1、第一节第一节 合成高分子的基本方法合成高分子的基本方法 基础巩固 1PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为 ，下面有关 PHB 说法不正确的是( ) APHB 是一种聚酯 BPHB 的单体是 CH3CH2CH(OH)COOH CPHB 在微生物作用下的降解产物可能有 CO2和 H2O DPHB 通过加聚反应制得 解析 由 PHB 的结构简式的特点：主链上含碳、氧原子，故 PHB 为缩聚产物。 答案 D 2 某种具有较好耐热性、 耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片段为： ，则 生成该高分子化合物的单体的种数和反应类型正确的是( ) A1 种，加聚反应 B2 种，
2、缩聚反应 C3 种，缩聚反应 D3 种，加聚反应 解 析 从 高 分 子 化 合 物 的 结 构 片 段 可 以 得 出 其 链 节 为 ，是3种单体 按物质的量之 比为 121 发生缩聚反应生成的高聚物。 答案 C 3(双选)下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是( ) AnCH2=CHCN 催化剂 CH2CHCN 加聚反应 B. nHOCH2CH2OH 催化剂 (2n1)H2O 缩聚反应 CnCH2=CH2nCH2=CHCH3 催化剂 加聚反应 DnHCHO 催化剂 CH2O 缩聚反应 解 析 A 项 ， 应 为 nCH2=CHCN 催化剂 ； D 项 为 nHCHO 催化
3、剂 CH2O，应是加聚反应；B 项，中有COOH 和OH，为 缩聚反应；C 项，中仅有，为加聚反应。 答案 BC 4某高聚物可表示为 ， 下列有关叙述不正确的是( ) A该高聚物是通过加聚反应生成的 B合成该高聚物的单体有三种 C1 mol 该物质能与 1 mol H2加成，生成不含 的物质 D该高聚物能被酸性 KMnO4溶液氧化 解 析 合 成 该 高 聚 物 的 单 体 有、 CH3CH=CH2、CH2=CH2，它们通过加聚反应而生成此高聚物，故 A、B 正确；1 mol 该高聚物分子结构中含 n mol 碳碳双键，能与 n mol H2发生加成反 应，故 C 不正确；该高聚物中含有碳碳双
4、键，能被酸性 KMnO4溶液氧化，故 D 正确。 答案 C 5 X是 一 种 性 能 优 异 的 高 分 子 材 料 ， 其 结 构 简 式 为 ，已被广泛应用于声、热、光 的传感等方面。它是由 HCCH、(CN)2、CH3COOH 三种单体通过下列可能的 反应形成的。 由 X 的结构简式分析，合成 X 的过程中发生反应的类型有( ) 加成反应 取代反应 缩聚反应 加聚反应 酯化反应 A B C D 解析 由 X 的结构简式可判断出它是加聚反应的产物，两种单体分别为 NCCH=CHCN 和 CH2=CHOOCCH3， 显然前者是 HCCH 和(CN)2的加成产 物，后者是 HCCH 和 CH3
5、COOH 的加成产物，因此选项 B 正确。 答案 B 6一种有机玻璃的结构简式为。下列关于它 的叙述中不正确的是( ) A. 与 CH3OH 在一定条件下发生缩聚反 应即可合成该有机玻璃 B该有机玻璃能发生氧化反应 C合成该有机玻璃的原料可能有甲烷 D它在一定条件下发生水解反应时 CO 键断裂 解析 A 项，与 CH3OH 在浓硫酸的作用下得到甲基丙烯酸 甲酯()，再发生加聚反应 得到该有机玻璃；B 项，该有机玻璃加热时易燃烧，能发生氧化反应；C 项，合 成该有机玻璃需要CH3OH， CH4与Cl2反应可得CH3Cl， CH3Cl水解可得CH3OH； D 项，该有机玻璃含有酯基，在一定条件下发
6、生水解，导致 CO 键断裂。 答案 A 7现有烃的含氧衍生物 A，还原 A 时形成醇 B；氧化 A 时形成 C，由 B、C 反 应可生成高分子化合物，以下叙述 错误的是( ) AA 属于醛类 BA 的相对分子质量为 58 CA 分子中有 6 个原子，碳元素的质量分数为 40% D1 mol A 与足量银氨溶液反应能还原出 4 mol Ag 解析 由于 A 可被还原为醇，又可被氧化为酸，可知 A 应为醛，结合高分子化 合物的结构可知 A 为乙二醛。 答案 C 8下列化合物中 cHO(CH2)2OH fHOOC(CH2)4COOH (1)同分子间可发生加聚反应的化合物是_，加聚物的结构简式为 _。
7、 (2)同分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_，缩聚物的结构简式 为_。 (3)不同分子间可发生缩聚反应的化合物是_和_，缩聚物的结构 简式为_。 解析 分子结构中含有碳碳双键或三键的有机物可以发生加聚反应； 分子结构中 同时含有羧基、羟基(或氨基)可通过缩聚反应形成高分子化合物。 答案 (1)b、d (2)a (3)c f HO(CH2)2OOC(CH2)4COOH 9(1)高分子材料的结构简式为 ， 生 成 该 化 合 物 的 单 体 为 _。 (2)合成结构简式为 的高分子化合物的单体应是_(填字母编号)。 苯乙烯 丁烯 1，3丁二烯 丙炔 苯丙烯 A B C D (3)科学家通过乙
8、二醇的桥梁作用把阿司匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿 司匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿司匹林的结构简式如下： 试填写以下空白： 高分子载体的结构简式为_。 把阿司匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是 _。 缓 释 长 效 阿 司 匹 林 在 肠 胃 中 变 为 阿 司 匹 林 的 化 学 方 程 式 是 _。 答案 (1) 、CH2=CHCH3、 (2)D (3) 酯化反应(或取代反应) (其他合理答案也可) 能力提升 10根据下列高分子化合物回答问题： (1)合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是_，反应类型是_。 (2)合成涤纶的单体有两种， 其中能和NaHCO3反应的单体的
9、结构简式是_， 其核磁共振氢谱的峰面积比是_。 (3)合成酚醛树脂需要两种单体，和这两种单体均可以发生反应的试剂是 _(填序号)； aH2 bNa cNa2CO3 d溴水 (2) 和乙醛在酸性条件下也可以发生类似于 制备酚醛树脂的反应，此反应的化学方程式是 _ _。 解析 (1)丙烯酸钠的单体的结构简式是，该反应属于 加聚反应。 (2)涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇缩聚而成；能和NaHCO3反应， 其核磁共振氢谱的峰面积比是 12。 (3)酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，苯酚和甲醛 均能与 H2发生加成反应； 溴水能够与甲醛发生氧化反应， 与苯酚发生取代反应。 和乙醛反应的方程式可以表示为 nCH3C
10、HO H (n1)H2O。 答案 (1) 加聚反应 (2) 12(或 21) (3)ad nCH3CHO H (n1)H2O 11黏合剂 M 的合成路线如下图所示： 完成下列填空： (1)写出 A 和 B 的结构简式： A_，B_。 (2)写出反应类型： 反应_，反应_。 (3)写出反应条件： 反应_，反应_。 (4)反应和的目的是_ _。 (5)C 的具有相同官能团的同分异构体共有_种(不包含 C)。 (6)写出 D 在碱性条件下水解反应的化学方程式： _ _。 解析 解答此类题关键是要推导出各物质的结构简式。 推断 1：A 为 CH2=CHCH3，据反应可推出 B 为 CH2=CHCH2C
11、l，目的是 为了在 CH2=CHCH3的CH3上引入OH。 推断 2：从反应、M 的结构简式及前面的信息，可推出相应的单体：D 含有 N 元素，为；C 为 CH2=CHCOOCH3。进而 推出生成 C 的反应物 C3H4O2为 CH2=CHCOOH。 推断 3：从 CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH，其中的OH 被 KMnO4 氧化即可，但其中的也会被 KMnO4氧化，所以要先把 保护起来，氧化后，再生成。通常的方法是 用 HCl(或 HBr)加成，氧化后，再消去 HCl(或 HBr)生成。 (5)C是CH2=CHCOOCH3， 其 含 有 相 同 官 能 团 的 同 分 异 构 体
12、有 CH3COOCH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、 HCOOC(CH3)=CH2，除 C 外共 4 种。 答案 (1)CH3CH=CH2 CH2=CHCH2Cl (或 CH2=CHCH2Br) (2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应 (3)NaOH/H2O，加热 NaOH/C2H5OH，加热 (4)保护碳碳双键 (5)4 (6) NaOH CH2=CHCOONaNH3 12顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料 M 以及杀菌剂 N 的合成路线如下： 已知：. .RCH=CHR (1)O3 (2)Zn/H2ORCHORCHO(R、R代表烃基或氢) (1)CH2=CHCH=
13、CH2的名称是_。 (2)反应的反应类型是_(填字母)。 a. 加聚反应 b缩聚反应 (3)顺式聚合物 P 的结构式是_(填字母)。 (4)A 的相对分子质量为 108。 反应的化学方程式是_ _。 1 mol B 完全转化成 M 所消耗 H2的质量是_g。 (5)反应的化学方程式是_。 (6)A 的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成 B 和 C。写出其中一种同 分异构体的结构简式_ _。 解析 (1)CH2=CHCH=CH2分子中含有 2 个，属于二烯 烃， 根据系统命名法原则， 其名称为 1， 3丁二烯。 (2)由 CH2=CHCH=CH2 分子中含有，具有烯烃的化学性质，能发生加成
14、反应和加聚反 应等，该有机物经反应生成顺式聚合物 P，则反应为加聚反应。(3)迁移应用 课本中顺反异构体知识，推测顺式聚合物 P 分子中连接在两端 碳原子的同种基团处于双键的同侧，故 b 项正确。(4)结合题给信息中加成 反应(成环反应)原理，推测反应为两分子 CH2=CHCH=CH2在加热条件 下发生加成反应(成环反应)生成 A。又知 A 的相对分子质量为 108，从而确定 A 的 结 构 简 式 为， 反 应 的 化 学 方 程 式 为 2CH2=CHCH=CH2 。结合信息中反应原 理，在 O3、Zn/H2O 作用下，发生开环反应，生成 和HCHO ， 结 合M的 结 构 简 式 可 知 ， B为 、 C 为 HCHO。 1 mol B 含有 3 mol CHO， 可与 3 mol H2 完全加成，消耗 H2的质量为 6 g。(5)N 的分子式为 C13H8Cl4O2，而 C 的分子式 为 CH2O，的分子式为 C6H4Cl2O， 因酚羟基邻位上的氢原子较 活泼，可推出 N 的结构简式为。(6)A 的结构 简式为，其同分异构体在 O3、Zn/H2O 作用下，也能 生成 B()和 C(HCHO)， 根据该反应的原理， 逆向推理知 A 的同分异构体的结构简式可能为。 答案 (1)1，3丁二烯 (2)a (3)b (4)2CH2=CHCH=CH2 6 (5) +H2O (6)