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2010-2019年高考化学真题分类训练专题19 有机化学基础(含解析)

1、十年高考真题分类汇编十年高考真题分类汇编(2010-2019) 化学化学 专题专题 19 有机化学基础有机化学基础 题型一:题型一:烃及烃的衍生物的结构与性质烃及烃的衍生物的结构与性质. .1 题型二:题型二:有机反应类型有机反应类型.28 题型三题型三:特定结构同分异构体数目的判断与书写:特定结构同分异构体数目的判断与书写.60 题型四:题型四:有机合成与高分子化合物有机合成与高分子化合物.85 题型一:题型一:烃及烃的衍生物的结构与性质烃及烃的衍生物的结构与性质 1.(2019 浙江浙江 4 月选考月选考 16)下列表述正确的是 A.苯和氯气生成 C6H6Cl6的反应是取代反应 B.乙烯与

2、溴水发生加成反应的产物是 CH2CH2Br2 C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是 CH3 D.硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有 18 【答案】【答案】D 【解析】【解析】本题考查苯与氯气的加成反应,乙烯与溴水的加成反应,甲烷与氯气的取代反应以及酯化反应的 机理。 苯和氯气生成 C6H6Cl6的反应是加成反应, A 项错误; 乙烯与溴水发生加成反应的产物是 CH2BrCH2Br, B 项错误;等物质的量的甲烷与氯气反应可生成 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和 HCl,C 项错误;在硫酸 催化下,CH3CO18OCH2CH3水解生成 CH3COOH

3、 和 CH3CH218OH,D 项正确,故选 D。 2.(2019 全国全国 8)关于化合物 2苯基丙烯(),下列说法正确的是 A不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B可以发生加成聚合反应 C分子中所有原子共平面 D易溶于水及甲苯 【答案】【答案】B 【解析】【解析】本题考查芳香烃结构和性质,涉及原子共平面、氧化反应、加成聚合反应等知识,考查的核心素 养是宏观辨识与微观探析。 2- 苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键, 它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化 反应而使其褪色,A 项错误;类比乙烯,2- 苯基丙烯能发生加成聚合反应,B 项正确;2- 苯基丙烯分子中含 有甲基,故该分子中不可能所有原子共平面,C

4、项错误;2- 苯基丙烯属于烃,不易溶于水,D 项错误。 3.(2019 江苏江苏 12)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。 下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 BY与乙醇发生酯化反应可得到X CX、Y均能与酸性KMnO4溶液反应 D室温下 X、Y 分别与足量 Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等 【答案】【答案】CD 【解析】【解析】本题考查有机物的结构与性质。A 项,1 个 X 分子中含有 1 个羧基和 1 个酚酯基,所以 1 mol X 最 多能消耗 3 mol NaOH,错误;B 项,Y 中的羧基与乙醇发生酯化反应,产物不是 X

5、,错误;C 项,X、Y 中 均含有碳碳双键,均可以被酸性 KMnO4 溶液氧化,正确;D 项,X 与足量加成后,生成含有 3 个手性碳原子的有机物,Y 与足量加成后,也生成含有 3 个手性碳原子的有机物,正确。 4.(2018 全国全国 II 36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。 E 是 一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成 E 的过程如下: 回答下列问题: (1)葡萄糖的分子式为_。 (2)A 中含有的官能团的名称为_。 (3)由 B 到 C 的反应类型为_。 (4)C 的结构简式为_。 (5)由 D 到 E 的反应方程式为_。 (6)F

6、 是 B 的同分异构体,7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳(标准状况),F 的可 能结构共有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 311 的结构简式为 _。 【答案】【答案】(1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应 ) (4 ) (5) (6)9 【解析】【解析】(1)葡萄糖的分子式为 C6H12O6。 (2)葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成 A,因此 A 中含有的官能团的名称为羟基。 (3)由 B 到 C 发生酯化反应,反应类型为取代反应。 (4)根据 B 的结构简式可知 C 的结构简式为。 (6)F

7、是 B 的同分异构体,7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠可释放出 2.24 L 二氧化碳(标准状况),说明 F 分子 中含有羧基,7.30 g F 的物质的量是 7.3g 146g/mol0.05mol,二氧化碳是 0.1mol,因此 F 分子中含有 2 个 羧基, 则 F 相当于是丁烷分子中的 2 个氢原子被羧基取代, 如果是正丁烷, 根据定一移一可知有 6 种结构。 如果是异丁烷, 则有 3 种结构, 所以可能的结构共有 9 种(不考虑立体异构), 即、 、 、。 其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 311 的结构简式为。 5.(2018 北京北京 28)8羟基喹啉被广泛用作金属离

8、子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是 8羟 基喹啉的合成路线。 已知:i ii.同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。网 Z.X.X.K (1)按官能团分类,A 的类别是_。 (2)AB 的化学方程式是_。 (3)C 可能的结构简式是_。 (4)CD 所需的试剂 a 是_。 (5)DE 的化学方程式是_。 (6)FG 的反应类型是_。 (7)将下列 KL 的流程图补充完整:_ (8)合成 8羟基喹啉时,L 发生了_(填氧化或还原)反应,反应时还生成了水,则 L 与 G 物质 的量之比为_。 【答案】【答案】 烯烃 CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl HO

9、CH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl NaOH,H2O HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O 取代反应 氧化 31 A 的分子式为 C3H6,A 的不饱和度为 1,A 与 Cl2高温反应生成 B,B 与 HOCl 发生加成反应生成 C,C 的 分子式为 C3H6OCl2,B 的分子式为 C3H5Cl,B 中含碳碳双键,AB 为取代反应,则 A 的结构简式为 CH3CH=CH2;根据 C、D 的分子式,CD 为氯原子的取代反应,结合题给已知 ii,C 中两个 Cl 原子连接 在两个不同的碳原子上, 则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应,

10、B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、 C 的结构简式为 HOCH2CHClCH2Cl 或 ClCH2CH(OH)CH2Cl、D 的结构简式为 HOCH2CH(OH)CH2OH;D 在浓硫酸、加热时消去 2 个H2O生成 E;根据 FGJ 和 E+JK,结合 F、G、J 的分子式以及 K 的结构 简式,E+JK 为加成反应,则 E 的结构简式为 CH2=CHCHO,F 的结构简式为、G 的结构简式为 、J 的结构简式为;K 的分子式为 C9H11NO2,L 的分子式为 C9H9NO,KL 的过程 中脱去 1 个H2O,结合 KL 的反应条件和题给已知 i,KL 先发生加成反应、后发生消去反应,

11、L 的结 构简式为。 (1)A 的结构简式为 CH3CH=CH2,A 中官能团为碳碳双键,按官能团分类,A 的类别是烯烃。xx k.Com (2)AB 为 CH3CH=CH2与 Cl2高温下的取代反应,反应的化学方程式为 CH3CH=CH2+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl。 (3)B 与 HOCl 发生加成反应生成 C,由于 B 关于碳碳双键不对称,C 可能的结构简式为 HOCH2CHClCH2Cl 或 ClCH2CH(OH)CH2Cl。学.科网 6.(2017 全国全国 II 36)化合物 G 是治疗高血压的药物比索洛尔的中间体,一种合成 G 的路线如下: 已知以下信息: A 的核磁

12、共振氢谱为单峰;B 的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 611。 D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。 回答下列问题: (1)A 的结构简式为_。 (2)B 的化学名称为_。 (3)C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为_。 (4)由 E 生成 F 的反应类型为_。 (5)G 的分子式为_。 (6)L 是 D 的同分异构体, 可与 FeCl3溶液发生显色反应, 1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应, L 共有_ 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3221 的结构简式为_、_。 【答案】【答

13、案】(1) (2)2- 丙醇(或异丙醇) (3) (4)取代反应 (5)C18H31NO4 (6)6 【解析】【解析】A 的化学式为 C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则 A 为;B 的化学式为 C3H8O,核磁共振氢 谱为三组峰,峰面积比为 611,则 B 的结构简式为 CH3CH(OH)CH3;D 的化学式为 C7H8O2,其苯环上 仅有两种不同化学环境的氢,1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应,则苯环上有酚羟基和CH2OH, 且为对位结构,则 D 的结构简式为。 (4)的分子式为 C3H5OCl,E 的分子式为 C12H18O3,E 与的分子式之和比 F

14、 的分子式少了一个 HCl,则 E 和发生了取代反应生成 F。 (5)根据有机物成键特点,有机物 G 的分子式为 C18H31NO4。 (6)L 是的同分异构体,可与 FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,1 mol 的 L 可 与 2 mol 的 Na2CO3反应,说明 L 的分子结构中含有 2 个酚羟基和一个甲基,当二个酚羟基在邻位时,苯环 上甲基的位置有 2 种,当二个酚羟基在间 位时,苯环上甲基的位置有 3 种,当二个酚羟基在对位时,苯环 上甲基的位置有 1 种,满足条件的 L 共有 6 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3221 的结 构简式为、。 7.(2016 全国

15、全国 II 36)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸 酯(G)的合成路线如下: 已知:A 的相对分子量为 58,氧元素质量分数为 0.276,核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题: (1)A 的化学名称为_。 (2)B 的结构简式为_,其核磁共振氢谱显示为_组峰,峰面积比为_。 (3)由 C 生成 D 的反应类型为_。 (4)由 D 生成 E 的化学方程式为_。 (5)G 中的官能团有_、 _ 、_。(填官能团名称) (6)G 的同分异构体中,与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构) 【答案】【答案】(1)丙酮 (2) 2 6:1 (

16、3)取代反应 (4) (5)碳碳双键酯基氰基 (6)8 (5)根据题给结构简式,氰基丙烯酸酯为 CH2=C(CN)COOR,根据流程图提供的信息可知,G 的结构简式为 CH2=C(CN)COOCH3,则 G 中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。 (6)G 的同分异构体中,与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯,将氰基看成氢原子,有 三种结构: HCOOCH2CH=CH2、 HCOOCH=CHCH3、 HCOOC(CH3)=CH2, 然后将氰基取代右面的碳原子上, 共有 8 种。 8.(2015 安徽安徽 26)四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前

17、景广泛。以下是 TFE 的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略): (1)A 的名称是_;试剂 Y 为_。xx+k.Com (2)BC 的反应类型为_;B 中官能团的名称是_,D 中官能团的名称是_。 (3)EF 的化学方程式是_。 (4)W是D的同分异构体, 具有下列结构特征: 属于萘()的一元取代物; 存在羟甲基(- CH2OH)。 写出 W 所有可能的结构简式:_。 (5)下列叙述正确的是_。 aB 的酸性比苯酚强 bD 不能发生还原反应 cE 含有 3 种不同化学环境的氢 dTPE 既属于芳香烃也属于烯烃 【答案】【答案】(1)甲苯、酸性高锰酸钾(2)取代反应、羧基、羰基 (3) (4

18、),(5)a d 9.(2015 北京北京 25)张- 烯炔环异构反应被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物: (R、R、R表示氢、烷基或芳基) 合成五元环有机化合物 J 的路线如下: 已知: (1)A 属于炔烃,其结构简式是 。 (2)B 由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是 30。B 的结构简式是 。 (3)C、D 含有与 B 相同的官能团,C 是芳香族化合物,E 中含有的官能团是 。 (4)F 与试剂 a 反应生成 G 的化学方程式是 ;试剂 b 是 。 (5)M 和 N 均为不饱和醇。M 的结构简式是 。 (6)N 为顺式结构,写出 N 和 H 生成 I(

19、顺式结构)的化学方程式: 。 【答案】【答案】(1)CHCCH3 (2)HCHO (3)碳碳双键、醛基 (4) ;NaOH 醇溶液 (5)CH3- CC- CH2OH(6) (5)根据题意 可知 A、B 加成为醛基加成,故 M 的结构简式为:CH3- CC- CH2OH。 (6)根据题意和 J 的结构简式很容易写出 N 和 H 生成 I 的化学方程式: 。 10.(2015 福建福建 32)司乐平是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分 M 的结构简式如图所示。 (1)下列关于 M 的说法正确的是_(填序号)。 a属于芳香族化合物 b遇 FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1mo

20、lM 完全水解生成 2mol 醇 (2)肉桂酸是合成 M 的中间体,其一种合成路线如下: 已知: 烃 A 的名称为_。步骤 I 中 B 的产率往往偏低,其原因是_。 步骤 II 反应的化学方程式为_。 步骤 III 的反应类型是_. 肉桂酸的结构简式为_。 C 的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。 K 【答案】【答案】 (13 分)(1)a、c;(2)甲苯;反应中有一氯取代物和三氯取代物生成; 加成反应;9。 因此步骤 I 中 B 的产率往往偏低。卤代烃在 NaOH 的水溶液中,在加热条件下发生水解反应,由于一个 碳原子上连接两个羟基是不稳定的,会脱去一个分子的水,形成

21、醛基。步骤 II 反应的化学方程式为 。根据图示可知:步骤 III 的反应类型是 醛与醛的加成反应。C 发生消去反应形成 D:,D 含有醛基,被银氨溶液氧化, 醛基被氧化变为羧基, 因此得到的肉桂酸的结构简式为。 C的同分异构体有多种, 其中若苯环上有一个甲基, 而且是酯类化合物, 则另一个取代基酯基的结构可能是 HCOOCH2、 CH3COO、 CH3OOC三种,它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置,因此形成的物质 的种类数目是:3 3=9 种。 11.(2015 浙江浙江 26)化合物 X 是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成: 已知:RXROH

22、;RCHOCH3COOR RCHCHCOOR 请回答: (1)E 中官能团的名称是 。 (2)BDF 的化学方程式 。 (3)X 的结构简式 。 (4)对于化合物 X,下列说法正确的是 。 A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使 Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应 (5)下列化合物中属于 F 的同分异构体的是 。 【答案】【答案】(1)醛基(2) (3) (4)AC (5)BC 2 /NaOH H O 32 CH CH ONa (2)B 为乙醇,D 为苯甲醇,二者发生酯化反应生成酯 F,化学方程式为: 。 (3)类比已知条件 RCHOCH3COOR RCHCHCOOR可知,

23、醛 E 和酯 F 也可发生同类反应 得一种不饱和酯 X,所以 X 的结构简式为:。 (4)从 X 的结构看,X 含有碳碳双键、酯键和苯环结构,酯键可以发生水解反应,苯环上的氢原子可以与浓 硝酸发生取代反应,碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能发生银镜反应,故选 AC。 (5)F 的结构为, 下列与 F 互为同分异构体是 B、 C 两种物质, A、 D 均与 F 分子式不相同, 均多一个亚甲基 CH2原子团。 12.(2015 四川四川 10)化合物 F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂 略); 请回答下列问题: (1)试剂 I 的化学名称是 ,化合

24、物 B 的官能团名称是 ,第步的化学反应类型是 。 (2)第步反应的化学方程式是 。 (3)第步反应的化学方程式是 。 (4)试剂的相对分子质量为 60,其结构简式是 。 (5)化合物 B 的一种同分异构体 G 与 NaOH 溶液共热反应, 生成乙醇和化合物 H。 H 在一定条件下发生聚合 32 CH CH ONa 反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 。 【答案】【答案】(1)乙醇,醛基,酯化反应(取代反应)。(2) (3) + C2H5OH + NaBr (4) (5) 13.(2015 上海上海 九九)局部麻醉药普鲁卡因 E(结构简式为)的三条合成路线如下 图所示(部分反应试剂和条

25、件已省略): 完成下列填空: (1)比 A 多一个碳原子,且一溴代物只有 3 种的 A 的同系物的名称是 。 (2)写出反应试剂和反应条件。反应 ; (3)设计反应的目的是 。 (4)B 的结构简式为 ;C 的名称是 。 (5)写出一种满足下列条件的 D 的同分异构体的结构简式。 芳香族化合物 能发生水解反应 有 3 种不同环境的氢原子 1 mol 该物质与 NaOH 溶液共热最多消耗 mol NaOH。 (6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是 。 【答案】【答案】(1)乙苯(2)浓硝酸、浓硫酸;加热;酸性 KMnO4溶液(3)保护氨基 (4);氨基

26、苯甲酸。(5)或。 (6)肽键水解在碱性条件下进行,羧基变为羧酸盐,再酸化时氨基又发生反应。 (4)与酸性 KMnO4溶液发生反应,甲基被氧化变为羧基,得到 B,B 的结构简式为 。 B 发生水解反应, 断开肽键, 亚氨基上结合 H 原子形成氨基, 产生 C, 结构简式是; 名称为对氨基苯甲酸。 (6)普鲁卡因的 三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是 B 发生水解反应是在碱性环境 中进行,这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐,若再酸化,氨基又发生反应。 14.(2015 海南海南 13)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示: 回答下列问

27、题: (1)A 的结构简式为 。 (2)B 的化学名称是 。 (3)由乙醇生产 C 的化学反应类型为 。 (4)E 是一种常见的塑料,其化学名称是 。 (5)由乙醇生成 F 的化学方程式为 。 【答案】【答案】(1)CH3COOH (2)乙酸乙酯 (3)取代反应 (4)聚氯乙烯 (5)CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O 15.(2015 海南海南 18)下列有机物的命名错误 的是 (14 分)芳香族化合物 A 可进行如下转化: 光 点燃 点燃 浓硫酸 H + Cu 170 浓硫酸 O2 h 催化剂 回答下列问题: (1)B 的化学名称为 。 (2)由 C 合成涤纶的化学方程式为 。

28、(3)E 的苯环上一氯代物仅有两种,E 的结构简式为 。 (4)写出 A 所有可能的结构简式 。 (5)写出符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式 。 核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应 【答案】【答案】。BC;。(1)醋酸钠。(2)略。(3)HO。 (4)略。(5)HCOO。 16.(2015 重庆重庆 10)某化学鸡尾酒通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫, 其中一种组分 T 可通过 下列反应路线合成(部分反应条件略)。 (1)A 的化学名称是 ,AB 新生成的官能团是 ; (2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。 (3)DE 的化学方程式为 。 (4)G

29、 与新制的 Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为 。 (5)L 可由 B 与 H2发生加成反应而得,已知 R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr,则 M 的结构简式 为 。 (6)已知,则 T 的结构简式为 。 【答案】【答案】(1)丙烯 Br (2) 2 COOH OH (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O 网 Z X X K (4)HCCCOONa (5)CH3CH2CH2CCCHO (6) (2)D 分子中有两种不同环境的氢原子,所以 D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 2. (3)卤代烃在 NaOH 的醇溶液中发

30、生消去反应生成 E,则 DE 的化学方程式为 CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O。 (4)E 为 HCCCH2Br ,E 发生水解反应,羟基取代 Br 生成醇,醇再发生氧化反应生成醛,G 为 HCCCHO, 则 G 与新制的 Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为 HCCCOONa。 (5)L 可由 B 与 H2发生加成反应而得,L 为 CH3CH2CH2Br,根据已知 R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2,J 和 L 反应生成 M,则 M 得结构简式为 CH3CH2CH2CCCHO。 (6)由已知所给信息,T 的结构简式为。 17

31、.(2014 四川四川 4)下列实验方案中,不能达到实验目的的是( ) 选 项 实验目的 实验方案 A 检验 CH3CH2Br 在 NaOH 溶液中是否发 生水解 将 CH3CH2Br 与 NaOH 溶液共热。冷却 后,取出上层水溶液,用稀 HNO3酸化, 加入 AgNO3溶液,观察是否产生淡黄色 沉淀 B 检验 Fe(NO3)2晶体是否已氧化变质 将 Fe(NO3)2样品溶于稀 H2SO4后,滴加 KSCN 溶液,观察溶液是否变红 乙醇 乙醇 C 验证 Br2的氧化性强于 I2 将少量溴水加入KI溶液中, 再加入CCl4, 振荡,静置,可观察到下层液体呈紫色 D 验证 Fe(OH)3的溶解度

32、小于 Mg(OH)2 将 FeCl3溶液加入 Mg(OH)2悬浊液中, 振 荡,可观察到沉淀由白色变为红褐色 【答案】【答案】B 【解析】【解析】溴乙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成乙醇、溴化钠。在酸性条件下溴化钠与硝酸银溶液反 应产生淡黄色溴化银沉淀,能达到实验目的,A 正确;在 Fe(NO3)2中加入 H2SO4后,发生反应的离子方程 式为 3Fe2 NO 34H =3Fe3NO2H 2O,再向其中加入 KSCN 溶液后,溶液呈血红色,则该方案不 能确定被检验出的 Fe3 是来源于 Fe(NO 3)2变质,还是因为 Fe(NO3)2溶于 H2SO4后,Fe 2被 HNO 3氧化,B 错误

33、;溴水加入碘化钾,若生成碘单质则四氯化碳层呈紫色,说明单质溴的氧化性强于单质碘,C 正确; 沉淀由白色转变为红褐色,说明氢氧化镁转化为氢氧化铁,即可验证氢氧化铁的溶解度小于氢氧化镁,D 正确。 18.(2014 全国全国 I 12)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为 C8H8O3,遇到 FeCl3溶液会呈现特征 颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( ) 【答案】【答案】A 【解析】【解析】由该化合物遇 FeCl3溶液呈特征颜色,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,说明含有醛基,可排除 B、C 项,而 D 项中化合物的分子式为 C8H6O3,也可排除,故只有 A 项符合题意。

34、19.(2014 天津天津 4)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( ) A不是同分异构体 B分子中共平面的碳原子数相同 C均能与溴水反应 D可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分 【答案】【答案】C 【解析】【解析】两种有机物的分子式均为 C10H14O,但结构不同,故二者互为同分异构体,A 项错误;第一种有机 物分子中含有苯环,而第二种有机物分子中不含苯环,显然前者分子中共面的碳原子比后者分子中共面碳 原子多,B 项错误;第一种有机物分子中含有酚羟基,能与浓溴水发生取代反应,第二种有机物分子中含 有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,C 项正确;两种有机物分子中的氢原子的化学环境不尽

35、相同,故可 用核磁共振氢谱区分,D 项错误。 20.(2014 全国全国 I 12)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为 C8H8O3,遇到 FeCl3溶液会呈现特征 颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( ) 【答案】【答案】A 【解析】【解析】由该化合物遇 FeCl3溶液呈特征颜色,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,说明含有醛基,可排除 B、C 项,而 D 项中化合物的分子式为 C8H6O3,也可排除,故只有 A 项符合题意。 21.(2013 江苏江苏 12 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得: 下列有关叙述正确的是 A.贝诺酯分子中有三种含氧官能

36、团 B.可用 FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与 NaHCO3 溶液反应 D.贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 【答案】【答案】B 【解析】【解析】该题贝诺酯为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理 解和掌握程度。A.苯环不属于官能团,仅羧基、肽键二种官能团。B.三氯化铁遇酚羟基显紫色,故能区别。 C.按羟基类型不同,仅酸羟基反应而酚羟基不反应。D.贝诺酯与足量 NaOH 反应,肽键也断裂。 【解题指导】【解题指导】 能熟练区分醇羟基、酚羟基、酸羟基的性质上的差异: 醇中的羟基

37、连在脂肪烃基、 环烷烃基或苯环的侧链上, 由于这些原子团多是供电子基团, 使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变大,氢氧共价键得到加强,氢原子很 难电离出来。因此,在进行物质的分类时,我们把醇归入非电解质一类。 酚中的羟基直接连在苯环或其它芳香环的碳原子上,由于这些原子团是吸电子基团, 使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变小,氢氧共价键受到削弱,氢原子比 醇羟基上的氢容易电离,因此酚类物质表现出一定的弱酸性。 羧酸中的羟基连在 上,受到碳氧双键的影响,羟基氢原子比酚羟基上的氢原子 容易电离,因此羧酸(当然是短链)的水溶液呈明显的酸性,比酚溶液的酸性要强得多。 相关对比: 酸性强弱

38、对比:CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3 结合 H能力大小:CH3COOHCO3C6H5OCO32 故:C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇羟基 酚羟基 羧羟基 22.(2013 重庆重庆 5)有机物X和Y可作为分子伞给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间 排列)。 下列叙述错误的是 A1mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成 3mol H2O B1mol Y 发生类似酯化的反应,最多消耗 2mol X CX 与足量 HBr 反应,所得有机物的分子式为 C24H37O2Br3 DY 和癸烷的分子链

39、均呈锯齿形,但 Y 的极性较强 【答案】【答案】B 【解析】【解析】1molX 中含有 3mol 醇羟基,因此在浓硫酸作用下发生消去反应时,最多可生成 3molH2O,A 项正 确;Y 中- NH2 与- NH- 中 H 原子可与 X 中 X 中羧基发生类似酯化反应的取代反应,结合 X、Y 结构简式 可知 1molY 发生类似酯化反应的反应,最多可消耗 3molX,B 项错误;X 与 HBr 在一定条件下反应时,- Br 取代 X 中- OH,C 项正确;Y 中含有氨基,因此极性大于癸烷,D 项正确。 23.(2013 山东山东 10)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图, 下列关于莽草酸

40、的 说法正确的是 A分子式为 C7H6O5 B分子中含有两种官能团 C可发生加成和取代反应 D在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子 【答案】【答案】C 【解析】【解析】根据莽草酸的结构式可确定其分子式为:C7H10O5,需要注意不存在苯环,A 错;有三种官能团: 羧基、羟基、碳碳双键,B 错;碳碳双键可以被加成,羧基、羟基可发生酯化反应,C 正确;在水溶液中羧 基可以电离出 H+,羟基不能发生电离,D 错。 23.(2013 浙江浙江 10)下列说法正确的是 A按系统命名法,化合物的名称是 2,3,5,5- 四甲基- 4,4- 二乙基己烷 B等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等 C

41、苯与甲苯互为同系物,均能使 KMnO4 酸性溶液褪色 D结构片段为的高聚物,其单体是甲醛和苯酚 【答案】【答案】D 【解析】【解析】A 选项:题给化合物正确的名称为 2,2,4,5- 四甲基- 3,3- 二乙基己烷。B 选项:苯甲酸的分子式为 C7H6O2,可将分子式变形为 C6H6 CO2,因此等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等。C 选 项:苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 24.(2013 全国全国 I 8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下: 下列有关香叶醇的叙述正确的是() A、香叶醇的分子式为 C10H18O B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C、不能使酸性高锰酸

42、钾溶液褪色 D、能发生加成反应不能发生取代反应 【答案】【答案】A 【解析】【解析】由该有机物的结构式可以看出:A 正确。B 错误,因为香叶醇含有碳碳双键,可以使溴的四氯化碳 溶液褪色 C 错误, 因为香叶醇含有碳碳双键、 醇羟基, 可以使高锰酸钾溶液褪色 D 错误, 香叶醇有醇羟基, 可以发生酯化反应(取代反应的一种) 备注:此题非常常规,核心是有机化学的核心官能团,有什么官能团就能发生对应的特征反应。 25.(2012 江苏江苏 11)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如右图所示(未表示出其 空间构型)。下列关系普伐他汀的性质描述正确的是 A.能与 FeCl3溶液发生显色反应 B.能使酸

43、性 KMnO4溶液褪色 C.能发生加成、取代、消去反应 D.1mol 该物质最多可与 1molNaOH 反应 【答案】【答案】BC 【解析】【解析】该题普伐他汀为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的 理解和掌握程度。 A.分子无苯环,不能与 FeCl3溶液发生显色反应。 BC.分子中的官能团决定了能使酸性 KMnO4溶液褪色、能发生加成、取代、消去反应。 D.酯基水解,即有两个羧基,1mol 该物质最多可与 2molNaOH 反应。 26.(2012 重庆重庆 9)萤火虫发光原理如下: 关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是 A. 互为同系物 B.均可发生硝化

44、反应 C.均可与碳酸氢钠反应 D.均最多有 7 个碳原子共平面 【答案】B 27.(2011 江苏江苏 11)紫罗兰酮是存在于玫瑰花、 番茄等中的一种天然香料, 它经多步反应可合成维生素 A1。 下列说法正确的是 A.紫罗兰酮可使酸性 KMnO4溶液褪色 荧光素 S HO S N COOH S HO S N O 氧化荧光素 ATP 荧光酶 + 光 O2-CO2 B.1mol 中间体 X 最多能与 2molH2发生加成反应 C.维生素 A1易溶于 NaOH 溶液 D.紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体 【答案】【答案】A 【解析】【解析】该题以紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它

45、经多步反应可合成维生素 A1 为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌 握程度。A.紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性 KMnO4溶液褪色。B.1mol 中间体 X 含 2mol 碳碳双键和 1mol 醛基,最多能与 3molH2发生加成反应。C.维生素 A1以烃基为主体,水溶性羟基所占的比 例比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如 NaOH 溶液。D.紫罗兰酮比中间体 X 少一个碳原子,两 者不可能互为同分异构体。 28.(2012 浙江浙江 11)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。 N H CH2CHCOOH NH2 N H CH2CH2NH OCH3 CCH3 O 色氨酸褪黑素 下列说法不正确 的是 A色氨酸分子中存在氨