都能发生水解反应生成相应的醇;若卤代烃能够发生消去反应生成烯烃,要求与卤原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。与氯原子相连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应,不符合;含有溴原子,并且与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,符合;只有一个碳原子,不能发生消去反应,不符合;含有溴原子,并且与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,符合;与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子没有氢原子,不能发生消去反应,不符合;含有溴原子,并且与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,符合。综上符合题意,B项
12、正确。7.B由反应可知,有机产物中含有的官能团有碳碳双键、羟基两种;由反应可知,有机产物中含有的官能团只有羟基一种;醇与HBr发生取代反应,则由反应可知,产物中含有的官能团只有碳溴键一种;由反应可知,产物中含有的官能团有碳碳双键(或醚键)、碳溴键两种;B项正确。8.D有机物乙的核磁共振氢谱峰面积之比为32,但有机物甲的核磁共振氢谱峰面积之比为31,A项错误;有机物甲中溴原子连接苯环,不能发生消去反应,有机物乙中与氯原子直接相连的碳原子的相邻的碳原子上没有氢原子,也不能发生消去反应,B项错误;有机物乙在一定条件下与NaOH的水溶液反应可得到醇类物质,但有机物甲在一定条件下与NaOH的水溶液反应得
13、不到醇类物质,C项错误;有机物甲和乙分子中均有2种氢原子,故其一氯代物都只有2种,D项正确。9.C鉴定卤代烃中所含卤素原子时,可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子,再加入HNO3溶液中和NaOH,最后加入AgNO3溶液检验卤素离子。10.D一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生Br-,甲不正确;烯烃能与Br2发生加成反应而使溴水颜色褪去,NaOH溶液也能与Br2反应使溴水颜色褪去,乙不正确;一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去,发生水解反应生成的醇也能与酸性KMnO4溶液反应而使溶液紫色变浅或褪去,丙不正确;可行的实验方案是先向混合液中加入足量的稀硫
14、酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色褪去,说明有烯烃生成,即可证明一溴环己烷发生了消去反应。能力提升练1.C2.A3.B4.C6.D1.CNaHS中HS-带负电荷,取代溴代烃中的溴原子,A项正确;NaCN中CN-带负电荷,取代碘代烃中的碘原子,B项正确;CH3ONa中CH3O-带负电荷,应取代氯代烃中的氯原子,正确的化学方程式为CH3CH2Cl+CH3ONa CH3CH2OCH3+NaCl,C项错误;NH3中NH2-带负电荷,取代氯代烃中的氯原子,D项正确。2.A由于不能电离出Cl-,故该有机物遇硝酸银溶液不能产生白色沉淀,A项错误;该有机物中含有碳碳双键,故能使溴水褪色,也能使酸性KMn
15、O4溶液褪色,B项正确;该有机物中含有碳碳双键和苯环,故1 mol该有机物在一定条件下,最多能和4 mol H2反应,C项正确;该有机物为卤代烃且与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子,在一定条件下,能发生消去反应或取代反应,D项正确。3.B由流程图可知,甲与Cl2在光照条件下发生取代反应生成,则甲为;与氢氧化钠的醇溶液共热发生消去反应生成乙,则乙为;乙与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成丙,则丙为;丙发生消去反应生成。甲为,其分子式为C6H12,A项正确;乙为,与环己二烯的结构不相似,二者不互为同系物,B项错误;反应为取代反应,反应为消去反应,反应为加成反应,C项正确;丙的同分异构体
16、中含有六元碳环结构的有、,共3种,D项正确。4.C根据环己烷合成1,2-环己二醇的路线知,反应为在光照条件下发生取代反应得到;反应为与氢氧化钠的醇溶液共热发生消去反应,得到的A为;反应为与Br2发生加成反应,则B为 ;反应为与氢氧化钠的水溶液共热发生水解反应得到。根据以上分析可知C项错误。5.答案(1)2,3-二甲基丁烷(2)取代消去加成(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O(4)同分异构体(5)ECnH2n-2(n4)(6)+2NaOH+2NaBr解析烷烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B,B发生消去反应生成C1、C2,C2与溴单质发生加成反应生成二溴代物D,D再发生消去反应生成E,E与溴单
17、质可以发生1,2-加成或1,4-加成,故C2为,C1为,D为,E为,F1为,F2为。6.D溴乙烷的沸点是38.4 ,为防止由于加热温度过高导致反应物的挥发,实验时可通过水浴加热的方式进行,A项正确;在实验中溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯,通过试管中的水可除去挥发的乙醇,产生的乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,也能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,由于乙醇不能与溴水发生反应,故也可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时省去装置,B项正确;溴乙烷、NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇,乙醇的结构简式是CH3CH2OH,分子中含有三种H原子,可以用核磁共振氢谱检验,有三组峰且峰面积比是321,C项正确;NaOH与AgNO3溶液反应产生AgOH白色沉淀,不稳定分解产生黑色沉淀,干扰实验,因此应该先加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液,产生淡黄色沉淀,D项错误。