1、第二节第二节 蛋白质蛋白质 学业水平目标 核心素养对接 1.能辨识蛋白质结构中的肽键,能说明 蛋白质的基本结构特点。 2 能判断氨基酸的缩合产物、 多肽的水 解产物。 3 能分析说明氨基酸、 蛋白质与人体健 康的关系。 微观探析:蛋白质和氨基酸的组成和结 构。 模型认知: 蛋白质和氨基酸的典型性质。 科学探究:蛋白质性质实验。 知识梳理 知识点一、氨基酸 1组成和结构 (1)定义 羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。 (2)结构 氨基酸的结构简式可表示为,除甘氨酸外,一般均 含有连接 4 个不同原子或原子团的手性碳原子,具有对映异构体,其官能团为氨 基(NH2)和羧基(COOH)。
2、(3)常见的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 H2NCH2COOH 氨基乙酸 丙氨酸 2氨基丙酸 苯丙 氨酸 2氨基3苯 基丙酸 谷氨酸 2氨基戊二酸 半胱 氨酸 2氨基3巯 基丙酸 2.物理性质 溶剂 水 强酸或强碱 乙醇、乙醚 溶解性 大多数能溶 能溶 大多数难溶 3.化学性质 (1)两性 氨基酸分子中含有的羧基是酸性官能团,含有的氨基是碱性官能团,因此氨基酸 是两性化合物,能与碱、酸反应生成盐。 与盐酸的反应: HCl; 与 氢 氧 化 钠 的 反 应 : NaOH 。 (2)成肽反应 两个氨基酸分子, 在一定条件下, 通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去水, 生成含有肽键()
3、的化合物。 例如: 氨基酸 脱水 二肽或多肽 脱水 蛋白质。 微自测 1关于氨基酸的下列叙述中,错误的有_(填序号)。 (1)氨基酸都不能发生水解反应 (2)氨基酸能发生中和、酯化、成肽反应 (3)组成蛋白质的氨基酸是 氨基酸、氨基酸等多种氨基酸 (4)n 肽是由 n 个氨基酸分子脱去 n1 个水分子形成的,其中含有(n1)个肽键 答案 (3)(4) 知识点二、蛋白质 1组成和结构 (1)组成 蛋白质中含有 C、H、O、N、S 等元素,有些蛋白质还含有 P、Fe、Zn、Cu 等 元素,属于生物大分子。 (2)结构 蛋白质分子中的四级结构 一 级 结 构 卷曲、盘旋、折叠 二 级 结 构 盘曲、
4、折叠 三 级 结 构 ( 三 维) 非共价键的相互作用(如氢键)四级结构 2性质 蛋白质的结构中含有NH2和COOH,因此既能与酸反应又能与碱反应。 (1)水解:蛋白质在酸、碱或酶的作用下,水解生成相对分子质量较小的多肽, 最终水解得到氨基酸。 水解过程:蛋白质 水解 多肽 水解 氨基酸。 (2)盐析 定义:向蛋白质溶液中加入大量的浓无机盐溶液(如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液、 氯化钠溶液等),使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。 特点:盐析是一个可逆过程,盐析出的蛋白质稀释后仍能溶解,并不影响其活 性。 应用:多次盐析和溶解可以分离提纯蛋白质。 (3)变性 定义:在某些物理因素或化学
5、因素的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改 变的现象。 影响因素: 物理因素:加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等; 化学因素:强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。 特点:变性后的蛋白质在水中不能再溶解,失去了原有的生理活性,发生了不 可逆的变化。 应用:加热食物、消毒、防晒等。 (4)显色反应 分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸有白色沉淀产生,加热后沉淀变黄色。 微自测 2下列关于蛋白质的叙述正确的有_(填序号)。 (1)蛋白质是由多种 氨基酸加聚而成的天然高分子化合物 (2)医用酒精、84 消毒液、紫外线能杀菌消毒,所依据的原理是使细菌中的蛋白 质变性而失去生理活性 (3)在临床上
6、解救 Cu2 、Pb2、Hg2等重金属盐中毒的病人时,要求病人服用大 量含蛋白质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆等 (4)鸡蛋白溶液中,加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出,加水后沉淀不溶解 (5)浓的 Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质又溶解,但 失去生理活性 答案 (2)(3) 知识点三、酶 (1)定义:酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机 物,其中绝大多数是蛋白质。 (2)催化特点 具有高效催化作用。酶催化的化学反应速率,一般是普通的催化剂的 107倍。 催化反应条件温和。在接近体温和接近中性的条件下,酶就可以起催化作用。 具有高度的专一性。例如,蛋白酶只
7、能催化蛋白质的水解,淀粉酶只对淀粉和 糖原等多糖的水解起催化作用。 探究一 从氨基酸的结构认识其化学性质 探究素材 (1)两分子间缩合 (2)分子间或分子内缩合成环 (3)缩聚成多肽或蛋白质 (n1)H2O 探究题目 1已知 氨基酸在一定条件下能与亚硝酸(HNO2)反应得到羟基酸。 根据如图所示关系回答下列有关问题: (1)A、B 的结构简式:A_; B_。 (2)CD 的化学方程式为_。 (3)CE 的化学方程式为_。 解析 的分子式为 C3H7NO2,分子组成与 B(C6H10N2O2)分子组成的关系:2C3H7NO2B(C6H10N2O2)2H2O,据此可知 B 为环状结构。结合题给信息
8、,C 应是与亚硝酸(HNO2) 反应得到的。C 能发生脱水反应,比较 D、E 的 摩尔质量可知,D 在分子组成上比 E 多一个“H2O”,D 是两分子 C 脱去一分子水 的产物,E 是两分子 C 脱去两分子水的产物。 答案 (1) (2) (3) 2 A、 B、 C、 D 四种含氮的化合物分子式分别为 C2H7O2N、 C2H5O2N、 C3H7O2N、 C2H5O2N,A、B、C 都能与强酸、强碱反应,D 则不能。又知 C 为天然蛋白质 水解的产物。 请回答下列问题。 (1)写出下列物质的结构简式: A_、B_、C_、D_。 (2)B 和 C 混合, 在一定条件下发生反应, 生成的只含一个“
9、CONH”键的链 状有机物共有_种。 解析 (1)能和强酸、强碱反应的含氮化合物有铵盐、氨基酸,A 分子中含氢多, 推知 A 是铵盐,即 CH3COONH4;B 为 H2NCH2COOH;C 为 氨基酸,则 C 的结构简式为。D 符合氨基酸的通式,但不与强酸、强 碱反应,应该为硝基化合物,即 CH3CH2NO2。 (2)H2NCH2COOH 和形成的二肽有 4 种,其结构如下: 、 、。 答案 (1)CH3COONH4 H2NCH2COOH CH3CH2NO2 (2)4 探究二 蛋白质的性质 从蛋白质结构变化认识蛋白质的水解反应 探究素材 在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子
10、连接氢原子。 n 个肽键完全水解生成(n1)个氨基酸分子。 肽键水解原理示意图如下: 探究题目 3 瑞典皇家科学院宣布, 包括美籍华裔科学家钱永健在内的 3名科学家获得 2008 年度诺贝尔化学奖。帮助他们获奖的是能发出鲜艳绿色的绿色荧光蛋白 GFP(Green Fluoreseent Protein 的英文名称的缩写),下列对 GFP 的结构和性质预 测错误的是( ) AGFP 可以溶于水,且其水溶液可以通过滤纸 B为了防止 GFP 变质,可以培养在福尔马林溶液中 CGFP 在一定条件下会发生水解,且水解产物一定只有 氨基酸 D灼烧 GFP 会产生烧焦羽毛的气味 解析 GFP 是一种天然蛋白
11、质,天然蛋白质水解产物是 氨基酸,C 正确;蛋 白质是天然高分子化合物,其水溶液是胶体,可以通过滤纸,A 正确;灼烧蛋白 质时会产生烧焦羽毛的特殊气味,D 正确;福尔马林溶液的主要成分是甲醛 (HCHO),它能使 GFP 变性,B 错误。 答案 B 4当含下列结构片段的蛋白质在胃液中水解时,不可能产生的氨基酸是( ) 解析 氨基酸水解,断键部分是,如图所示: 得到四种氨基酸: 答案 D 用比较的方法认识盐析、 变性和渗 析的区别 探究素材 盐析 变性 渗析 原理 加入无机盐溶液使蛋白 质从溶液中析出 一定条件下, 使蛋白质 失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋 白质与普通分子、 离 子 条件
12、浓的轻金属盐或铵盐, 如 (NH4)2SO4、 Na2SO4、NaCl 溶液等 加热、 紫外线、 X 射线、 重金属盐、 强酸、 强碱、 乙醇、丙酮等 蛋白质溶液、半透 膜、水等 特点 可逆,蛋白质仍保持原 有活性 不可逆, 蛋白质失去原 有活性 需多次换水 实例 蛋白质溶胶中加浓消毒、灭菌、给果树使除去蛋白质溶液中 Na2SO4溶液使蛋白质析 出 用波尔多液 的 NaNO3杂质 探究题目 5(双选)关于蛋白质性质的说法中,不正确的是( ) A蛋白质溶液中加入任何盐溶液,都会使蛋白质发生变性 B蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸 C微热条件下,任何蛋白质遇到浓硝酸时都会显黄色 D蛋白质既能与强酸
13、反应又能与强碱反应 解析 蛋白质溶液中加入浓的(NH4)2SO4、 Na2SO4等溶液时, 蛋白质会发生盐析, 加入可溶性重金属盐溶液时会发生蛋白质的变性; 含有苯环的蛋白质遇浓硝酸才 会显黄色。 答案 AC 6(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有_和_。 (2)鸡蛋变质时,常闻到有刺激性气味的气体,该气体主要是_,说明蛋 白质中含有_元素。 (3)蛋白质溶液中含杂质 Cl ,有人用滴加 AgNO 3溶液的方法除 Cl ,这样操作错 误的原因是_ _。 除去 Cl 的方法是_。 (4)浓 HNO3溅到皮肤上,使皮肤呈_色,这是由于浓 HNO3和蛋白质发生 了_反应的缘故。 (5)鉴定一种物
14、质的成分是真丝还是人造丝,可取一小块进行_,这是因 为_。 (6)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液,要把蛋白质和淀粉分离开,可进行的操作 是_,要检验其中蛋白质的存在,可取混合液体少许,向其中加 入 1 mL_,加热,溶液中生成_,说明有蛋白 质存在。 解析 (1)提取蛋白质的方法有两种:盐析和渗析。(2)蛋白质变质分解放出 H2S 气体, H2S 有臭鸡蛋气味。 (3)Ag 能使蛋白质变性凝结, 且 Ag与 Cl结合成 AgCl 沉淀,二者无法分离。蛋白质溶液是胶体,其中的 Cl 可用渗析的方法除去。(4) 蛋白质与浓 HNO3发生显色反应。 (5)人造丝属于人造纤维, 采用灼烧法区别真丝 和人
15、造丝。(6)利用显色反应鉴别蛋白质,利用盐析法分离蛋白质和淀粉溶液。 答案 (1)盐析 渗析 (2)H2S 硫 (3)Ag 能使蛋白质变性凝结,无法与 AgCl 沉淀分离 渗析 (4)黄 显色 (5)灼烧 真丝的主要成分是蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味 (6)向溶液中加入适量(NH4)2SO4或 Na2SO4浓溶液,使蛋白质盐析变成沉淀,过 滤,分离出蛋白质 浓硝酸 黄色沉淀 探究三 认识酶的特殊性质 探究素材 1大多数酶是蛋白质,除具有它的特性外,也具有蛋白质的性质。 2高温可使蛋白质变性,故高温时可使酶失去催化活性。 3酶属于高分子化合物。 探究题目 7为保证加酶洗衣粉的效果,应注意( )
16、 A用沸水冲泡洗衣粉 B用含氯较高的自来水 C室温时,用软水溶解洗衣粉 D和其他洗涤剂混合使用 解析 大多数酶是具有催化作用的蛋白质,具有蛋白质的性质。高温易使蛋白质 变性,含氯(Cl2)较高的自来水也会使蛋白质变性。 答案 C 1氨基酸不能发生的反应是( ) A酯化反应 B成肽反应 C水解反应 D与强碱溶液的中和反应 解析 氨基酸分子中含有COOH,可发生酯化反应和中和反应;含有NH2和 COOH,可发生成肽反应;氨基酸是构成蛋白质的基础物质,不能发生水解反 应。 答案 C 2关于生物体内氨基酸的叙述错误的是( ) A构成蛋白质的 氨基酸的结构通式是 B人体内所有氨基酸均可以互相转化 C两个
17、氨基酸通过脱水缩合形成二肽 D人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素 解析 氨基酸的通式为; 人体内氨基酸分解代谢的 最终产物是水、二氧化碳和尿素;两个氨基酸脱水缩合可形成二肽;在人体内能 够通过转氨基作用形成的只有 12 种非必需氨基酸,还有 8 种必需氨基酸必须从 食物中摄取,因此“人体内所有氨基酸均可以相互转化”的说法是错误的。 答案 B 3(双选)下列有机物水解断键处(用虚线表示)不正确的是( ) 解析 选项 B是酯的水解, 其断键位置是“”; 选 项C的 水 解 相 当 于 肽 键 的 水 解 , 其 断 键 位 置 应 是 “”。 答案 BC 4有机物 X 是天然蛋白质
18、的水解产物,由 C、H、O、N 四种元素组成。其相对 分子质量为 165,分子中 N 与 C 的原子个数比为 19,回答下列问题。 (1)X 的化学式为_。 (2)X 中所含官能团名称为_。 (3)X 分子中苯环上仅有一个侧链,且含有一个CH2,一个,则 X 的 结构简式为_,X 可以发生的反应类型是_(填字母)。 A酯化反应 B加成反应 C消去反应 D水解反应 (4)有机反应常发生在官能团处,写出 X 在一定条件下生成六元环状化合物(化学 式 为C18H18O2N2) 的 化 学 方 程 式 ( 有 机 物 写 结 构 简 式 , 下 同 ) : _ _。 (5)X 在肝脏中经一种酶作用可转
19、化为酪氨酸(为 氨基酸),即:X酪氨酸 (C9H11NO3),酪氨酸遇 FeCl3溶液显紫色,且苯环上的一溴代物有两种。则酪氨 酸的结构简式为_,写出酪氨酸与 NaOH 溶液反应的化学方程式: _。 解析 由题意 X 是 氨基酸,分子中 N 与 C 的原子个数比为 19,且相对分 子质量为 165,则 1 个 X 分子中含 9 个碳原子,1 个氮原子,从而确定 X 的分子 式为 C9H11NO2或 C9H11O2N; (3)X 是 氨基酸,NH2与COOH 连在一个碳原子上,有一个侧链,且含有 一 个 CH2 , 一 个, 则X的 结 构 简 式 为 ,X 分子结构中含有一个苯环能发 生加成反应,含有羧基,能发生酯化反应。 答案 (1)C9H11O2N(或 C9H11NO2) (2)羧基、氨基 (3) AB (4) 一定条件 2H2O (5)