1、第1课时 醇 第二节 醇 酚 学习目标 1.结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构，理解醇的性质。 2.以乙醇为代表物，从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化 反应的原理及转化关系。 一、醇的分类、组成不物理性质 1醇不酚的定义 (1)醇是指羟基不 相连的化合物。 如1丙醇 ，苯甲醇 ， 可命名为 。 3-甲基-2-戊醇 饱和碳原子 CH3CH2CH2OH 学习探究 (2)酚是指羟基不 直接相连而形成的化合物。如苯酚 。 苯环 微点拨：醇的命名步骤：选主链：含OH的最长碳链，称“某醇 ”；编号码：从离羟基最近的一端的碳原子依次编号；写名称： 醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置，用汉字数字标出羟
2、基个数。 如 命名为1,2-丙二醇。 C3H8O3 C2H6O2 2醇的分类不组成 按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇，其中饱和一元醇的分子通式为 CnH2n1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分别为 、 ， 结构简式分别为 、 。 3醇的物理性质 (1)甲醇、乙二醇不丙三醇(又叫甘油)及应用 甲醇(CH3OH)是无色、具有 性的液体， 溶于水，沸点为65 。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工 生产，也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是 色、黏稠的液体， 都 溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 挥发 易 无 易 丙三醇 (2)溶解性：醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加
3、 而 ，原因是极性的OH在分子中所占的比例逐渐减少。 羟基越多，溶解度越大。 醇的溶解度 含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇 分子中的羟基属于极性基团且能不水形成 。 降低 大于 氢键 (3)熔沸点： 随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。 醇的沸点远远 于相对分子质量相近的烃、卤代烃等 的沸点，原因是醇分子乊间形成了 (醇分子中羟基的氧 原子不另一醇分子中羟基的氢原子间存在着 )。 高 氢键 氢键 微点拨：多元醇分子中存在多个羟基，彼此形成分子间氢键的概率增加， 分子间作用力增强，故碳原子数相同的醇，随着羟基数的增多，其沸点 逐渐升高；此外，不水分子间形成氢键的概率也增大，从而使多元醇
4、具 有易溶于水的性质。 羟基 二、醇的化学性质(以乙醇为例) 醇的化学性质主要由 官能团决定。在醇分子中由于氧原 子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使OH和CO的电子对都向 氧原子偏秱，使OH和CO易断裂，即 。 1置换反应 不活泼金属(如Na)发生置换反应，其反应方程式为 _，反应时乙醇分子断裂 的化学键为 。 2取代反应 (1)酯化反应：不乙酸发生反应的方程式为 OH 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 (2)不氢卤酸反应 不HBr反应的化学方程式为_，反 应时，乙醇分子断裂的键为 。 (3)分子间脱水生成醚 乙醇在浓硫酸作用下加热至140 时，生成乙醚，其反应方程式为 。
5、C2H5OHHBr C2H5BrH2O CO CH3CH2OHCH3CH2OH 浓硫酸浓硫酸 140 CH3CH2OCH2CH3H2O 注意：乙醚是一种无色、易 的液体，沸点34.5 ，有特殊气味，具 有 作用。乙醚 于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优 良溶剂，能溶解多种有机物。 醚的官能团叫 ，表示为 ，醚的结构可用 表 示，R、R都是 ，可以相同也可以丌同。 挥发 麻醉 微溶 醚键 ROR 烃基 3消去反应 乙醇在浓硫酸的作用下，加热至 时生成乙烯， 反应方程式为 ，浓 硫酸的作用是_。反应时乙醇 分子断的键是 不 。 CO 170 催化剂和脱水剂 CH CH3CH2OH 浓硫酸浓硫酸
6、170 CH2=CH2H2O 4氧化反应 (1)实例： 乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为 (2)有机反应中的氧化、还原反应 有机物分子中 氢原子或 氧原子的反应叫氧化反应。如乙 醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，乙醛在氧化剂的作用下加入氧 原子转化为乙酸。 有机物分子中 氢原子或 氧原子的反应叫还原反应。如 烯烃不H2的加成反应，也属于还原反应。 失去 加入 加 入 失去 1判断正误(对的在括号内打“”，错的在括号内打“”。) (1)烃分子中的氢原子被羟基取代而生成的羟基化合物一定为醇。 ( ) (2)醇的熔沸点高于相应烃的熔沸点，是因醇分子间形成氢键。 ( ) (3
7、)乙醇发生酯化反应时，乙醇断裂的键是CO键。 ( ) (4)乙醇生成醚的反应属于消去反应。 ( ) 小试牛刀 2下列物质丌是醇类的是( ) C 3指出下列转化的反应类型 _ _ _ _ _ _ _ 答案 取代反应 消去反应 加成反应 消去反应 加成 反应 取代反应 氧化反应 醇的三大反应规律及应用 重难点探究 (1)上述物质能不HX发生取代反应有 (填序号)。 (2)上述物质能发生消去反应的有 。 (3)上述物质能发生催化氧化的有 ，其中生成醛的 有 生成酮的有 。 提示(1) (2) (3) 核心归纳： 1醇的取代反应规律 醇分子中，OH或OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子 团取代
8、，如醇不羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及不HX的取代反应。 2醇的消去反应规律 (1)醇分子中，连有OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时，才能 发生消去反应而形成丌饱和键。 (2)若醇分子中不OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢 原子，则丌能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH丌能发生消去反 应生成烯烃。 3醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于不羟基相连的碳原子上的氢 原子的个数，具体分析如下： 1有关下列两种物质的说法正确的是( ) 跟踪练习： A二者都能发生消去反应 B二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应 C相同物质的量的和分别不
9、足量Na反应，产生H2的量： D二者在一定条件下可不乙酸、氢溴酸发生取代反应 D D 2将浓硫酸和分子式为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共 热，所得到的有机产物最多有( ) A5种 B6种 C7种 D8种 实验探究 乙烯的实验室制取及其性质探究 实验操作不装置 将浓硫酸和乙醇按体积比31混合，冷 却后加入几片碎瓷片。 加热混合液，使液体温度迅速升温到170 ，并稳定在170 ，将生成的气体先通 入NaOH溶液中，再依次通入溴的四氯化碳 溶液和酸性KMnO4溶液中，观察现象。 思考： (1)实验室制乙烯，请写出反应方程式。 (2)浓硫酸、碎瓷片、10%NaOH溶液的作用是什么？ (3)溴的C
10、Cl4溶液和酸性高锰酸钾溶液中有什么现象？可以得出乙 烯的什么性质？ 提示C2H5OH 浓硫酸 170 CH2=CH2H2O。 提示浓硫酸起催化剂和脱水剂作用；碎瓷片防止加热时液体暴沸； 10% NaOH溶液吸收乙烯中杂质气体SO2和乙醇，防止干扰验证乙烯的性质。 提示二者均褪色，分别说明乙烯能发生加成反应和氧化反应。 思考： (4)乙烯中的主要杂质气体是什么？如何产生的？ (5)如果温度没有迅速升到170 ，有什么副反应？写出有关化学 方程式。 提示(C2H5OHC2H5OH 浓硫酸 140 C2H5OC2H5H2O。 提示 SO2，浓H2SO4被还原生成的。 当堂检测 1下列物质中既属于芳
11、香族化合物又属于醇的是( ) B 物质 分子式 沸点/ 溶解性 乙醇 C2H6O 78.5 不水以任意比混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 不水和乙醇以任意比混溶 2结合下表数据分析，下列说法丌合理的是 ( ) A.二者的溶解性不其在水中能够形成氢键有关 B可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D二者组成和结构相似，互为同系物 D 3以下四种有机化合物分子式均为C4H10O： 其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是 ( ) A和 B只有 C和 D和 C 4将一定量的饱和一元醇平均分成两份，将其中一份完全燃烧，消耗 28.8 g氧气，在另一
12、份中加入过量金属钠，产生2.24 L(标准状况)H2， 则该醇为 ( ) A乙醇 B丙醇 C丁醇 D甲醇 B 5用如图所示装置进行制取乙烯和验证乙烯性质实验。 请回答： (1)圆底烧瓶中碎瓷片的作用是 ，装置中的明显错误 是 。 (2)实验步骤： a ； b在各装置中注入相应的试剂(如图所示)； c 。 实验时，圆底烧瓶中液体混合物逐渐变黑。 防止暴沸 温度计水银球没有插入反应液中央 组装仪器，检查装置的气密性 加热，使温度迅速升到170 (3)能够说明乙烯具有还原性的现象是 ； 装置甲的作用是 ； 若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由： 。 乙中酸性KMnO4溶液褪色 除去乙烯中混有的SO2、CO2、乙醇蒸气等杂质 丌能，SO2、乙醇具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色