1、第四章生物大分子第四章生物大分子 章末核心素养整合章末核心素养整合 专题一 有机物的水解反应 有机物在有水参加时, 水解为两种或多种物质的反应叫做水解反应。 常见类型有: (1)酯与油脂的水解 在酸性条件下,油脂可水解生成相应的酸和甘油。如: 皂化反应:油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应。 (2)卤代烃水解反应的条件:NaOH 的水溶液、加热。由于可发生反应 HBr NaOH=NaBrH2O,故 C2H5Br 的水解反应也可写成:C2H5BrNaOH H2O C2H5OHNaBr (3)二糖及多糖的水解,在一定条件下发生水解。如: (4)蛋白质在酸、碱、盐或酶的作用下水解为多种 氨基酸,多肽
2、链的肽键中的 CN 键断裂。 专题演练 1星形聚合物 SPLA 可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。 已 知SPLA的 结 构 为, 其 中R为 (1)淀粉是_糖(填“单”或“多”);A 的名称是_。 (2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是_ _(用化学 方程式表示,可多步)。 (3)DE 的化学反应类型属于_反应;D 结构中有 3 个相同的基团,且 1 mol D 能与 2 mol Ag(NH3)2OH 反应,则 D 的结构简式是_;D 与银氨溶 液反应的化学方程式为_ _。 (4)B 的直链同分异构体 G 的分子中不含甲基,G 既不能与 NaHCO3溶液反应, 又不能与新制 Cu(O
3、H)2反应,且 1 mol G 与足量 Na 反应生成 1 mol H2,则 G 的 结构简式为_。 (5)B 有多种脱水产物,其中两种产物的结构简式为_和_。 解析 (1)由框图可以知道淀粉水解成 A,A 是葡萄糖,A 转化为乳酸 B,根据所 学知识知道淀粉是一种多糖。(2)乙醛的制备方法较多,可以用乙烯水化法转化 为乙醇,乙醇氧化成乙醛,也可用乙炔与水发生加成反应制备,此题方法较多。 (3)由 D、E 的化学式可以看出 E 比 D 多 2 个 H 原子,加氢叫还原加氢也是加 成反应, 1 mol D 能与 2 mol Ag(NH3)2OH 反应, 说明 1 mol D 中有 1 mol C
4、HO, D 结构中有 3 个相同的基团,经分析相同的 3 个基团为(CH2OH)3,分子式 C5H10O4就剩下一个, D 的结构简式为 C(CH2OH)3 CHO, D 与银氨溶液 反 应 的 化 学 方 程 式 为 : C(CH2OH)3CHO 2Ag(NH3)2OH C(CH2OH)3COONH42Ag3NH3H2O。 (4)B 的直链同分异构体 G 的分子中不含甲基G 既不能与 NaHCO3溶液反应, 又不能与新制 Cu(OH)2反应,且 1 mol G 与足量 Na 反应生成 1 mol H2,可知 G 中无COOH,无CHO,1 mol G 中有 2 molOH,因此 G 的结构简
5、式为: 。 (5)B 是乳酸,其结构简式为,由其官能团的反应 机理即可得到答案。 CH2=CHCOOH、 、 、 答案 (1)多 葡萄糖 (2)CH2= CH2H2O 催化剂 加热加压CH3CH2OH、 2CH3CH2OHO2 催化剂2CH 3CHO2H2O 或 CHCHH2O HgSO4CH 3CHO (3)加成(或还原) C(CH2OH)3CHO C(CH2OH)3CHO2Ag(NH3)2OH C(CH2OH)3COONH42Ag3NH3H2O (4) (5)CH2=CHCOOH、 、 、 (任写两个) 专题二 有机合成的积极参与者NH2与COOH 1成肽反应 (1)两分子氨基酸发生脱水缩
6、合时,一个分子中的羧基脱去羟基,一个分子中的 氨基脱去氢原子,形成肽键。 (2)两个不同的氨基酸分子缩合时,可产生不同的二肽,所以在判断产物时要考 虑生成肽键的官能团位置。 2有关蛋白质、氨基酸的计算技巧 多个氨基酸分子缩合可以形成蛋白质, 而要计算某个蛋白质分子水解后的氨基酸 分子的个数,需要很多条件,在解题过程中,可以采用守恒的思想来考虑。 (1)最少氨基或羧基的数目肽链数。 (2)肽键数氨基酸数目肽链数。 (3)对于一条肽链来说,脱去的水分子数肽键数氨基酸数1。 (4)蛋白质的相对分子质量氨基酸数目氨基酸的平均相对分子质量18水 分子数。 专题演练 2某多肽的化学式为 C42H65N11
7、O9,完全水解后只得到以下三种氨基酸: H2NCH2COOH(甘氨酸)、 (赖氨酸)和 (苯丙氨酸)。 (1)该多肽为_肽。 (2)1 mol该多肽完全水解后能生成_ mol甘氨酸、 _ mol苯丙氨酸、 _ mol 赖氨酸。 解析 该多肽分子水解后所得的三种氨基酸分子中均各含有 1 个COOH, 则该 多肽分子中含有 1 个COOH,又由于每个肽键中有 1 个氮原子、1 个氧原子, 故该分子中肽键数目为 927,形成多肽的氨基酸分子数目为 718,即该 多肽为八肽。(2)设 1 mol 该多肽完全水解后所得甘氨酸、苯丙氨酸、赖氨酸的物 质的量分别为 a mol、b mol、c mol,则根据多肽为八肽推知,其侧链所含NH2 为 3 个。 又由该多肽分子水解产物中只有赖氨酸分子中含有 2 个NH2的特征可 推知,该多肽分子侧链所含NH2数等于赖氨酸的分子数,则 c3。该多肽为 八肽,则 ab38,根据碳原子数守恒有 2a9b6342,解得:a3,b 2。 答案 (1)八 (2)3 2 3