1、第第 2 2 课时课时 有机化合物分子式和分子结构的确定有机化合物分子式和分子结构的确定 题组一 元素分析与相对分子质量的测定 1某有机物在氧气中充分燃烧，生成 CO2和 H2O 的物质的量之比为 12，则下列说法中正 确的是( ) A分子中 C、H、O 原子个数之比为 123 B分子中 C、H 原子个数之比为 14 C该有机物中一定含有氧元素 D该有机物的最简式为 CH4 答案 B 解析 只根据生成物CO2和H2O无法确定该有机物中是否含有氧元素。 由题意知N(C)N(H) 14。 考点 有机物分子式的确定 题点 有机物分子式的确定方法 2下列有关说法错误的是( ) A李比希法是定量研究有机
2、物中元素组成的方法 B元素分析仪可用于分析有机物中的元素组成 C利用李比希法可以确定有机物分子的实验式 D元素分析可以确定未知物的分子式 答案 D 解析 元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比，不能确定未知物的分子式。 考点 有机物分子式的确定 题点 有机物分子式的确定方法 3某气态有机物 X 含 C、H、O 三种元素。现欲确定 X 的分子式，下列条件中所需的最少 条件是( ) X 中碳的质量分数 X 中氢的质量分数 X 在标准状况下的体积 质谱图确定 X 的 相对分子质量 X 的质量 A B C D 答案 B 解析 由可得有机物的实验式，由可得有机物的分子式。 考点 有机物分子式的确
3、定 题点 有机物分子式的确定方法 4某有机物蒸气完全燃烧需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的二氧化碳(体积均在 相同状况下测定)，该有机物可能是( ) AC3H7OH BCH3CHO CCH3COCH3 DC2H4 答案 D 解析 设有机物分子式为 CxHyOz，燃烧的通式为 CxHyOz(xy 4 z 2)O2 点燃 xCO2y 2H2O， 解得 x2，y2z4。由 x2 知 A、C 项不合题意；B 项，把 y4，z1 代入 y2z4 知 不合题意，故答案选 D。 考点 有机物分子式的确定 题点 有机物分子式的确定方法 题组二 波谱法确定有机物的分子结构式 5乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体
4、 ，其结构式分别如下：和 。在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的( ) A李比希元素分析仪 B红外光谱仪 C核磁共振仪 D质谱仪 答案 A 解析 李比希元素分析仪检测的是元素的种类， 乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同， 都含有 C、 H、O 三种元素，A 正确；红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧 基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B 错误；核磁共振仪检测的是氢原子的种类， 乙酸中含有 2 种处于不同化学环境的氢原子，有 2 个峰且峰面积之比为 31，甲酸甲酯中含 有 2 种处于不同化学环境的氢原子，有 2 个峰且峰面积之比为 13，峰的位置不完全相同， C 错误；
5、质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相 对质量不完全相同，D 错误。 考点 有机物结构式的鉴定方法 题点 有机物结构式的鉴定方法 6如图分别是 A、B 两种有机物的核磁共振氢谱图，已知 A、B 两种有机物都是烃类，都含 有 6 个氢原子，根据两种有机物的核磁共振氢谱可推测出( ) AA 是 C3H6，B 是 C6H6 BA 是 C2H6，B 是 C3H6 CA 是 C2H6，B 是 C6H6 DA 是 C3H6，B 是 C2H6 答案 B 解析 A 的核磁共振氢谱只有一个峰，说明 A 分子中只有 1 种化学环境的氢原子，对照选项 判断 A 为 CH3CH3(C
6、2H6)；同理 B 中有 3 种不同类型的氢原子，且个数比为 123，故 B 为 CH3CH=CH2(C3H6)。 考点 有机物结构式的鉴定 题点 有机物结构式的鉴定 7下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)为 13 的是( ) A丙烷 B C异丙醇 D 答案 A 解析 丙烷的结构简式为 CH3CH2CH3，分子中在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是 26 13，A 正确；分子中在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是 6321，B 错误；异丙醇分子中在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是 611，C 错误； 分子在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是 91，D 错误。 考点 有机物结构
7、式的鉴定 题点 根据核磁共振氢谱判断有机物的结构式 8某有机物 A 的分子式为 C4H10O，红外光谱图如图所示，则 A 的结构简式为( ) ACH3CH2OCH2CH3 BCH3OCH2CH2CH3 CCH3CH2CH2CH2OH D( CH3)2CHOCH3 答案 A 解析 红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为 CH3CH2OCH2CH3。 考点 有机物结构式的鉴定 题点 根据红外光谱判断有机物的结构简式 9 某化合物由碳、 氢、 氧三种元素组成， 其红外光谱图有 CH、 OH、 CO 的振动吸收， 该有机物的相对分子质量是 60， 其核磁共振氢谱只有 3
8、 组峰， 则该有机物的结构简式是( ) ACH3CH2OCH3 BCH3CH(OH)CH3 CCH3CH2CH2OH DCH3CH2CHO 答案 B 解析 由红外光谱图知该有机物的分子中含 CH、OH、CO，A 项中无 OH，D 项中 无 OH、CO，B、C 项含有三种化学键且相对分子质量都是 60，B 项核磁共振氢谱有 3 组峰，C 项有 4 组峰，故 B 项正确。 考点 研究有机化合物的基本步骤 题点 确定有机化合物结构方法的综合应用 10某有机物 A 用质谱仪测定如图，核磁共振氢谱示意图如图，则 A 的结构简式可能为 ( ) AHCOOH BCH3CHO CCH3CH2OH DCH3CH
9、2CH2COOH 答案 C 解析 根据图示可知，该有机物的最大质荷比为 46，则 A 的相对分子质量为 46，故 B、D 错误；根据图示核磁共振氢谱可知，A 分子的核磁共振氢谱有 3 组吸收峰，则其分子中有 3 种处于不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为 321，HCOOH 分子中含有 2 种处于不 同化学环境的氢原子，CH3CH2OH 分子中含有 3 种处于不同化学环境的氢原子，且峰面积之 比为 321，故 C 正确。 考点 研究有机化合物的基本步骤 题点 确定有机化合物结构方法的综合应用 11某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下： 该有机分子的核磁共振氢谱图如下： 下列关于该有机物的叙述
10、正确的是( ) A该有机物不同化学环境的氢原子有 6 种 B该有机物属于芳香族化合物 C键线式中的 Et 代表的基团为CH3 D该有机物在一定条件下能完全燃烧生成 CO2和 H2O 答案 D 解析 A 项，由核磁共振氢谱图可知有 8 种不同化学环境的氢原子，错误；B 项，由键线式 可看出，该物质中无苯环，不属于芳香族化合物，错误；C 项，由键线式和球棍模型对照可 知 Et 为CH2CH3，错误；D 项，该有机化合物分子中含有碳、氢、氧三种元素，完全燃烧 生成 CO2和 H2O，正确。 考点 有机物结构式的鉴定 题点 根据核磁共振氢谱图判断有机物的结构简式 12某芳香烃 A 的质谱图如图所示：
11、(1)A 的名称为_。 (2)A 的一氯代物共有_种。 (3)A 中最多有_个原子共平面。 (4)9.2 g A 在足量 O2中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重 _ g 和_ g。 (5)A 分子的核磁共振氢谱有_个峰，峰面积之比为_。 答案 (1)甲苯 (2)4 (3)13 (4)7.2 30.8 (5)4 1223 解析 (1)根据“芳香烃”知必含苯环，根据质荷比为 92 可知 A 的相对分子质量为 92，可得 A 为甲苯。(2)甲苯中苯环上的一氯代物有 3 种，分别为与甲基相邻、相间和相对，甲基上还 有一种，共 4 种。(3)苯环上的 12 个原子肯定在一个平面上
12、，甲基中的碳原子相当于苯环上 的一个氢原子肯定在平面上，甲烷分子中与碳原子共平面的氢原子最多有两个，将甲基的共 面问题类比甲烷的共面，所以最多有 13 个原子共平面。(4)9.2 g 甲苯完全燃烧可得 0.4 mol 水和 0.7 mol CO2，即 7.2 g 水和 30.8 g 二氧化碳。 考点 研究有机化合物的基本步骤 题点 确定有机化合物结构方法的综合应用 13按要求回答下列问题： (1)有机物 X 的分子式为 C4H8O2，其红外光谱如图所示： 则该有机物可能的结构为_(填字母)。 ACH3COOCH2CH3 BCH3CH2COOCH3 CHCOOCH2CH2CH3 D(CH3)2C
13、HCOOH (2)有机物 Y 的结构可能有和两种，要对其结构进行物理方 法鉴定，可用_。 若有机物 Y 为，则红外光谱中应该有_个振动吸收；核磁共振氢 谱中应有_个峰。 若有机物 Y 为，则红外光谱中应该有_个振动吸收；核磁共振氢 谱中应有_个峰。 答案 (1)AB (2)红外光谱法 5 2 3 2 解析 (1)A、B 项都有两个CH3，且不对称，都含有 C=O、COC，所以 A、B 项符合 图示；C 项只有一个CH3，不会出现不对称的现象；D 项中没有 COC，且CH3为对 称结构。 (2)中，化学键有 C=O、CO、OH、CC、CH，所以红外光谱中共 有 5 个振动吸收； 分子中含有 2
14、种氢(CH3、 OH)， 所以核磁共振氢谱中应有 2 个吸收峰。 中，化学键有 C=O、COC、CH，所以红外光谱中共有 3 个振动吸 收；分子中含有 2 种氢(CH3、)，所以核磁共振氢谱中应有 2 个峰。 考点 研究有机化合物的基本步骤 题点 确定有机化合物结构方法的综合应用 14下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的 CO2和 H2O 的质量，来确定 有机物的分子式。 请回答下列问题： (1)B 装置中试剂 X 可选用_。 (2)D 装置中无水氯化钙的作用是_；E 装置中 碱石灰的作用是_。 (3)若实验中所取样品只含 C、H、O 三种元素中的两种或三种，准确称取 0.44
15、 g 样品，经充 分反应后，D 装置质量增加 0.36 g，E 装置质量增加 0.88 g，已知该物质的相对分子质量为 44，则该样品的化学式为_。 (4)若该有机物的核磁共振氢谱如下图所示，峰面积之比为 13。 则其结构简式为_。 (5)某同学认为 E 和空气相通，会影响测定结果准确性，应在 E 后再增加一个 E 装置，其主要 目的是_。 答案 (1)浓硫酸 (2)吸收生成的水 吸收生成的二氧化碳 (3)C2H4O (4)CH3CHO (5)吸 收空气中的二氧化碳和水蒸气 解析 (1)B 装置用于干燥通入 C 中的氧气，试剂 X 可选用浓硫酸。 (2)D 装置中无水氯化钙的作用是吸收生成的水
16、；E 装置中碱石灰的作用是吸收生成的二氧化 碳。 (3)E 装置质量增加 0.88 g 为二氧化碳的质量，可得碳元素的质量：0.88 g12 440.24 g，D 装 置质量增加 0.36 g 是水的质量，可得氢元素的质量：0.36 g 2 180.04 g，从而可推出含氧元 素的质量：(0.440.240.04) g0.16 g，设最简式为 CxHyOz，则 xyz0.24 12 0.04 1 0.16 16 241，即最简式为 C2H4O，又由该物质的相对分子质量为 44，可得该物质的化学式为 C2H4O。 (4)根据该有机物的核磁共振氢谱图，峰面积之比为 13，则其结构简式为 CH3CHO。 考点 研究有机化合物的基本步骤 题点 确定有机化合物结构方法的综合应用