1、第二节第二节 乙烯与有机高分子材料乙烯与有机高分子材料 学业要求 核心素养建构 1.认识乙烯的结构及其主要性质与应用，知 道氧化、加成和加聚等有机反应类型。 2.了解烃的概念及其分类，能描述甲烷、乙 烯、乙炔和苯的分子结构特征。 3.知道材料的常见类型，以塑料、橡胶和纤 维为例认识有机高分子材料在生产、生活领 域中的重要作用。 知识梳理 一、乙烯 1.物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 无色 气体 稍有气味 难溶于水 比空气略小 2.组成和结构 3.化学性质 含碳量大于烷烃 碳碳双键 性质活泼，易氧化、加成 (1)氧化反应 燃烧 反应：C2H43O2 点燃 2CO22H2O。 现象：火焰
2、明亮，伴有黑烟，放出大量热。 可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)加成反应 概念： 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化 合物的反应。 反应：乙烯可与 Br2、Cl2、H2、HCl、H2O 等物质发生加成反应，其化学方程 式为： CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br CH2=CH2H2 催化剂 CH3CH3 CH2=CH2HCl 催化剂 CH3CH2Cl CH2=CH2H2O 催化剂 加热、加压CH3CH2OH (3)加聚反应 概念： 通过加成反应原理由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子 质量大的聚合物的反应。 反应： 其中： a.单体：能够合成高分子的小
3、分子化合物。 b.链节：高分子化合物中化学组成相同、重复的结构单元。 c.聚合度：高分子化合物中含有链节的数目。 4.主要用途 (1)重要化工原料，用来制聚乙烯塑料、合成纤维、乙醇等； (2)植物生长调节剂，可作水果催熟剂。 微自测 1.下列关于乙烯的叙述中，正确的是( ) A.乙烯的化学性质比乙烷活泼 B.甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，且反应类型相同 C.乙烯分子中所有原子不可能在同一平面上 D.乙烯分子的碳碳双键中的一个键易断裂，易发生加成反应和取代反应 解析 由乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色而乙烷不能，可知乙烯比乙烷活泼，A 正确；甲烷和氯气发生取代反应，而乙烯和氯气发生加成反应
4、，B 项不正确；乙 烯分子中所有原子在同一平面上，C 项不正确；乙烯分子的碳碳双键中的一个键 易断裂，易发生加成反应，而不易发生取代反应， D 不正确。 答案 A 二、烃 1.烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机化合物。 2.烃的分类 3.常见烃的分子结构特征 烃 乙烷 乙烯 乙炔 苯 结构式 碳碳键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 介于单键与双 键之间的特殊 碳碳共价键 空间构型 空间立体结构 平面形 直线形 平面正六边形 提醒 苯是芳香烃的母体，是一种环状结构的不饱和烃，六个碳原子之间的键完 全相同。 微自测 2.正误判断(正确的打“”，错误的打 “”) (1)烃的分子式为 C3H6，符合通式
5、 CnH2n，故该分子属于烯烃( ) (2)某无色气体通入酸性 KMnO4溶液中，溶液褪色，该气体一定是烯烃( ) (3)某无色气体能使溴水褪色，该气体可能是烯烃( ) (4)甲烷和乙烯都属于烃，前者属于烷烃，后者属于烯烃( ) (5)甲烷和乙烯都是可燃性气体，点燃之前必须验纯，而且燃烧时现象相同( ) (6)以石油为原料可以获得乙烯( ) (7)乙烯比乙烷的化学性质活泼( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 三、有机高分子材料 1.材料的分类 2.合成有机高分子材料 (1)塑料 种类 性能 聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯、 聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、脲醛
6、树脂等 强度高、密度小、耐腐蚀、易加工 等 微自测 3.下列关于塑料的说法中，正确的是( ) A.聚乙烯塑料的单体是乙烯，所以聚乙烯塑料是纯净物 B.塑料不都是经过人工合成制成的 C.聚氯乙烯塑料可以用作绝缘材料 D.塑料制品废弃物可以倾倒到海洋中 解析 高分子材料是由含有链节数目不等的高聚物分子组成的，是混合物，A 错 误； 塑料属于合成材料， 都是经过人工合成制成的， B 错误； 塑料制品不易降解， 倾倒到海洋会造成海洋污染，D 错误。 答案 C (2)橡胶 一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的 原料。 天然橡胶(聚异戊二烯) 线型结构，有一定弹性，但强度
7、和韧性差 合成天然橡胶(聚异戊二烯) 硫化橡胶 网状结构，有更好的强度、韧性、弹性和化 学稳定性 特种橡胶 耐热和耐酸、碱腐蚀的氟橡胶；耐高温和严 寒的硅橡胶 微自测 4.下列关于天然橡胶()的叙述中，不正确的是( ) A.天然橡胶是天然高分子化合物 B.天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化 C.天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂 D.天然橡胶含有双键，能发生加成反应 解析 天然橡胶的结构单元中含有，受空气、日光作用，会逐渐被 氧化而老化。 答案 B (3)纤维 天然纤维 棉花、羊毛、蚕丝和麻等 化学 纤维 再生纤维 用化学方法将农林产品中的纤维素、蛋白质等天然高分子加 工成黏胶纤维、大豆蛋
8、白纤维等 合成纤维 以石油、天然气和煤等为原料制成有机小分子单体，再经聚 合反应制得 微自测 5.下列说法中正确的是( ) A.利用石油为原料制得的纤维是再生纤维 B.天然纤维是不能再被加工处理的 C.合成纤维、再生纤维和天然纤维统称化学纤维 D.合成纤维的原料可以是天然气、石油和煤的化工产品 解析 棉花、羊毛等都是天然纤维；天然纤维经人工处理形成再生纤维；合成纤 维和再生纤维统称为化学纤维；以天然气、石油、煤的化工产品为原料制成有机 小分子，再经聚合反应制得的纤维是合成纤维。 答案 D 探究一 乙烯的分子结构和性质 从碳的成键认知乙烯分子的结构 探究素材 1.乙烯分子的结构特点 2.有机物分
9、子中原子的共面情况 乙烯中的一个氢原子被其他原子或原子团代替后， 只有与碳碳双键两端的碳原子 直接相连的原子才与原有的原子共平面，如丙烯的CH3中的碳 原子一定在原平面上，而 3 个氢原子中至多可以有 1 个在原平面上。 探究题目 1.下列关于乙烯的说法正确的是(双选)( ) A.乙烯分子的电子式为 B.乙烯分子的球棍模型为 C.乙烯分子是平面形结构 D.乙烯分子的结构简式为 CH2CH2 解析 乙烯分子中两个碳原子以双键相连，碳剩余价键被 H 原子饱和，由此得 其电子式为，A 项正确；乙烯分子中的碳原子半径大于氢 原子半径，故乙烯分子的球棍模型应为，B 项错误；乙烯分子是平面形 结构，六个原
10、子在同一平面上，C 项正确；乙烯分子中含有碳碳双键，其结构简 式为 CH2=CH2，D 项错误。 答案 AC 从多角度对比认知乙烯的性质 探究素材 1.乙烯的性质特点 碳碳双键中的一个键易断裂，易发生加成反应。结构决定性质，乙烯的化学性质 (能被酸性高锰酸钾溶液氧化、发生加成反应)主要是由碳碳双键所决定的，与碳 氢键无关。 2.从以下角度认识乙烷和乙烯的异同点 (1)物理性质角度：都难溶于水且密度比水小。 (2)化学性质角度： 都易燃烧，且充分燃烧的产物都是 CO2和 H2O。 乙烷容易发生取代反应。与溴水和酸性高锰酸钾溶液不反应。乙烯因为有碳碳 双键，能和溴水、H2、HX 等发生加成反应，能
11、被酸性高锰酸钾溶液氧化。 探究题目 2.下列关于乙烯和乙烷比较的说法中，不正确的是( ) A.乙烯的结构简式为 CH2CH2，乙烷的结构简式为 CH3CH3 B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构 C.乙烯分子中含有碳碳双键，乙烷分子中含有碳碳单键，则乙烯的含碳量大于乙 烷，燃烧时有黑烟产生 D.乙烯分子中因含有不饱和键，导致乙烯能使酸性 KMnO4溶液和溴的四氯化碳 溶液褪色 答案 A 从多角度对乙烯再认识 探究素材 1.含有空气的乙烯点燃时易爆炸，所以点燃乙烯前要检验乙烯的纯度。 2.乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生的是加成反应，生成无色的 1，2 二溴乙烷；乙烯
12、使酸性 KMnO4溶液褪色，发生的是氧化反应，二者褪色的原 理不同。 3.定量分析。 (1)加成反应消耗的 Cl2的量由双键数决定，双键数与消耗 Cl2的分子数之比为 11。 (2)取代反应消耗的 Cl2的量由分子内氢原子个数决定， 分子内氢原子个数与消耗 Cl2的分子数之比为 11。 探究题目 3.下列关于乙烯的说法中正确的是( ) A.乙烯与盐酸能发生加成反应 B.乙烯燃烧时火焰明亮，同时伴有黑烟，是由于含碳量较大 C.乙烯易与溴水发生加成反应，1 mol 乙烯完全加成能消耗 2 mol Br2 D.乙烯使酸性 KMnO4溶液褪色是发生了加成反应 解析 乙烯与盐酸不反应，与 HCl 在一定
13、条件下发生加成反应，A 不正确；乙 烯分子中含有一个碳碳双键，1 mol 乙烯完全加成消耗 1 mol Br2，C 不正确；乙 烯使酸性 KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应，D 不正确。 答案 B 探究二 烯烃的加成反应和加聚反应 从宏微结合认知加成反应 探究素材 烯烃加成反应的特点 加成反应是有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的 化合物的反应，其特点是：“断一加二，都进来”，“断一”是指双键中的一个 不稳定键断裂； “加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上 各加上一个。 探究题目 4.下列各反应中属于加成反应的是( ) CH2=CH2H2O 催化剂 加热
14、、加压CH3CH2OH H2Cl2= 光照 2HCl CH3CH=CH2H2 催化剂 CH3CH2CH3 CH3CH32Cl2 光 CH2ClCH2Cl2HCl A. B. C. D. 解析 反应是乙烯与 H2O 的加成反应；反应是无机反应中的化合反应；反 应是丙烯与 H2的加成反应；反应是乙烷和 Cl2的取代反应。 答案 A 从加成反应演绎推理加聚反应的原理 探究素材 加聚反应产物的书写 1.单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写 n”。例如： 2.二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下 写 n”。例如：nCH2=CHCH=CH2 一定条件
15、CH2CH=CHCH2 3.含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写 n”。例如： 探究题目 5.含有结构的化合物与 CH2=CH2一样，可在一定条件下聚合成高 分子化合物。 广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由 CH2=CHCl 聚合成的，其化学方程 式为_。 答案 nCH2CHCl 引发剂 从加聚反应原理演绎推理加聚产物的 单体 探究素材 加聚产物单体的判断方法二四分段法 加聚产物的主链一般全为碳原子，按“见双键，四碳断；无双键，两碳断”的规 律画线断键，然后半键闭合、单双键互换即可。 如的单体为 CH2=CH2和 CH2=CHCN， 的单体为 CH2=CHCH
16、3和 CH2=CHCH=CH2。 探究题目 6.某高分子化合物的部分结构如下： 下列说法中错误的是( ) A.该高分子化合物的化学式为 B.该高分子化合物的链节为 C.合成该高分子化合物的小分子是 CHCl=CHCl D.若 n 为重复结构单元的个数，则其相对分子质量为 97n 答案 B 1.能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是 ( ) A.乙烯分子中碳氢个数比为 12 B.乙烯完全燃烧生成的 CO2和水的物质的量相等 C.乙烯能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应，且 1 mol 乙烯完全加成需消耗 1 mol Br2 D.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析 碳氢个数比为 12，是对乙
17、烯的组成分析，而不是证明碳碳双键存在的 事实，A 不能证明；乙烯完全燃烧生成的 CO2和水的物质的量相等，只能推断 出乙烯分子中碳、氢原子个数比为 12，B 不能证明；1 mol 乙烯完全加成需 要消耗 1 mol Br2，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键，C 正确；能使酸性高锰 酸钾溶液褪色只能证明有机物具有还原性或含有不饱和键， 不一定含有碳碳双键 和只含有一个碳碳双键，D 不正确。 答案 C 2.下列反应不属于加成反应的是( ) A.CH2=CH2H2O 一定条件CH 3CH2OH B.CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br C.CH3CH32Cl2 光 CH2ClCH2Cl2H
18、Cl D. H2 催化剂CH 3CH2OH 答案 C 3.某课外活动小组设计了以下四种方案除去乙烷中混有的少量乙烯，并得到纯净 干燥的乙烷，合理的是( ) A. B. C. D. 解析 和中 C2H4与 Br2发生加成反应生成液态 1， 2二溴乙烷而除去 C2H4， NaOH 溶液除去挥发出来的 Br2蒸气，浓硫酸除去水蒸气，碱石灰除去挥发 出来的 Br2蒸气和水蒸气。和均正确；和酸性 KMnO4溶液将 C2H4氧化 为 CO2，NaOH 溶液和碱石灰都能吸收 CO2，碱石灰和浓硫酸都能吸收水蒸气， 和也正确。 答案 D 4.由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质正确的是
19、( ) A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.不能在空气中燃烧 C.能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.与 HCl 在一定条件下能加成并只得到一种产物 解析 丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构，性质有相似之处。丙烯同样能使酸性高 锰酸钾溶液褪色，A 错；丙烯与乙烯的元素组成是相同的，可以燃烧，B 错；丙 烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应， C 正确； 乙烯与 HCl 加成只生成一种 产物一氯乙烷，但是 CH2=CHCH3与 HCl 加成，由于氯原子连接的位置有两 种情况， 加成产物也应该有两种， 即： ClCH2CH2CH3和CH3CHClCH3， 它们互为同分异构体，不是同一物质，D 错。 答案 C
20、5.某烃 A 是有机化学工业的基本原料， 其产量可以用来衡量一个国家石油化学工 业的发展水平，A 还是一种植物生长调节剂，A 可发生如图所示的一系列化学反 应，其中属于同种反应类型。根据下图回答下列问题： (1)写出A、 B、 C、 D的结构简式： A_； B_； C_； D_。 (2)写出两步反应的化学方程式，并注明反应类型： _， 反应类型_。 _， 反应类型_。 解析 (1)根据烃A的用途可知A为CH2=CH2， 则B为CH3CH3， C为CH3CH2Cl， D 为 CH3CH2OH。(2)反应和均能制得 CH3CH2Cl，反应的化学方程式分别为 CH2=CH2HCl 催化剂 CH3CH2Cl，CH3CH3Cl2 光 CH3CH2ClHCl。 答案 (1)CH2=CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH (2)CH2=CH2HCl 催化剂 CH3CH2Cl 加成反应 CH3CH3Cl2 光 CH3CH2ClHCl 取代反应