1、第一章第一章 有机化合物的结构特点与研究方法有机化合物的结构特点与研究方法 章末核心素养整合章末核心素养整合 专题一 有机化合物的结构特点 (1)有机物中碳原子的成键特点。 (2)有机化合物的表示方法。 分子式：能反映出有机化合物分子的组成，但是不能表示出原子间的连接情况。 结构式：用短线表示化学键的方式将原子的连接顺序表示出来的式子。 结构简式：省略原子间的单键；但双键、三键等官能团不能省略；每个碳原子都要满足四个 键，连接的氢原子个数要正确。 键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中的键的连接情况和官能团，每个拐点或终点 均表示有一个碳原子。 专题演练 1下列化学用语正确的是( ) A乙
2、酸根离子的结构式： BCO2分子的球棍模型： C乙烯的结构简式：CH2=CH2 D醛基的电子式： 解析 A 选项中乙酸根离子没有带电荷； B 选项中 CO2为直线形分子且碳原子半径大于氧原子 半径；D 选项中 O 周围应为 8 个 e 。 答案 C 专题二 同分异构体的书写及数目判断 1有机物同分异构体的书写 有机物同分异构体的书写方法有多种，总体来说，必须遵循“价键数守恒”的原则，同时注意 “有序性和等效性”两个特性和“四顺序”原则。 (1)所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。如碳原子 有 4 个价键、氢原子有 1 个价键、氧原子有 2 个价键等。 (2)所
3、谓“有序性”即从某一种形式开始排列，依次进行，一般为先看种类(指官能团异构)；二 定碳架；三写位置(指官能团或支链的位置)；最后补氢。 (3)所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构体。 (4)所谓“四顺序”原则是指主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻、对到 间。 2同分异构体数目判断的常用方法 (1)烃基法：甲、乙基各 1 种，丙基 2 种，丁基 4 种、戊基 8 种。 (2)替代法：二氯苯与四氯苯均为 3 种。 (3)等效氢法：确定一取代产物数目。 (4)组合法：形成酯的酸、醇分别有 m、n 种，则该酯有 mn 种。 专题演练 2分子式为 C4H8Cl2的有
4、机物共有(不含立体异构)( ) A7 种 B8 种 C9 种 D10 种 解析 有机物 C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：CCCC， 。 (1)碳骨架为 CCCC 的二氯取代物同分异构体有 (2)碳骨架为的二氯取代物同分异构体有 。则 C4H8Cl2的同分异构体共有 9 种。 答案 C 3金刚烷是一种具有高度对称结构的烃，其结构为，下列关于金刚烷的叙述正确的是 ( ) A其一氯代物有 4 种 B其二氯代物有 6 种 C其分子式为 C10H14 D其常温下为气态 解析 A 项，金刚烷是具有高度对称结构的烃，只含有亚甲基(CH2)和次甲基 ()上的 2 种氢原子，其一氯代物有 2 种，错误。B 项
5、，应用定一移一法判断金 刚烷二氯代物的种数时，要注意其结构的对称性，切勿重复或遗漏，金刚烷的二氯代物有 3 种，3 种，共 6 种，正确。C 项，分子式应为 C10H16，错误。D 项，常温下应 为非气态，错误。 答案 B 专题三 确定有机物分子式、结构式的方法 1确定有机物分子式的一般思路 2波谱分析与有机物结构的确定 波谱分析是目前测定有机物结构的主要方法，仅用微量的样品即可准确、快速测定出有机物分 子的相对分子质量和结构。测定有机物结构常用的波谱：质谱、紫外光谱、红外光谱、核磁共 振氢谱。不同的波谱，在有机物结构测定中的作用不同。 波谱 作用 质谱 确定相对分子质量 紫外光谱 确定共轭双
6、键 红外光谱 确定官能团、 化学键类型(碳氢键、 碳碳键等) 核磁共振氢谱 确定氢原子的种类及数目比 专题演练 4(双选)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 31 的有( ) A乙酸异丙酯CH3COOCH(CH3)2 B乙酸叔丁酯CH3COOC(CH3)3 C对二甲苯() D均三甲苯() 解析 A 选项有三种氢；B 选项有两种氢，个数比为 93；C 选项有两种氢，个数比为 64； D 选项有两种氢，个数比为 93。 答案 BD 5一般来说，对一种未知有机物结构的测定主要包括以下几个方面：确定相对分子质量； 测定元素组成(种类和比例)；研究该有机物的各种性质；确定结构。 (
7、1)相对分子质量的确定一般利用质谱法，蒸气密度法等。某有机物 A 的质谱图显示其相对分 子质量最大是 72。组成元素的测定常采用元素分析仪，也可采用燃烧法。称取 3.6 g A，在足 量氧气中充分燃烧，生成物通过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加 5.4 g，剩余气体通过碱石灰， 碱石灰的质量增加 11 g，则 A 的分子式为 _。 (2)核磁共振谱常用氢谱或碳谱，它主要测定分子中具有不同特点的 H 或 C 的种类与比例。如 对于有机物，其 C 谱有四个峰，峰高比为 2111， H 谱有四个峰，峰高比为 1236。有机物 A 的 C 谱有两个峰，峰高比为 41，氢谱有一 个峰。试写出有机物 A 的结构
8、简式： _。 (3)A 的一氯代物有_种，二氯代物有_种。 解析 n(H)2n(H2O)25.4 g 18 g mol 10.6 mol，m(H)0.6 mol1 g mol10.6 g，n(C) n(CO2)11 g 44 g mol 10.25 mol，m(C)0.25 mol12 g mol13 g，n(C)n(H)0.25 mol0.6 mol512，由于 m(C)m(H)3.6 g，即该有机物不含 C、H 之外的其他元素，故 A 的最简式为 C5H12，又由于 A 的相对分子质量为 72，故其分子式为 C5H12。 (2)A 的核磁共振碳谱中有两个峰，峰高比为 41，说明 A 中只有两种碳，个数比为 41。核 磁共振氢谱中只有一个峰，说明所有的氢原子所处的化学环境相同，故 A 的结构简式为 。 (3)新戊烷的一氯代物只有一种；二氯代物有两种，分别是两个氯原子连在同一个碳原子上、 两个氯原子连在不同的碳原子上。 答案 (1)C5H12 (2) (3)1 2