1、第3章 简单的有机化合物第3节饮食中的有机化合物第1课时乙醇乙酸基础过关练题组一乙醇的结构和物理性质1.(2021福建莆田七中高二第一次月考)下列有关乙醇的物理性质的说法中不正确的是()A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分C.乙醇能够以任意比溶解于水D.由于乙醇容易挥发,所以才有“酒香不怕巷子深”的说法2.有机物和的结构式如下,下列说法中不正确的是()A.和互为同分异构体B.和物理性质有所不同C.和化学性质相同D.和中C的质量分数相同3.(2020上海宝山二模)生活中通常用75%的酒精进行消毒,关
2、于酒精的描述和对应性质不匹配的是 ()A.能闻到酒精的气味:挥发性B.遇明火或高温会燃烧:可燃性C.除去衣物上的污渍:溶解性D.用铜催化加热能生成乙醛:强氧化性题组二乙醇的化学性质和应用4.(2020山东济宁兖州高一月考)交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是酒精能将橙色的K2Cr2O7酸性溶液中的Cr2O72-迅速还原成蓝绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是()乙醇易挥发乙醇密度比水小乙醇有还原性乙醇的组成中含氧元素A.B.C.D.5.下列关于乙醇的说法中正确的是()A.乙醇结构中有OH,所以乙醇溶于水,可以电离出OH-而显碱性B.乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇具有氧化
3、性C.乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇显酸性D.乙醇与钠反应非常平稳,所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼6.向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列对该实验现象的描述中正确的是()A.钠块在乙醇的液面上游动B.钠块熔化成小球C.钠块沉在乙醇液面的下面D.钠块表面反应剧烈,放出气体7.质量为mg的铜丝灼烧后,立即插入下列物质或其溶液中,能使铜丝变红,而且质量仍为mg的是()A.HNO3B.H2OC.C2H5OHD.H2SO48.某醇的分子式为CnH2n+1OH,2.3g该醇与足量的金属钠反应,生成氢气0.56L(标准状况下),则该醇的相对分子质量是()A.92B.69C.46D.329
4、.(2021吉林长春外国语学校高二期末)下列关于醇化学性质的说法正确的是()A.乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代B.乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140可以制备乙烯C.所有的醇都可以被氧化为醛或酮D.交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质10.(2021浙江宁波北仑中学高一期中)乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A.和金属钠反应时键断裂B.在铜催化共热下与O2反应时断开和键C.发生酯化反应时断开键D.在空气中完全燃烧时断裂上述所有化学键11.(2020山东济南高一期中)类比乙烯和乙醇的化学性质,推测丙烯醇(CH2CHCH2OH)不可能
5、发生的化学反应有()A.加成反应B.加聚反应C.取代反应D.与Na2CO3溶液反应放出CO212.生活中的有机物种类繁多,在衣食住行等多方面应用广泛,其中乙醇是比较常见的有机物。(1)乙醇是无色有特殊香味的液体,密度比水。(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇,该反应的化学方程式为(不写反应条件),原子利用率是。(3)下列与乙醇互为同分异构体的是(填字母)。A.B.C.甲醇D.CH3OCH3E.HOCH2CH2OH(4)乙醇能够发生氧化反应,46g乙醇完全燃烧消耗mol氧气。题组三乙酸的组成、结构和性质13.如图所示是某有机物分子的球棍模型,该有机物中含有C、H、O三种元素,下列关于该有机物说法
6、中不正确的是()A.普通食醋中含有3%5%的该物质B.该有机物分子中含有羧基C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.能与碱发生中和反应14.(2020宁夏大学附属中学高一期末)下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是()A.乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以与碳酸盐反应,产生CO2气体B.乙酸能与醇类物质发生酯化反应C.乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色D.乙酸在温度低于16.6时,就凝结成冰状晶体15.已知乙酸的结构如图所示:关于乙酸在各种反应中断裂化学键的说法正确的是()A.和金属钠反应时,键断裂B.和NaOH溶液反应时,键断裂C.完全燃烧时断裂所有的化学键D.发生酯化反应时键断裂16.(2020
7、四川攀枝花高二上期末)炒菜时,加一点酒和醋能使炒出的菜更加可口,原因是()A.有酸类物质生成B.有醇类物质生成C.有酯类物质生成D.有盐类物质生成17.下列有关乙酸性质的叙述错误的是()A.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇B.乙酸的沸点比乙醇高C.乙酸的酸性比碳酸强,它是一元酸,能与碳酸盐反应D.在发生酯化反应时,乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水题组四官能团之间的转化18.乌头酸的结构如图所示,下列关于乌头酸的说法错误的是()A.分子式为C6H6O6B.乌头酸能发生水解反应和加成反应C.乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNa
8、OH19.(2020宁夏银川一中高一下期中)乙烯是重要的有机化工原料。结合以下路线回答有关问题:已知:2CH3CHO+O22CH3COOH。(1)反应的化学方程式是。(2)B的官能团是。(3)F是一种高分子,可用于制作食品袋,其结构简式为。(4)G是一种油状、有香味的物质,有以下两种制法。制法一:实验室用D和E反应制取G,装置如图所示。a.反应的化学方程式是,反应类型是。b.分离出试管乙中油状液体用到的主要仪器是。制法二:工业上用CH2CH2和E在一定条件下直接反应获得G。c.反应类型是。d.与制法一相比,制法二的优点是。能力提升练题组一乙醇催化氧化的实验探究1.()按如图装置,持续通入X气体
9、,可以看到a处有红色物质生成,b处变蓝,c处得到液体,则X气体是 ()A.H2B.COC.CH4D.CH3CH2OH(g)2.(2021内蒙古包头高三月考,)某化学兴趣小组用下列装置进行乙醇催化氧化及产物检验的实验。下列说法错误的是()A.无水硫酸铜由白变蓝,说明该反应生成了水B.实验过程中铜丝出现红色和黑色交替的现象C.具支试管中发生反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OD.新制Cu(OH)2悬浊液的作用是吸收未反应的乙醇3.()某实验小组用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验。 甲乙(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出有关反应的化学方程式:。在不断
10、鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇的催化氧化反应是反应。(2)甲和乙两个装置的水浴作用不相同:甲的作用是;乙的作用是。(3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,它们是,集气瓶中收集到的气体的主要成分是。题组二酯化反应的原理和实验探究4.(2021安徽安庆高一月考,)如图是四种常见有机物的空间填充模型,能发生酯化反应的是()5.(2020河南郑州高一月考,)中学化学实验可用如图所示的装置制取乙酸乙酯,下列说法正确的是 ()A.反应混合液的加入顺序依次为浓硫酸、乙醇、冰醋酸B.浓硫酸不仅可以加快该反应的速率,还能提高该反应的产率C.右侧长导管起到了冷凝回流的作用D
11、.饱和碳酸钠溶液可用氢氧化钠溶液代替6.()实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1毫升,发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管),下列有关该实验的描述,正确的是()A.制备的乙酸乙酯中没有杂质B.该实验中浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂C.石蕊试液由上而下颜色分别是蓝、紫、红D.饱和碳酸钠溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度、吸收乙醇、消耗乙酸7.()实验室常用如下装置制备乙酸乙酯。下列有关分析不正确的是()A.b中导管不能插入液面下,否则会发生倒吸B.固体酒精是一种白色凝胶状纯净物,常
12、用于餐馆或野外就餐C.乙酸乙酯与互为同分异构体D.羧基、水、羟基中的氢原子的活泼性依次减弱8.(2020福建泉州高一期中,)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,中学化学实验常用a装置来制备。完成下列填空:(1)写出乙酸分子中官能团的名称;制备乙酸乙酯的反应类型为。(2)写出制备乙酸乙酯的化学方程式:。(3)浓硫酸的作用是吸水剂和。(4)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、反应消耗乙酸、,将饱和碳酸钠溶液和乙酸乙酯分离的方法是。(5)用装置b制备乙酸乙酯的优点是和。(6)若乙酸分子中的氧原子都是18O,乙醇分子中的氧原子都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生酯化反应,一段时间后,反应混合
13、物中含有18O的分子有(填序号)。A.1种B.2种C.3种D.4种题组三多官能团有机物的性质及官能团之间的转化9.(2020山东济宁嘉祥一中高一期中,)某有机物的结构简式如图,下列关于该有机物的说法正确的是()A.分子式为C7H6O5B.1mol该物质能与4molNaOH发生反应C.该物质分子中含有3种官能团D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+10.()某有机物的结构简式如图所示,这种有机物可能具有的性质是()能与氢气发生加成反应能使酸性KMnO4溶液褪色能与NaOH溶液反应能与乙醇反应能发生取代反应能发生置换反应A.B.C.除外D.除外11.()有机物A的结构简式为,取1molA,分别与足
14、量的Na、NaOH、Na2CO3反应,消耗三种物质的物质的量之比为()A.211B.111C.421D.44112.(2020四川广安高一下月考,)苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是()A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2D.HOOCCH2CH(OH)COOH与苹果酸互为同分异构体13.(2020福建泰宁一中高一下阶段考试,)已知某有机物X的结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是 ()A.X的化学式为C10H8O6B.X分子中的含氧官能团只有羟基和羧基C.X在一定条件下只能和酸发生酯化反
15、应,不能和醇发生酯化反应D.1molX分别与足量的Na、NaHCO3溶液反应,消耗Na和NaHCO3的物质的量分别为3mol、1mol14.(2020河南省实验中学高一月考,)有机物R是金银花的一种成分,具有广谱抗病毒功效,其键线式为(已知CH2CHCH2OH的键线式为)。下列说法错误的是()A.R能发生加成、氧化、取代反应B.用酸性高锰酸钾溶液可以确认R含碳碳双键C.R分子中所有碳原子可能共平面D.与R互为同分异构体答案全解全析第3章简单的有机化合物第3节饮食中的有机化合物第1课时乙醇乙酸基础过关练1.A乙醇和水互溶,所以乙醇中的水不能通过分液的方法除去。2.C和分子式相同、分子结构不同,二
16、者互为同分异构体,同分异构体不仅物理性质有差异,化学性质也有差异;和的分子式相同,则C的质量分数相同,所以C项错误,A、B、D项正确。3.D酒精易挥发,故能闻到酒精的气味,A正确;酒精具有可燃性,故遇明火或在高温条件下会燃烧,B正确;酒精是良好的有机溶剂,衣服上的油污能溶于酒精,C正确;乙醇在铜催化作用下受热能生成乙醛,此反应为氧化反应,体现出乙醇的还原性,D错误。4.A乙醇易挥发,驾驶员饮酒后呼出的气体中含酒精,与测定原理有关;酒精能将橙色的K2Cr2O7酸性溶液中的Cr2O72-迅速还原成蓝绿色的Cr3+,可知乙醇易被K2Cr2O7氧化,乙醇具有还原性。5.D乙醇不能电离出OH-;在乙醇燃
17、烧生成二氧化碳和水的反应中,乙醇表现出还原性;乙醇不显酸性;乙醇与钠反应比水与钠反应缓慢,说明乙醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。6.C乙醇的密度比钠小,钠块会沉在乙醇液面下,故A错误,C正确;钠和乙醇的反应放热很少,不足以使钠块熔化,故B错误;钠块在乙醇中反应,逐渐变小,缓缓产生气泡,在钠块的表面产生氢气,故D错误。7.C铜丝加热后表面生成氧化铜,质量增加,插入硝酸中,氧化铜和硝酸反应,铜也和硝酸反应,铜丝质量减少,A错误;铜丝加热后表面生成氧化铜,质量增加,插入水中,氧化铜或铜都不和水反应,铜丝质量增加,B错误;铜丝加热后表面生成氧化铜,质量增加,插入乙醇中,氧化铜将乙醇氧化
18、生成乙醛,其本身被还原为铜,质量不变,C正确;铜丝加热后表面生成氧化铜,质量增加,插入硫酸中,氧化铜和硫酸反应,铜不和硫酸反应,铜丝质量减少,D错误。8.C2CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H22(14n+18)g22.4L2.3g0.56L2.3g2(14n+18)g=0.56L22.4L解得n=2,故该醇的相对分子质量为214+18=46。9.D在乙醇分子中,只有羟基上的H与Na发生取代反应,甲基、亚甲基上的H不能被金属钠取代,故A错误;乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140生成乙醚,乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至170可以制备乙烯,故B错误;与OH相连的C上有H的醇可被氧化为
19、醛或酮,故C错误;乙醇具有还原性,能被重铬酸钾氧化,利用此性质检查司机是否酒后驾车,故D正确。10.C乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气,断开羟基上的氢氧键,即键断裂,故A正确;乙醇在铜催化共热下与O2反应生成乙醛和水,断开和键,故B正确;酯化反应中酸去羟基醇去氢,键断裂,故C错误;乙醇在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水,所有化学键都断裂,故D正确。11.DCH2CHCH2OH中含碳碳双键和羟基,含碳碳双键,则可发生加成反应、氧化反应、加聚反应;含OH,可发生取代反应,但是CH2CHCH2OH不能和Na2CO3溶液反应放出CO2,D符合题意。12.答案(1)小(2)CH2CH2+H2OCH3CH2
20、OH100%(3)D(4)3解析(3)与乙醇互为同分异构体的物质应和乙醇具有相同的分子式和不同的结构,符合条件的是D。13.C由该有机物的球棍模型可知该有机物是CH3COOH。CH3COOH分子中的羧基能电离出H+,能与碱发生中和反应。CH3COOH不能使酸性KMnO4溶液褪色。14.C乙酸的酸性比碳酸强,可与碳酸盐反应,产生CO2气体,故A正确;乙酸可与醇发生酯化反应,故B正确;乙酸分子中含有碳氧双键,但不能使溴水褪色,故C错误;乙酸的熔点为16.6,温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,故D正确。15.C乙酸与金属钠反应时,键断裂,故A错误;乙酸与NaOH溶液反应时,键断裂,故B错误
21、;乙酸完全燃烧生成CO2和H2O,断裂所有的化学键,故C正确;乙酸发生酯化反应时,脱去羟基,键断裂,故D错误。16.C炒菜时,加一点酒和醋能使炒出的菜更加可口,这是因为酒中的乙醇与醋中的乙酸发生了化学反应生成了有香味的乙酸乙酯,乙酸乙酯属于酯类,故选C。17.D乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇,故A正确;乙酸的沸点比乙醇高,故B正确;乙酸的酸性强于碳酸,且为一元酸,能与碳酸盐反应,故C正确;在发生酯化反应时,羧酸脱羟基、醇脱氢,则乙酸分子羧基中的羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水,故D错误。18.B根据结构可知乌头酸的分子式为C6H6O6,A正确;乌头酸中含有碳碳双键,能发生加成
22、反应,但不能发生水解反应,B错误;乌头酸中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;1mol 乌头酸中含有3mol羧基,含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNaOH,D正确。19.答案(1)H2CCH2+Br2BrCH2CH2Br(2)羟基(或OH)(3)CH2CH2(4)a.CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O取代反应(或酯化反应)b.分液漏斗c.加成反应d.原子利用率高解析由转化关系可知乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,乙烯与水发生加成反应生成的D为CH3CH2OH,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛催化氧化
23、生成的E为CH3COOH,G为CH3COOCH2CH3,乙烯发生加聚反应生成的F为CH2CH2。(1)反应的化学方程式是H2CCH2+Br2BrCH2CH2Br。(2)由结构简式可知B含有的官能团为羟基(或OH)。(3)F为CH2CH2。(4)a.反应为乙酸与乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。b.液体分层,可用分液漏斗分离。c.乙烯与乙酸在一定条件下发生加成反应可生成乙酸乙酯。d.加成反应没有副产物,原子利用率高。能
24、力提升练1.Da处有红色物质生成,说明X气体具有还原性,b处变蓝,说明生成了水,c处得到液体,说明生成物除水以外,还有其他物质,且该物质在标准状况下是液体。只有D项符合题意。2.D硫酸铜遇水变蓝,则无水硫酸铜变蓝说明该反应生成了水,故A正确;具支试管中发生的反应为2Cu+O22CuO、C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O,总反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,实验过程中铜丝出现红色和黑色交替的现象,B、C正确;新制氢氧化铜悬浊液的作用是检验有乙醛生成,故D错误。3.答案(1)2Cu+O22CuO、CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O放热(2)加
25、热冷却(3)乙醛、乙醇、水氮气、氧气解析(1)在乙醇的催化氧化实验中,Cu作催化剂,反应过程中,红色的Cu先被氧气氧化生成黑色的CuO,黑色的CuO又被乙醇还原为红色的Cu,有关反应的化学方程式为2Cu+O22CuO、CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O。熄灭酒精灯反应仍能继续进行,说明乙醇的催化氧化反应是放热反应。(2)常温下乙醇为液体,如果要在硬质玻璃管中进行反应则需要将其转化为气体,所以甲装置的目的是水浴加热使液态乙醇变为乙醇蒸气;而生成的乙醛在高温时为气体,所以乙装置的目的是将乙醛气体冷凝为液体。(3)经过反应后并冷却,试管a中收集到的物质有易挥发的乙醇及反应生成的乙醛和
26、水;集气瓶中收集到的主要是N2及未完全反应的O2。4.D物质若能发生酯化反应,则分子结构中应该含有羟基或羧基。依据四种有机物的空间填充模型可知A为甲烷,B为乙烯,C为苯,D为乙醇。甲烷、乙烯、苯分子中既不含羟基又不含羧基,不能发生酯化反应;乙醇含有羟基,能与羧酸发生酯化反应, 故合理选项是D。5.B反应混合液的加入顺序依次为乙醇、浓硫酸、冰醋酸,A错误;浓硫酸在反应中起催化作用,可加快反应速率,同时能吸收生成的水,使平衡正向移动,提高该反应的产率,B正确;右侧长导管起到了冷凝的作用,不能回流,C错误;生成的乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会水解,所以饱和碳酸钠溶液不可用氢氧化钠溶液代替,D错误。6.D
27、制备的乙酸乙酯中有杂质,A错误。该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,B错误。乙酸乙酯的密度比水小,其中的杂质乙酸使上层的石蕊试液变红;中间的石蕊试液显紫色;碳酸钠溶液显碱性,使下层的石蕊试液显蓝色,故石蕊试液由上而下颜色分别是红、紫、蓝,C错误。饱和碳酸钠溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度、吸收乙醇、消耗乙酸,D正确。7.B饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇,反应消耗乙酸,同时降低乙酸乙酯的溶解度,为防止发生倒吸,b中导管不能插入液面下,A正确;固体酒精是混合物,B错误;乙酸乙酯与的分子式都是C4H8O2,二者分子式相同,结构不同,故二者互为同分异构体,C正确;羧基、H2O、羟基中的氢原子的活泼性
28、依次减弱,D正确。8.答案(1)羧基取代反应(2)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(3)催化剂(4)降低乙酸乙酯的溶解度分液(5)水浴加热,可以很好地控制温度,提高产率导管插入液面以下,可以有效防止有机物挥发出来(6)C解析(1)乙酸的官能团是羧基;制备乙酸乙酯的反应类型是取代反应。(2)制备乙酸乙酯的化学方程式为CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。(3)在该反应中,浓硫酸作吸水剂和催化剂。(4)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、反应消耗乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度;可以通过分液的方法将饱和碳酸钠溶液和乙酸乙酯分离。(5)装置b制备乙酸乙酯采用水
29、浴加热,水浴加热可以很好地控制温度,提高产率;导管插入液面以下,可以有效防止有机物挥发出来。(6)CH3C18O18OH+C2H516OHCH3C18O16OC2H5+H218O,反应混合物中含有18O的分子有3种。9.C由该有机物的结构简式可知该有机物的分子式为C7H10O5,A错误;1mol该物质中含有1mol羧基,能与1molNaOH反应,B错误;该物质分子中含有碳碳双键、羟基和羧基三种官能团,C正确;在水溶液中,羧基可以电离出氢离子,醇羟基不能发生电离,D错误。10.B该有机物分子中含有碳碳双键,一定条件下能与氢气发生加成反应;分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色;分子中含有
30、羧基,能与NaOH溶液反应,也能与乙醇发生酯化反应,酯化反应属于取代反应;分子中含有羟基、羧基,能与Na发生置换反应。11.AOH、COOH均与Na反应,1molA消耗的n(Na)=n(OH)+n(COOH)=2n(A)=2mol;OH既不与NaOH反应,也不与Na2CO3反应,而COOH既与NaOH反应,又与Na2CO3反应,则1molA消耗的n(NaOH)=n(COOH)=n(A)=1mol,1molA消耗的n(Na2CO3)=n(COOH)=n(A)=1mol。n(Na)n(NaOH)n(Na2CO3)=211。12.A苹果酸分子中含有羧基和羟基,所以该分子中能发生酯化反应的官能团有2种
31、,A正确;1mol苹果酸中含有2mol羧基,所以1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应,B错误;1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5molH2,故C错误;HOOCCH2CH(OH)COOH与苹果酸是同一种物质,故D错误。13.D根据结构简式可知X的化学式为C10H10O6,故A错误;X分子中的含氧官能团有羟基、羧基和酯基,故B错误;X分子中含有羟基和羧基,X既能和酸发生酯化反应,也能与醇发生酯化反应,故C错误;X分子中含有的羟基、羧基都可以与Na发生反应,含有的羧基能与NaHCO3溶液反应,则1molX分别与足量的Na、NaHCO3溶液反应,消耗Na、NaHCO3的物质的量分别为3mol、1mol,故D正确。14.BR中含有碳碳双键,可以发生加成反应、氧化反应,含有羟基,可以发生取代反应,A正确;R分子中的羟基也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;R中碳原子均位于碳碳双键形成的平面上,平面通过单键相连,单键可以旋转,所以所有碳原子可能共平面,C正确;和的分子式均为C10H16O,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D正确。