1、第第 2 课时课时 有机化合物分子式和分子结构的确定有机化合物分子式和分子结构的确定 1能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是( ) A质谱法 B红外光谱法 C元素分析法 D核磁共振氢谱法 2某有机物质量为 8.80 g，完全燃烧后得到 CO2 22.0 g、H2O 10.8 g，该有机物的蒸气密度 是相同状况下 H2密度的 44 倍，则该有机物的分子式为 ( ) AC5H6O BC5H12 CC5H12O2 DC5H12O 3某有机物 X 含 C、H、O 三种元素，已知下列条件： 碳的质量分数 氢的质量分数 X 蒸气的体积(已折算成标准状况下的体积) X 对 氢气的相对密度 X
2、的质量 X 的沸点，确定 X 的分子式所需要的最少条件是( ) A B C D 4 已知某有机物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示， 下列说法中不正确的是 ( ) A由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键 B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子 C仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D若 A 的分子式为 C3H8O，则其结构简式可能为 5某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为 21，则该物质可能 是 ( ) CH4 C2H4 C2H5OH CH3OH A B C D 6验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是( ) A只测定它的 C
3、、H 原子个数比 B只要证明它完全燃烧后产物只有 H2O 和 CO2 C只测定其燃烧产物中 H2O 与 CO2的物质的量的比值 D测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成 CO2和 H2O 的质量 7下列有机物分子在核磁共振氢谱图中只有 1 组吸收峰的是( ) ACH3OH BHCHO CHCOOH DCH3COOCH3 8质谱图表明某有机物的相对分子质量为 70，红外光谱表征到 键和 C=O 键的存在，核磁共振氢谱表明峰面积之比为 1113。下列说法正确的是( ) A分子中共有 5 种不同化学环境的氢原子 B该物质的分子式为 C4H8O C该有机物的结构简式为 CH3CH=CHCHO D在一定条
4、件下，1 mol 该有机物可与 3 mol 的氢气加成 9某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和 CO2的物质的量之比为 11。由此可得出 的结论是 ( ) A该有机物分子中 C、H、O 原子个数比为 123 B分子中碳、氢原子个数比为 21 C有机物中必定含氧元素 D无法判断有机物中是否含有氧元素 10.已知由C、 H、 O元素组成的某化合物9.2 g完全燃烧后可以得到17.6 g CO2和10.8 g H2O， 通过计算确定该化合物的实验式。(写出解题过程) 11某芳香烃 A 的质谱图如图所示： (1)A 的名称为_。 (2)A 的一氯代物共有_种。 (3)A 中最多有_个原子共平面。
5、(4)已知 9.2 g A 在足量 O2中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增 重_g 和_g。 (5)A 分子的核磁共振氢谱有_个峰，峰面积之比为_。 12.为测定某有机化合物 A 的结构，进行如下实验： 第一步，分子式的确定。 (1)将有机物 A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成 5.4 g H2O 和 8.8 g CO2，消耗氧气 6.72 L(标准状况下)，则该有机物的实验式是_。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示质谱图，则其相对分子质 量为_，该物质的分子式是_。 第二步，结构简式的确定。 (3)根据价键理论，预测 A 的可能结构并写出
6、结构简式：_。 (4)经测定，有机物 A 的核磁共振氢谱如图所示，则 A 的结构简式为 _。 【参考答案】 1答案 A 2D 该有机物的蒸气密度是相同条件下氢气密度的 44 倍，则该有机物的相对分子质量 为 2 4488,8.80 g 有机物的物质的量为 8.80 g 88 g mol 10.1 mol,22.0 g CO2的物质的量为 22.0 g 44 g mol 10.5 mol,10.8 g 水的物质的量为 10.8 g 18 g mol 10.6 mol，故 1 个分子中 C 原子数目 为0.5 mol 0.1 mol5，H 原子数目为 0.6 mol 2 0.1 mol 12，分子
7、中 C、H 的相对原子质量之和为 12 512 72，故 1 个该有机物分子中还含 1 个氧原子，则该有机物的分子式为 C5H12O，故选 D。 3C 确定分子式的方法有许多种，若有碳、氢元素的质量分数，则可求出氧元素的质量 分数，根据质量分数可计算各元素的原子个数之比，从而确定最简式；再根据相对分子质量 即可求得分子式，相对分子质量可由标准状况下气体的密度或相对密度求出。 4D 由红外光谱可知有机物中至少有 CH、OH、CO 三种化学键，A 正确；由核 磁共振氢谱可知有机物分子中三种不同的氢原子的个数比，但不知总的氢原子数，B、C 正 确；因为中的不同化学环境的氢原子个数比为 116，与图像
8、不符， D 错误。 5B 该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为 21，即 N(H2O)N(CO2)2 1， 则该物质中 N(H)N(C)41， 分子式满足 N(C)N(H)14 的有CH4、 CH3OH。 6D 当 CO2和 H2O 中 m(C)m(H)m(有机物)时，说明有机物中没有氧元素。 7B A 项，CH3OH 有 2 种不同类型的氢原子，所以在核磁共振氢谱图中有 2 组吸收峰， 错误；B 项，只有 1 种氢原子，所以在核磁共振氢谱图中只有 1 组吸收峰，正 确；C 项，有 2 种不同的氢原子，所以在核磁共振氢谱图中有 2 组吸收峰， 错误；D 项，有 2 种不同类型的氢原子，
9、所以在核磁共振氢谱图中有 2 组吸收峰，错误。 8C 核磁共振氢谱有 4 组峰，说明分子中共有 4 种不同化学环境的氢原子，A 项错误； 相对分子质量为 70，红外光谱表征到键和 C=O 键的存在，可确定该物质的 分子式为 C4H6O，B 项错误；分子式为 C4H6O，且核磁共振氢谱的峰面积之比为 111 3 的有机物只有 CH3CH=CHCHO，C 项正确；在一定条件下，1 mol CH3CH=CHCHO 最 多与 2 mol H2加成，D 项错误。 9答案 D 10. 解 n(C) 17.6 g 44 g mol 10.4 mol， n(H) 10.8 g 18 g mol 1 21.2
10、mol， n(O)9.2 gm CmH 16 g mol 19.2 g4.8 g1.2 g 16 g mol 10.2 mol 故 n(C)n(H)n(O)N(C)N(H)N(O)261 答：该化合物的实验式为 C2H6O。 11解析(1)根据 A 为芳香烃，其结构中一定含有苯环，再结合最大的质荷比为 92，可知 该芳香烃的相对分子质量为 92，即芳香烃 A 为甲苯()。 (2)甲苯苯环上和甲基上的一氯代物分别为 3 种和 1 种，即甲苯的一氯代物共有 4 种。(3)苯 环上的 12 个原子一定共平面，甲基上的 3 个 H 原子，最多有 1 个 H 原子在该平面上，即甲 苯中最多有 13 个原
11、子共平面。(4)9.2 g 甲苯的物质的量为 0.1 mol，完全燃烧后生成 0.4 mol 水和 0.7 mol CO2，其质量分别为 7.2 g 和 30.8 g。(5)甲苯分子具有对称性，苯环上和甲基上 分别有 3 种和 1 种类型氢原子，其核磁共振氢谱有 4 个峰，峰面积之比为 1223。 答案 (1)甲苯 (2)4 (3)13 (4)7.2 30.8 (5)4 1223 12. 解析(1)根据题意，n(H2O)0.3 mol，则 n(H)0.6 mol；n(CO2)0.2 mol，则 n(C)0.2 mol；根据氧原子守恒有 n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mo
12、l2 0.2 mol 2 6.72 L 22.4 L mol 10.1 mol，则该物质分子中各元素原子个数比 N(C)N(H)N(O)n(C) n(H)n(O)261， 该有机物的实验式为 C2H6O。 (2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m， 由质谱图知其相对分子质量为 46， 则 46m46，即 m1，故其分子式为 C2H6O。(3)由 A 的分子式为 C2H6O 可知，A 为饱和 有机化合物， 可推测其结构为 CH3CH2OH 或 CH3OCH3。 (4)分析 A 的核磁共振氢谱图可知： A 有三种不同化学环境的氢原子，CH3OCH3只有一种化学环境的氢原子，故 A 的结构简式 为 CH3CH2OH。 答案 (1)C2H6O (2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH(或 CH3OCH3) (4)CH3CH2OH