1、第第 2 2 课时课时 酚酚 基础巩固 1下列关于苯酚的叙述不正确的是（ ） A苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色 B苯酚在水溶液中能按下式电离： C苯酚钠在水溶液中几乎不能存在，会水解生成苯酚，所以苯酚钠显碱性 D苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗 解析 苯酚的酸性弱，不能使指示剂变色。 答案 A 2下列实验能获得成功的是（ ） A用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性 B加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚 C加入 NaOH 溶液，然后分液可除去苯中的苯酚 D用稀溴水检验溶液中的苯酚 解析 苯酚的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色，故 A 错误；溴、三溴苯酚均 易溶于苯，不能除杂，故 B 错误；苯酚
2、钠不溶于苯，易溶于水，可加入 NaOH 溶液，通过分液的方法除去苯中少量苯酚，故 C 正确；浓溴水与苯酚反应生成 白色沉淀，可用于苯酚检验，而不能用稀溴水检验溶液中的苯酚，故 D 错误。 答案 C 3下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ） A苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B苯酚能和 NaOH 溶液反应 C苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 D1 mol 苯酚与 3 mol H2发生加成反应 解析 有机物大多是可以燃烧的， 苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通 性， A 错误； 苯酚能和 NaOH 溶液反应，说明苯酚具有酸性，体现了苯环对侧 链的影响， B 错误；苯酚和浓溴水反
3、应生成三溴苯酚，体现了酚羟基所连碳原 子的邻、 对位碳原子上的氢原子活泼， 能说明侧链对苯环性质有影响， C 正确； 苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇，体现了苯酚中不饱和键的性质，不能 说明侧链对苯环性质有影响， D 错误。 答案 C 4 要使有机物转化为， 最佳试剂是（ ） ANa BNaHCO3 CNa2CO3 D NaOH 解 析 Na 、 Na2CO3、 NaOH 均 能 与 酚 羟 基 反 应 ， 使 得 最 终 产 物 为 ，由于酸性：H2CO3酚，故 NaHCO3与酚羟基不 反应，故可得题给产物，B 项正确。 答案 B 5双酚 A 作为食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，
4、能导致人体内分泌 失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚 A 的叙述不正确的是（ ） A双酚 A 的分子式是 C15H16O2 B双酚 A 的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是 1223 C反应中，1 mol 双酚 A 最多消耗 2 mol Br2 D反应的产物中只有一种官能团 解析 双酚A分子中， 每个苯环上的羟基都有两个邻位可以与溴发生取代反应， 所以整个分子消耗 4 分子溴，C 不正确。 答案 C 6没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化 剂。下列有关该物质的叙述正确的是（ ） A分子式为 C15H12O5 B1 mol 该物质与 4 mol NaOH 恰好完全
5、反应 C该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应 D该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应 解析 分子式为 C15H14O5，A 项错误；从它含有的官能团来看，属于酚类、醇类 和醚类，其中的 3 个酚羟基可以与 NaOH 反应，醇羟基与 NaOH 不反应、1 mol 该物质与 3 mol NaOH 恰好完全反应，B 项错误；该物质在浓硫酸的作用下，醇 羟基可以发生消去反应，C 项正确；该物质可以与溴水发生取代反应（取代苯环 上的氢原子） ，但不能与溴水发生加成反应，D 项错误。 答案 C 7鼠尾草酚可用于防治骨质疏松，鼠尾草酸可两步转化得到鼠尾草酚，下列说 法不正确的是（ ） AX、Y、Z 互为同分
6、异构体 BX、Z 均能与 FeCl3溶液发生显色反应 C鼠尾草酚的分子式为 C20H26O4 D1 mol X 与 NaOH 溶液反应最多消耗 3 mol NaOH 解析 X、Y、Z 三种有机物的分子式不同，不互为同分异构体，A 错误；酚羟 基能够与三氯化铁溶液发生显色反应，X、Z 分子中均含有酚羟基，B 正确；由 题给鼠尾草酚的结构简式知其分子式为 C20H26O4， C 正确； 1 mol X 中含有 1 mol 羧基和 2 mol 酚羟基，最多能消耗 3 mol 氢氧化钠，D 正确。 答案 A 8莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等 植物中。下列关于这两种有
7、机化合物的说法正确的是（ ） A两种酸都能与溴水发生加成反应 B两种酸与三氯化铁溶液都能发生显色反应 C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D等物质的量的两种酸与足量的金属钠反应产生氢气的量相同 解析 从两种物质的结构可以看出，莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键，可与 溴水发生加成反应；鞣酸中含有羧基、酚羟基，不能与溴水发生加成反应。 答案 D 9.（双选）苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯 酚的是（ ） A 取样品， 加入少量酸性 KMnO4溶液， 振荡， 观察酸性 KMnO4溶液是否褪色。 若溶液褪色则苯中混有苯酚，若溶液不褪色，则苯中无苯酚 B取样品，加入
8、NaOH 溶液，振荡，观察样品是否减少 C取样品，加入过量的饱和溴水，观察是否产生白色沉淀。若产生白色沉淀则 苯中混有苯酚，若没有白色沉淀，则苯中无苯酚 D取样品，滴加少量 FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色。若溶液显紫色，则苯 中混有苯酚，若溶液不显紫色，则苯中无苯酚 解析 苯酚极易被氧化，故能使酸性 KMnO4溶液褪色，而苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，根据 A 可以做出判断；B 中的实验现象不明显，无法做出判断；苯 酚可以与饱和溴水发生反应生成 2，4，6三溴苯酚，但生成的 2，4，6三溴 苯酚易溶于有机溶剂苯，根据 C 无法做出判断；苯酚与 FeCl3溶液反应显紫色， 常用于检验的
9、苯酚，根据 D 可以做出判断。 答案 AD 10某有机物的结构简式如下图，下列有关叙述中正确的是（ ） A可与 NaOH 和 NaHCO3溶液发生反应 B1 mol 该有机物最多与 7 mol H2发生反应 C1 mol 该有机物可以与 5 mol Br2发生反应 D该有机物分子中一定有 16 个碳原子共平面 解析 分子中的酚羟基能与 NaOH 溶液反应，但不能与 NaHCO3溶液反应；该 有机物中含有一个和两个苯环，1 mol 该有机物可与 7 mol H2发 生加成反应；该有机物与 Br2可在上发生加成反应，也可在酚羟 基的邻位上发生取代反应，故 1 mol 该有机物可以消耗 4 mol
10、Br2；联系苯和乙 烯的分子结构， 两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面， 因 此，16 个碳原子不一定共平面。 答案 B 能力提升 11白藜芦醇（）广泛存在于食物（如 桑葚、花生，尤其是葡萄）中，具有抗癌作用。 请回答下列问题： （1）下列关于白藜芦醇的说法正确的是 （填字母） 。 A可使酸性 KMnO4溶液褪色 B可与 FeCl3溶液反应显紫色 C可使溴的 CCl4溶液褪色 D可与 NH4HCO3溶液反应产生气泡 E属于醇类 （2）1 mol 该有机物最多消耗 mol NaOH。 （3）1 mol 该有机物与 Br2反应时，最多消耗 mol Br2。 （4）1 mol 该有机物与 H2加
11、成时，标准状况下最多消耗 L H2。 解析 （1） 由白藜芦醇的结构简式知， 分子中含有酚羟基和碳碳双键， 因此 A、 B、C 项均正确。酚酸性弱于 H2CO3不与 NH4HCO3反应，D 项错误；分子中的 OH 均与苯环直接相连，故该有机物属于酚，不属于醇，E 项错误。 （2）酚羟 基与 NaOH 溶液反应，故 1 mol 该有机物最多消耗 3 mol NaOH。 （3）苯环上酚 羟基的对位及邻位上的氢原子均可以被溴原子取代，1 mol 该有机物发生取代反 应时消耗 5 mol Br2，碳碳双键与 Br2发生加成反应，1 mol 该有机物发生加成反 应时消耗 1 mol Br2，故共消耗 6
12、 mol Br2。 （4）苯环及碳碳双键均可与 H2在一定 条件下发生加成反应，故最多消耗 7 mol H2，即标准状况下 156.8 L H2。 答案 （1）ABC （2）3 （3）6 （4）156.8 12 按以下步骤可由合成（部分试剂和反 应条件已略去） 。 请回答下列问题： （1）分别写出 B、D 的结构简式：B ，D 。 （2）反应中属于消去反应的是 （填反应代号） 。 （3）如果不考虑、反应，对于反应，得到 E 的可能的结构简式为 _ _。 （4）试写出 CD 反应的化学方程式：_ _ （有机 物写结构简式并注明反应条件） 。 解析 和 H2的反应， 只能是加成反应， 所以 A 为
13、； B 是由 A 与浓硫酸加热得到的，且能与 Br2反应，故 B 为，C 为 ；D 能与 Br2反应生成 E，E 再与 H2反应，所以 D 中应含有不饱 和键，综合得出，D 为，E 为，F 为 。 答案 （1） （2） （3） （4） 13含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 （1）流程图设备中进行的操作是 （填写操作名称） 。实验室里这一 步操作可以用 （填仪器名称）进行。 由设备进入设备的物质 A 是 （填化学式，下同） 。由设备进入 设备的物质 B 是 。 在设备中发生反应的化学方程式为_。 在设备中， 物质 B 的水溶液和CaO反应后， 产物是 NaOH、 H2O 和 。 通过 （填操
14、作名称）操作，可以使产物相互分离。 图中能循环使用的物质是 、 、C6H6和 CaO。 （2）为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中 有无苯酚，此方法是_ _。 （3）为测定废水中苯酚的含量，取此废水 100 mL，向其中加入浓溴水至不再产 生沉淀，得到沉淀 0.331 g，此废水中苯酚的含量为 mg L 1。 解析 设备中废水和苯混合后分离出水，显然是萃取、分液操作，实验室中可 以用分液漏斗进行；设备中向苯酚和苯的混合液中加入 NaOH 溶液，目的是 分离出苯，故物质 A 是苯酚钠溶液；在设备中通入 CO2，分离出苯酚，故剩 下的物质B是NaHCO3溶液； 在设备中向NaHCO3溶液中加入CaO， 生成NaOH、 H2O、CaCO3，可通过过滤操作分离出 CaCO3；在设备中 CaCO3高温分解可得 CO2和 CaO。 （3）设每升废水中含苯酚 x g， 解得 x0.94，所以此废水中苯酚的含量为 940 mg L 1。 答案 （1）萃取、分液 分液漏斗 C6H5ONa NaHCO3 C6H5ONaCO2H2O C6H5OHNaHCO3 CaCO3 过滤 NaOH 溶液 CO2 （2）向污水中滴加 FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚 （3）940