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2.4.1 羧酸 学案(含答案)

1、第第 4 节节 羧酸羧酸 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质 第第 1 课时课时 羧羧 酸酸 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析: 能从羧基成键方式的角度,了解羧酸的结构 特点和分类,理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.科学探究与创新意识: 能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案,提高乙酸乙酯的产率。 一、羧酸概述 1羧酸的组成和结构 (1)羧酸:分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。 (2)官能团:名称为羧基,结构简式为或COOH。 (3)饱和一元脂肪酸通式 CnH2nO2或 CnH2n1COOH。 2羧酸的分类 3羧酸的命名 如:名称为 4- 甲基- 3-

2、 乙基戊酸。 4羧酸的物理性质 (1)水溶性:分子中碳原子数在 4 个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长,羧酸在水中的溶解 度迅速减小。 (2)熔、沸点:比相同碳原子数的醇的沸点高,原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。 5常见的羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 蚁酸 安息香酸 草酸 结构简式 HCOOH 色、态、味 无色液体、刺激性 气味 白色针状晶体、易升华 无色透明晶体 溶解性 易溶于水、有机溶 剂 微溶于水、易溶于有机 溶剂 能溶于水、乙醇 用途 工业还原剂、医疗 消毒剂 食品防腐剂 化工原料 (1)甲酸中既含有羧基,又含有醛基,既有羧酸性质,又有醛的性质。 (2)饱和一元羧酸同分异构体书写

3、。如 CnH2n1COOH,先写 CnH2n1的碳骨架异构,再写 COOH 的位置异构。 例 1 (2018 烟台高二检测)室温下,将CH3、OH、COOH、C6H5四种基团两两组合 形成化合物,其中属于有机化合物且水溶液 pH 小于 7 的有( ) A2 种 B3 种 C4 种 D5 种 答案 B 解析 水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚,四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶 液呈酸性的有:CH3COOH、 和,但是 为无机物,故选 B。 易错警示 苯酚具有酸性,但不属于羧酸,COOH(羧基)不同于酯基。 例 2 (2015 全国卷,11)分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶

4、液反应放出气体的有机 物(不含立体异构)有( ) A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 【考点】 羧酸的结构 【题点】 羧酸同分异构体数目判断 答案 B 解析 能与 NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,将 C5H10O2改写为 C4H9COOH; C4H9有 4 种,故该有机物有 4 种,即:CH3CH2CH2CH2COOH、 二、羧酸的化学性质 1预测丙酸的化学性质 丙酸分子的结构式如下,联系前面所学醇、醛、酮等知识,请推测其可能发生的反应类型。 2羧酸的化学性质(以丙酸为例) (1)弱酸性 羧酸是一种弱酸,其酸性比碳酸的强,具有酸的通性。 CH3CH2COOHNaHCO3 CH3

5、CH2COONaH2OCO2。 (2)取代反应 与乙醇的酯化: CH3CH2COOHCH3CH2OH 浓H2SO4 CH3CH2COOC2H5H2O。 与 NH3反应(加热条件下生成酰胺,羟基被NH2取代): CH3CH2COOHNH3 H2O。 H 的取代反应 H(与官能团相邻的 CH)的取代反应(在催化剂存在下与 Cl2反应 H 被取代)。 CH3CH2COOHCl2 催化剂 HClCl。 3羧基的还原反应 一般情况下,羧基很难被还原,但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原,羧酸还原为 相应的醇。 CH3CH2COOH LiAlH4 CH3CH2CH2OH。 例 3 已知某有机物

6、的结构简式为请回答下列问题: (1)当和_反应时,可转化为 (2)当和_反应时,可转化为 (3)当和_反应时,可转化为 【考点】 羧酸的化学性质 【题点】 羧酸、酚、醇羟基活泼性比较 答案 (1)NaHCO3 (2)NaOH(或 Na2CO3) (3)Na 解析 首先判断出该有机物所含官能团为羧基(COOH)、酚羟基(OH)和醇羟基(OH), 然后判断各官能团活泼性:羧基酚羟基醇羟基,最后利用官能团的性质解答。由于酸性: COOHH2CO3HCO 3,所以(1)中应加入 NaHCO3,只与COOH 反应; (2)中加入 NaOH 或 Na2CO3, 与酚羟基和COOH 反应; (3)中加入 N

7、a, 与三种官能团都反应。 方法规律醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离 活泼性逐渐增强 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与 Na 反应 反应放出 H2 反应放出 H2 反应放出 H2 与 NaOH 反应 不反应 反应 反应 与 Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与 NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 由上表可知, 常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOHH2CO3 HCO 3 H2OROH。运用上述实验现象的不同,可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。 例

8、4 (2018 吉林高二联考)用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂 可以是( ) A银氨溶液 B溴水 C碳酸钠溶液 D新制氢氧化铜悬浊液 【考点】 羧酸的化学性质 【题点】 羧酸的酸性 答案 D 解析 乙醛和甲酸中都含有醛基,银氨溶液不能鉴别二者,A 项错误;溴水不能鉴别乙醇和 乙酸,且溴水与乙醛、甲酸都发生反应,不能鉴别,B 项错误;碳酸钠溶液不能鉴别乙醇、 乙醛,且与乙酸、甲酸都反应生成气体,不能鉴别,C 项错误;乙醇与新制氢氧化铜悬浊液 不反应,无明显现象,乙酸与新制氢氧化铜悬浊液反应,沉淀溶解,乙醛与新制氢氧化铜悬 浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀,甲酸与新制氢氧

9、化铜悬浊液反应,沉淀溶解,在加 热条件下反应生成砖红色沉淀,可鉴别,D 项正确。 规律总结 因甲酸分子中含有醛基,故甲酸兼有醛基和羧基的性质。 三、酯化反应的原理及类型 酯化反应原理表示如下: H18OR 浓硫酸 H2O。 1生成链状酯 (1)一元羧酸与一元醇的酯化反应 RCOOHHOR 浓硫酸 RCOORH2O。 (2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 2CH3COOHHOCH2CH2OH 浓硫酸 CH3COOCH2CH2OOCCH32H2O。 HOOCCOOH2CH3CH2OH 浓硫酸 CH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。 2生成环状酯 (1)二元羧酸与二元醇的酯化反

10、应 。 (2)羟基酸自身酯化反应 。 (3)羟基酸分子内脱水生成酯,如: HOCH2CH2CH2COOH 浓硫酸 H2O。 3生成聚酯 (1)二元羧酸与二元醇的酯化反应 nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH 催化剂 2nH2O。 (2)羟基酸自身酯化反应 催化剂 nH2O。 例 5 (2018 榆树一中高二下学期期末)将 1 mol 乙醇(其中的羟基氧用 18O 标记)在浓硫酸存 在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是( ) A生成的乙酸乙酯中含有 18O B生成的水分子中含有 18O C可能生成 45 g 乙酸乙酯 D不可能生成 90 g 乙酸乙酯 【考点】 羧酸的化学性

11、质 【题点】 羧酸的酯化反应 答案 B 解析 乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中,乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子生成水分子, 所以乙醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中,水分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反 应为可逆反应,所以 1 mol 乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于 1 mol,即乙酸乙酯的质量小 于 90 g。 例6 (2018 合肥一中高二月考)化合物A最早发现于酸牛奶中, 它是人体内糖代谢的中间体, 可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某种催化剂的 存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A 可发生如图所示的反应。 试写出: (1)化

12、合物 A、B、D 的结构简式: A_, B_, D_。 (2)化学方程式: A E_, A F_。 (3)反应类型:A E_,A F_。 【考点】 羧酸的化学性质 【题点】 羧酸的酯化反应 答案 (1) (2) 浓硫酸 H2C=CHCOOHH2O 浓硫酸 2H2O (3)消去反应 取代反应(或酯化反应) 解析 A 在浓硫酸存在下既能和乙醇反应,又能和乙酸反应,说明 A 中既有羧基又有羟基, A 催化氧化的产物不能产生银镜反应,说明羟基不在碳链的端点,根据 A 的化学式,可推知 A 的结构简式为, 根据反应条件可知 B 为、 D 为、E 为 H2C=CHCOOH、F 为 1下列说法中,不正确的是

13、( ) A烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸 B饱和链状一元羧酸的组成符合 CnH2nO2 C羧酸在常温下都能发生酯化反应 D羧酸的官能团是COOH 【考点】 羧酸的组成与结构 【题点】 羧酸的组成与结构 答案 C 解析 酯化反应是酸和醇在浓硫酸并且加热条件下发生的。 2某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进 行了下列推断,其中不正确的是( ) A能与碳酸钠溶液反应 B能发生银镜反应 C不能使 KMnO4酸性溶液退色 D能与单质镁反应 【考点】 羧酸的化学性质 【题点】 甲酸的化学性质 答案 C 解析 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。 3(

14、2018 济南高二检测)有机物 A 的结构简式如图所示。下列有关 A 的性质叙述中,错误的 是( ) A与金属钠完全反应时,有机物 A 与钠的物质的量之比为 13 B与氢氧化钠完全反应时,有机物 A 与氢氧化钠的物质的量之比为 11 C与碳酸氢钠溶液反应时,有机物 A 与碳酸氢钠的物质的量之比为 11 D在一定条件下,既能与羧酸反应,又能与醇反应 【考点】 羧酸的化学性质 【题点】 羧酸、酚、醇羟基活泼性比较 答案 B 解析 A 中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故 1 mol A 能与 3 mol 钠反应,A 项正确;A 中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故 1 mol A 能与

15、2 mol 氢氧化钠反应,B 项 错误; A 中的酚羟基、 醇羟基不能与碳酸氢钠溶液反应, 而羧基能与 NaHCO3溶液反应, 1 mol A 能与 1 mol NaHCO3反应,C 项正确;A 含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与 醇发生酯化反应,D 项正确。 4(2018 济南高二检测)乙酸分子中的氧都是 18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在一定条 件下达到平衡时,在平衡混合物中生成的水的相对分子质量为( ) A16 B18 C20 D22 【考点】 羧酸的化学性质 【题点】 羧酸的酯化反应 答案 C 解析 根据酯化反应的机理“酸脱羟基,醇脱氢”,可知生成的水的分子式为 H18

16、 2O,其相对 分子质量为 20,故选 C。 5苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是( ) A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种 B1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应 C1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1 mol H2 D与苹果酸互为同分异构体 【考点】 羧酸的化学性质 【题点】 羧酸化学性质的综合 答案 A 解析 A 项,由苹果酸的结构简式可知,含有羟基和羧基两种官能团,两者都能发生酯化反 应,正确;B 项,苹果酸中只有羧基能和 NaOH 反应,故 1 mol 苹果酸只能与 2 mol NaOH 发生中和反应,错误;C 项,羧基和羟基都能与 Na

17、反应放出 H2,故 1 mol 苹果酸能与 3 mol Na 反应生成 1.5 mol H2,错误;D 项,此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质, 错误。 6下列物质中,既可与新制 Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀,又可与 Na2CO3水溶液反 应的是( ) A苯甲酸 B甲酸 C乙二酸 D乙醛 【考点】 羧酸的化学性质 【题点】 甲酸的化学性质 答案 B 解析 甲酸()分子结构中既有COOH,又有,故既有羧酸的性质, 能与 Na2CO3溶液反应,又有醛的性质,能与新制 Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀。 7咖啡酸有止血功效,存在于多种中药中,其结构简式如下图所示。 (1)

18、写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称:_。 (2) 根 据 咖 啡 酸 的 结 构 简 式 , 列 举3种 咖 啡 酸 可 以 发 生 的 反 应 类 型 : _。 (3)蜂胶的分子式为 C17H16O4, 在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇 A, 则醇 A 的分子式 为_。 (4)已知醇 A 含有苯环,且分子结构中无甲基,写出醇 A 在一定条件下与乙酸反应的化学方 程式:_ _。 【考点】 羧酸的化学性质 【题点】 羧酸的化学性质综合 答案 (1)羧基、(酚)羟基 (2)加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还原反应等(任写 3 种即可) (3)C8H10O (4)CH3COOH 一定条件 H2O 解析 (1)咖啡酸分子中的两种含氧官能团是羧基和(酚)羟基。 (2)咖啡酸分子中含有碳碳双键, 可发生加成反应、加聚反应、氧化反应等,其中与氢气的加成反应属于还原反应;酚类物质 可与溴水发生取代反应;含有羧基,可发生中和反应、酯化反应(取代反应)。(3)根据咖啡酸 的结构简式可知其分子式为 C9H8O4,根据 C17H16O4H2O 一定条件C 9H8O4A 可知,A 的分子 式为 C8H10O。(4)A 的分子式为 C8H10O,含有苯环且其分子结构中无甲基,则 A 的结构简式 为