1、第一节第一节 卤代烃卤代烃 题组一 卤代烃的组成与结构 1下列物质不属于卤代烃的是( ) ACHCl3 BCCl4 C D 答案 D 考点 卤代烃的结构 题点 卤代烃的组成与结构 2(2020 银川一中期中)满足分子式为 C4H8ClBr 的有机物共有( ) A10 种 B12 种 C11 种 D13 种 答案 B 解析 先分析碳骨架异构，分别为 CCCC 与2 种情况，然后分别对 2 种碳骨 架采用“定一移一”的方法分析， 其中碳骨架 CCCC 有、， 共 8 种，碳骨架有、，共 4 种，故总共有 12 种，B 项正 确。 考点 同分异构体的书写 题点 卤代烃的组成与结构 3(2020 天柱
2、县第二中学高二期末)下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是( ) A氟氯代烷化学性质稳定，有毒 B氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃 C氟氯代烷大多无色、无臭、无毒 D在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应 答案 A 解析 氟氯代烷通常情况下化学性质稳定，但无毒，A 错误；氟氯代烷是一类含氟和氯的卤 代烃，B 正确；氟氯代烷大多无色、无臭、无毒，C 正确；在平流层中，氟氯代烷在紫外线 照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应，氯原子起了催化作用，D 正确。 考点 卤代烃的结构 题点 卤代烃的组成与结构 题组二 卤代烃的性质 4下表为部分一氯代烷的结构简式
3、和沸点数据，下列对表中物质与数据的分析归纳，错误的 是( ) 物质代号 结构简式 沸点/ CH3Cl 24 CH3CH2Cl 12 CH3CH2CH2Cl 46 CH3CHClCH3 35.7 CH3CH2CH2CH2Cl 78 CH3CH2CHClCH3 68.2 (CH3)3CCl 52 A.物质互为同系物 B一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高 C一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而升高 D物质与互为同分异构体 答案 B 解析 物质都属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差一个或若干 个 CH2原子团，故互为同系物，故 A 正确；由的数据可知，支链越多，一氯代烷的沸点 越
4、低， 故 B 错误； 由表中数据可知， 随着碳原子数的增多， 一氯代烷的沸点升高， 故 C 正确； 物质与的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故 D 正确。 考点 卤代烃的物理性质与应用 题点 卤代烃的物理性质 5 (2020 宣威市第九中学高二期中)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃， 又能发生水解反 应生成醇的是( ) CH3F A B C D 答案 B 解析 与氯原子相连接的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故不符 合题意；含有溴原子，并且与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发 生消去反应和水解反应，故符合题意；只有一个碳原子，不能发生消去反应，故不符
5、合题 意；含有溴原子，并且与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，可以发生消去 反应和水解反应，故符合题意；与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子没有氢原子，不能 发生消去反应，故不符合题意；含有溴原子，并且与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子 含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应，故符合题意；综上符合题意。 考点 溴乙烷的化学性质 题点 溴乙烷的水解反应和消去反应 6用如图所示装置检验乙烯时不需要虚线框中除杂装置的是( ) 选项 乙烯的制备 试剂 X 试剂 Y A CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 H
6、2O I2的 CCl4溶液 C C2H5OH 与浓硫酸加热至 170 NaOH 溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH 与浓硫酸加热至 170 NaOH 溶液 I2的 CCl4溶液 答案 B 解析 CH3CH2Br 发生消去反应生成乙烯，酸性 KMnO4溶液既能氧化乙烯，也能氧化乙醇， 故需加水除去乙醇，否则干扰乙烯的检验，A 不符合题意；CH3CH2Br 发生消去反应生成乙 烯，乙醇与 I2的 CCl4溶液不反应，乙烯与 I2的 CCl4溶液反应，故无需除去乙醇，B 符合题 意；C2H5OH 发生消去反应生成乙烯，NaOH 溶液吸收乙醇、SO2等杂质，防止乙醇、SO2使 酸性 KMnO4
7、溶液褪色而干扰乙烯的检验，C 不符合题意；C2H5OH 发生消去反应生成乙烯， 尽管乙醇与碘不反应，但副产物 SO2与碘发生反应会干扰乙烯的检验，故用 NaOH 溶液吸收 SO2，D 不符合题意。 考点 卤代烃结构与性质的综合考查 题点 卤代烃性质的综合考查 7(2020 江西省宜春九中高二月考)以 2-溴丙烷为原料制取 1,2-丙二醇，需要经过的反应是 ( ) A加成消去取代 B取代消去加成 C消去取代加成 D消去加成取代 答案 D 解析 2-溴丙烷先发生消去反应， 生成丙烯， 丙烯与溴单质发生加成反应生成 1,2-二溴丙烷， 1,2-二溴丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应，生成 1,2
8、-丙二醇。综上分析，先发生消 去，再加成，再取代，即可以 2-溴丙烷为原料制取 1,2-丙二醇。 考点 卤代烃结构与性质的综合考查 题点 卤代烃水解反应和消去反应的规律 8下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( ) ACH3Cl B C D 答案 B 解析 CH3Cl 的官能团为碳氯键，在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应，只有 1 个 C，不能发生消去反应，A 错误；的官能团为碳溴键，在氢氧化钠水溶液和 加热条件下可发生水解反应，在氢氧化钠醇溶液和加热条件下可发生消去反应，B 正确； 的官能团为碳氯键，在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应，与 Cl 相连
9、的 C 原子的邻位 C 上没有 H，不能发生消去反应，C 错误；的官能 团为碳溴键， 在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应， 与 Br 相连的 C 原子的邻位 C 上没有 H，不可发生消去反应，D 错误。 考点 卤代烃结构与性质的综合考查 题点 卤代烃水解反应和消去反应的规律 9化合物 X 的分子式为 C5H11Cl，用 NaOH 的醇溶液处理 X，可得分子式为 C5H10的两种产 物 Y、Z，Y、Z 经催化加氢后都可得到 2-甲基丁烷。若将化合物 X 用 NaOH 的水溶液处理， 则所得有机产物的结构简式可能是( ) ACH3CH2CH2CH2CH2OH B C D 答案 B 解析 X
10、 与 NaOH 的醇溶液发生反应生成 Y、Z 的过程中有机物的碳架结构未变；由 2-甲基 丁烷的结构可推知 X 的碳架结构为，其连接氯原子的相邻碳原子上都有氢原 子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物 X 的结构简式为或 ， 则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或 ，故选 B。 考点 卤代烃结构与性质的综合考查 题点 卤代烃性质的综合考查 10武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为 2RX 2Na RR 2NaX， 现用 CH3CH2Br 和 C3H7Br 和 Na 一起反应不可能得到的产物是( ) ACH3CH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH(CH3)2 CCH3CH2CH2
11、CH2CH3 D(CH3CH2)2CHCH3 答案 D 解析 根据题意， 用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应， 相当于CH2CH3和CH2CH2CH3、 CH (CH3)2两两组合，共 6 种： 、，对照后可发现，不可能得 到的产物是(CH3CH2)2CHCH3，答案选 D。 考点 卤代烃结构与性质的综合考查 题点 卤代烃性质的综合考查 题组三 卤代烃中卤素原子的检验 11要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( ) A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B滴入 AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C加入 NaOH 溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液
12、呈酸性，再滴入 AgNO3溶液，观察有无浅 黄色沉淀生成 D加入 NaOH 溶液共热，冷却后加入 AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 答案 C 解析 A、B 选项所加的氯水和 AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D 选项加 NaOH 溶液共热， 发生水解反应后溶液呈碱性，直接加 AgNO3溶液会生成 Ag2O 沉淀而干扰实验；C 选项用稀 硝酸中和过量的碱，再加 AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。 考点 卤代烃结构与性质的综合考查 题点 卤代烃中卤素原子的检验方法 12欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃， 加入 NaOH 的水溶液，加热，
13、冷却后加入 AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。 乙同学：取少量卤代烃，加入 NaOH 的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入 AgNO3 溶液， 若有淡黄色沉淀生成， 则为溴代烃。 下列关于甲、 乙两位同学的实验评价正确的是( ) A甲同学的方案可行 B乙同学的方案可行 C甲、乙两位同学的方案都有局限性 D甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样 答案 C 解析 甲同学让卤代烃水解，在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化，由于 OH 也会与 Ag作用 生成 AgOH 再转化为褐色的 Ag2O 沉淀，会掩盖 AgBr 的淡黄色，不利于观察现象，所以甲 同学的实验有局限性；乙同学是利
14、用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是 所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。 考点 卤代烃结构与性质的综合考查 题点 卤代烃中卤素原子的检验方法 13 已知 1,2-二氯乙烷在常温下为无色液体， 沸点为 83.5 ， 密度为 1.23 g mL 1， 难溶于水， 易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂；乙醇的沸点为 78.5 。某化学课外活动小组为探究 1,2-二 氯乙烷的消去反应，设计了如图所示的实验装置。请回答下列问题： (1)为了检查整套装置的气密性，某同学将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用双手捂着装置 A 中大试管，但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。则正确检查
15、整套装置气密性 的方法是_。 (2)向装置 A 中大试管里先加入 1,2-二氯乙烷和 NaOH 的乙醇溶液，再加入_，目的是 _，并向装置 C 中试管里加入适量稀溴水。 (3)为了使反应在 75 左右进行，常用的方法是_。 (4)与装置 A 中大试管相连接的长玻璃导管的作用是_，装置 B 的作用是_。 (5)能证明 1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是_，装置 A、 C 中发生反应的化学方程式分别为_； _。 答案 (1)将导气管末端插入盛有水的烧杯中， 用酒精灯微热装置 A 中大试管，若导气管末端 有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则证明整套装置不漏 气(其
16、他合理加热方式也可) (2)碎瓷片 防止暴沸 (3)水浴加热 (4)冷凝、回流 防止倒吸 (5) 装 置 C 中 溴 水 褪 色 CH2ClCH2Cl NaOH 乙醇 CH2=CHCl NaCl H2O( 或 CH2ClCH2Cl2NaOH 乙醇 CHCH 2NaCl2H2O) CH2=CHCl Br2 CH2BrCHClBr(或 CHCHBr2 CHBr=CHBr、CHCH2Br2 CHBr2CHBr2) 解析 (1)由于装置比较多，可选取酒精灯对装置 A 中大试管进行加热， 并将导管末端插入水 中，若导气管末端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则 证明整套装置不
17、漏气。 (2)为了防止暴沸，应向装置 A 中加入几片碎瓷片。 (3)为了便于控制温度，提供稳定热源，100 及以下温度常选水浴加热的方法。 (4)长玻璃导管起到冷凝、回流的作用，目的是提高原料的利用率，减少 1,2-二氯乙烷、乙醇 等的挥发。产生的气体与装置 C 中溴水反应或溶于溴水使装置内压强减小，可能会发生倒吸 现象，因此装置 B 的作用是防止倒吸。 (5)CH2ClCH2Cl 发生消去反应可能生成 CH2=CHCl、CHCH 或二者的混合物，它们均能 与溴水反应并使其褪色，因此能证明 1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是装置 C 中溴 水褪色。根据以上分析可知装置 A、C 中发生反
18、应的化学方程式分别为 CH2ClCH2Cl NaOH 乙醇 CH2=CHClNaClH2O(或 CH2ClCH2Cl2NaOH 乙醇 CHCH2NaCl 2H2O)、CH2=CHClBr2 CH2BrCHClBr(或 CHCHBr2 CHBr=CHBr、CHCH 2Br2 CHBr2CHBr2)。 考点 卤代烃结构与性质的综合考查 题点 卤代烃性质的综合考查 14为确定某卤代烃分子中所含卤素原子的种类，可按下列步骤进行实验： a取少量该卤代烃液体；b.加入过量 NaOH 溶液；c.冷却后加入稀硝酸酸化；d.加入 AgNO3 溶液，观察反应现象。 回答下列问题： (1)步骤 b 的目的是_； 步
19、骤 c 的目的是_。 (2)若加入 AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是_(填元素 符号)。 (3)能否向该卤代烃中直接加入 AgNO3溶液以确定卤素原子的种类？_(填“能”或 “不能”)，原因是_。 答案 (1)促进卤代烃水解， 使卤代烃水解完全 中和过量的 NaOH (2)Br (3)不能 卤 代烃为非电解质，不能电离出卤素离子 解析 (1)卤代烃水解生成醇和卤化物， 加入过量 NaOH 溶液的目的是中和卤代烃水解产生 的卤化物，促进卤代烃水解，使卤代烃水解完全。反应后的溶液中有剩余的 NaOH，加入 稀硝酸是为了中和过量的 NaOH，使溶液呈酸性，防止过量的 Na
20、OH 对后续实验产生影响。 (2)若生成的沉淀为淡黄色，则该沉淀为 AgBr，所以该卤代烃中的卤素原子是 Br。 (3)卤代烃为非电解质，在水中不能电离出卤素离子，所以不能直接加入 AgNO3溶液进行检 验，应先使其发生水解反应(或消去反应)生成卤素离子后再进行检验。 考点 卤代烃结构与性质的综合考查 题点 卤代烃结构与性质的综合考查 151 mol 某芳香烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2和 4 mol H2O，F 的结构简式为 。该烃 A 在不同条件下能发生如下所示的一系列变化： (1)A 的分子式：_，A 的结构简式：_。 (2)上述反应中，是_反应，是_反应(填反应类型)。 (3)写出下列物质的结构简式： C_，D_， E_，H_。 (4)写出 DF 反应的化学方程式：_。 答案 (1)C8H8 (2)加成 酯化(取代) (3) (4)NaOH H2O NaBr 解析 1 mol 烃 A 完全燃烧得 8 mol CO2和 4 mol H2O，则 A 的分子式为 C8H8。则 A 为 ， B 为， E 为， C 为， D 为，F 为，H 为。 考点 卤代烃结构与性质的综合考查 题点 卤代烃性质的综合考查