1、第第 2 课时课时 酚酚 一、选择题 1苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，正确的处理措施是( ) A用小苏打溶液洗涤 B用酸性 KMnO4溶液冲洗 C用 65 的水冲洗 D用酒精冲洗后再用大量水冲洗 2俗话说：“饭后一苹果，疾病远离我。”吃苹果能帮助消化，当我们把苹果切开后不久， 果肉上会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为 二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。 这一变化(酚变为二醌)的反应类型为( ) A氧化反应 B还原反应 C加成反应 D取代反应 3实验室回收废水中苯酚的过程如下图所示。下列分析错误的是( ) A操作中苯作萃取剂 B苯酚钠在苯中的溶解度
2、比在水中的大 C通过操作苯可循环使用 D三步操作均需要分液漏斗 4苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( ) 取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯 酚， 不褪色则无苯酚 取样品， 加入氢氧化钠溶液， 振荡， 观察样品是否减少 取样品， 加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无 苯酚 取样品，滴加少量的 FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不 显紫色则无苯酚 A B C D全部 5(2020 年湖南长沙模拟) (漆酚)是我国特产生漆的主要成分。生漆涂在物 体表面，在空气
3、中干燥时会产生黑色漆膜。漆酚不应具备的化学性质是( ) A可以与烧碱溶液反应 B可以与溴水发生取代反应 C可以使 KMnO4酸性溶液褪色 D可以与 NaHCO3溶液反应放出 CO2 6下列关于苯酚的叙述中，正确的是( ) A苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B苯酚分子中的 13 个原子有可能处于同一平面上 C苯酚钠溶液不能使酚酞变红色 D苯酚能与 FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 7与有机物互为同分异构体，且能与 NaOH 溶液反应的化合物有( ) A7 种 B8 种 C9 种 D10 种 8(2019 年山东济宁月考)己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素 低下症及激素
4、平衡失调所引起的功能性出血等， 如图所示分别取 1 mol 己烯雌酚进行 4 个实 验。 下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是( ) A中生成 7 mol H2O B中无 CO2生成 C中最多消耗 3 mol Br2 D中发生消去反应 9中药狼把草的成分之一 M 具有消炎杀菌作用，M 的结构如图所示： 下列叙述正确的是( ) AM 的相对分子质量是 180 B1 mol M 最多能与 2 mol Br2发生反应 CM 与足量的 NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为 C9H4O5Na4 D1 mol M 与足量 NaHCO3反应能生成 2 mol CO2 二、非选择题 10现有以下
5、物质： (1)其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有_。 (3)其中互为同分异构体的有_。 (4)列举出所能发生反应的类型：_。 11化学式为 C8H10O 的化合物 A 具有如下性质： ANa慢慢产生气泡； ARCOOH H2SO4 有香味的产物； A KMnO4 苯甲酸； 经催化氧化得到(R、R为烃基)结构的分子； 脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料品(它是目前造成“白色污染”的主要污染源 之一)。试回答： (1)根据上述信息，对该化合物的结构可做出的判断是_。(填编号) A苯环上直接连有羟基 B苯环侧链末端有甲基 C肯定有醇羟基
6、D肯定是芳香烃 (2)化合物 A 的结构简式：_。 (3)A 和金属钠反应的化学方程式：_。 A 发生脱水反应的化学方程式：_。 12某种兴奋剂的结构简式如下图： 回答下列问题。 (1)该物质中最多有_个碳原子共平面，它与苯酚_(填“是”或“不是”)同系物， 理由是_。 (2)该兴奋剂与 FeCl3溶液混合，现象是_。 (3)滴入酸性 KMnO4溶液，振荡，紫色褪去，_(填“能”或“不能”)证明其结构中含有 碳碳双键。理由是_。 如何证明其结构中含? _ _。 (4)1 mol 该物质分别与浓溴水和 H2反应时最多消耗 Br2和 H2分别为_ mol 和 _ mol。 【参考答案】 一、选择题
7、 1 【答案】D 【解析】 选择能溶解苯酚且无腐蚀性的物质， 65 的水能将苯酚从皮肤上清洗下来， 但 65 的水也能灼伤皮肤，故 C 项不正确。 2 【答案】A 【解析】该反应去掉了氢原子，属于氧化反应。 3 【答案】B 4 【答案】C 【解析】书本上没有说明苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但可以推理，苯酚在空气中能被 空气中氧气氧化， 空气中氧气的氧化能力不如酸性高锰酸钾溶液强， 因此苯酚也能使酸性高 锰酸钾溶液褪色，所以是正确的；苯酚和浓溴水反应生成难溶于水的三溴苯酚，但三溴苯 酚仍是有机物， 易溶于苯， 所以不会出现沉淀， 这正是命题者设计的陷阱， 所以是错误的； 是正确的。正确答案是
8、C。 5 【答案】D 【解析】漆酚类似于苯酚，酚类具有酸性，能与烧碱溶液反应；可与溴水(或纯溴)发生取代 反应； 可使 KMnO4酸性溶液褪色； 因酚的酸性比碳酸弱， 不能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2 和 H2O。 6 【答案】B 【解析】苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，A 项错误；苯酚可看作羟基取代了苯环 上的一个氢原子，故氧原子与苯环中的另外 11 个原子共面，由于 CO 键可以旋转，故羟 基上的氢原子可与另外 12 个原子共面， B 项正确； 苯酚钠溶液碱性极强， 能使酚酞变红色， C 项错误；FeCl3遇苯酚使溶液变为紫色，并无沉淀生成，D 项错误。 7 【答案】C 【解
9、析】该有机物的分子式为 C8H10O，其只含 1 个氧原子，且能与 NaOH 溶液反应，这表 明该有机物应属于酚类。 除去基团， 残基是“C2H5”， 可以是一个C2H5， 也可能是2个CH3。 若是C2H5连在苯环上，则有邻、间、对 3 种异构体；若 2 个甲基处于邻位时，OH 有 2 种位置，有 2 种同分异构体；若 2 个甲基处于间位时，OH 有 3 种位置，有 3 种同分异构 体；若 2 个甲基处于对位时，OH 有 1 种位置，有 1 种同分异构体，故有 6 种异构体。共 计 9 种同分异构体。 8 【答案】B 【解析】己烯雌酚的分子式为 C18H22O2，反应中应生成 11 mol
10、H2O，A 项错误；酚的酸性 比 H2CO3的弱，不能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2，B 项正确；两个酚羟基的邻位上共有 4 个氢原子，它们均可与卤原子发生取代，故反应中最多可消耗 4 mol Br2，C 项错误；苯 环上的羟基不能发生消去反应，D 项错误。 9 【答案】C 【解析】A 项 M 的分子式为 C9H6O4，其相对分子质量是 178；B 项 1 mol M 最多能与 3 mol Br2发生反应，除了酚羟基邻位可以发生取代外，还有碳碳双键可以发生加成；C 项除了酚 羟基可以消耗 2 mol NaOH，酯基水解也消耗 1 mol NaOH，水解又生成 1 mol 酚羟基还要消 耗
11、 1 mol NaOH 所以共计消耗 4 mol NaOH；D 项酚与碳酸氢钠不反应。 二、非选择题 10 【答案】(1) (2) (3) (4)取代反应、氧化反应、消去反应、加成反应、显色反应 11 【答案】(1)BC (2) 【解析】(1)由知 A 中含OH，由知能发生消去反应，由知 A 中含苯环，且由 知氧化得到酮，则 A 的结构为 CHCH3OH。则化合物 A 的结构中含有醇羟基，苯环侧链末 端有甲基。 12 【答案】(1)16 不是 由于该分子中含有 2 个苯环，且含有碳碳双键及多个羟基，所以 不属于苯酚的同系物 (2)显紫色 (3)不能 酚羟基具有还原性，易被酸性 KMnO4氧化，不能证明存在“” 使之先与 足量 NaOH 反应，然后再滴加酸性 KMnO4溶液或溴水，若褪色，证明存在“” (4)4 7