1、第五章第五章 合成高分子合成高分子 (时间：90 分钟 满分：100 分) 一、选择题(本题包括 15 小题，每小题 3 分，共 45 分。每小题只有一个选项符合题意) 1共建“一带一路”符合国际社会的根本利益，彰显人类社会的共同理想和美好追求。下列 贸易商品中，主要成分属于有机物但不属于高分子化合物的是( ) A.中国丝绸 B.捷克水晶 C.埃及长绒棉 D.乌克兰葵花籽油 答案 D 解析 丝绸的化学成分是蛋白质，棉花的化学成分是纤维素，都属于有机高分子化合物；捷 克水晶的化学成分是二氧化硅，属于无机物；乌克兰葵花籽油的化学成分是油脂，属于有机 物，但不是高分子化合物。 2某同学在收到的信封上
2、发现有收藏价值的邮票，便将邮票剪下来浸入水中，以去掉邮票背 面的黏合剂。该黏合剂的成分可能是( ) A B C D 答案 B 解析 由于该黏合剂易溶于水， 其结构中应含亲水基团， 各选项中只有B项含亲水基团OH。 3下列各种高聚物中，具有热固性的是( ) A有机玻璃 B聚氯乙烯 C聚丙烯 D酚醛塑料 答案 D 解析 线型高分子具有热塑性，网状高分子具有热固性，酚醛塑料属于网状结构，具有热固 性，故选 D。 4下列物质按不同类别分组，所得组合最不合理的是( ) 糖类 塑料 石油 蛋白质 合成纤维 棉花 陶瓷 玻璃 天然气 水泥 合成橡胶 煤 油脂 羊毛 A B C D 答案 C 解析 A 项中的
3、三种物质为人体所必需的基本营养物质； B 项中的三类物质为三大合成材料； D 项中的三类物质为重要的化石燃料；C 项中为硅酸盐产品，为化石燃料，为天然 纤维，将其归为一类不合理。 5现有两种高聚物 A、B，A 能溶于氯仿等有机溶剂，加热到一定温度下熔融成黏稠状的液 体，B 不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中正确的是( ) A高聚物 A 可能具有弹性，而高聚物 B 一定没有弹性 B高聚物 A 可能是线型结构高分子材料 C高聚物 A 一定是网状结构高分子材料 D高聚物 B 一定不是网状结构高分子材料 答案 B 解析 由题干信息可知，A 是线型结构，B 是网状结构，不论是线型结构还是网
4、状结构都可 能有弹性。 6DAP 是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为 则合成它的单体可能有：邻苯二甲酸 丙烯醇(CH2=CHCH2OH) 丙烯 乙烯 邻苯二甲酸甲酯 下列选项正确的是( ) A B C D 答案 A 解析 该高聚物的形成过程属于加聚反应，直接合成该高聚物的物质为 ， 该物质属于酯类， 由 CH2=CHCH2OH 和通过酯化反应生成。 7下列关于有机高分子化合物的说法正确的是( ) A聚乙烯是热塑性塑料 B缩聚反应的单体至少有两种物质 C人造羊毛的单体是 D高级脂肪酸甘油酯的相对分子质量很大，属于高分子化合物 答案 A 解析 聚乙烯塑料加热时能够熔化，是热塑性
5、塑料，故 A 正确；发生缩聚反应的单体不一定 有两种物质，如分子中同时含有羟基和羧基或是氨基酸，同种物质间能够发生缩聚反应生成 高分子化合物，故 B 错误；是人造羊毛的链节，其单体是 CH2=CHCN，故 C 错误；高级脂肪酸甘油酯的相对分子质量很大，但没有达到 104以上，不 属于高分子化合物，故 D 错误。 8 聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入了“合成金属”和塑料电子学时代， 当聚乙炔 分子带上药物、氨基酸等分子片段后，就具有了一定的生物活性。以下是我国化学家合成的 聚乙炔衍生物分子 M 的结构简式及 M 在稀硫酸作用下的水解过程。 下列有关说法中不正确的是( ) AM 与 A 均能
6、使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 BB 中含有羧基和羟基两种官能团，B 能发生消去反应和酯化反应 C1 mol M 与热的烧碱溶液反应，可消耗 2n mol NaOH DA、B、C 各 1 mol 分别与足量金属钠反应，放出的气体的物质的量之比为 122 答案 D 解 析 M为 在 稀 硫 酸 作 用 下 的 水 解 产 物 分 别 为、 和 HOCH2CH2OH(C)。 A 属于高聚物，1 mol A 消耗 n mol 金属 钠，放出气体为n 2 mol，D 错误。 9Nomex 纤维是一种新型的阻燃性纤维，它可由间苯二甲酸和间苯二胺()在一 定条件下以等物质的量缩聚而成，则 Nomex 的结构
7、简式为( ) 答案 A 解析 等物质的量的间苯二甲酸和间苯二胺发生缩聚反应，脱水形成肽键得到 Nomex 纤维， 注意“间位”，即可快速得到答案。 10下列说法正确的是( ) A天然橡胶和杜仲胶互为同分异构体 B与互为同系物 C合成的单体为乙烯和 2-丁烯 D是由苯酚和甲醛发生加成反应后的产物脱水缩合而成的 答案 D 解析 A 项，二者的聚合度 n 值不同，故二者不互为同分异构体，故错误；B 项，二者的官 能团不同，不互为同系物，故错误；C 项，该高分子化合物的单体为 CH2=CHCH=CH2 和 CH3CH=CH2，故错误。 11下列物质是可以作为人体心脏及人工血管等人体植入物的高分子生物材
8、料。 CF2CF2 聚四氟乙烯 维通橡胶 有机硅橡胶 聚甲基丙烯酸甲酯 下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是( ) A用于合成维通橡胶的单体是 CH2=CFCF2CF2CF3 B用于合成有机硅橡胶的单体是 C聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物 D有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得 答案 B 解析 维通橡胶是经加聚反应合成的，其单体是 CH2=CF2和 CF2=CFCF3，A 错误；有机 硅橡胶是的缩聚产物，B 正确，C 错误；聚甲基丙烯酸甲酯是甲基丙烯酸甲 酯的加聚产物，D 错误。 12合成导电高分子材料 PPV 的反应： 下列说法正确的是( ) A合成 PPV
9、的反应为加聚反应 BPPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C和苯乙烯互为同系物 D通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量，可得其聚合度 答案 D 解析 A 项，根据化学方程式可知，该反应中有小分子 HI 生成，因此属于缩聚反应，错误； B 项，聚苯乙烯()是苯乙烯通过加聚反应生成的，其链节为，因 此两者重复结构单元是不同的，错误；C 项，结构相似，分子组成相差若干个 CH2原子团的 有机物互为同系物，分子中含有 2 个碳碳双键，而苯乙烯分 子中只有一个碳碳双键，二者不是同系物，错误；D 项，利用质谱法可测定其平均相对分子 质量，然后再通过链节的相对分子质量，即可求得其聚合度，正确。 1
10、3某药物结构简式如下： 1 mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH 的物质的量为( ) A3 mol B4 mol C3n mol D4n mol 答案 D 解析 从药物的结构可以看出，每个单体中有三个，因此水解可以生成三个 和一个 HOCH2CH2OH，还有一个酚羟基，所以共消耗 NaOH 4n mol。 14下列关于合成材料的说法中，不正确的是( ) A塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料 B聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是 CH2=CHCl C合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇 D合成顺丁橡胶()的单体是 CH2=CHCH=CH2 答案 C 解析 合成酚醛树脂的单
11、体是苯酚和甲醛，C 项错误。 15在国际环境问题中，使用一次性聚苯乙烯材料带来的“白色污染”极为严重，因为这种 材料难分解，处理麻烦。科学家研制出了一种新材料能代替聚苯乙烯，它是 由乳酸(一种有机羟基羧酸)缩聚而成，能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。下列 关于聚乳酸的说法正确的是( ) A聚乳酸是一种纯净物 B聚乳酸是一种羧酸 C聚乳酸的单体是 D其聚合方式与聚苯乙烯的聚合方式相同 答案 C 解析 高聚物都是混合物，因而聚乳酸也是一种混合物；聚乳酸的链节中不含有COOH， 因而聚乳酸不属于羧酸；合成聚乳酸的单体是，它是经缩聚得到的，与 苯乙烯经加聚得到聚苯乙烯的聚合方式不同。 二、非选
12、择题(本题包括 5 小题，共 55 分) 16(11 分)已知 G 是一种高分子塑料，在酸性条件下水解生成 M 和 N： H2O/H MN， 用 N 制取 G 的流程如下： 请回答下列问题： (1)化学物 E 中所含两种官能团的名称是_、_。 (2)已知 F 的分子式为 C9H12， XF 的反应类型是_。 若 F 分子中核磁共振氢谱的峰 面积之比为11226， 写出F的结构简式： _。 (3)N 转化为 X 的化学方程式为_ _。 E 转化为 G 的化学方程式为_ _。 (4)化合物 M 不能发生的反应是_(填字母)。 a加成反应 b缩聚反应 c消去反应 d酯化反应 e水解反应 f置换反应
13、(5)同时符合下列三个条件的 M 的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。 .含有间二取代苯环结构 .属于酯 .与 FeCl3溶液发生显色反应 写出其中不含甲基的一种同分异构体的结构简式：_ _。 答案 (1)羟基 羧基 (2)加成反应 (3) 浓H2SO4 CH3CH=CH2H2O 一定条件 (n1)H2O (4)e (5)6 解析 (1)水解生成和 HOCH(CH3)2，由 X 的 一系列转化得 G 的链节中只有 3 个碳原子，所以 N 为 HOCH(CH3)2，与浓硫酸加热发生消去 反应得X(CH2=CHCH3)， 故A为BrCH2CHBrCH3， B为HOCH2CHOHCH3， C为OH
14、CCOCH3， D 为 CH3COCOOH，E 为 CH3CHOHCOOH。 (2)F 的分子式为 C9H12， X 的分子式为 C3H6， 苯的分子式为 C6H6， XF 发生的是加成反应。 (4)M 为，有苯环能加成，同时有COOH 和羟基能缩聚，有羟基和邻位 氢能消去，有COOH 和羟基能酯化、能与钠发生置换反应。 (5)M 除苯环外还有 3 个碳原子、3 个氧原子、1 个不饱和度。能与 FeCl3发生显色反应，说明 有酚羟基，另一取代基可以为 HCOOCH2CH2、HCOOCH(CH3)、CH3COOCH2、 CH3OOCCH2、CH3CH2COO、CH3CH2OOC，共 6 种同分异
15、构体。 17(12 分)酚醛树脂是一种合成塑料，线型酚醛树脂可通过如下路线合成： 聚合中间体 线型酚醛树脂 回答下列问题： (1)B 的官能团为_，C 的结构简式为_。 (2)A 生成 B 的化学方程式为_，反应类型为 _。 (3)D 生成 E 的反应类型是_，若 D 与 HCHO 按物质的量比 13 发生类似反应，则生 成另一种聚合中间体的结构简式为_。 (4)E 的同分异构体中，属于二元酚的共有_种，其中核磁共振氢谱有四组吸收峰，且 峰面积比为 3221 的是_(写出其中一种的结构简式)。 (5)尿素CO(NH2)2分子中氮原子上的氢原子可以像苯环上的氢原子那样与甲醛发生类似 DEF 的反
16、应，则生成的线型脲醛树脂的结构简式为_。 答案 (1)碳氯键 (2)Cl2 Fe HCl 取代反应 (3)加成反应 (4)6 (或) (5)(或)(或其 他合理答案均可) 解析 (2)A 为苯，AB 发生苯环上的取代反应，B 为，C 为， D 为。 (3)DE 可以看作 HCHO 中酮羰基的加成反应。若苯酚与 HCHO 按物质的量比 13 发生加 成，则酚羟基邻、对位均发生加成反应得到。 (4)E 的同分异构体中除 2 个酚羟基外还有一个甲基，则 2 个酚羟基可以处于邻、间、对位， 甲基作取代基分别有 2、3、1 种，故共 6 种属于二元酚的同分异构体。 18(10 分)合成高分子材料用途广泛
17、、性能优异，其性能与分子结构有密切的关系。下面是 几种高分子材料的结构简式： (1)A 是天然橡胶的主要成分，易老化，A 中含有的官能团的名称是_。 (2)B 的单体是苯酚和_，这两种单体在碱催化作用下可生成网状高分子化合物，俗 称电木，是热固性塑料。 (3)C 与 NaOH 溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是 _。 (4)D 是合成纤维中目前产量占第一位的涤纶，可由两种单体在一定条件下合成，这两种单体 是_。 答案 (1)碳碳双键 (2)HCHO(或甲醛) (3) (4)、HOCH2CH2OH 解析 (1)由 A 的结构简式可知， A 中含有的官能团的名称是碳碳双键。
18、 (2)B 是苯酚与甲醛发 生缩聚反应的产物，其单体是苯酚和 HCHO(或甲醛)。(3)C 是聚甲基丙烯酸甲酯，与 NaOH 溶液在一定条件下发生酯的水解反应，生成高吸水性树脂聚甲基丙烯酸钠树脂，该树脂的结 构简式是。(4)D 是涤纶，可由对苯二甲酸与乙二醇在一定条件下发生缩聚 反应合成，故它的两种单体是和 HOCH2CH2OH。 19 (12 分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料， 在材料的生物相容性 方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下： 已知： 烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。 化合物 B 为单氯代烃；化合物
19、C 的分子式为 C5H8。 E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质。 R1CHOR2CH2CHO 稀NaOH 。 回答下列问题： (1)A 的结构简式为_。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为_ _。 (3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为_， G 的化学名称为_。 (4)由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为_ _； 若 PPG 平均相对分子质量为 10 000，则其平均聚合度约为_(填字母)。 a48 b58 c76 d122 答案 (1) (2) (3)加成反应 3-羟基丙醛(或 -羟基丙醛) (4) 浓H2SO4 (2n1)H2O b 解析 (1
20、)由烃 A 的相对分子质量为 70，可求出其分子式，70 145，则分子式为 C5H10；又由 核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子可知，A 是环戊烷。(2)合成路线中环戊烷与 Cl2发生取代反应生成单氯代烃 B，则 B 的结构简式为；根据合成路线中 BC 的 反应条件(NaOH 的乙醇溶液，加热)可知，该反应是的消去反应，化合物 C 的结 构简式为。(3)由已知可知，F 是甲醛，E 是乙醛；又由已知可知，E 和 F 生成 G 的反应类型为加成反应，G 的结构简式为 HOCH2CH2CHO，从而可写出其化学名称。(4)根 据合成路线中 GH 的反应条件(H2，催化剂)可知，G 与 H2发生
21、加成反应，H 的结构简式为 HOCH2CH2CH2OH；根据 PPG 的名称聚戊二酸丙二醇酯及合成路线中 CD 的反应条件(酸 性 KMnO4)可知，C 被氧化为 D(戊二酸)，其结构简式为 HOOCCH2CH2CH2COOH，D 与 H 在 浓 硫 酸 作 用 下 发 生 缩 聚 反 应 生 成PPG ， 其 结 构 简 式 为 ，从而写出该反应的化学方程式。PPG 的 链节的相对质量为 172，则其平均聚合度 n10 000 172 58，b 项正确。 20(10 分)塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。 添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感，但超过
22、规定的限量会对人体产生伤害。其合成 线路图如图所示： 已知以下信息： KMnO4/H R1CHOR2CH2CHO NaOH H2O(R1、R2表示氢原子或烃基) C 为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图所示： 请根据以上信息回答下列问题： (1)C 的结构简式为_，E 中所含官能团的名称是_。 (2)写出下列反应的化学方程式： B 和 F 以物质的量比 12 合成 DBP(F 为 E 和 H2以物质的量之比 11 的反应产 物)_ _。 (3)同时符合下列条件的 B 的同分异构体有_种， 写出其中任意一种同分异构体的结构 简式：_。 不能和 NaHCO3溶液反应 能发生银镜反应
23、 遇 FeCl3溶液显紫色 核磁共振氢谱 显示苯环上只有一种化学环境的氢原子 答案 (1) CH3CH2OH 醛基和碳碳双键 (2)2CH3CH=CHCH2OH 浓H2SO4 2H2O (3)6 (任写一种即可) 解析 A 反应生成邻苯二甲酸，结合信息可知 A 为，C 为含两个碳原子的烃的 含氧衍生物， 由核磁共振氢谱可知含有3种化学环境的氢原子， 结合信息可知D含有醛基， 则 C 为 CH3CH2OH、D 为 CH3CHO，E 为 CH3CH=CHCHO，E 和 H2以物质的量比 11 反 应生成 F，B 和 F 以物质的量比 12 合成 DBP，合成 DBP 为酯化反应，则 F 为 CH3CH=CHCH2OH， DBP为。 (1)C的结构简式为CH3CH2OH， E 为 CH3CH=CHCHO，含有碳碳双键、醛基。(2)B 和 F 以物质的量比 12 合成 DBP 的方 程式为2CH3CH=CHCH2OH 浓H2SO4 2H2O。 (3)同时符合下列条件的 B()的同分异构体：不能和 NaHCO3溶液反应，不 含羧基；能发生银镜反应，含有醛基；遇 FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基；核磁共振 氢谱显示苯环上只有一种氢原子，符合条件的同分异构体有、 、共 6 种。