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3.1卤代烃 基础过关(含答案)

1、第一节第一节 卤代烃卤代烃 一、选择题 1下列说法中,正确的是( ) ACH3Cl、CH2Cl2、CHCl3水解的最终产物都是 CH3OH B将溴苯加入到 AgNO3溶液中会有淡黄色沉淀生成 C1,2- 二溴乙烷在 NaOH 水溶液中共热可生成乙炔 D卤代烃的密度有的比水大,有的比水小 2下列反应不属于消去反应的是( ) ACH3CH2OHCH3CH2OH 浓H2SO4 140 CH3CH2OCH2CH3H2O BCH3CH2OH 浓H2SO4 170 CH2=CH2H2O 3下列有机物中能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是( ) 4冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空受紫外线辐射时产生 Cl 原

2、子,并能发生下列反应:Cl O3ClOO2 ClOOClO2 下列说法不正确的是( ) A反应过程中将 O3转变为 O2 BCl 原子是总反应的催化剂 C氟氯甲烷是总反应的催化剂 DCl 原子起分解 O3的作用 5 已知卤代烃在一定条件下既可发生水解, 又可发生消去反应, 现以 2- 溴丙烷为主要原料, 制取 1,2- 丙二醇时,需要经过的反应是( ) A加成消去取代 B消去加成取代 C取代消去加成 D取代加成消去 6 下图表示4- 溴环己烯所发生的4个不同反应。 其中, 产物只含有一种官能团的反应是( ) A B C D 7为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。其中合理的是( ) A取

3、氯代烃少许,加入 AgNO3溶液 B取氯代烃少许与 NaOH 水溶液共热,然后加入 AgNO3溶液 C取氯代烃少许与 NaOH 水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入 AgNO3溶液 D取氯代烃少许与 NaOH 乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入 AgNO3溶液 8已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:RX2NaRXRR2NaX 现有碘乙烷和 1- 碘丙烷混合物,使其与金属钠反应,生成的烃不可能是 ( ) A戊烷 B丁烷 C己烷 D2- 甲基己烷 9化合物 X 的分子式为 C5H11Cl,用 NaOH 醇溶液处理 X,可得到分子式为 C5H10的两种 有机物 Y、Z,Y 和 Z 经催化

4、加氢后都可得到 2- 甲基丁烷,则 X 的结构简式可能为( ) A B C D 10有两种有机物 Q()与 P(),下列有关它们的说法中 正确的是( ) A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为 32 B二者在 NaOH 醇溶液中均可发生消去反应 C一定条件下,二者在 NaOH 溶液中均可发生取代反应 DQ 的一氯代物只有 1 种,P 的一溴代物有 2 种 二、非选择题 11已知(X 代表卤素原子,R 代表烃基): RCH2CH2X 浓NaOH醇溶液,RCH=CH 2 稀NaOH溶液,RCH 2CH2OH 利用上述信息,按以下步骤从合成 请回答下列问题: (1)分别写出 B、D 的结

5、构简式:B_、D_。 (2)反应中属于消去反应的是_。(填数字代号)。 (3)如果不考虑、反应,对于反应,得到的 E 可能的结构简式为_。 (4)试写出 CD 反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件): _。 12溴乙烷在不同溶剂中与 NaOH 可发生不同类型的反应,生成不同的反应产物。某同学 依据溴乙烷的性质,用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物, 请你一起参与探究。 实验操作:在试管中加入 5 mL 1 mol L 1 NaOH 水溶液和 5 mL 溴乙烷,将试管如图固定 后,加热。 (1)请写出该反应的化学方程式 _。 (2)观察到_现象时,表明溴乙

6、烷与 NaOH 溶液已完全反应。 (3)欲将生成的乙醇从反应混合物中分离出来,最简单的操作是 _。 (4)请简述如何检验溴乙烷中含有溴元素 _ _。 实验操作:在试管中加入 5 mL NaOH 乙醇溶液和 5 mL 溴乙烷,将试管如图固定后,加 热。 (5)请写出该反应的化学方程式 _。 (6)为证明溴乙烷在 NaOH 乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需要检 验的是_,检验的方法是 _ _ (需说明:所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。 13 A 是分子式为 C7H8的芳香烃, 已知它存在以下一系列转化关系, 其中 C 是一种一元醇, D 是 A 的对位一取代物

7、,H 与 E、I 与 F 分别互为同分异构体: (1)化合物 I 的结构简式是 _, 反应 BC 的化学方程式是 _ _。 (2)设计实验证明 H 中含有溴原子,还需用到的试剂有 _ _。 (3)为验证 EF 的反应类型与 EG 不同,下列实验方法切实可行的是_。 A向 EF 反应后的混合液中加入硝酸酸化,再加入 AgNO3溶液得到淡黄色沉淀 B向 EF 反应后的混合液中加入溴水,发现溴水立即褪色 C向 EF 反应后的混合液中加入盐酸酸化后,加入溴的 CCl4溶液,使之褪色 D向 EF 反应后的混合液中加入酸性 KMnO4溶液,混合液红色变浅 14 卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。 例如,

8、NaOH 醇 CH3CH=CH2NaClH2O,该反应式也可表示为: (1)根据系统命名法,化合物 A 的名称是_。 (2)上述框图中,是_反应,是_反应。 (3)化合物 E 是重要的化工原料,写出由 D 生成 E 的化学方程式: _。 (4)C2的结构简式是 _。 【参考答案】 一、选择题 1 解析: CH3Cl水解得CH3OH, CH2Cl2水解最终生成 HCHO, CHCl3水解最终生成HCOOH; 溴苯在水中不能电离出 Br ,加入到 AgNO 3溶液中无现象;选项 C 发生的是水解反应,生 成的产物是 (乙二醇); 由 CH3Cl 密度比水小, CCl4密度比水大知选项 D 正确。

9、答案: D 2解析: A 项只脱去小分子,无双键形成;B 属于消去反应;C 项可以认为是脱去 Br2, 同时有双键生成;D 项脱去 H2,生成苯环,不饱和键不仅包括双键和三键,苯环也属于不 饱和化合物,其不饱和度增加,故正确答案为 A。 答案: A 3解析: 卤代烃能发生消去反应的结构特点:与X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须 有氢原子,生成物中存在同分异构体,说明消去位置不同,生成物不同。A 项,2- 溴丙烷的 消去产物只有丙烯一种物质,错误;B 项,该溴代烃的消去产物为 2- 甲基- 1- 丁烯和 2- 甲基 - 2- 丁烯,正确;C 项,该分子的消去反应产物为苯乙烯一种分子,错误;D 项

10、,该分子不 能发生消去反应,错误。 答案: B 4解析: 分析题给信息总反应为 O3O=2O2,氯原子参与反应,但反应前后的质量不 变,说明 Cl 原子起催化剂的作用(ClO 是中间产物),反应的结果是将 O3转变为 O2。 答案: C 5 答案: B 6 解析: 与酸性 KMnO4溶液发生反应, 碳碳双键被氧化变为 2 个羧基, 产物中含有羧基、Br 原子两种官能团,错误;与 NaOH 的水溶液共热,发 生取代反应,生成,含有碳碳双键和羟基两种官能团,错误; 与 NaOH 的乙醇溶液共热, 发生消去反应, 产生或, 分子中只含有碳碳双键一种官能团,正确;与 HBr 在一定条件下发生加 成反应

11、,产生或,只含有 Br 原子一种官能团,正 确。故只有一种官能团的是。 答案: B 7解析: 检验卤代烃中是否含有氯元素时,由于卤代烃中的氯元素并非 Cl ,故应加入 NaOH 溶液或 NaOH 的醇溶液,并加热,先使卤代烃水解或发生消去反应,产生 Cl ,然后 加入稀 HNO3酸化,再加 AgNO3溶液,根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加 HNO3酸化,是为了防止 NaOH 与 AgNO3反应生成 AgOH,再转化为 Ag2O 褐色沉淀干扰检 验;D 项有的氯代烃不能发生消去反应,故不选。 答案: C 8 解析: 根据反应前后物质结构的变化可知, 反应的实质就是卤代烃中的烃基重新相

12、连, 从而使碳链变长。由 C2H5I 和 CH3CH2CH2I 结构简式可知不可能生成 2- 甲基戊烷。C2H5I 自 身反应生成物是丁烷,CH3CH2CH2I 自身反应生成物是己烷,C2H5I 和 CH3CH2CH2I 反应生 成物则是戊烷。 答案: D 9 解析: 化合物 X(C5H11Cl)用 NaOH 醇溶液处理, 发生消去反应, 得到 Y 和 Z 的过程中, 有机物 X 的碳骨架不变,而 Y、Z 经催化加氢时,碳的骨架也不变,由 2- 甲基丁烷的结构 可推知 X 的碳骨架为,其连接 Cl 原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且 氢原子的化学环境不同,因此其结构可能是或。 答案: B 10

13、解析: Q 中两个甲基上有 6 个等效氢原子,苯环上有 2 个等效氢原子,峰面积之比应 为 31,A 项错;苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P 中与卤素原子相连的碳原子的邻 位碳原子上缺少氢原子, 也无法发生消去反应, B 项错; 在适当条件下, 卤素原子均可被OH 取代,C 项正确;Q 中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,故可得到 2 种 一氯代物,P 中有两种环境不同的氢原子,故 P 的一溴代物有 2 种,D 项错。 答案: C 二、非选择题 11解析:与氢气反应得到,根据已知信息可知 在浓硫酸作用下生成,然后与溴加成得;然后再发 生消去反应生成;再与溴发生加成反应得到;再

14、与氢气加成 得到;再发生水解反应即可得到目标产物。 12答案: (1)C2H5BrNaOH 水 C2H5OHNaBr (2)混合物不分层 (3)蒸馏 (4)加入 NaOH 溶液,加热后加入稀硝酸酸化,然后加入 AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成 (5)CH3CH2BrNaOH 乙醇 CH2=CH2NaBrH2O (6)乙烯 将生成的气体通入溴水,溴水褪色,证明生成了乙烯(或其他合理答案) 13解析: A 是甲苯,B 是 A 的溴代产物且水解产物是醇类,因而 B 是溴甲基苯 ();D 是 A 的对位一取代物,其结构简式是 ;H、E 分别是 B、D 的加氢产物,它们再发生消去反应分别得 到 I、F,E 水解得到 G。EF 的反应类型是消去反应,EG 的反应类型是取代反应,EF 反应后的混合物中含有烯烃(产物)、乙醇(溶剂)、NaOH(多余的)和 NaBr,不可检验 NaBr, 而 NaOH 溶液能使溴水褪色、乙醇也能使酸性 KMnO4溶液褪色。 (2)NaOH 水溶液(或 NaOH 醇溶液)、稀硝酸、硝酸银溶液 (3)C 14解析: 解题的关键是根据反应条件确定反应的类型及产物,转化过程为:烷烃取代, 卤代烃消去,单烯烃加成,二溴代烃消去,二烯烃。 答案: (1)2,3- 二甲基丁烷 (2)取代 加成