1、 27 有序思维突破同分异构体的书写及数目判断有序思维突破同分异构体的书写及数目判断 1同分异构体书写的一般思路 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。 例：(以 C4H10O 为例且只写出骨架与官能团) 碳链异构CCCC、 位置异构、 官能团异构COCCC、CCOCC (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。 2同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如 凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体； 乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体
2、； 4 个碳原子的烷烃有 2 种同分异构体，5 个碳原子的烷烃有 3 种同分异构体，6 个碳原子的 烷烃有 5 种同分异构体。 (2)基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H 和 Cl 互 换)；又如 CH4的一氯代物只有 1 种，新戊烷 C(CH3)4的一氯代物也只有 1 种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： 同一碳原子上的氢原子等效。 同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 3限定条件下的同分
3、异构体的书写技巧 (1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。 (2)结合所给有机物有序思维：碳链异构位置异构官能团异构。 (3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。 典例 1 某有机物的化学式为 C8H8O2，写出符合下列条件的有机物的结构简式。 含有苯环； 属于酯类。 思维流程 审限定条件确定官能团或特殊基团观察研究对象确定不饱和度做减法，拆成 碎片重新组装。 (1)甲酸某酯 (2)乙酸某酯 (3)苯甲酸某酯 符合条件的同分异构体共有 6 种。 答案 、 、 典例 2 F(HOCH2CCCH2OH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种 (包含顺反异构)。 链状化合物； 能发生
4、银镜反应； 氧原子不与碳碳双键直接相连。 其中，核磁共振氢谱显示为 2 组峰，且峰面积比为 21 的是_(写结构简式)。 思维流程 答案 9 OHCCH2CH2CHO 1下列说法正确的是(均不考虑立体异构)( ) A.和 互为同分异构体 B.的一氯代物有 7 种 C(CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有 7 种 D分子式为 C4H8O2且官能团与相同的物质共有 5 种 答案 C 解析 和的分子式不同，不互为同分异构体，故 A 错误；分子中 碳原子上处于不同化学环境的氢原子共有 6 种，则其一氯代物有 6 种，故 B 错误； (CH3)2CHCHClCH3的母体为戊烷，戊基(C5H11)共
5、有 8 种，则戊烷的一氯代物共有 8 种，除 去(CH3)2CHCHClCH3，则(CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有 7 种，故 C 正确；与官 能团相同，则含有酯基，符合条件的物质有 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、 CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共 4 种，故 D 错误。 2 (2019 合肥期末)与 F()中官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有_ 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且峰面积之比为 1234 的是 _(写结构简式)。 答案 8 解析 F 中含有 2 个羧基，与 F 中官能团的种类和数目完全相同的同分异
6、构体有 、 、 、，共 8 种。其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且峰面积 之比为 1234 的结构简式为。 3(2020 太原模拟)在 G()的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共 有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两组峰的是_(写 结构简式)。 答案 8 解析 G 的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，则有两种情况，一是苯环上有两个 相同的对位取代基，可能为两个CH2OH 或OCH3：、 ，共有 2 种同分异构体；二是苯环上有四个取代基，且是两个 OH 和两个CH3，先固定两个OH 的位置，有邻、间、对三种关系，再移动两个CH3， 共 有6种 结 构 ：、 、，故符合条件的
7、总共有 8 种同分 异构体；核磁共振氢谱显示两组峰，则苯环上可能有 2 个对位取代基，且是醚键，结构简式 为。 4(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为，它的同分异构体中，符合 下列条件的有_种。 遇 FeCl3溶液有显色反应 分子中甲基与苯环直接相连 苯环上共有三个取代基 (2)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式：_。 苯环上只有两个取代基 能使溴的 CCl4溶液褪色， 且在酸性条件下能发生水解 核磁 共振氢谱显示吸收峰面积之比为 11222 (3)D 是化合物 B(CH2=CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学 环境的氢，且峰面积之比为 41，D 的结构简
8、式为_。 答案 (1)10 (2) (3) 解析 (1)遇 FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连，苯环上 共有三个取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有 4 种结构；如果硝基和甲基处于间位，有 4 种结构；如果硝基和甲基处于对位，有 2 种结构， 所以符合条件的同分异构体有 10 种。(2)能使溴的 CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，在酸 性条件下能发生水解，说明含有酯基，核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为 11222， 苯环上只有两个取代基，符合上述条件的有机物结构简式为。 (3)核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢， 且峰面积之比为 41， 说明其结构高度对称， 则 D 的结构简式为。