1、第第 2 课时课时 酯酯 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析：能从酯基成键方式的角度，了解酯的结构特 点和分类，理解酯的化学性质。2.证据推理与模型认知：能结合乙酸乙酯水解反应的原理， 推理出酯类物质水解反应后的产物。 一、酯的结构、物理性质 1酯的组成与结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的OH 被OR取代后的产物，其结构可简写为。 其中：R 和 R可以相同，也可以不同。 R 是烃基，也可以是 H，但 R只能是烃基。 羧酸酯的官能团是酯基。 (2)饱和一元羧酸 CnH2n1COOH 与饱和一元醇 CmH2m1OH 生成酯的结构简式为 CnH2n 1COOCmH2m1，其组成通式为 CnH2n
2、O2(n2)。 (3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯； HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。 2酯的存在与物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊 酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 (2)物理性质 酯的密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有香味的液体。 酯可以做溶剂，也可做香料。 3酯的同分异构 (1)酯的类别异构 酯的类别异构有：羧酸、羟基醛、醚醛等。如 分子式为 C2H4O2的同分异构体的结构简式(已知与OH 相连不稳定) CH3COOH、HC
3、OOCH3、HOCH2CHO。 (2)酯的同类异构 如分子式为 C5H10O2的所有酯类的同分异构体共有(不含立体异构)9 种。 解析 分子式为 C5H10O2，若为甲酸和丁醇酯化形成的酯类，丁醇有 4 种，则形成的酯有 4 种：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3； 若为乙酸和丙醇酯化形成的酯类，丙醇有 2 种，则形成的酯有 2 种：CH3COOCH2CH2CH3、 CH3COOCH(CH3)2；若为丙酸和乙醇酯化形成的酯类，丙酸有 1 种， 则形成的酯有 1 种： CH3CH2COOCH2CH3；若为丁
4、酸和甲醇酯化形成的酯类，丁酸有 2 种，则形成的酯有 2 种： CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，共有 9 种。 相关链接 饱和一元羧酸与饱和一元酯的同分异构现象 碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式均为 CnH2nO2， 它们互为同分异构体。 以 C5H10O2为例，含有COO结构的同分异构体的数目判断方法如下： 通式 R1 R2 种类 物质类别 H C4H9(4 种) 144 酯 CH3 C3H7(2 种) 122 C2H5 C2H5 111 C3H7(2 种) CH3 212 C4H9(4 种) H 414 羧酸 其中 R1、R2采取增碳和减碳法。
5、 (1)含有COO结构的有机物共有 4212413 种，其中属于酯的有 9 种，属于羧酸 的有 4 种。 (2)若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇，将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯 共有(1112)(4211)40 种。 例 1 下列关于分子式为 C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是( ) A属于酯类的有 4 种 B属于羧酸类的有 2 种 C存在分子中含有六元环的同分异构体 D既含有羟基又含有醛基的有 3 种 【考点】 酯的组成与结构 【题点】 酯同分异构体数目的判断 答案 D 解析 分子式为 C4H8O2的有机物属于酯类的共有 4 种，分别是 HCOOCH2CH2C
6、H3、 CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A 项正确；属于羧酸类的共有两种， 分别是 CH3CH2CH2COOH、，B 项正确；分子式为 C4H8O2的有机物中含有六 元环的是等，C 项正确；分子式为 C4H8O2的有机物属于羟基醛时，可 以是 HOCH2CH2CH2CHO、 共 5 种，D 项不正确。 例 2 化学式为 C5H10O2的羧酸 A 可由醇 B 氧化得到， A 和 B 可生成酯 C， 符合此条件的酯 有( ) A1 种 B2 种 C3 种 D4 种 【考点】 酯的组成与结构 【题点】 酯同分异构体数目的判断 答案 D 解析 羧酸 A 可由醇 B 氧化得到， 则醇 B
7、 的结构简式为 RCH2OH。 即醇为 C4H9CH2OH， 而C4H9有 4 种同分异构体，故酯 C 可能有 4 种结构。 二、酯的化学性质 1酯的水解反应 (1)酸性条件 在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀 H2SO4存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5H2O 稀H2SO4 CH3COOHC2H5OH。 (2)碱性条件 在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在 NaOH 存在下 水解的化学方程式为 CH3COOC2H5NaOH H2O CH3COONaC2H5OH。 (3)皂化反应 油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。如： 3NaOH
8、H2O 3RCOONa。 2酯的醇解反应 在酸或醇钠催化下， 一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇， 这种反应称为醇解反应。 如： ROH H ROH。 (1)酯的水解反应原理 酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。 (2)酯的水解程度 酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是碱与酯水解产生的 羧酸反应，使羧酸浓度减小，平衡向正反应方向移动。 (3)酯化反应、酯水解反应和酯醇解反应都属于取代反应。 相关链接 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOHC2H5OH 催化剂 CH3COOC2H5H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或 N
9、aOH 溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高 CH3COOH 和 C2H5OH 的转化率 NaOH 中和酯水解生成的 羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 例 3 某羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇， 该羧酸的分子式为( ) AC14H18O5 BC14H16O4 CC16H22O5 DC16H20O5 【考点】 酯的结构与性质 【题点】 酯水解反应的原理 答案 A 解析 1 mol 分子式为 C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和
10、2 mol 乙醇， 说明该羧 酸酯分子中含有 2 个酯基，则 C18H26O52H2O羧酸2C2H6O，由原子守恒可知该羧酸的 分子式为 C14H18O5，A 项正确。 方法规律 (1)酯水解反应的定量关系 1 mol 1 mol H2O H 1 mol OH 羟基 1 mol COOH 羧基 。 (2)利用原子守恒法计算相关物质的分子式。 例 4 (2018吉 安 市 高 二 下 学 期 期 末 ) 某 酯 A ， 其 分 子 式 为 C6H12O2， 已 知 ，又知 C、D、E 均为有机物，D 不与 Na2CO3溶液反应，E 不能发生银 镜反应，则 A 的结构可能有( ) A3 种 B4
11、种 C5 种 D6 种 【考点】 酯的结构与性质 【题点】 酯水解反应的原理 答案 C 解析 A 的分子式为 C6H12O2，A 能在碱性条件下反应生成 B 和 D，B 与酸反应，应为盐，D 能在 Cu 催化作用下发生氧化反应生成 E，应为醇，E 不能发生银镜反应，说明 E 不含醛基， 则 E 为酮，则 D 不能为伯醇，只能为仲醇，D 可为 CH3CHOHCH3、CH3CHOHCH2CH3、 CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、(CH3)2CHCHOHCH3，则对应的酯有 5 种。 规律总结 (1)若，则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳 架结构相同，且醇中必
12、有CH2OH 原子团。 (2)若若酸与醇的相对分子质量相等， 则醇比酸多一个 碳原子。 例 5 (2018 黑龙江肇东一中高二期末)某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中的 1 种或几种， 在鉴别时有下列现象： (1)有银镜反应； (2)加入新制 Cu(OH)2悬浊液， 沉淀不溶解； (3)与含酚酞的 NaOH 溶液共热， 发现溶液中红色逐渐消失以至无色， 下列叙述正确的有( ) A几种物质都有 B有甲酸乙酯，可能有甲酸 C有甲酸乙酯和甲醇 D有甲酸乙酯，可能有甲醇 【考点】 酯的结构与性质 【题点】 甲酸某酯的性质 答案 D 解析 有银镜反应，说明分子结构中含有醛基，含甲酸或甲酸乙酯或二
13、者都有；加入新 制 Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解，则说明一定不存在甲酸和乙酸；与含酚酞的 NaOH 溶液 共热，溶液中红色逐渐消失，说明能和 NaOH 反应，而醇、醛不与 NaOH 反应，则一定含有 甲酸乙酯，一定不存在甲酸和乙酸，可能有甲醇，故 D 正确。 规律总结 (1)甲酸酯的特殊性质 甲酸酯中含醛基，既有醛的性质又有酯的性质，甲酸酯能被酸性 KMnO4溶液、溴水、新制 Cu(OH)2悬浊液(在加热条件下)、银氨溶液(水浴加热条件下)氧化。 (2)酯的一般检验方法是加含酚酞的 NaOH 溶液共热，根据溶液中红色逐渐消失判断含有酯 基。 相关链接 甲酸、甲酸酯的结构与性质 1甲酸的结构
14、与化学性质 甲酸的分子结构如图所示，既含有醛基又含有羧基，因此，甲酸既具有羧酸的性质又具有醛 的性质。 (1)具有羧酸的性质 显酸性：2HCOOHNa2CO3 2HCOONaCO2H2O 酯化反应：HCOOHCH3OH 浓硫酸 HCOOCH3H2O (2)具有醛的性质 甲酸能发生银镜反应，也能与新制 Cu(OH)2悬浊液反应： HCOOH2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO32Ag2NH3H2O HCOOH2Cu(OH)2 Cu2O3H2OCO2 注意 甲酸与新制 Cu(OH)2悬浊液混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生酸碱 中和反应。 2甲酸酯的性质 甲酸酯的结构为，分子中含有
15、一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解 反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制 Cu(OH)2悬浊液反应。由此可知， 能发生银镜反应及与新制 Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有 醛基的物质。 例 6 (2018 吉林省实验中学高三模拟)某有机物的结构简式为 1 mol 该有机物与足量的 NaOH 溶液在一定条件下 充分反应，消耗的 NaOH 的物质的量为( ) A5 mol B4 mol C3 mol D2 mol 【考点】 酯的结构与性质 【题点】 酯水解反应的原理 答案 A 解析 酚羟基、羧基、酯基均能与氢氧化钠反应。由于该有机物水解后又产生
16、 2 个酚羟基， 则 1 mol 该有机物与足量氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的物质的量是 5 mol，故 A 正确。 易错警示 羧酸醇酯：1 mol 完全水解需 1 mol NaOH。 羧酸酚酯：1 mol 完全水解需 2 mol NaOH，且生成 1 mol H2O。 1(2018 福建师大附中高二期末)已知分子式为 C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发 生水解反应，此有机物的结构可能有( ) A5 种 B4 种 C3 种 D2 种 【考点】 酯的结构与性质 【题点】 酯的结构与性质综合 答案 D 解析 C4H8O2分子既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该有机物含有甲酸酯基 HC
17、OO，另外还有一个C3H7，丙基有正丙基和异丙基 2 种，故此有机物共有 2 种，D 项 正确。 2有机物甲的分子式为 C5H10O2，在酸性条件下，甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温 度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有( ) A8 种 B4 种 C2 种 D3 种 【考点】 酯的结构与性质 【题点】 酯的结构与性质综合 答案 C 解析 由有机物甲的分子式 C5H10O2并结合甲能水解可知甲为酯，由于酯水解后能得到羧酸 和醇，且相同条件下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同即乙和丙的相对分子质量相同， 故甲水解生成的是乙酸和正丙醇(或异丙醇)，则甲为乙酸丙酯或乙酸异
18、丙酯。 3(2018 四川高二期末)已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反 应，则乙为( ) A甲醇 B甲醛 C乙醛 D甲酸 【考点】 酯的结构与性质 【题点】 甲酸某酯的性质 答案 D 解析 甲、乙、丁均能发生银镜反应，结合它们之间的转化关系，可得甲为甲醛、乙为甲酸、 丙为甲醇、丁为甲酸甲酯，故 D 正确。 4(2016 江苏，11)化合物 X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物 X 的说法正确的是( ) A分子中两个苯环一定处于同一平面 B不能与饱和 Na2CO3 溶液反应 C在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D1 mol 化合物 X 最多能与 2 mol NaOH 反应
19、 【考点】 酯的结构与性质 【题点】 酯的结构与性质综合 答案 C 解析 由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A 错误；X 结构中含有COOH， 能与饱和 Na2CO3溶液反应， B 错误； X 结构中只有酯基能水解， 水解产物只有一种， C 正确； X 结构中的COOH 和酚酯基能与 NaOH 反应， 1 mol X 最多能与 3 mol NaOH 反应(COOH 反应 1 mol，酚酯基反应 2 mol)，D 错误。 51 mol 酯 R 完全水解可得到 1 mol C5H8O4和 2 mol 甲醇，下列有关酯 R 的分子式和分子结 构数目正确的是( ) AC7H12O4，4 种
20、 BC7H12O4，6 种 CC7H14O2，8 种 DC7H14O2，10 种 答案 A 解析 R 水解反应为 R2H2O H C5H8O42CH3OH，故 R 分子中含有：碳原子为 7，氢原 子为 8242212，氧原子为 4，故 R 分子式为 C7H12O4。C5H8O4为二元羧酸，其结 构简式有 4 种，分别为 HOOCCH2CH2CH2COOH、 故酯 R 有 4 种。 6有机物 A 的结构简式如下： (1)A 在 NaOH 水溶液中加热，再经酸化得到有机物 B 和 D，D 是芳香族化合物。当 1 mol A 发生反应时，最多消耗_ mol NaOH。 (2)B 在一定条件下发生分子内酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为 _。 (3)写出苯环上只有一个取代基且属于酯类的 D 的所有同分异构体_ _。 【考点】 酯的结构与性质 【题点】 酯结构与性质的综合 答案 (1)3 (2) (3) 解析 (1)A 水解反应方程式为 3NaOH H2O H2ONaCl。 (2)B 为故分子内酯化生成 (3)符合条件的 D 酯有： 和