1、第三节第三节 醛醛 酮酮 基础巩固 1下列关于醛的说法正确的是（ ） A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B醛的官能团是COH C甲醛和乙二醛互为同系物 D饱和一元脂肪醛的分子组成符合 CnH2nO 的通式 解析 甲醛是只含一个碳原子的醛， 其结构简式为 HCHO； 醛的官能团醛基应写 为CHO，不能写为COH；甲醛是一元醛，乙二醛是二元醛，二者官能团个 数不同，不是同系物。 答案 D 2下列反应中属于有机物被还原的是（ ） A乙醛发生银镜反应 B新制 Cu（OH）2与乙醛反应 C乙醛加氢制乙醇 D乙醛制乙酸 解析 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应， 加入氧原子 或失去氢原子
2、的反应叫做氧化反应。A、B、D 中均由乙醛生成乙酸，是在有机 物分子中加入了氧原子，属于氧化反应。C 中由乙醛生成乙醇，是在有机物分子 中加入氢原子，属于还原反应。 答案 C 3下列说法中正确的是（ ） A对甲基苯甲醛（）使酸性 KMnO4溶液褪色，说明它 含有醛基 B在氧气中燃烧时，只生成 CO2和 H2O 的物质一定是烃 C将 1丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，发生反应生成丙醛 D1 mol 任何一元醛发生银镜反应时，最多可以得到 2 mol Ag 解析 苯环上的甲基、CHO 均能被 KMnO4氧化，故 A 项不正确；烃的含氧 衍生物完全燃烧也只生成 CO2和 H2O，故 B 项不正确；
3、HCHO 是一元醛，但当 1 mol HCHO 发生银镜反应时，可以生成 4 mol Ag，故 D 项不正确。 答案 C 4分子式为 C5H10O，且结构中含有的有机物共有（ ） A4 种 B5 种 C6 种 D7 种 解析 分子式为 C5H10O 满足饱和一元醛、酮的通式 CnH2nO，且结构中含有 ，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类可写为 C4H9CHO，因为 C4H9有 4 种结构，故醛有 4 种结构。酮类可写为 CH3COC3H7，因C3H7有 2 种结构， 故此种形式有 2 种结构， 分别为 CH3COCH2CH2CH3、 CH3COCH （CH3） 2；也可写成 C2H5COC2
4、H5，此种形式只有 1 种结构，所以酮类共有 3 种结构。综 上所述，满足条件的有机物共有 4 种3 种7 种。 答案 D 5有机物 A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验 A 中官能团的试剂和顺序正确的是（ ） A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C先加新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，再加入溴水 D先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水 解析 先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、CHO 均被氧化，不能检验，故 A 项错误；先加溴水，双键发生加成反应，CHO 被氧化，不能检验，B 项错误； 先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，可检验CHO，但没有酸化，
5、加溴水可能与 碱反应，C 项错误；先加入银氨溶液，煮沸，可检验CHO，酸化后再加溴水， 可检验碳碳双键，故 D 项正确。 答案 D 6把有机物氧化为 ，所用氧化剂最合理的是（ ） AO2 B酸性 KMnO4 C银氨溶液 D溴水 解析 比较两种有机物，前者中的醛基变为羧基，而碳碳双键不被氧化，所以选 择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜，答案选 C。 答案 C 7从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：。 现有试剂： 酸性 KMnO4溶液； H2、 Ni； Ag （NH3）2OH； 新制 Cu （OH） 2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有（ ） A B C D 解析 有机物分子中含有
6、两种官能团，分别是碳碳双键和醛基，酸性 KMnO4溶 液能将两种官能团氧化，H2、Ni 能与这两种官能团发生加成反应，Ag（NH3） 2OH 和新制的 Cu（OH）2只能氧化醛基而不能氧化碳碳双键。 答案 A 81 mol 有机物与足量的氢气和新制备的氢氧 化铜反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是（ ） A1 mol 2 mol B3 mol 4 mol C3 mol 2 mol D1 mol 4 mol 解析 由有机物的结构简式知，1 mol 有机物中含 2 molCHO 和 1 mol ，故需加 3 mol H2，CHO2Cu（OH）2，故 2 molCHO 消耗 4 mol Cu（
7、OH）2，故选 B 项。 答案 B 9某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图（未表示出原 子或原子团的空间排列） 。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的 官能团数目增加，则该试剂是（ ） ABr2的 CCl4溶液 BAg（NH3）2OH 溶液 CHBr DH2 解析 根据该拒食素的结构简式确定其性质， 进而确定其与不同试剂反应后产物 的结构和官能团。有机物中的碳碳双键与 Br2发生加成反应，使官能团数目由 3 个增加为 4 个，选项 A 正确。有机物中的醛基被银氨溶液氧化为COOH，官能 团数目不变，选项 B 不正确。有机物中的碳碳双键与 HBr 发生加成反应，但官
8、能团数目不变， 选项 C 不正确。 有机物中的碳碳双键， 醛基与 H2发生加成反应， 官能团数目减少，选项 D 不正确。 答案 A 10 人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线 后，其分子结构由顺式转变为反式（如图所示） ，并从所在蛋白质上脱离，这个 过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是（ ） A“视黄醛”属于烯烃 B“视黄醛”的分子式为 C20H15O C“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应 D 在金属镍催化并加热条件下， 1 mol“视黄醛”最多能与 5 mol H2发生加成反 应 解析 因烯烃只含 C、H 元素，而“视黄醛”中含有 O 元素
9、，则不属于烯烃， 故 A 错误；由结构可知，每个折点都有 1 个 C 原子，则 1 个“视黄醛”分子中 含有 19 个 C 原子，故 B 错误；分子中含有CHO，能发生银镜反应，则“视黄 醛”能与银氨溶液发生银镜反应，故 C 正确；1 mol“视黄醛”分子中含有 5 个 碳碳双键和 1 个醛基，所以在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多 能与 6 mol H2发生加成反应，故 D 错误。 答案 C 能力提升 11肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工 业上可通过下列反应制备： （1） 请推测 B 侧链上可能发生反应的类型： _ （任填两种） 。 （2）请
10、写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式： _。 （3）请写出同时满足括号内条件的 B 的所有同分异构体的结构简式： _。 （分子中不含羰基和羟基；是苯的对位二取代物；除苯环外，不含其他环 状结构） 解析 （1）根据 B 分子侧链上含碳碳双键和醛基，推测它可以发生加成反应、 氧化反应、还原反应等。 （2）根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程 式：2CH3CHO NaOH溶液 CH3CH=CHCHOH2O。 （3）根据要求可知，其同分 异构体的结构简式为、 。 答案 （1）加成反应、氧化反应、还原反应（任填两种） （2）2CH3CHO NaOH溶液 CH3CH=CHCHOH2O （3）
11、、 12从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分： （1）用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键，方案 （填 “可行”或“不可行”） 。 请写出甲的能同时满足下列 3 个条件的一种同分异构体的结构简式： _。 a苯环上有 2 个不同的取代基 b能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应 c遇 FeCl3溶液呈现紫色 （2）由甲转化为乙的过程为（已略去无关产物） ： 甲 一定条件 O2/Cu Y 一定条件 乙 步骤的反应类型为 ，Y 的结构简式为 ，设计步骤的 目的是_。 （3）1 mol 乙最多可与 mol H2发生加成反应。 （4）写出乙与新制 Cu（OH）2反应的化学方程式：_ _
12、。 解析 （1）甲中的醇羟基和乙中的醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以 用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键不可行。甲的同分异构体， 苯环上有两个不同的取代基；能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应，说明结构中 有碳碳双键；遇 FeCl3溶液呈现紫色，说明结构中有酚羟基，则符合条件的同分 异构体可以是、 ，或对应的邻位、间位的位置关系。 （2）步骤是双键变单键的过程，所以该反应为加成反应；RCH2OH 能在铜 作 催 化 剂 、 加 热 的 条 件 下 与 氧 气 反 应 生 成 醛 ， 则Y是 ，因为在羟基氧化到醛基的过程中，碳碳双键也 容易被氧化，所以设计步骤的目的是保护碳碳双
13、键，防止被氧化。 （3）乙中的苯环、碳碳双键和醛基都可以和氢气发生加成反应，所以 1 mol 乙 最多可以和 5 mol 氢气发生加成反应。 （4）乙中有醛基，能与新制氢氧化铜反应，反应的化学方程式为 2Cu（OH） 2 NaOH Cu2O3H2O。 答案 （1）不可行 （或其他合理答案） （2）加成反应 保护碳碳双键，防止被氧化 （3）5 （4）2Cu（OH）2NaOH Cu2O3H2O 13乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料，其香味比香 草醛更加浓郁。 （1） 写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 。 （2）乙基香草醛的同分异构体 A 是一种有机酸，A 可发生以下变化： 已知：a.R
14、CH2OH CrO3/H2SO4RCHO。 b 与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时， 才可被酸性 KMnO4溶液氧化为羧基。 由 AC 的反应属于 （填反应类型） 。 写出 A 的结构简式_。 （3）乙基香草醛的另一种同分异构体 D（） 是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛（） 合成 D（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件） 。 例如： 解析 （1）根据乙基香草醛结构可以知道，其含有的官能团为醛基、羟基、醚 键。 （2）乙基香草醛的同分异构体 A 是一种有机酸，则 A 中含有羧基，A 被氧 化后生成的 B 能发生银镜反应，则说明 B 中含有醛基，则 A 中含有CH2OH 结 构，由 A 与 C 的分子式可以知道，A 中OH 被Br 取代生成 C，A 能被酸性 高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，所以 A 为，B 为 ， C为。（ 3 ） 由 合成，可先将醛 基氧化为羧基，然后与甲醇发生酯化反应即可，合成路线为 。 答案 （1）醛基、羟基、醚键（任写两个） （2）取代反应 （3） （答案合理即可）