1、第第 2 2 课时课时 羧酸衍生物羧酸衍生物 题组一 酯的组成及物理性质 1下列说法中，正确的是( ) ARCO18OH 与 ROH 发生酯化反应时生成 RCO18OR B能与 NaOH 溶液反应，分子式为 C2H4O2的有机物一定是酸 C甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体 D甲醛与乙酸乙酯的最简式相同 答案 C 2(2020 大连高二期末)难溶于水而且比水轻的含氧有机物是( ) 硝基苯 甲苯 溴苯 植物油 蚁酸 乙酸乙酯 硬脂酸甘油酯 A B C D 答案 B 解析 甲苯和溴苯不含有氧元素，不符合题意含氧有机物的要求，排除掉，硝基苯、溴 苯密度比水大， 不满足比水轻的要求， 应该排除掉，
2、 剩余的有机物还有： 植物油、 蚁酸、 乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯，由于蚁酸能够溶于水，不符合要求，所以难溶于水而且比 水轻的含氧有机物是植物油、乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯。 题组二 酯的化学性质及应用 3在阿司匹林的结构简式(如下图)中，用序号分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林 与足量 NaOH 溶液共热，发生反应时断键的位置是( ) A B C D 答案 D 解析 能与 NaOH 反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的反应是中和反应，在处断键；酯 水解时，在处断键。 4 (2020 化州市第一中学高二月考)某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后， 血液不 会凝固。化学家由此得到启发，从腐败草
3、料中提取出结构简式为如图所示的双香豆素。下列 关于双香豆素的推论中错误的是( ) A分子式为 C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药 B它无嗅并略具芳香味，因而可用来制备致命性出血型的杀鼠药 C可发生水解、加成、氧化反应 D1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗 NaOH 6 mol 答案 D 解析 根据有机物碳原子成键特点，其分子式为 C19H12O6，A 正确；因题干中说食用双香豆 素血液不会凝固，因此可以制备致命性出血型的杀鼠药，让老鼠中毒死亡，B 正确；因含有 酯基可以发生水解反应，因存在双键可以发生加成、氧化反应，C 正确；该分子中含有两个 酯基，酯基水解生成 2 个酚羟
4、基和 2 个羧基；酚羟基和羧基都和 NaOH 反应，所以 1 mol 双 香豆素在碱性条件下水解可消耗 NaOH 4 mol，D 错误。 5(2020 武宣县第二中学高二期末)从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类 化合物认识正确的是( ) A油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似 B自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分 C酯类化合物是高分子化合物，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在 D油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定熔、沸点 答案 B 解析 油和脂肪都属于酯类化合物，油是不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，含有不饱和的碳 碳双键和酯基， 可以发生
5、加成反应和酯的水解反应， 而脂肪是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯， 分子中含有酯基，能够发生酯的水解反应，二者结构不同，性质不同，A 错误；酯类化合物 不是高分子化合物，自然界中的油脂都是混合物，以甘油三酯形式存在，C 错误；油脂属于 酯类化合物，天然油脂都是混合物，没有固定熔、沸点，D 错误。 6某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列 现象： 能发生银镜反应 加入新制的 Cu(OH)2， 沉淀不溶解 与含酚酞的 NaOH 溶液共热时， 发现溶液中红色逐渐变浅 下列叙述正确的是( ) A有甲酸乙酯和甲酸 B有甲酸乙酯和乙醇 C有甲酸乙酯，可能有乙醇 D几种物
6、质都有 答案 C 解析 能发生银镜反应说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种，但加入新制的 Cu(OH)2后沉淀不 溶解，说明无甲酸，必有甲酸乙酯，不能确定是否有甲醇和乙醇。 7(2020 南昌一中月考)分子式为 C5H10O2的有机物为具有水果香味的油状液体，它与过量的 NaOH 溶液共热后蒸馏，若得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为 23，则有机物 C5H10O2的结构简式可以是( ) AHCOOCH2CH(CH3)2 BCH3CH2COOCH2CH3 CCH3COOCH2CH2CH3 DCH3COOCH(CH3) 2 答案 B 解析 得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为 23，则有机物蒸
7、气的摩尔质量为 46 g mol 1，酯在碱中水解产生的有机物蒸气是醇，则摩尔质量为 46 g mol1 的醇是乙醇，所以 水解得到的羧酸钠为丙酸钠，原有机物 C5H10O2的结构简式为 CH3CH2COOCH2CH3。 8在下列叙述的方法中，能将有机化合物转变为的有 ( ) 跟足量 NaOH 溶液共热后，通入二氧化碳直至过量 与稀硫酸共热后，加入足量 Na2CO3溶液 与稀硫酸共热后，加入足量 NaOH 溶液 与稀硫酸共热后，加入足量 NaHCO3溶液 与足量的 NaOH 溶液共热后，再加入适量 H2SO4 A B C D 答案 D 解析 题组三 酯的同分异构体 9分子式为 C9H18O2的
8、有机物 A 在稀硫酸存在的条件下与水反应生成 B、C 两种物质，C 经 一系列氧化最终可转化为 B 的同类物质， 等质量的 B、 C 的蒸气在同温同压下所占体积相同， 则 A 的结构共有( ) A8 种 B12 种 C16 种 D18 种 答案 A 解析 有机物 A 的分子式为 C9H18O2， 在酸性条件下 A 水解为 B 和 C 两种有机物， 则有机物 A 为酯。由于同质量的 B 和 C 的蒸气所占体积相同，说明 B 和 C 的相对分子质量相同，因 此酸比醇少一个 C 原子，说明水解后得到的羧酸含有 4 个 C 原子，而得到的醇含有 5 个 C 原子，据此分析解答。根据上述分析，酯 A 水
9、解生成含有 4 个碳原子的羧酸和 5 个碳原子的 醇。含有 4 个 C 原子的羧酸有 2 种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)COOH。 含有 5 个 C 原子的醇有 8 种同分异构体： CH3CH2CH2CH2CH2OH， CH3CH2CH2CH(OH)CH3， CH3CH2CH(OH)CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)CH2OH，CH3CH2C(OH)(CH3)CH3， CH3CH(OH)CH(CH3)CH3，CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3，CH3C(CH3)2CH2OH；其中能氧化为羧 酸的醇，即含有CH2OH 结构的醇有 4 种，所以有机物 A
10、 的同分异构体数目是 248，故 选 A。 10(2020 营口市第二高级中学高二期末)分子式为 C3H8O 的醇与 C4H8O2的羧酸在浓 H2SO4 存在时共热生成的酯有( ) A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 答案 B 解析 分子式为 C3H8O 的醇有两种，即 1-丙醇和 2-丙醇；C4H8O2的羧酸可以是丁酸，也可 以是 2-甲基丙酸， 共 2 种， 所以在浓硫酸的作用下共热发生酯化反应可以生成 4 种不同的酯。 11已知 则符合要求的 C5H10O2的结构有( ) A1 种 B2 种 C4 种 D5 种 答案 C 解析 A不能发生银镜反应， 则A不可能为HCOOH， B能催化
11、氧化生成醛， 则B中含CH2OH。 若 A 为 CH3COOH，则 B 为 CH3CH2CH2OH；若 A 为丙酸，则 B 为 CH3CH2OH；若 A 为丁 酸(两种：CH3CH2CH2COOH、)，则 B 为 CH3OH，故对应的酯有 4 种。 12分子式为 C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和 酸重新组合可形成的酯共有( ) A15 种 B28 种 C32 种 D40 种 答案 D 解析 分子式为 C5H10O2的酯有 9 种，水解生成的酸有 5 种，分别为 HCOOH、CH3COOH、 CH3CH2COOH、 CH3CH2CH2COOH、； 生成的
12、醇有 8 种： CH3OH、 CH3CH2OH、 CH3CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH2OH、 、，它们两两结合生成的酯共有 5840 种，故 D 项 正确。 13化合物 M 是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下： 已知：A 是烃的含氧衍生物，相对分子质量为 58，碳和氢的质量分数之和为 44.8%，核磁 共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且 5.8 g A 完全反应生成 0.4 mol 银。 R1CHOR2CH2CHO NaOH溶液 RCOOH SOCl2 RCOCl 回答下列问题： (1)E 的结构简式为_，G 的名称为_。 (2)B 中含有官能团的名
13、称为_。 (3)CD 的反应类型为_。 (4)写出 FHM 反应的化学方程式：_。 (5)芳香族化合物 W 有三个取代基， 是 C 的同分异构体， 能与 FeCl3溶液发生显色反应。 0.5 mol W 可与足量的 Na 反应生成 1 g H2，且核磁共振氢谱显示为五组峰，符合以上条件的 W 的同 分异构体共有_种，写出其中一种的结构简式：_。 (6)参照上述合成路线，以 C2H4和 HOCH2CH2OH 为原料(无机试剂任选)，设计制备的 合成路线。 答案 (1) 硝基苯 (2)碳碳双键、醛基 (3)加成反应(或还原反应) (4) 一定条件 2HCl (5)2 (或) (6) 解析 A的相对
14、分子质量为 58， 含氧的质量分数为55.2%， 则含有氧原子数为5855.2% 16 2， 核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则 A 为 OHCCHO，与 CH3CHO 发生加成反 应生成 B，结合 B 的分子式 C6H6O2，可知 B 的结构简式为 OHCCH=CHCH=CHCHO，B 再和 CH2=CH2发生加成反应后生成的 C 为，D 再催化氧化为 E 的结构简式为 ，E 与 SOCl2发生取代反应生成的 F 为；苯在浓硝酸、浓 硫酸的混合液并加热的条件下发生硝化反应，生成的 G 为硝基苯，再发生还原反应生成的 H 为苯胺。 14已知甲酸(HCOOH)是羧酸中组成最简单的酸，在
15、实验室里常用甲酸在浓硫酸的作用下制 取少量一氧化碳， 现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有能发生酯化反应的性质， 装置如图所示： 回答下列问题： (1)生成甲酸甲酯的化学方程式为_。 (2)实验过程中选用的试剂用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有_、_两种物 质。 (3)导管 a 不能伸入液面以下的理由是_。 (4)在实验过程中导管b_(填“能”或“不能”)直接与大气相通， 理由为_ _。 (5)大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有_。 (6) 若 大 试 管 中的 溶液是 NaOH 溶 液 ，则 收集 到 的 产物 比 预期 的少 ， 其 原因 是 _。 答案 (1)HCOOHCH
16、3OH 浓硫酸 HCOOCH3H2O (2)饱和 Na2CO3溶液 碎瓷片(或沸 石) (3)防止倒吸 (4)不能 CO 和 CH3OH 都是有毒物质，对环境有污染 (5)降低甲酸甲酯 在水中的溶解度，利于分层析出 (6)甲酸甲酯在 NaOH 溶液存在的条件下水解了一部分 解析 (1)生成甲酸甲酯的化学方程式为 HCOOHCH3OH 浓硫酸 HCOOCH3H2O。(2)实 验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸、 甲醇、 甲酸， 还有饱和 Na2CO3溶液、 碎瓷片(或沸石)。 (3)导管a不能伸入液面以下的理由是防止倒吸。 (4)在实验过程中导管b不能直接与大气相通， 理由为 CO 和 CH3OH
17、 都是有毒物质，对环境有污染。(5)大试管中饱和 Na2CO3溶液的作用有 溶解甲醇、吸收甲酸，还有降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分层析出。(6)若大试管中的 溶液是 NaOH 溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是甲酸甲酯在 NaOH 溶液存在的条 件下水解了一部分。 15酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤()反应制 得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： (1)A与银氨溶液反应有银镜生成， 则A的结构简式是_。 (2)B C 的反应类型是_。 (3)E 的结构简式是_。 (4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： _。 (5
18、)下列关于 G 的说法正确的是_(填字母)。 a能与溴单质反应 b能与金属钠反应 c1 mol G 最多能和 3 mol 氢气反应 d分子式是 C9H6O3 答案 (1)CH3CHO (2)取代反应 (3) (4) 3NaOH CH3COONa CH3OHH2O (5)abd 解析 (1)A 与银氨溶液反应有银镜生成，则 A 中存在醛基，由流程图可知，A 与氧气反应可 以生成乙酸，则 A 为 CH3CHO。(2)由 B 和 C 的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯 原子取代，发生了取代反应。(3)D 与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成 E，E 的结构简 式为。(4)由 F 的结构简式可知
19、，C 和 E 在催化剂条件下脱去 HCl 得到 F，F 分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1 mol 醇酯基消耗 1 mol NaOH,1 mol 酚酯基消耗 2 mol NaOH，故 1 mol F 最多消耗 3 mol NaOH，F 与过量 NaOH 溶 液反应的化学方程式为3NaOH CH3COONaCH3OH H2O。(5)G 分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反 应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a 和 b 选项正确；1 mol G 中含 1 mol 碳碳双 键和 1 mol 苯环， 所以能与 4 mol 氢气反应， c 选项错误； G 的分子式为 C9H6O3， d 选项正确。