1、第第 2 2 课时课时 酚酚 学业水平目标 核心素养对接 1.认识酚的组成和结构特点、性质及其 在生产、生活中的重要应用。 2 能描述和分析苯酚的重要反应， 能书 写相应的化学方程式。 微观探析：酚的组成和结构特点。 模型认知：苯酚的主要性质。 科学探究：苯酚的性质探究。 知识梳理 知识点一、苯酚的组成和结构 苯酚是最简单的一元酚。 微自测 1下列有机物与苯酚互为同系物的是（ ） 解析 苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个 CH2原子团，但结构并不相似，苯 酚的官能团OH 直接连在苯环上， 而苯甲醇的官能团OH 连在饱和碳原子上。 B、C、D 的OH 都直接连在苯环上，都属于酚类，但 B、D 不与
2、苯酚相差若干 CH2原子团，所以都不符合题意。 答案 C 知识点二、苯酚的物理性质 微自测 2判断下列说法不正确的是（ ） A纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体 B温度高于 65 时，苯酚能与水混溶 C苯酚易溶于酒精等有机溶剂 D苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性 解析 纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，A 错误。 答案 A 知识点三、苯酚的化学性质 1酸性 实验 步骤 实验 现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 化学 方程 式 NaHCO3 实验 结论 室温下，苯酚在水中溶解 度较小 苯酚能与 NaOH 溶 液反应，表现出酸 性 酸性： H2CO3 解释 苯环对羟基的影响，使羟基上
3、的氢原子更活泼，在水溶液中发生电 离，显示酸性 2.取代反应 3显色反应 （1）内容：苯酚与含 Fe3 的溶液作用显紫色。 （2）应用：检验苯酚或 Fe3 的存在。 知识点四、苯酚的用途 （1）苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 （2）苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 微思考 3设计实验证明酸性：CH3COOHH2CO3，画出实验装置图。 答案 可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的 CO2气体通入苯酚钠溶液中，观 察溶液是否变浑浊。如图： 探究一 苯酚的结构与性质 通过酸性比较认识苯酚的弱酸性 探究素材 苯酚的酸性比碳酸弱，但比 HCO
4、3的酸性强，因此苯酚能与 Na2CO3反应生成 NaHCO3。 ，由此可知结 合 H 的能力；CO2 3 HCO 3。向苯酚钠溶液中通入 CO2，只生成 NaHCO3， 不能生成 Na2CO3， 与通入 CO2量的多少无关， 即CO2 H2O NaHCO3。 探究题目 1下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是（ ） A蒸馏水 B无水乙醇 C煤油 D苯酚溶液 解析 钠不与煤油反应，故少量的钠可保存在煤油中。 答案 C 2能证明苯酚具有弱酸性的方法是（ ） A苯酚浊液加热变澄清 B苯酚浊液中加 NaOH 后，溶液变澄清；向澄清后的溶液中通入 CO2，溶液又 变浑浊 C苯酚可与 FeCl3反应
5、 D在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 解析 苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明升高温度苯酚溶解度增大，无法说明苯 酚的酸性，故 A 错误；苯酚的水溶液中加 NaOH 溶液，生成苯酚钠，说明苯酚 溶液呈酸性，向澄清后的溶液中通入 CO2，溶液又变浑浊，说明苯酚酸性比弱酸 碳酸弱，故 B 正确；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，是苯酚和氯化铁的反应 的产物显色，无法说明苯酚的酸性，故 C 错误；溴与苯酚发生取代反应，是溴 原子取代苯酚苯环上的氢原子，不能说明苯酚酸性强弱，故 D 错误。 答案 B 名师点拨 常见物质电离出 H 能力的强弱顺序 CH3COOHH2CO3C6H5OHH2OCH3CH2OH。
6、用比较的方法认识脂肪醇、芳香醇、酚 的区别 探究素材 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 OH OH OH 结构 特点 OH 与链烃 基相连 OH 与苯环侧 链碳原子相连 OH 与苯环 直接相连 主要化 学性质 （1）与钠反应； （2）取代反应； （3）消去反应； （4）氧化反应； （5）酯化反应； （6）无酸性， 不与 NaOH 反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 （4）加成反应 （5）氧化反应 探究题目 3下列说法正确的是（ ） A苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个 CH2原子团，故两者互为同系物 C. 互为同
7、分异构体 D乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与 NaOH 反应 解析 苯甲醇不能与浓溴水反应，A 错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属 于同系物， B 错误； 酚与分子式相同的芳香醇、 芳香醚互为同分异构体， C 正确； 乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与 NaOH 溶液反应，D 错误。 答案 C 4苯酚（）在一定条件下能与 H2加成得到环己醇 （） ，下列关于这两种物质的叙述中错误的是（ ） A都能溶于水，但溶解性都比乙醇差 B都能与金属钠反应放出氢气 C都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸 D苯酚与 FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入 FeCl3溶液中无明显现象 解析 苯酚显弱酸性，
8、环己醇不显酸性。 答案 C 探究二 有机物分子中基团间的相互影响 探究素材 （1）链烃基对苯环的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而苯的硝化只 能生成硝基苯。 （2）苯基对其他基团的影响：水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： ROHHOHC6H5OH。烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯 的同系物（与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （3）羟基对苯环的影响：使苯环上连羟基的碳原子邻、对位的氢原子更易被取 代。 【名师点拨】 （1）苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 （2）苯酚显酸性但是苯酚不属于酸类物质。 探究题目 5有机物分子中的原子（团）之
9、间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不 同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是（ ） A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪 色 B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C苯酚可以与 NaOH 反应，而乙醇不能与 NaOH 反应 D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要 FeBr3作催化剂 解析 甲苯中苯环对CH3的影响，使CH3可被酸性 KMnO4溶液氧化为 COOH，从而使酸性 KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯 酚分子中与羟基相连的碳原子邻、对位碳原子上的氢原子更活泼，更易被取代； 乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳
10、碳双键引起的；苯环对羟基产生影响， 使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；选 B。 答案 B 6下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的 是（ ） A B只有 C和 D全部 解析 OH对苯环的影响结果是使苯环上的氢活泼性增强， 更易发生取代反应。 答案 B 1下列说法正确的是（ ） A含有羟基的化合物一定属于醇类 B最简单的醇为甲醇 C醇类和酚类具有相同的官能团，因此具有相同的化学性质 D分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 解析 羟基若直接连在苯环上则属于酚类，A 不正确；酚具有弱酸性而醇没有弱 酸性，所以 C 不正确；如属于醇类，所以 D 不正 确。 答案 B 2
11、把苯酚从溴苯中分离出来的正确操作是（ ） A把混合物加热到 70 以上，用分液漏斗分液 B加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液 C加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液 D向混合物中加乙醇，充分振荡后分液 解析 苯酚和溴苯都是有机物，70 以上时苯酚呈液态，溴苯可溶于苯酚，A 错误；苯酚与 NaOH 反应可生成易溶于水的苯酚钠，溴苯不溶于水，可分液分 离得到苯酚钠溶液， 向苯酚钠溶液中加盐酸可生成苯酚， 再分液即得到液态苯酚， B 正确；向苯酚钠溶液中加食盐不会析出苯酚，C 错误；苯酚和溴苯都能溶于乙 醇，D 错误。 答案 B 3下列关于苯酚的叙述，不正确的是（ ） A将
12、苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至 50 形成乳浊液 B苯酚可以和硝酸发生取代反应 C苯酚易溶于 NaOH 溶液中 D苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 解析 苯酚微溶于冷水，65 以上与水互溶，故 A 正确；由于羟基对苯环的影 响，苯环上与羟基相连的碳原子邻、对位碳原子上的氢原子较活泼，易被取代， 与硝酸反应生成 2，4，6三硝基苯酚，B 正确；苯酚能与 NaOH 反应而易溶于 NaOH 溶液，C 正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D 错误。 答案 D 4A、B 的结构简式如下： （1）A 分子中含有的官能团的名称是 ；B 分子中含有的官能团的名称 是 。 （2） A 能否与氢氧化钠溶液
13、反应 ； B 能否与氢氧化钠溶液反应 。 （ 3 ） A 在 浓 硫 酸 作 用 下 加 热 可 得 到B ， 其 反 应 类 型 和 条 件 是 _。 （4）A、B 各 1 mol 分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别 是 mol， mol。 解析 （1）A 中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B 中的官能团是酚羟基。 （2） A 属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应， B 属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。 （3）由 A 到 B 属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。 （4）A 中含有 1 mol 碳碳双键，消耗 1 mol 单质溴，B 中只有与羟基相连的碳原 子的邻位碳原子上的 H 原子
14、与单质溴发生取代反应，消耗 2 mol 单质溴。 答案 （1）醇羟基、碳碳双键 酚羟基 （2）不能 能 （3）消去反应，浓 硫酸、加热 （4）1 2 5 A、 B、 C 三种物质的分子式都是 C7H8O， 若滴入 FeCl3溶液， 只有 C 呈紫色； 若投入金属钠，只有 B 没有变化。 （1）写出下列物质的结构简式： A_， B_， C_。 （2）A、C 都能与 Na、NaOH、NaHCO3反应吗？若能反应，写出反应的化学方 程式（若有同分异构体，只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可） 。 解析 根据 C 能与 FeCl3溶液发生显色反应判断 C 应属于酚类；A 不和 FeCl3溶 液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属于醇类， 同理可分析得出 B 中不含有羟基，结合三种物质的化学式，可推得 A 的结构简 式 为， B为， C为 或或。 答案 （1） （合理答案均可） （2） A 为属于芳香醇， 能与 Na 反应但不与 NaOH、 NaHCO3 反应。C 为甲基苯酚，属于酚类，显酸性，可与 Na、NaOH 反应，但酸性比碳 酸的弱，故不能与 NaHCO3反应 （答案合理即可）