1、第二节第二节 醇醇 酚酚 第第 1 1 课时课时 醇醇 题组一 醇的结构及其物理性质 1下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( ) A乙二醇和丙三醇 B和 C2-丙醇和 1-丙醇 D2-丁醇和 2-丙醇 答案 C 解析 A 项，两种有机物的分子式不同，错误；B 项，两种有机物属于同分异构体，但前者 是酚，后者是醇，错误；C 项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D 项，两种有机物 属于同系物，错误。 2(2020 北京高二期末)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( ) 丙三醇 丙烷 乙二醇 乙醇 A B C D 答案 C 解析 丙烷常温下为气体，其他三种物质均为液体，所以
2、丙烷的沸点最低；醇含有羟基，分 子间可以形成氢键，沸点较高，丙三醇含有三个羟基，氢键较多，沸点应最高，同理，乙二 醇的沸点高于乙醇，所以沸点由高到低的顺序为，故答案为 C。 3下列有关物质的命名正确的是( ) A(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇 B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇 CCH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇 D(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇 答案 C 解析 A 项，羟基位置没有表示出来，命名应为 2-甲基-1-丙醇，错误；B 项，编号错误，应 该是 3-己醇，错误；D 项，主链选择错误，应该是 3-戊醇，错误。 题组二 醇的同分
3、异构体 4已知 C4H10的同分异构体有两种： CH3CH2CH2CH3、，则 C4H9OH 属于 醇类的同分异构体共有( ) A1 种 B2 种 C3 种 D4 种 答案 D 解析 C4H9OH 属于醇类的同分异构体，可以看作是 C4H10分子中的 1 个氢原子被羟基代替 的产物； C4H10的同分异构体各含有两种不同的氢原子， 如下： C 1 H3C 2 H2CH2CH3、 C 1 H3C 2 H(CH3)2， 所以羟基取代这些氢原子共得到 4 种属于醇类的同分异构体，故选 D。 5今有组成为 CH4O 和 C3H8O 的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物 的种数为( )
4、A3 种 B4 种 C7 种 D8 种 答案 C 解析 本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O 可写成 CH3OH； C3H8O 可写成 CH3CH2CH2OH 或。分子内脱水产物为 CH3CH=CH2。分子 间 脱 水 产 物 有CH3OCH3、 CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、 CH3OCH2CH2CH3、。 题组三 醇的结构与性质 6(2020 广东番禺中学高二期中)乙醇分子中不同的化学键，如图：。关于 乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( ) A乙醇和钠反应，键断裂 B在铜催化下和 O2 反应，键断裂 C乙醇制乙烯时，键断裂 D与乙酸酯化反应时，键断裂
5、 答案 D 解析 乙醇和钠反应生成乙醇钠和氢气，键断裂，故 A 正确；在铜催化下和 O2反应生成 乙醛，键断裂，故 B 正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，键断裂，故 C 正确； 与乙酸酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，键断裂，故 D 错误。 7(2020 济南高二下学期期末)下列有机物中，既能发生催化氧化又能发生消去反应，且消去 产物中存在同分异构体的是( ) ACH3OH B C D 答案 D 解析 A 项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应，故错误；B 项，该物质能发 生催化氧化反应，也能发生消去反应，但是消去产物只有丙烯一种，故错误；C 项，该物质 不能发生催化氧化反应，故错误；D
6、项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应， 生成 1-丁烯或 2-丁烯，故正确。 8某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是( ) A生成物是丙醛和丙酮 B1-丙醇发生了还原反应 C反应中有红黑颜色交替变化的现象 D醇类都能发生图示的催化氧化反应 答案 C 解析 图示中发生的化学反应可以表述为 2CuO2= 2CuO，CuOCH3CH2CH2OH CH3CH2CHOCuH2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(CH2OH)被氧化成醛，仲醇被氧化 为酮，叔醇不能发生催化氧化反应，故只有 C 项正确。 9 (2020 河北省鹿泉区第一中学高二月考)由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇， 其依次
7、发生 的反应类型为( ) A取代，消去，加成 B加成，消去，取代 C消去，加成，取代 D取代，加成，消去 答案 C 解析 由逆合成法可知， 由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇的路线为 CH3CH2OH 在浓硫酸 作用下共热发生消去反应生成CH2=CH2， CH2=CH2与溴水发生加成反应生成BrCH2CH2Br， BrCH2CH2Br 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 HOCH2CH2OH， 依次发生的反应类型 为消去反应、加成反应、取代反应，故选 C。 10酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色 的酸性 K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的 Cr
8、3 。下列对乙醇的描述与此测定原理有关 的是( ) 乙醇的沸点低 乙醇的密度比水小 乙醇有还原性 乙醇是烃的含氧衍生物 A B C D 答案 B 解析 乙醇的沸点低容易汽化，遇到酸性 K2Cr2O7水溶液发生氧化还原反应，使溶液颜色 发生改变，与测定原理有关；乙醇的密度比水小与测定原理无关；乙醇有还原性，K2Cr2O7 有氧化性，二者相遇发生氧化还原反应，与测定原理有关；乙醇是烃的含氧衍生物与测 定原理无关。 11 (2020 邹城市实验中学高二月考)化合物丙可由如图反应得到， 则丙的结构不可能是( ) C4H10O 浓硫酸 C4H8 Br2 溶剂CCl4 C4H8Br2 ACH3CBr2CH
9、2CH3 B(CH3)2CBrCH2Br CCH3CH2CHBrCH2Br DCH3(CHBr)2CH3 答案 A 解 析 丁醇 有 以下 几种 结 构 ： CH3CH2CH2CH2OH 、 、；以上四种丁醇发生消去反应得到的烯分别是 CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、与生成，与溴发生加成反应 可得到： (CH3)2CBrCH2Br、 CH3CH2CHBrCH2Br、 CH3(CHBr)2CH3， 不可能生成 CH3CBr2CH2CH3， 故答案为 A。 12(2020 南京高二期末)某一元醇具有如下性质：能在加热时被 CuO 氧化；能发生消 去反应得到烯烃；生成的烯烃一定不存
10、在顺反异构体。该一元醇可能( ) A1-丁醇 B2-丁醇 C2,2-二甲基丙醇 D2-甲基-2-丙醇 答案 A 解析 1-丁醇()是伯醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去 反应生成烯烃，烯烃的双键上的一碳上连接有相同的基团，所以生成的烯烃一定不存在顺反 异构体，A 符合题意；2-丁醇()是仲醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原 子，能发生消去反应生成烯烃，生成的烯烃可能有两种，一种不存在顺反异构体，另一种双 键在 2、 3 号碳上的烯烃的双键上的每个碳原子都连接不同的基团， 所以生成的烯烃可能存在 顺反异构体，B 不符合题意；2,2-二甲基丙醇()是伯醇，与羟基相
11、连的碳原子的邻位 碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应生成烯烃，C 不符合题意；2-甲基-2-丙醇()是 叔醇，不能被催化氧化， D 不符合题意。 13醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成己烯的反应和实验装置如下： 合成反应： 浓硫酸 H2O 可能用到的有关数据如下： 相对分子质量 密度/(g cm 3) 沸点/ 溶解性 环己醇 100 0.961 8 161 微溶于水 环己烯 82 0.810 2 83 难溶于水 在 a 中加入 20 g 环己醇和 2 小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入 1 mL 浓硫酸。b 中通入冷却 水后，开始缓慢加热 a，控制馏出物的温度不超过 90 。 分离提纯：反应
12、粗产物倒入分液漏斗中分别用少量 5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无 水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯 10 g。 请回答下列问题： (1)装置 b 的名称是_。 (2)加入碎瓷片的作用是_，如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的 正确操作是_(填字母)。 A立即补加 B冷却后补加 C不需补加 D重新配料 (3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_。 (4)分液漏斗在使用前须清洗干净并_；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的 _(填“上口倒出”或“下口放出”)。 (5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_。 (6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不
13、可能用到的仪器有 _(填字母)。 A蒸馏烧瓶 B温度计 C玻璃棒 D锥形瓶 (7)本实验所得到的环己烯产率是_(填字母)。 A41% B50% C61% D70% 答案 (1)直形冷凝管 (2)防止暴沸 B (3) (4)检漏 上口倒出 (5)干燥环 己烯 (6)C (7)C 解析 (1)依据装置图分析可知装置 b 是蒸馏装置中的冷凝器装置，名称为直形冷凝管。 (2)碎瓷片的存在可以防止在加热过程中产生暴沸现象，补加碎瓷片时需要待已加热的试液冷 却后再加入，答案选 B。 (3)加热过程中，环己醇除可发生消去反应生成环己烯外，还可以发生取代反应，分子间发生 脱水反应生成二环己醚，结构简式为。 (
14、4)由于分液漏斗有活塞开关，故使用前需要检查是否漏液；分液过程中，由于环己烯的密度 比水的密度小，故应该从分液漏斗的上口倒出。 (5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是利用无水氯化钙吸收产物中少量的水，即加入无 水氯化钙的目的是干燥环己烯。 (6)观察题目提供的实验装置图知蒸馏过程中不可能用到玻璃棒，答案选 C。 (7)20 g 环己醇的物质的量为 0.2 mol，理论上可以得到 0.2 mol 环己烯，其质量为 16.4 g，所 以产率为 10 g 16.4 g100%61%，答案选 C。 14(2020 无锡期中)已知除燃烧反应外，醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基 直接相连的
15、碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基， 形成不稳定的“偕二醇”。 接着， “偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水， 生成新的物质。 上述反应机理可表示如下： 控制在一定条件下氧化 或O2、Ag、加热 分子内脱水 H2O 试根据此反应机理，回答下列问题(有机物写结构简式)。 (1)写出 1-丁醇在 Ag 的作用下与氧气反应的化学方程式：_。 (2)写出 CH2Cl2在 165 及加压时发生完全水解反应的化学方程式：_ _。 (3)判断并写出将 2-甲基-2-丙醇加入酸性 KMnO4溶液中的现象：_ _。 答案 (1)2CH3CH2CH2CH2OHO2 Ag 2CH3CH2CH2CHO2H
16、2O (2)CH2Cl2H2O 加压 165 HCHO2HCl (3)溶液不褪色 解析 本题主要考查的是醇类氧化成醛类的过程。(1)根据题中所给的信息可知，1-丁醇与氧 气反应的化学方程式为 2CH3CH2CH2CH2OHO2 Ag 2CH3CH2CH2CHO2H2O。(2)CH2Cl2 水解可生成 HOCH2OH，然后该二元醇脱水生成 HCHO。(3)由于与羟基直接相连的碳原 子上没有氢原子，不能被氧化为醛或酮，因此 2-甲基-2-丙醇加入酸性高锰酸钾溶液中不会使 高锰酸钾溶液褪色。 15松油醇是一种调香香精，它是 、 三种同分异构体组成的混合物，可由有机物 A 经 下列反应制得： (1)-
17、松油醇完全燃烧时，消耗 -松油醇与氧气的物质的量之比为_。 (2)A 物质不能发生的反应或不具有的性质是_(填字母)。 a使酸性 KMnO4溶液褪色 b转化为卤代烃 c能发生加成反应 d能发生取代反应 (3)-松油醇分子中有_种不同化学环境的氢原子，其与羧酸反应转化为酯的反应条件 是_。 (4)写出生成 -松油醇的化学方程式：_， 该反应的反应类型是_。 答案 (1)114 (2)ac (3)7 浓硫酸、加热 (4) 浓硫酸 H218O 消去反应 解析 (1)由题知 -松油醇的化学式为 C10H1818O，其中含 10 个 C、18 个 H、1 个 O，则 1 mol -松油醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为 10 mol18 4 mol1 2 mol14 mol。 (2)羟基连接碳原子上没有氢原子，不能被酸性 KMnO4溶液氧化，不能使酸性 KMnO4溶液褪 色，a 符合题意；含有醇羟基，能与 HX 发生取代反应，转化为卤代烃，b 不符合题意；没有 不饱和键， 不能发生加成反应， c 符合题意； 含有醇羟基， 可以发生取代反应， d 不符合题意。 (3)-松油醇的结构简式为，其分子中有 7 种不同化学环境的氢原子， 在浓硫酸存在并加热条件下可与羧酸发生酯化反应。 (4)A 发 生 消 去 反 应 生 成 - 松 油 醇 ， 化 学 方 程 式 为 浓硫酸 H218O。