1、第第 3 3 课时课时 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 学业水平目标 核心素养对接 1.理解有机物分子中原子间的连接顺 序、 成键方式和有机物的同分异构现象， 能判断有机物的同分异构体。 2 能根据烷烃同分异构体的书写， 建立 有机物同分异构体书写的基本思维模 型，能判断并正确书写常见有机物的同 分异构体。 1.宏观辨识与微观探析：原子间的连接 顺序、成键方式和有机物的同分异构现 象。 2 证据推理与模型认知： 根据有机物同 分异构体书写的基本思维模型书写常见 有机物的同分异构体。 知识梳理 知识点一、同分异构现象和同分异构体 1同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不
2、同结构的现象叫同分异 构现象。 2同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。如戊烷有三种 同分异构体： 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 CH3CH2CH2CH2 CH3 相同点 分子组成相同，分子式都为 C5H12，都是链状结构 不同点 (1)分子的结构不同，出现支链结构 (2)物理性质不相同，如它们的沸点依次为：正戊烷(36.1 )、异戊 烷(27.9 )、新戊烷(9.5 ) (3)它们的化学性质相似，但不完全相同。 微判断 1正误判断，正确的打“”，错误的打“”。 (1)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体() (2)同分异构体之间由于分子组成相同，所
3、以它们的性质相同() (3)分子式为 C3H8的烷烃一定是纯净物() (4)CH3CH2OH 与 CH3OCH3互为同分异构体() 知识点二、同分异构体的类型 1同分异构体 构造异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 立体异构 顺反异构 对映异构 2构造异构的类型 微自测 2下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是( ) ACH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2属于碳链异构 BH3CCCCH3和 CH2=CHCH=CH2属于官能团异构 CCH2=C(CH3)2和 CH3CH=CHCH3属于官能团异构 D. 和属于位置异构 解析 A 中 CH3CH2CH2CH3和 CH3CH(C
4、H3)2碳的骨架不同，前者没有支链，后 者有支链，属于碳链异构；B 中两物质官能团不同，属于官能团异构；C 中 CH2=C(CH3)2和 CH3CH=CHCH3的官能团相同，属于碳链异构、位置异构； D 中甲基与OH 在苯环上的位置不同，属于位置异构。 答案 C 知识点三、用键线式表示有机物分子结构和组成 将有机物的组成和结构中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官 能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子的表示方法称为键线式。 微自测 3键线式可以简明扼要地表示有机化合物，键线式为的物质是( ) A丁烷 B丙烷 C丁烯 D丙烯 解析 书写键线式时要注意碳碳双键、碳碳三键、羟基等官能团
5、不能省略。如 表示正丁烷，表示氯乙烷，表示乙醇，表示 丙烯，而表示丁烯。 答案 C 探究一 同分异构体的书写 烷烃同分异构体的书写 探究素材 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为 “两注意、四顺序”。 实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易懂，在所写结构式中省去了 H 原 子)。 (1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 CCCCCC (2)从母链的一端取下 1 个 C 原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个 C 原 子上，即得 2 个带有甲基、主链比母链少 1 个 C 原子的异构体碳骨架。 (3)从母链上一端取下两个 C 原子， 使这两个 C
6、原子依次连接在母链所剩下的各 个 C 原子上，得 2 个主链比母链少两个 C 原子的异构体碳骨架。 故己烷(C6H14)共有 5 种同分异构体。 注意：a.甲基不能连在链端，否则主链多一个碳原子。 b乙基要从第三个碳原子开始连接，不能连接在 1 号和 2 号碳原子上。 探究题目 1写出庚烷(C7H16)的同分异构体。 答案 庚烷(C7H16)共有 9 种同分异构体： CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 烯烃同分异构体的书写（限单烯烃） 探究素材 书写方法：先架后位，即先写出可能的碳架异构，再加上含有的官能团位置。下 面以 C4H8为例说明。 (1)碳架异构：CCCC、。 (2)位置异构
7、：用箭头表示双键的位置，即、。 故 C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有 3 种。 探究题目 2写出戊烯(C5H10)的同分异构体。 答案 戊烯(C5H10)共有 5 种同分异构体： CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH=CHCH3 烃的含氧衍生物同分异构体的书写 探究素材 书写方法： 一般按碳架异构位置异构官能团异构的顺序书写。 下面以 C5H12O 为例说明。 (1)碳架异构：5 个碳原子的碳架异构有 3 种： CCCCC (2)位置异构：对于醇类，在碳架各碳原子上连接羟基，用“”表示连接的位 置。 (3)官能团异构：C5H12O 符合通式 CnH2n2O，一般是醇或醚，对于
8、醚类，位置异 构是因氧原子的位置不同而导致的。 分析知分子式为 C5H12O 的有机物共有 8 种醇和 6 种醚，共 14 种同分异构体。 探究题目 3某化合物 A 的化学式为 C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个CH2，两 个CH3，一个和一个Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可 能的结构简式_、_、 _、_。 解析 首先写出 C5H12的碳链异构， 。然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母 a、b表示)。最后选 出 符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 ， 有， ， 。 答案 探究二 同分异构体数目的判断 探究素材 (1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 凡只含一
9、个碳原子的分子均无同分异构体； 乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； C4H10有 2 种同分异构体， C5H12有 3 种同分异构体， C6H14有 5 种同分异构体。 (2)基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同类同分异构体。 (3)替代法： 如二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体， 四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H 和 Cl 互换)；又如 CH4的一氯代物只有 1 种，新戊烷 C(CH3)4的一氯代物也只 有 1 种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： 同一碳原子上的氢原子等效。 同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 位于对
10、称位置上的碳原子上的氢原子等效。 (5)定一移二法：对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基位置， 再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。 探究题目 4下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯 解析 戊烷的同分异构体只有 3 种；戊醇、戊烯、乙酸乙酯的同分异构体均超过 3 种，故题给四种物质中同分异构体数目最少的是戊烷，选 A。 答案 A 5已知 C4H9Cl 有 4 种同分异构体，则分子式为 C5H10O 的醛的种类有( ) A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 解析 分子式为 C5H10O 的醛可以看作 C4H9CHO，由于 C4H9Cl
11、有 4 种同分异 构体， 用CHO 取代Cl， 得 4 种 C4H9CHO同分异构体。 所以分子式为 C5H10O 的醛的种类有 4 种。 答案 B 1下列叙述中正确的是( ) A分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质 B化学性质相似的不同物质一定属于同系物 C分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体 D相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 解析 A 项，分子式相同，各元素百分含量也相同的物质可能属于同分异构体， 也可能是同种物质；D 项，相对分子质量相同的不同物质不一定是同分异构体， 如 C2H4和 CO。 答案 C 2键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，这种键线式表示的物
12、质是 ( ) A丁烷 B异丁烷 C异戊烷 D新戊烷 解析 键线式中端点和拐点是碳原子，每个碳原子形成四个共价键，该物质的结 构简式为 CH3CH2CH(CH3)2，为异戊烷。 答案 C 3(双选)与 CH3CH2CH=CH2互为同分异构体的是( ) 解析 CH3CH2CH=CH2、和 CH3CH=CHCH3分子式均为 C4H8，三者互为同分异构体，A、B 两项正确。 答案 AB 4分子式为 C6H14O 且含有“CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异 构)( ) A7 种 B8 种 C9 种 D10 种 解析 由题意知该醇的结构简式一定满足 C5H11CH2OH，因C5H11具有 8 种 不
13、同的结构，则 C5H11CH2OH 的同分异构体有 8 种，故 B 正确。 答案 B 5已知下列有机物： CH3CH2CH2CH3和 CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 和 CH3CH2CH=CHCH3和 CH2=CHCH=CH2和 CH3CH2CCH (1)其中属于同分异构体的是_(填序号，下同)。 (2)其中属于碳链异构体的是_。 (3)其中属于官能团位置异构的是_。 (4)其中属于官能团类型异构的是_。 (5)其中属于同一种物质的是_。 解析 解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中 含有的官能团是否相同，再进一步确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做 出判断。 答案 (1) (2) (3) (4) (5) 6试写出以下有机物同分异构体的结构简式： (1)C4H8(烯烃)_。 (2)C3H6(类别异构)_。 (3)C4H9Cl_。 解析 (1)存在位置异构和碳链异构 位置异构：CH2=CHCH2CH、CH3CH=CHCH3； 碳链异构：。 (2)有两种类别异构：CH3CH= CH2、。 (3) 答案 (1)CH2=CHCH2CH、CH3CH=CHCH3、 (2) CH3CH= CH2、 (3) CH3 CH2 CH2 CH2 Cl、