1、第一节第一节 认识有机化合物认识有机化合物 学业要求 核心素养建构 1.认识有机物中碳原子的成键特点，知道有 机化合物分子具有立体结构。 2.了解烷烃的结构特点， 以及同系物的概念。 3.知道有机化合物存在同分异构现象及其同 分异构体。 4.了解烷烃的物理性质和化学性质，知道取 代反应是一种有机反应类型。 知识梳理 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1.甲烷分子的空间结构 分子结构示意图 球棍模型 空间充填模型 (1)甲烷分子中的 5 个原子不在同一平面上，而是形成了正四面体的空间结构； (2)甲烷分子中的碳原子位于正四面体的中心，4 个氢原子分别位于 4 个顶点； (3)甲烷分子中的 4 个
2、 CH 键的长度和强度相同，相互之间的夹角相等 2.有机化合物的结构特点 碳原子成键特点 碳原子的 连接方式 键的个数 键的类型 每个C 碳原子与其他原子 形成 4 个共价键 两个 C 原子之间可以通过 共用电子对形成单键、双 键或三键 多个C 原子间以共价键构 成链状结构或环状结构 微自测 1.下列化学式及结构式，从成键情况看合理的是( ) 解析 根据原子结构分析，H、C、N、O、S、Si 分别应形成的共价键数分别为 1、4、3、2、2、4，由此可知 B 项中物质的成键情况合理。 答案 B 二、烷烃 1.甲烷、乙烷、丙烷、丁烷的组成和结构 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 正丁烷 异丁烷 分子式
3、 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 结构模型 2.分子结构特点 3.烷烃的习惯命名法 (1)表示 碳原子数(n)及表示 n10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 n10 用相应汉字数字，如 C18H38命名为十八烷 (2)碳原子数 n 相同，结构不同时，用正、异、新表示。如 C4H10的两种分子的命 名： 无支链时，CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷；有支链时，CH3CH(CH3)CH3命名为 异丁烷。 4.物理性质 (1)递变规律(随碳原子数 n 递增) (2)相似性：烷烃均难溶于水，相对密度均小于 1。 5.化学性质(与 CH4相似)
4、 (1)稳定性：在通常情况下，烷烃比较稳定，跟强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液 等都不反应。 (2)燃烧反应 烷烃燃烧通式：CnH2n23n1 2 O2 点燃 nCO2(n1)H2O。 (3)高温分解 CH4隔绝空气加热至 1 000 时，可分解为炭黑和氢气，化学方程式为 CH4 高温 C2H2。 其它烷烃在较高温度下也会发生分解，如辛烷高温分解的化学方程式为 C8H18 高温 C4H8C4H10。 (4)取代反应 概念：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)替代的 反应叫做取代反应。 甲烷与 Cl2的取代反应 实验现象 无光照射：无明显变化 光照时：试管中气体的颜色逐渐变浅
5、； 试管内壁有油状液滴出现； 试管中有少量白雾； 试管内液面上升； 实验结论 甲烷与氯气在光照时发生反应，化学反应方程式为： CH4Cl2 光照 HClCH3Cl（一氯甲烷） CH3ClCl2 光照 HClCH2Cl2（二氯甲烷） CH2Cl2Cl2 光照 HClCHCl3（三氯甲烷） CHCl3Cl2 光照 HClCCl4（四氯甲烷） 微自测 2.正误判断(正确的打“”，错误的打“”) (1)有机物都含有碳元素，则含有碳元素的化合物都是有机物( ) (2)有机物都易燃烧( ) (3)烃是含有碳元素和氢元素的化合物( ) (4)烃在氧气中充分燃烧后只生成二氧化碳和水( ) (5)甲烷与 Cl2
6、的反应是置换反应( ) (6)烷烃的分子通式是 CnH2n2(n1)，但符合通式 CnH2n2的不一定是烷烃( ) (7)烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应( ) (8)烷烃性质稳定，不能使酸性 KMnO4溶液褪色( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 三、同系物、同分异构体和同分异构现象 1.同系物 结构相似， 在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互称为同系物， 如 CH4和 CH3CH3。 2.同分异构体 (1)概念： 化合物具有相同的分子式， 但具有不同结构的现象称为同分异构现象， 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 (2
7、)烷烃的同分异构体 一般来说，有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就越多。 烷烃 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 数目 0 0 2 3 提醒 同分异构现象的存在是有机物种类繁多的重要原因。 微自测 3.下列各物质：O2和 O3 12C 和 14C C2H6 和 C3H8 (1)互为同位素的是_。 (2)互为同素异形体的是_。 (3)同属于烷烃的是_。 (4)互为同分异构体的是_。 (5)互为同系物的是_。 答案 (1) (2) (3) (4) (5) 四、有机物的通性(与烷烃类似) 熔、沸点 可燃性 溶解性 大多数熔、沸点低 大多数可以燃烧 大多数难溶于水 易溶于有机溶剂 微自测 4.下列
8、关于有机物的叙述正确的是( ) A.只含有碳元素和氢元素 B.一定含有氧元素 C.都可以燃烧 D.都是含碳元素的化合物 解析 有机物的定义是指含有碳元素的化合物，有机物中的烃类仅由 C、H 两种 元素组成，不含氧元素。大部分有机物可以燃烧(但 CCl4不燃烧)。 答案 D 探究一 有机物组成和结构的表示方法 从微观层面建构有机物组成和结构的 表示模型 探究素材 常见有机物结构的表示方法(以甲烷为例) 表示方法 含义 分子式：CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一 个分子中原子的种类和数目 最简式(实验式)：CH4 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 电子式： 用小黑点( )或
9、叉号()代表电子， 表示原子最外层 电子成键情况的式子 结构式： 具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结 构； 表示分子中原子结合或排列顺序的式子，但不 表示空间构型 球棍模型： 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键) 空间充填模型： 用不同体积的小球表示不同大小的原子 探究题目 1.下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。 (1)甲烷的球棍模型是_，甲烷的电子式是_(填 序号)。 (2)如果甲烷是平面结构，则 CH2Cl2应该有_种结构，实际 CH2Cl2有 _种结构， 证明甲烷不是平面结构， 而是_结构， 上述中的_ 更能反映其真实存在状况。 解析 (1)A 图是甲烷
10、分子结构示意图，B 图是甲烷的电子式，C 图是甲烷分子的 球棍模型，D 图是甲烷分子的空间填充模型。 (2)甲烷的结构式为，其分子空间构型若为平面正方形结构，则二氯甲 烷有 2 种结构：、；实际上甲烷为空间正四面体结构，所以二 氯甲烷只有 1 种结构。 答案 (1)C B (2)2 1 正四面体 D 从微观层面碳的成键特征理解分子的 空间结构 探究素材 甲烷空间结构的三点拓展应用 1.若 CH4分子中的 4 个氢原子全部被其他相同的原子或原子团替代， 则形成的分 子结构仍为正四面体结构。 2.若 CH4分子中的 4 个氢原子被其他不同的原子或原子团替代， 则形成的分子结 构仍为四面体，但不属于
11、正四面体，如 CH3Cl、CH2Cl2等。 3.由CH4的空间结构可推知CH3CH2CH3等有机物中的碳原子并不在一条直线上。 探究题目 2.如图是 CH4、CCl4、CH3Cl 的分子球棍模型。下列说法正确的是( ) A.CH4、CCl4和 CH3Cl 都是正四面体结构 B.CH4和 CCl4都是正四面体结构 C.CH4和 CCl4分子中的化学键完全相同 D.CH4和 CCl4的结构相同，性质也相同 解析 CH4和 CCl4都是正四面体结构，CH3Cl 是四面体结构，A 错误，B 正确； CH4和 CCl4分子中的 CH 键和 CCl 键不同，C 错误；CH4和 CCl4的结构相 同，但性质
12、不同，D 错误。 答案 B 探究二 甲烷的取代反应 从宏微结合认知甲烷的取代反应 探究素材 甲烷取代反应的相关规律 反应条件 甲烷与氯气无光照时，不发生反应；强光照射时会发生爆炸 反应物 甲烷与卤素单质，且卤素单质通常为气态。如甲烷与氯水、溴 水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应 生成物 与氯气反应产物是 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和 CCl4四种有机物 与 HCl 形成的混合物，很难出现有机产物全部是某一种产物的 现象，生成物中 HCl 的物质的量最大 物质的 量关系 每 1 mol H 原子被取代，消耗 1 mol Cl2，同时生成 1 mol HCl 探究题目 3.下列有
13、关甲烷的取代反应的叙述正确的是( ) A.甲烷与氯气的物质的量之比为 11，混合发生取代反应只生成 CH3Cl B.甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中 CH3Cl 最多 C.甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物 D.1 mol 甲烷生成 CCl4最多消耗 2 mol 氯气 解析 甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步， 四种有机物都会产生， 故得不到纯净的 CH3Cl，A 错误，C 正确；甲烷与氯气的反应中每取代 1 mol 氢 原子，消耗 1 mol 氯气，生成 1 mol HCl，故产物中 HCl 最多，B 错误；1 mol 甲烷生成 CCl4最多消耗 4 mol 氯气，D 错误。
14、 答案 C 从宏微结合分析实验现象 探究素材 甲烷与卤素单质发生取代反应时易错的四个方面 1.反应物：卤素单质(纯卤素)和甲烷，不能是卤素单质的水溶液。 2.生成物：由于烷烃的卤代反应是连续反应，故无论 CH4和 Cl2的比例如何，其 产物都是 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和 HCl 的混合物。 3.甲烷的四种氯代产物的性质：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水，常 温下除 CH3Cl 是气体外，其余三种均为液体。 4.反应特点：用“”而不用“=”，仍遵守质量守恒定律，需要配平。 探究题目 4.如图所示的装置是某次实验最初的情况(夹持装置省略)，烧瓶内盛有
15、等体积的 甲烷和 Cl2，用光照射烧瓶一段时间，下列说法正确的是( ) A.只能生成 CH3Cl 一种有机物 B.烧瓶内液面不可能上升 C.大试管内的液体可能会分层 D.向水中加入石蕊溶液后变蓝 解析 甲烷和 Cl2反应生成四种氯代有机物，故 A 错误；甲烷和 Cl2反应生成的 一氯甲烷和 HCl 是气体，其余都是液体，且 HCl 易溶于水，烧瓶内压强减小， 则液面上升，故 B 错误；反应生成的二氯甲烷等有机物为油状液体，在水的上 层，故 C 正确；反应生成的 HCl 溶于水，显酸性，加入石蕊溶液后变红，故 D 错误。 答案 C 探究三 同系物的组成与结构特点 从宏微结合辨识同系物 探究素材
16、同系物判断的三个关键点 1.“同”互为同系物的物质必须属于同一类物质。 2.“似”结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。 3.“差”组成上相差 n 个 CH2原子团(n1)。 同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。 同系物一定具有不同的相对分子质量(相差 14n)。 探究题目 5.下列各组内的物质不属于同系物的是(双选)( ) 解析 虽然 A 中的 3 个选项有的是直链结构，有的是带支链的结构，但它们通 式相同，都属于烷烃，在分子组成上分别相差一个 CH2原子团，故为同系物；B 选项中的 3 种物质均只含一个碳碳双键、在分子组成上分别相差一个 CH2原子 团，也属于同系
17、物；C 中和分子式相同，结 构不同，是同分异构体；D 中 3 种物质互为同分异构体；因此选 C、D。 答案 CD 同系物的性质及判断 探究素材 1.判断同系物时应注意的两个问题 (1)互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。 (2)同系物和同分异构体的区别，同系物结构相似，组成不同，分子式不同；同 分异构体分子式相同，结构可能相似也可能不相似。 2.同系物判断的几个“一定”和“不一定” (1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相 差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。 (2)同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定是同
18、系物。 (3)同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。 (4)同系物的相对分子质量一定不相同。 探究题目 6.下列说法中错误的是( ) 化学性质相似的有机物一定是同系物 分子组成相差一个或几个 CH2原子 团的有机物一定是同系物 若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同 系物 互为同系物的两种有机物的物理性质有差异，但化学性质必定相似 A. B.只有 C.只有 D.只有 解析 互为同系物的有机物结构相似，化学性质相似，物理性质随碳原子数的递 增呈规律性变化，正确；化学性质相似的有机物，结构不一定相似，故不一定 是同系物，错误；CH2=CH2和在分子组成上相差一个 CH
19、2原子 团， 碳、 氢元素的质量分数均相同， 但二者结构不相似， 不是同系物， 错误， 故选 D。 答案 D 探究四 同分异构体的书写与判断 从宏微结合辨识同分异构体 探究素材 同分异构体的判断 “一同一异”法判断同分异构体 同分子式相同；异结构不同。 (1)同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同组成元素的物质不一定是 同分异构体。 (2)同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同相对分子质量的物质 不一定是同分异构体。 (3)同分异构体各元素质量分数相同，但元素的质量分数相同的不一定是同分异 构体。如 C2H4与 C3H6。 探究题目 7.下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合
20、是( ) CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 A.和 B. C.和 D.和 解析 根据同分异构体的分子结构特点：分子式相同，结构不同，首先找出具有 相同碳原子数的有机物：、都有 5 个碳原子，、都有 6 个碳原子， 然后再看它们的结构， 都是烷烃， 且结构不同， 所以、 互为同分异构体， 、 、互为同分异构体。 答案 B 从碳的成键特点建构同分异构体书写 方法模型 探究素材 同分异构体的书写方法“减碳移位法” 如 C6H14的同分异构体： (1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。 CCCCCC (2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中
21、心对称线(虚 线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种： 注意：甲基不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能 用一个，否则重复。 (3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即 2 个甲基)依次 连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： 注意：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有 5 个碳原子，使主链变长。 (4)补氢至饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就 可得所有同分异构体的结构简式。 所以 C6H14共有 5 种同分异构体。 即：烷烃同分异构体的书写要领 书写同分异构体，有序思维最重要；最长碳链首先写，逐一减碳作烷基
22、； 找准碳链对称面，由整到散逐个试；甲基不能连两端，乙基不连第二碳； 细致排查不能少，不重不漏是关键。 探究题目 8.有下列结构的物质： CH3(CH2)3CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 其中，属于同系物的是_(填字母，下同)； 属于同分异构体的是_； 属于同种物质的是_。 A. B. C. D. E. F. 解析 7 种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同， 而结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种 物质。 7 种物质的分子式分别为C5H12、 C5H12、 C6H14、 C6H14、 C6H14、 C6H14、 C6H14。 所以
23、中任一物质与中任一物质均属于同系物； 结构相同，属于同种物质，结构相同，属于同种物质；或 互为同分异构体。 答案 BD E AF 从微观建构烃的一元取代产物种类的 判断模型 探究素材 烃的一元取代产物同分异构体数目的判断 1.对于烃的一元取代产物的判断可用“等效氢”法，所谓“等效氢”就是位置等 同的氢原子。烃中等效氢原子有几种，其一元取代产物就有几种。 2.等效氢原子的判断： (1)连在同一碳原子上的氢原子等效。 (2)同一个碳原子所连接CH3上的氢原子等效。如新戊烷分子中四个原子团 CH3上的 12 个氢原子等效。 (3)分子中处于对称位置碳原子上的氢原子等效。 如分子中 的 18 个氢原子
24、等效。 探究题目 9.下列分子式只表示一种物质的是( ) A.C3H7Br B.C5H12 C.CH2ClBr D.C4H10 解析 C3H7Br 有两种同分异构体，C5H12有三种同分异构体，C4H10有两种同分 异构体，CH2ClBr 没有同分异构体，CH2ClBr 只表示一种物质，C 项正确。 答案 C 1.下列说法正确的是( ) A.甲烷分子的空间充填模型为，其二氯取代物有 2 种结构 B.甲烷分子的球棍模型为 C.天然气不属于可再生能源 D.标准状况下，11.2 L CCl4中含有 CCl 键的数目为 2NA 解析 甲烷分子的空间充填模型为，其二氯取代物有 1 种结构，所以 A 项和
25、 B 项均错误。天然气为化石燃料，属于不可再生能源，C 项正确。标准状况 下，CCl4是液态不是气态，所以 11.2 L CCl4的物质的量不是 0.5 mol，D 错误。 答案 C 2.在标准状况下，22.4 L CH4与 Cl2在光照下发生取代反应，待反应完全后，测 得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的 Cl2为( ) A.0.5 mol B.2 mol C.2.5 mol D.4 mol 解析 方法一 守恒法 1 mol CH4与 Cl2发生取代反应， 生成 CH3Cl、 CH2Cl2、 CHCl3、 CCl4各 0.25 mol， 这四种取代物中 n(Cl)0.25 mol(123
26、4)2.5 mol，根据取代反应特点， n(HCl)2.5 mol，故生成物中所含氯原子共 2.5 mol2.5 mol5 mol，参加反应 的 Cl2为 n(Cl2)2.5 mol。 方法二 根据化学方程式进行计算 设四种有机取代物的物质的量均为 1 mol，写出取代反应总的化学方程式：4CH4 10Cl2 光 CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl410HCl，由此可知，4 mol CH4正 好与 10 mol Cl2反应，当 1 mol CH4反应时，消耗 Cl2 2.5 mol。 答案 C 3.常温下， 1 mol 某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应， 若在适当的条件下， 完全取代需
27、要消耗 6 mol Cl2，则下列判断正确的是( ) A.该烷烃的分子式为 C5H12 B.反应所生成的有机产物能直接使 AgNO3溶液褪色 C.该烷烃的四氯代物有 2 种 D.反应容器中，一氯代物所占的物质的量分数最大 解析 设此烷烃的分子式为 CnH2n2，由于烷烃在光照条件下和氯气取代时，取 代 1 mol H 消耗 1 mol Cl2，根据消耗 6 mol Cl2可知，此烷烃中含 6 个 H，即为 2n26，故 n2，即此烷烃为乙烷 C2H6。A 项，此烷烃为乙烷 C2H6，错误； B 项，氯气和乙烷发生完全取代后生成 C2Cl6，是非电解质，不能电离出 Cl ， 故不能直接和硝酸银溶
28、液反应，错误；C 项，该烃共有 6 个 H 原子，故其四氯 代物种数和二氯代物种数相同，而乙烷的二氯代物有 2 种，故其四氯代物也有 2 种，正确；D 项，反应产物中 HCl 的物质的量分数最大，错误。 答案 C 4.下列说法中正确的是( ) A.C3H7Cl 有 3 种同分异构体 B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体 C.同分异构体之间的转化是化学变化 D. 互为同分异构体 解析 C3H7Cl 有 2 种同分异构体，即和；相对分子质量 相同，但分子式不一定相同，故相对分子质量相同，结构不同的两种化合物不一 定是同分异构体；同分异构体为不同的物质，故它们之间的转化是化学变化
29、； 和为同一物质，不是同分异构体。 答案 C 5.同分异构体和同系物是两个不同的概念，观察下列几种物质的化学式或结构简 式，回答下列问题： CO(NH2)2 NH4CNO CH3CH2CH3 白磷(P4) CH3CH2CH2CH3 红磷 其中，(1)互为同素异形体的是_； (2)互为同分异构体的是_； (3)互为同系物的是_； (4)属于同种物质的是_。 解析 同素异形体的研究对象是单质，即组成元素相同，但结构不同的单质，故 题目中的红磷和白磷属于同素异形体；同分异构体主要是指有机化合物，但某些 特殊的无机物也可以存在，如 NH4CNO 与 CO(NH2)2(尿素是有机化合物)；同系 物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的有机化合物，故 题目中的和，和，和，和，和，和都属 于烷烃，结构相似，都相差一个或两个 CH2原子团。 答案 (1)与 (2)与，与(或)，与 (3)见解析 (4)与