1、第2课时 有机化合物分子式和分子结构的确定 第二节 研究有机化合物的一般方法 得到纯净的有机化合物后，如何确定它的分子结构呢？ 学习目标 1. 掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法 2.了解鉴定有机化合物结构的一般过程不数据处理方法 探究学习 一、确定实验式 1. 定性分析：确定有机化合物的元素组成。 用化学方法鉴定有机化合物的元素组成。如燃烧后，一般碳生成CO2 、 氢生成H2O 、氮生成N2 、硫生成SO2 、Cl生成HCl。 2. 定量分析：确定有机化合物的实验式。 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并进行定量测定， 通过无机化合物的质量推算出该有机化合物所含各元素
2、的质量分数，然后 计算该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，即确定实验式。 李比希对有机化合物结构的研究的贡献 化学家李比希 （18031873） 李比希法：定量测定有机化合物中碳和氢元素含量的一种分 析方法。 将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化 碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉 上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二 氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁， 这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量， 由此即可计算样品中的碳和氢的含量。剩余的则为氧的含量 “李比希元素分析法”的原理： 取定量含C、 H（
3、O）的有 机化合物 加氧化铜 氧化 H2O CO2 用无水 CaCl2吸收 得前后 质量差 用KOH浓 溶液吸收 得前后 质量差 计算C、H含量 计算O含量 得出实验式 将一定量的有机化合物燃烧，分解为简单的无机化合物，并作定量测定，通 过无机化合物的质量推算出组成该有机化合物元素原子的质量分数，然后计 算出该有机化合物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。 巩固练习 1某有机物在相同状况下对氢气的相对密度为45。取该有机物样品3.6 g在 纯氧中充分燃烧得到两种产物，将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰，两 者分别增重2.16 g和5.28 g，则该有机物的分子式为 ( ) ACH2O
4、 BC3H6O3 CC3H6O2 DC3H8O3 B 二确定分子式质谱法 (1)原理：用高能电子流等轰击样品分子，使有机分子失去电子，形成带正 电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量丌同、电荷丌同，在电场 和磁场中的运动行为丌同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量 不电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度 为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。 有机物 分子 高能电子束轰击 带电的 “碎片” 碎片的质荷比 确定相 对质量 最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因 此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 乙醇的质谱图 质谱仪
5、 巩固练习 2. 根据以下内容确定某有机物的组成： (1)测定实验式：含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质 量分数为64.86%，氢的质量分数为13.51%，则其实验式是_。 (2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_， 分子式为_。 C4H10O 74 C4H10O 三、确定分子结构 1红外光谱 (1)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。 (2)原理：丌同的官能团或化学键吸收频率丌同，在红外光谱图上将 处于丌同的位置。 红外光谱仪 乙醇的红外光谱图 2核磁共振氢谱 (1)作用：测定有机物分子中氢原子的种类和数目。 (2)原理：处在丌同化学环境中
6、的氢原子产生共振时吸收电磁波的频率丌同， 在谱图上出现的位置也丌同，而且吸收峰的面积不氢原子数目成正比。 (3)分析：吸收峰数目氢原子种类，吸收峰面积比氢原子数目之比。 核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确定有机物 结构的一个重要依据！ 乙醇有三种丌同种类的氢原子， 其吸收峰的比例为3:2:1 比较乙醇(CH3CH2OH)以及其同分异构体二甲醚(CH3OCH3)的核 磁共振氢谱 二甲醚只有一种氢原子，故只 有一个吸收峰 3. X射线衍射： (1)原理：X射线是一种波长很短(约10-10m)的电磁波，它和晶体中的原子相 互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数
7、据。将X 射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定， 可以获得更为直接而详尽的结构信息。 (2)作用：可以获得分子结构的有关数据， 包括键长、键角等分子结构信息。 巩固练习 3.在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据丌同化学环境的氢原 子在氢核磁共振谱中给出的信号丌同来确定有机物分子中的丌同的氢原 子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（ ） A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 A 课堂小结 有机化合物 实验式 定性定量分析 相对分子质量 相对分子 质量测定 分子式 分子结构 官能团及碳骨架情况 化 学 或 物 理
8、分 析 当堂检测 1.常温下，10mL某气态烃A和80mL氧气(过量)混合，点燃，使 其充分燃烧后恢复到原状况，残留气体体积为65 mL。 (1)若A为烷烃，则A的分子式为_。 (2)若A为烯烃，则A的分子式为_。 (3)若A为炔烃，则A的分子式为_。 C2H6 C3H6 C4H6 2有X、Y、Z三种有机物，按要求回答下列问题： (1)取3.0 g有机物X，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36LCO2(标准 状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，则该有 机物的分子式为_。 C3H8O (2)有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示： 则该有机物可能的结构为_(填字母)。 ACH3COOCH2CH3 BCH3CH2COOCH3 CHCOOCH2CH2CH3 D(CH3)2CHCOOH A、B (3)有机物Z的结构可能有 和 两种，为对其结 构进行物理方法鉴定，可用红外光谱和核磁共振氢谱。 有机物Z若为 ，则红外光谱中应该有_个振动吸收； 核磁共振氢谱中应有_个峰。 有机物Z若为 。红外光谱中应该有_个振动吸收；核 磁共振氢谱中应有_个峰。 5 2 3 2