1、第一节第一节 烷烷 烃烃 学业水平目标 核心素养对接 1.认识烷烃的组成和结构特点。 2 能描述和分析烷烃典型代表物的重要 反应，能书写相应的化学方程式。 3 能列举烷烃典型代表物的主要物理性 质。 微观探析：烷烃的组成和结构特点。 模型认知：烷烃的化学性质。 知识梳理 知识点一、烷烃的结构和性质 1含义：通常把链状的烃称为脂肪烃，烷烃是一类饱和的脂肪烃。生活中常见 物质如：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等它们的主要成分都 是烷烃。 2结构特点 烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取 sp3杂化，以伸向四面体 4 个顶点方向的 sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成
2、 键。烷烃分子中 的共价键全部是单键。 3化学性质 (1)稳定性 常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条 件下(如光照或高温)才能发生某些反应。 (2)特征反应取代反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如甲烷、乙烷与 氯气反应生成一氯甲烷、 一氯乙烷的化学方程式为 CH4Cl2 光 CH3ClHCl、 CH3CH3Cl2 光 CH3CH2ClHCl。 (3)氧化反应可燃性 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成 CO2和 H2O，如辛烷(C8H18)燃烧的化学方程式 为 2C8H1825O2 点燃 16CO218H2O。 (4)分解反应高温裂化或裂
3、解 烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34 催化剂 高温 C8H16 C8H18。 特别提醒 (1)烷烃不能使酸性 KMnO4溶液褪色，说明烷烃不能被酸性 KMnO4溶液氧化。 (2)烷烃不能因发生化学反应使溴的 CCl4溶液或溴水褪色。 4同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干 CH2原子团的化合物，互称 为同系物。 5烷烃的通式：CnH2n2(n1)。 6烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 当碳原子数小于或等于 4 时，烷烃在常温下呈气态，其他的烷烃在 常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态) 溶解性 都不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点 随相对分子质量的增
4、大，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烷烃，支 链越多，沸点越低 密度 随相对分子质量的增大，相对密度逐渐增大。烷烃的密度小于水的 密度 微自测 1下列说法错误的是( ) A烷烃的分子组成通式为 CnH2n2 B甲烷能与氯气发生取代反应 C烷烃同系物随相对分子质量的增大，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大 D甲烷不能使酸性 KMnO4溶液褪色，说明甲烷不能发生氧化反应 解析 甲烷在空气中或氧气中的燃烧也是氧化反应。 答案 D 知识点二、烷烃的命名 1烃基与烷基 (1)烃基：烃分子中去掉 1 个氢原子后剩余的基团。 (2)常见的烃基 甲烷分子去掉一个氢原子是甲基(CH3)。 乙烷分子去掉一个氢原子是乙基(
5、CH2CH3)。 丙 烷分子去掉一个氢原子后的烃基有两种，正丙基的结构简式是 CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是。 丁烷分子去掉一个氢原子后的烃基有 4 种。 戊烷分子去掉一个氢原子后的烃基有 8 种。 2烷烃的习惯命名法 (1)原则：碳原子数后加“烷”字。 (2)碳原子数的表示方法 碳原子数在十以内的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表 示； 碳原子数在十以上的用汉字数字表示； 当 碳原 子数 相同 时， 在 ( 碳原 子数 ) 烷名 前 面加 正 、 异 、 新等 。如 CH3CH2CH2CH2CH3的名称为正戊烷，的名称为异戊烷， 的名称为新戊烷。 3烷烃的系统命名法
6、(1)选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目对应的烷烃称 为“某烷”。 (2)编序号：从选定主链中离取代基最近的一端为起点给主链上的碳原子编号定 位，以确定取代基在主链中的位置；当两个相同取代基离两端主链距离相同时， 从离第三个取代基最近的一端开始编号，等近时按取代基最简进行编号。 (3)写名称：将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字 注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用短线隔开。 如： 主链碳原子数目为 6，名称为己烷。 取代基的名称为甲基和乙基。 取代基的数目为 2。 取代基的位置分别为 3 号位和 4 号位。 该有机物的名称为：3甲基4乙基己
7、烷。 微判断 2正误判断，正确的打“”，错误的打“”。 (1)失去一个氢原子的烷基的通式为CnH2n1() (2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也没有同分异构体() (3)烷烃命名时，1 号碳上不能连甲基，2 号碳上不能连乙基() (4)烷烃命名时要选择最长碳链为主链， 且要从距取代基最近的一端开始编号() (5)某烷烃的名称为2，3，3三甲基丁烷() 探究一 烷烃的性质 从多角度认识烷烃的取代反应 探究素材 (1)反应条件光照。 (2)反应物状态卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)而不是其水溶液。 (3)反应的特点氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行。 (4)反应产物混合物(多
8、种卤代烃)，不适宜制备卤代烃。 (5)定量关系n(X2)n(一卤代物)2n(二卤代物)3n(三卤代物)n(HX)。 探究题目 1在光照条件下，将 1 mol 甲烷和 1 mol 氯气混合充分反应后，得到的产物为 ( ) ACH3Cl、HCl BHCl、CCl4 CCH3Cl、CH2Cl2 DCH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl 解析 虽然甲烷和氯气按等物质的量混合，但实际上反应不会只停留在生成 CH3Cl 的第一步取代，而是四步取代反应几乎同时发生，所以生成物是 CH3Cl、 CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。 答案 D 易错警示 (1)无论 Cl2是少量还是足量，
9、 烷烃的取代反应的产物一定是多种氯代物的混合物。 (2)烷烃和 Cl2发生取代反应，每 1 mol H 原子被取代，则生成 1 mol HCl，消耗 1 mol Cl2，而不是消耗 0.5 mol Cl2，参加反应的 Cl2的物质的量与生成的 HCl 的物 质的量相等。 从烃燃烧的通式认识烃的燃烧规律 探究素材 1烃类(CxHy)完全燃烧的化学方程式： CxHy(xy 4)O2 点燃 xCO2y 2H2O。 2烃完全燃烧耗氧量与生成 CO2和 H2O 的规律 (1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，y x的值越大，则 H 元素的质量分数越大，耗氧 量越多，生成的水越多，生成的 CO2越少。 (
10、2)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，xy 4的值越大，耗氧量越多。其中 x 值越 大，生成的 CO2越多；y 值越大，生成的水越多。 (3)最简式(实验式)相同的有机物不论以何种比例混合， 只要混合物的总质量一定， 则完全燃烧时生成 CO2的量一定，生成 H2O 的量一定，耗氧量一定。 (4)不同有机物完全燃烧时，若生成 CO2和 H2O 的物质的量之比相同，则它们分 子中 C 原子与 H 原子的原子个数 比也相同。 3同温同压下，气态烃(CxHy)完全燃烧前后气体体积变化规律 (1)燃烧后温度高于 100 时，水为气态 反应前后气体体积变 化 V前V后 V前V后 V前V后 x、y 满足
11、的条件 y4 y4 y4 (2)燃烧后温度低于 100 时，水为液态，反应后气体体积变化是 1y 4。 探究题目 2120 时，1 体积某气态烃和 4 体积 O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度 和压强，气体的体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能是( ) A1 B2 C3 D4 解析 设烃分子式为 CxHy，根据气态烃燃烧的化学方程式 CxHy(xy 4)O2 点燃 xCO2y 2H2O(g)，反应前后气体体积不变，则有 x y 21x y 4，解得 y4，又 因为该烃完全燃烧，所以有 xy 44，解得 x3。 答案 D 3下列各组化合物中，不论两者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃
12、 烧时消耗 O2的质量和生成水或 CO2的质量不变的是( ) ACH4 C2H6 BC2H6 C3H6 CC2H4 C3H6 DC2H4 C3H4 解析 质量一定时，生成的水或 CO2的质量不变，则两种有机物中 C、H 的质量 分数相等。C 项，由于两者的最简式相同，因此两种有机物中 C 和 H 的质量分 数相同， 故只要质量一定时， 则完全燃烧时消耗 O2的质量、 生成水的质量和 CO2 的质量不变。 答案 C 易错警示 利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项 (1)水的状态是液态还是气态。 (2)气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。 (3)注意烃是否完全燃烧，也就
13、是 O2是否足量。 探究二 烷烃的命名 探究素材 (1)烷烃的命名原则 最长原则：应选最长的碳链为主链。 最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含取代基数最多的碳链为主链。 最近原则：应从离取代基最近一端对主链碳原子进行编号。 最简原则：若不同的取代基距主链两端等长时，应从靠近简单取代基的一端对 主链碳原子进行编号。 最小原则：若相同的取代基距主链两端等长时，应以取代基位号之和最小为原 则，对主链碳原子进行编号。 (2)烷烃名称书写应注意的事项 取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 相同取代基要合并，必须用中文数字表示其个数。 多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。 位置与名称间必须用短线“”隔
14、开。 若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 探究题目 4“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷 值定为 100，如图所示是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统名称为( ) A1，1，3，3四甲基丁烷 B2，2，4三甲基庚烷 C2，4，4三甲基戊烷 D2，2，4三甲基戊烷 解析 根据球棍模型可写出异辛烷的结构简式为， 因此其系统名称为 2，2，4三甲基戊烷。 答案 D 5下列烷烃的系统命名正确的是( ) A2乙基丁烷 B3，3二甲基丁烷 C2甲基4乙基庚烷 D3乙基2，3二甲基戊烷 解析 2 号位上不能出现乙基，所选主链不是最长的，A 错误；3，3二甲基丁 烷不是
15、从离取代基最近一端编号，应该为 2，2二甲基丁烷，B 错误；2甲基 4乙基庚烷符合烷烃的命名原则，C 正确；如取代基不同，就把简单的写在 前面，复杂的写在后面，正确的名称为：2，3二甲基3乙基戊烷，D 错误。 答案 C 1下列有关烷烃性质的叙述正确的是( ) A烷烃分子结构稳定，不发生任何化学反应 B烷烃中碳元素表现负价，易被酸性 KMnO4溶液氧化 C在光照条件下，烷烃可与溴水中的溴发生取代反应 D烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物 解析 烷烃性质的稳定性是相对的，一定条件下可发生取代、燃烧等反应；烷烃 不能和酸性 KMnO4溶液反应；烷烃发生的取代反应并不能在水溶液中进行，故 不能被溴水中的
16、溴取代。 答案 D 2下列化学性质中，烷烃不具备的是( ) A一定条件下发生分解反应 B可以在空气中燃烧 C与氯气发生取代反应 D能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析 烷烃可以在一定条件下发生分解反应，也可以燃烧、发生取代反应，但烷 烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 答案 D 3按照有机物的命名规则，下列命名正确的是( ) A1，2二甲基戊烷 B2乙基丁烷 C3乙基己烷 D3，4二甲基戊烷 解析 主链不是最长，应为 3甲基己烷，A 错误；主链不是最长，应为 3甲 基戊烷，B 错误；取代基的位次和应最小，正确命名为 2，3二甲基戊烷，D 错误。 答案 C 4物质的量相同的下列烃，完全燃烧，耗氧量最多的是
17、( ) AC2H6 BC4H6 CC5H10 DC7H8 解析 依据1 mol CxHy耗氧量为(xy 4) mol来确定； 1 mol C2H6耗氧2 mol 6 4 mol 3.5 mol；1 mol C4H6耗氧 4 mol6 4 mol5.5 mol；1 mol C5H10 耗氧 5 mol10 4 mol7.5 mol；1 mol C7H8耗氧 7 mol8 4 mol9 mol。 答案 D 5标准状况下 35 mL 气态烷烃完全燃烧，恢复到原来状况下，得到二氧化碳气 体 140 mL，则该烃的分子式为( ) AC5H12 BC4H10 CC2H6 DC3H8 解析 根据同温、同压下
18、气体的体积比等于分子数比，烷烃分子数与二氧化碳气 体分子数比为 35 mL 140 mL 1 4，该烃 1 个分子中含有 4 个碳原子，即该烷烃为丁烷。 答案 B 61 mol CH4与 Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种有机取代产物物质的 量相等， 则消耗的 Cl2为_ mol， 被氯原子取代的氢原子有_ mol。 其中碳含量最小的取代产物的空间结构是_。 四种取代产物中有一种不存 在同分异构体，且能说明 CH4是正四面体结构而不是平面结构，该产物是 _。 解析 因为 CH4与 Cl2发生取代反应生成的 4 种取代产物中的碳原子均来自于 CH4，由碳原子守恒可知，共生成 1 mol 取
19、代产物，且每一种产物物质的量均为 0.25 mol。由于 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均来自 Cl2，由 CH4和Cl2反应的化学方程式知， 共消耗Cl2： 0.25 mol0.25 mol20.25 mol3 0.25 mol42.5 mol。一个 Cl2分子中的一个氯原子进入 HCl，一个氯原子进 入有机物，故 n(H)取代n(Cl2)2.5 mol。碳含量最小的取代产物是 CCl4，它的空 间结构与甲烷相同。不管 CH4是正四面体结构还是平面结构，CH3Cl、CHCl3、 CCl4都不存在同分异构现象，对于 CH2Cl2，若 CH4为正四面体结构，CH2Cl2不 存在同分异构现象，若 CH4为平面结构，则 CH2Cl2有两种同分异构体。 答案 2.5 2.5 正四面体形 CH2Cl2