1、第二章第二章 烃烃 (时间：90 分钟 满分：100 分) 一、单项选择题(本题包括 10 小题，每小题 2 分，共 20 分) 1下列关于有机物的说法正确的是( ) A甲烷、乙烯和苯在工业上都可以通过石油分馏得到 B苯和乙烯都可以使溴的四氯化碳溶液褪色 C甲烷、乙烯、乙炔都能发生氧化反应 D汽油、柴油属于烃，植物油属于高分子化合物 解析 工业上甲烷主要来源于天然气，乙烯主要来源于石油的裂解，而苯来自煤 的干馏和石油催化重整， A 项错误； 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色， B 项错误； 汽油、柴油为烃的混合物，植物油不属于高分子化合物，D 项错误。 答案 C 2下列关于烃性质的说法中正确的是(
2、 ) A乙烯可以与酸性高锰酸钾溶液反应，因此可以用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷 中混有的乙烯 B溴乙烷可以通过乙烯与溴化氢加成得到，也可以通过乙烷与溴发生取代反应 制备 C区分甲苯和苯可以使用酸性高锰酸钾溶液，也可以用溴水 D鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是先加足量溴水，然后再加 入酸性高锰酸钾溶液 解析 A酸性高锰酸钾溶液可以氧化乙烯产生 CO2，引入新杂质，所以不能用 来除去乙烷中混有的乙烯， 错误； B.因为烷烃与卤素单质的取代反应产物有多种， 所以一般不采用取代的方法制备卤代烃，而宜采用加成的方法，错误；C.甲苯和 苯都可萃取溴水中的溴而使溴水褪色，故不可用溴水鉴别二者；错误；
3、D.己烯和 甲苯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故鉴别二者时，可先加溴水，使己烯与溴水 发生加成反应生成二溴己烷，然后再用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别，正确。 答案 D 3据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为 HCCCCCCCCCN。下列对该物质的判断正确的是( ) A属于不饱和烃 B能使酸性 KMnO4溶液褪色 C所有原子不可能在同一条直线上 D可由乙炔和含氮化合物通过加聚反应制得 解析 此物质分子中含有氮原子，不属于烃；分子中存在碳碳三键，能使酸性 KMnO4溶液褪色，由构成三键(碳碳三键、碳氮三键等)的 2 个原子及与这 2 个原 子相连接的原子一定在同一条直线上知， 该物质
4、分子中所有原子在同一条直线上； 此物质不是高分子化合物，不能通过加聚反应制得。 答案 B 4. 与等物质的量的 Br2发生加成反应，生成的产物是( ) 解析 二烯烃与 Br2物质的量之比 11 加成时，可以是 1，2加成，也可以是 1，4加成。 答案 B 5 科学家艾哈迈德 泽维尔使“运用激光技术观察化学反应时分子中原子的运动” 成可能，在他的研究中证实了光可诱发下列变化： 这一事实可用于解释人眼的夜视功能，有关 X、Y 的叙述不正确的是( ) AX 和 Y 为同一种物质 BX 和 Y 与氢气加成后生成同一种物质 CX 和 Y 都可以发生加聚反应 DX 和 Y 物理性质有差异 解析 X、Y 为
5、烯烃的顺反异构体，故为不同的物质，物理性质有差异。因都有 碳碳双键，可以发生加成、加聚反应，且加成产物相同。 答案 A 6有五种物质：苯；聚氯乙烯；丙烯；对二甲苯；1丁炔。既能使 酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水发生化学反应使之褪色的是( ) A B C D 解析 苯、聚氯乙烯中不含有碳碳双键或三键，不能使溴水、酸性高锰酸钾 溶液褪色，丙烯、1丁炔中分别含碳碳双键、三键，能使酸性 KMnO4溶液 褪色， 也能与溴水发生加成反应而褪色， 对二甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 但不能与溴水发生化学反应使之褪色，故选 C。 答案 C 7下列关于有机化合物 a 和 b 的说法中错误的是( ) Aa 的分子
6、式为 C6H8 Ba、b 互为同分异构体 Ca 的二氯代物有 3 种 Da 的所有碳原子均在同一平面内 解析 通过观察可知，a、b 的分子式均为 C6H8，A、B 正确；a 的二氯代物有以 下 4 种：，C 错误；由 乙烯的结构可知，a 中 6 个碳原子共面，D 正确。 答案 C 8化合物(b)、(d)、CHCCH=CH2(p)的分子式均为 C4H4。下列说 法正确的是( ) Ab 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B只有 b 的所有原子处于同一平面 Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 Dd 的一氯代物和二氯代物均只有一种 解析 b 对应的同分异构体可为链状烃，也可为环状烃，如等，故同
7、分异构 体不仅仅 d 和 p 两种，故 A 错误；p 分子中的碳碳三键是直线形结构，碳碳双键 是平面结构，则 p 所有原子处于同一平面，故 B 错误；d 为饱和烃，与高锰酸钾 不反应，故 C 错误；d 分子是正四面体结构，只含有一种氢原子，对应的一氯代 物和二氯代物均只有一种，故 D 正确。 答案 D 9二烯烃与烯烃作用生成六元环状化合物的反应常用于有机合成，其反应方程 式可表示为。如果要用这一反应方式合成， 则所用原料的名称是( ) A1丁烯和 2乙基1，3丁二烯 B2丁烯和 2甲基1，3丁二烯 C2丁烯和 2乙基1，3丁二烯 D乙烯和 2甲基1，3丁二烯 解 析 与 环 己 烯 进 行 比
8、 较 ，含 有2个 乙 基 ， 由 可知， 合成的原料为 1丁烯和 2乙基1， 3丁二烯，故 A 正确。 答案 A 10下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( ) A苯和甲苯 B1己烯和二甲苯 C苯和 1己烯 D己烷和苯 解析 被区别的两种物质， 它们与酸性高锰酸钾溶液或溴水混合必有不同现象或 者一个有现象，一个没有现象。A 中物质只能用酸性高锰酸钾溶液区别，甲苯因 被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，加入溴水两者的现象都是溶液分 层，上层颜色较深；B 项，分别向 1己烯和二甲苯中加入酸性高锰酸钾溶液， 溶液都褪色，但 1己烯与 Br2反应而使溴水褪色，二甲苯中加入溴水，萃取
9、后 液体分层，上层颜色较深；C 中 1己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不反 应，1己烯与 Br2反应使溴水褪色，苯与溴水发生萃取，上层颜色较深；D 中 苯和己烷与酸性高锰酸钾溶液均不反应，与溴水都发生萃取，且都是上层颜色较 深。 答案 C 二、不定项选择题(本题包括 5 小题，每小题 4 分，共 20 分) 11(2018 课标全国，9 改编)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说 法错误的是( ) A与液溴混合后加入铁粉可发生加成反应 B能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 解析 在 Fe 作催化剂时，苯乙烯苯环上的 H 原子可被
10、溴原子取代，A 项错误； 苯乙烯中的碳碳双键能被酸性 KMnO4溶液氧化，从而导致酸性 KMnO4溶液褪 色，B 项正确；苯乙烯与 HCl 发生加成反应生成氯苯乙烷，C 项错误；苯乙烯中 含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D 项正确。 答案 AC 12已知烯烃经臭氧氧化后，在 Zn 存在下水解，可得醛或酮。如： 现有化学式为 C10H20的烯烃，它经臭氧氧化后，在 Zn 存在下水解只生成一种有 机物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有( ) A4 种 B5 种 C6 种 D7 种 解析 现有化学式为 C10H20的烯烃，它经臭氧氧化后在 Zn 存在下水解只生成一 种有机
11、物，说明烯烃完全对称，戊烷的同分异构体有正戊烷、异戊烷和新戊烷， 正戊烷对应的醛有 1 种，酮有 2 种，异戊烷对应的醛有 2 种，酮有 1 种，新戊烷 对应的醛有 1 种，总共有 7 种，选 D。 答案 D 13常温下，甲、乙、丙、丁四种气态烃的分子中所含电子数分别为 10、14、 16、18，下列关于这四种气态烃的推断正确的是( ) A四种气态烃都有同分异构体 B可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙和丙 C丙分子中所有原子在同一平面内 D乙和丁属于同系物 解析 分子中所含电子数分别为 10、14、16、18 的四种气态烃分别为甲烷、乙 炔、乙烯和乙烷。甲烷、乙炔、乙烯和乙烷都没有同分异构体，A 项
12、错误；乙炔 和乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B 项错 误；乙烯分子是平面结构，所有原子都在同一平面内，C 项正确；乙炔和乙烷不 属于同系物，D 项错误。 答案 C 14 已 知CC键 可 以 旋 转 ， 下 列 对 结 构 简 式 为 的烃的说法正确的是( ) A该烃属于苯的同系物 B分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上 C分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上 D分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上 解析 因为连接两个苯环的 CC 键可以旋转，所以两个苯环可能共面，此时所 有的碳原子可能共面，当连接两个苯环的 CC 键旋转至两个苯环不共面时，则
13、有 11 个碳原子共面。 答案 D 15化学式为 C6H12的烃有多种同分异构体，对于其中主链上有 4 个碳原子且只 有一个支链的烯烃，下列说法不正确的是( ) A该烃的名称为 2乙基1丁烯 B该烃与氢气发生加成反应得到的烷烃的名称为 2甲基戊烷 C该烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，不能与溴发生取代反应 D该烃能在一定条件下与 HCl 发生加成反应，得到两种卤代烃 解析 符合条件的烯烃的碳骨架为，选项 A 正确；该烯烃与 氢气发生加成反应后的生成物的碳骨架为，选项 B 不 正确；烯烃的碳碳双键能够与溴发生加成反应，该烯烃中的甲基及亚甲基 (CH2)中的氢原子能够被溴原子取代，故 C 错误；该烯烃与
14、 HCl 发生加成反 应可以生成 CH3CH2CCl(CH3)CH2CH3和 CH3CH2CH(CH2Cl)CH2CH3，选项 D 正 确。 答案 BC 三、非选择题(本题包括 5 小题，共 60 分) 16(12 分)按要求填空： (1)烷烃 A 在同温、同压下蒸气的密度是 H2的 43 倍，其分子式为_。 (2)0.1 mol 烷烃 E 完全燃烧， 消耗标准状况下的 O2 11.2 L， 其分子式为_。 (3)用式量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 _。 (4)某有机物的结构表达式为，其名称是_。 (5)萘的结构式为，其分子式为_，它的二氯代物有 _种。
15、(6)立方烷的分子式为_，它的六氯代物有_种。 解析 (1)烷烃 A 在同温、同压下蒸气的密度是 H2的 43 倍，则烷烃 A 的相对分 子质量为 86，设烷烃 A 的分子式为 CnH2n2，则 12n2n286，则 n6，故 烷烃 A 的分子式为 C6H14。(2)设烷烃 E 的分子式为 CnH2n2，则 1 mol 烷烃 E 完 全燃烧消耗氧气的物质的量为(nn1 2 ) mol，0.1 mol 烷烃 E 完全燃烧，消耗标 准状况下的O2体积为11.2 L， 则消耗氧气的物质的量为0.5 mol， 故 1 0.1 nn1 2 0.5 ， 解得 n3，故烷烃 E 的分子式为 C3H8。(3)
16、设烷基的分子式为 CnH2n1，则其相 对分子量为 12n2n143，故 n3，即烷基为丙基，若为正丙基，则取代甲 苯苯环上的一个氢原子，有邻、间、对 3 种结构；若为异丙基，则取代甲苯苯环 上的一个氢原子，有邻、间、对 3 种结构；故共有 6 种结构。(4)根据系统命名 法可知，该有机物的名称是 5甲基2庚烯。(5)萘的分子式为 C10H8，其二氯 代物一共有 10 种。(6)立方烷的分子式为 C8H8，其六氯代物的数目等于其二氯代 物的数目，一共有 3 种。 答案 (1)C6H14 (2)C3H8 (3)6 (4)5甲基2庚烯 (5)C10H8 10 (6)C8H8 3 17 (10 分)
17、化学兴趣小组学生用如图所示的装置探究苯和液溴的反应并制备溴苯。 请分析后回答下列问题： (1)关闭 F 夹，打开 C 夹，由 A 口向装有少量苯的三颈烧瓶中加入少量液溴，再 加入少量铁屑，塞住 A 口，则三颈烧瓶中发生反应的化学方程式： _。 (2)D 试管内出现的现象为_。 (3)E 试管内出现的现象为_。 (4)三颈烧瓶右侧导管特别长，除导气外还起的作用是 _。 (5)在三颈烧瓶中仍有气泡冒出时打开 F 夹，关闭 C 夹，可以看到的现象是 _。 _。 (6)反应结束后分离三颈烧瓶中的溴苯的实验方法是 _。 (铁屑已分 离) 解析 (1)在催化剂作用下，苯和液溴发生取代反应生成溴苯。(2)生
18、成的溴化氢 极易挥发，溶于水显酸性，使紫色石蕊溶液变红。(3)溴化氢溶于水和硝酸银反 应生成溴化银淡黄色沉淀，即 E 中现象为溶液中产生淡黄色沉淀。(4)由于苯和 液溴都易挥发，三颈烧瓶右侧导管除导气外还起的作用是冷凝回流。(5)由于溴 化氢极易溶于水，所以在三颈烧瓶中仍有气泡冒出时打开 F 夹，关闭 C 夹，可 看到现象是与 F 相连的广口瓶中的 NaOH 溶液流入三颈烧瓶中。(6)溴苯不溶于 水，分液即可得到溴苯。 答案 (1) (2)紫色石蕊溶液变红 (3)溶液中有淡黄色沉淀生成 (4)冷凝回流 (5)与 F 相连的广口瓶中的 NaOH 溶液流入三颈烧瓶 (6)分液 18(12 分)图
19、1 是丁烷(C4H10)裂化的实验过程。连接好装置后，需进行的实验操 作有：检查装置的气密性、排出装置中的空气、给 D、G 装置加热等。G 后面的装置以及铁架台等已省略，CuO 能将烃氧化成 CO2和 H2O，Al2O3是烷烃 裂化的催化剂，裂化反应有 C4H10 催化剂 CH4C3H6、C4H10 催化剂 C2H6C2H4。 请回答下列问题： (1)写出甲烷与氧化铜反应的化学方程式： _ _。 (2)若对反应后 E 装置中的混合物(溴水足量)按图 2 所示流程进行实验： 分离操作和的名称分别是_、_(填字母)； a蒸发 b过滤 c分液 d蒸馏 Na2SO3溶液的作用是_。 (用离子方程式表示
20、)； 已 知 B 的 碳 原 子 数 大 于 A 的 碳 原 子 数 ， 请 写 出 B 的 名 称 ： _。 (3)假设丁烷完全裂化，流经 D、G 装置中的气体能完全反应。当 E 和 F 装置的 总质量比反应前增加了 0.49 g，G 装置的质量比反应前减少了 1.44 g，则丁烷的 裂化产物中甲烷和乙烷的物质的量之比为_。 解析 (1)甲烷和氧化铜发生反应生成二氧化碳、水和铜，化学方程式为 CH4 4CuO CO22H2O4Cu。 (2)E 装置中的混合物中含有有机物和溴， 向混合物中加入亚硫酸钠溶液后， 溶液 分层， 采用分液的方法分离出有机层， 并将有机层中的液体采用蒸馏的方法分离，
21、得到 A 和 B，B 和氢氧化钠溶液反应生成 C，在加热、铜作催化剂的条件下，C 被氧化生成 D，则 C 为醇，B 是溴代烃，D 是醛。互不相溶的液体采用分液的 方法分离， 互溶的液体可采用蒸馏的方法分离， 所以操作、 操作分别是分液、 蒸馏。Na2SO3溶液的作用是吸收溴单质，反应的离子方程式为 SO2 3Br2 H2O=SO2 42H 2Br。已知 B 的碳原子数大于 A 的碳原子数，可知 B 为 1，2二溴丙烷，A 为 CH2BrCH2Br。 (3)当 E 和 F 装置的总质量比反应前增加了 0.49 g， 根据质量守恒可知烯烃的质量 为 0.49 g；设 C2H4的物质的量为 x，C3
22、H6的物质的量为 y，则 C2H6的物质的量 为 x，CH4的物质的量为 y，即 28 g mol 1x42 g mol1y0.49 g，再根据氧 原子守恒可知，乙烷、甲烷与氧化铜反应需要的氧原子的物质的量为 7x4y 1.44 16 mol，解得 x0.01 mol，y0.005 mol，则丁烷的裂化产物中甲烷和乙烷的 物质的量之比为 0.005 mol0.01 mol12。 答案 (1)CH44CuO 4CuCO22H2O (2)c d SO2 3Br2H2O=SO2 42H 2Br 1，2二溴丙烷 (3)12 19(14 分)已知：A、B 是两种单烯烃，A 分子中含有 6 个碳原子，B
23、分子中 含有 4 个碳原子，其中 A 的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而 B 有两个； 烯 烃 复 分 解 反 应 可 表 示 为 R1CH=CHR2 R1CH=CHR2 一定条件 R1CH=CHR1R2CH=CHR2 请根据如下转化关系，回答相关问题： (1)反应的反应类型为_。 (2)当与 Br2按物质的量之比为 11 反应时， 所 得产物的结构简式为_、_、_。 (3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分，其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯，杜仲 胶 为 反 式 聚 异 戊 二 烯 ， 则 反 式 聚 异 戊 二 烯 的 结 构 简 式 为 _。 (4)反应的化学方程式为_。 (5)C 的结构简式为_
24、。 解析 (1)反应的反应类型为加成反应。 (2) 与 Br2按物质的量之比为 11 反应时，可 以发生1，2加成，生成物的结构简式为 ， 也可以发生 1， 4加成， 生成物的结构简式为。 (3)反式聚异戊二烯是异戊二烯发生 1，4加成，形成新的碳碳双键处于链节主 链中， 碳碳双键连接的相同基团处于双键异侧， 故反式聚异戊二烯的结构简式为： 。 (4)反应的化学方程式为 CH3CH=CHCH3 一定条件 。 (5)C 的结构简式为。 答案 (1)加成反应 (2) (3) (3) (4) CH3CH=CHCH3 一定条件 (5) 20(12 分)狄尔斯和阿尔德在研究 1，3丁二烯的性质时发现如下
25、反应： (也可表示为：) 回答下列问题： (1)狄尔斯阿尔德反应属于_(填反应类型)。 (2)下列不能发生狄尔斯阿尔德反应的有机物是_(填字母)。 (3)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取 1，3丁二烯，生产流程如下： CH2=CHCH=CH2 X 的结构简式为_； 1，3丁二烯与 Cl2发生 1，4 加成反应的化学方程式为 _。 (4)三元乙丙橡胶的一种单体 M 的键线式为，它的分子式为_。 下列有关它的说法不正确的是_(填字母)。 A在催化剂作用下，1 mol M 最多可以消耗 2 mol H2 B能使酸性 KMnO4溶液褪色 C不能使溴的 CCl4溶液褪色 DM 中的碳原子不可能同时共面
26、解析 (1)此反应的特点是两种物质生成一种物质， 此反应类型为加成反应。 (3) 碳碳三键和氢气发生加成反应，1 mol 碳碳三键可与 2 mol 氢气发生加成反应， 即 X 的结构简式为 HOCH2CH2CH2CH2OH，1，3丁二烯与 Cl2发生加成反应 的化学方程式为 CH2=CHCH=CH2Cl2ClCH2CH=CHCH2Cl。 (4)有机物 M 的分子式为 C9H12。1 mol M 中含有 2 mol 碳碳双键，1 mol 碳碳双 键最多消耗 1 mol H2，即 1 mol M 最多消耗 2 mol H2，故 A 项正确；M 中含有碳 碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液、溴的 CCl4溶液褪色，故 B 项正确，C 项 错误；M 分子中带“*”的碳原子形成了四个单键，如图：，该分子中 所有的碳原子不可能同时共面，故 D 项正确。 答案 (1)加成反应 (2)C (3)HOCH2CH2CH2CH2OH CH2=CHCH=CH2Cl2ClCH2CH=CHCH2Cl (4)C9H12 C