1、29 常见有机反应类型总结常见有机反应类型总结 1常见有机反应类型的特点 取代反应 “有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯 化均属于取代反应 加成反应 “只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等 消去反应 “只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃 氧化反应 增加氧原子 减少氢原子 碳链缩短 2.常见有机反应类型与有机物类别的关系 有机反应类型 有机物类别 取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯
2、的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化 反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性 KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合 反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的颜色反应 蛋白质(含苯环的) 与 FeCl3溶液的显色反应 酚类物质 3.常见反应条件与反应类型的关系 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、 醇的消去(醇羟基)；酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、 酯的水解(酯基)； NaOH 水溶液、 卤代烃的水解(X)；酯的水解(酯基) NaOH 醇溶液、 卤代烃的消去(
3、X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、 醇羟基催化氧化(CH2OH、) Cl2(Br2)/铁或 FeX3作催化剂 苯环上卤代 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代 1化合物 E 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成： (1)指出下列反应的反应类型。 反应 1：_；反应 2：_； 反应 3：_；反应 4：_。 (2)写出 D 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式：_。 答案 (1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应 (2)3NaOH CH3COONaCH3OHH2O 2请观察下图中化合物
4、AH 的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白： 已知： 400 RCH=CH2CH3COOH； 稀NaOH溶液 。 (1)写出图中化合物 C、G、H 的结构简式： C：_，G：_，H：_。 (2)属于取代反应的有_(填序号)。 (3)属于消去反应的是_。 (4)写出的化学方程式并指明其反应类型：_， _。 答案 (1) (2) (3) (4)2H2 催化剂 加成反应 解析 结合框图可以推断 C8H10是乙苯()。由乙苯逆推，可知化合物 A 是乙 苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推知，化合物 C 是苯乙烯，化合物 G 是苯乙炔，化合物 D 是乙酸苯乙酯。 3以芳香烃
5、A(C7H8)为原料合成某中间体 H 的路线如下： 已知：RClRCCNa RCCRNaCl RCOORROH 醇钠 RCOORROH 回答下列问题： (1)的反应条件及反应类型是_。 (2)的反应类型分别是_、_、_。 (3)的反应方程式：_。 (4)的反应方程式：_。 答案 (1)氯气/光照、取代反应 (2)取代反应 加成反应 氧化反应 (3)H2O H (4) 醇钠 4(2020 辽宁抚顺模拟)以下是抗肿瘤药物中一种关键中间体 G 的合成路线(部分反应条件及 副产物已略去)： 已知以下信息： .B 比 A 的相对分子质量大 79； .反应包含一系列过程，D 的分子式为 C2H2O3，可发
6、生银镜反应，且具有酸性； . 一定条件 CH3CHOCO2。 回答下列问题： (1)反应和的条件分别是_、_。 (2)下列说法不正确的是_(填字母)。 AC 物质能使三氯化铁溶液显紫色 BD 分子中含有羧基和羟基 CE 能发生氧化、加成、取代、缩聚反应 D1 mol F 最多可与 5 mol H2发生加成反应 (3)反应的反应类型是_。 由C和D生成E的化学反应方程式： _。 (4)G 的结构简式为_。 既能发生银镜反应，又含苯环的 G 的同分异构体有_种。 (5)由 2 分子 E 生成的含有 3 个六元环化合物中不同化学环境的氢原子共有_种。 答案 (1)液溴、铁粉或 Fe3 铜、氧气、加热
7、 (2)BD (3)加成反应 一定条件 (4) 24 (5)6 解析 已知 B 比 A 的相对分子质量大 79，说明 AB 反应是溴代反应，反应是羧酸中 的 -H 被 Cl 取代，而反应包含一系列过程，根据 D 的分子式为 C2H2O3，又能发生银镜反 应， 且具有酸性， 所以D 的结构简式为OHCCOOH， 已知E的结构简式为， 可推知 A 为甲苯， B 为邻溴甲苯， C 为邻羟基甲苯， 根据已知信息可得 G 为。 (1)反应是在苯环上引入一个溴原子， 所以反应条件是液溴和铁粉或 Fe3 ； 根据 E 和 F 的结 构简式可知，E 发生醇的催化氧化即得 F，所以反应的条件是铜、氧气、加热。
8、(2)物质 C 为邻羟基甲苯，含有酚羟基，因此能使三氯化铁溶液显紫色，故 A 正确；D 分子 中含有羧基和醛基，没有羟基，故 B 错误；E 分子结构中含有酚羟基、醇羟基、羧基以及苯 环， 所以能发生氧化反应、 加成反应、 取代反应和缩聚反应， 故 C 正确； 1 mol F 中含有 1 mol 羰基和苯环，所以最多能与 4 mol H2发生加成反应，故 D 错误。 (3)反应是酚羟基的对位氢原子与醛基的加成反应；反应方程式为 一定条件 。 (4)根据上述推断 G 的结构简式为；其同分异构体中既能发生银镜反应，又含 苯环的一共有 24 种。即含有CHO、OH、CH3三个取代基，两个在对位，另一个
9、有 2 种位置；两个在间位，另一个有 4 种位置；两个在邻位，另一个有 4 种位置；含有OH 和CH2CHO 两个取代基的共 3 种；含有CHO 和CH2OH 两个取代基的共 3 种；含有 CHO 和OCH3两个取代基的共 3 种；含有CH3和OOCH 两个取代基的共 3 种；含 有CH2OOCH 一个取代基的有 1 种；含有一个取代基的有 1 种；含有 OCH2CHO 一个取代基的有 1 种；则 G 的同分异构体共计 24 种。 (5)由于 E 分子中既有OH 又有COOH，则 2 个 E 分子之间发生酯化反应生成六元环酯， 再加上两个六元苯环， 即为含有 3 个六元环的化合物， 其结构简式为， 这是一个对称结构的有机物，含有不同化学环境的氢原子一共为 6 种，分别是苯环上 3 种， OH 上 1 种，CH3上 1 种，CH 原子团上 1 种。