1、第第 3 课时课时 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析： 能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的 转化，认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。2.科学态度与社会责任：认识蛋白质是生 命活动的物质基础，是人体必需的营养物质，但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体 健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。 一、氨基酸和多肽 1氨基酸 (1)氨基酸的分子结构 氨基酸是氨基取代了羧酸分子中烃基上的H原子形成的取代羧酸。 其官能团是氨基和羧基， 属于取代羧酸。 氨基酸：分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上的氨基酸，其结构可表示为 。 (2)常见的氨基酸 俗名 结构简式 系
2、统命名 甘氨酸 H2NCH2COOH 氨基乙酸 丙氨酸 氨基丙酸 谷氨酸 2- 氨基- 1，5- 戊 二酸 苯丙氨酸 氨基苯丙酸 (3)氨基酸的两性 氨基酸分子中含有酸性官能团COOH，碱性官能团NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐， 又能跟碱反应生成盐。 HCl 。 NaOH H2O。 2多肽 (1)肽： 一个 氨基酸分子的羧基与另一个 氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键 ()称为肽键，生成的化合物称为肽。如： 催化剂 H2O，该反应属于取代反应。 (2)二肽和多肽 由两个氨基酸分子脱水缩合后形成的含有一个肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨 基酸分子脱水缩合而形成的含多个肽键的化合物
3、称为多肽。 下图多肽链属于四肽，形成该化合物的氨基酸有 4 种，含有肽键的数目是 3。 (1)氨基酸的缩合机理 氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即 ， 脱去一分子水后形成肽键()。 肽键可简写为“CONH”， 不能写成“CNHO”，两者的连接方式不同。 (2)氨基酸的缩合反应属于取代反应。 (3)多肽分子中肽键个数的判断 由 n 个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n1)个水分子和(n1)个肽键。 例 1 下列 6 种物质：H2NCH2COOH CH3CH2NO2 (1)互为同分异构体的是_(填序号，下同)。 (2)互为同系物的是_。 【考点】
4、 氨基酸的组成与结构 【题点】 氨基酸的同分异构现象 答案 (1)和、和 (2)和 解析 (1)根据同分异构体概念判断，和、和的分子式分别相同、结构不同，互为同 分异构体。(2)根据同系物的概念判断，和结构相似，组成相差 1 个 CH2原子团，互为同 系物。 规律总结 氨基酸与硝基化合物、含氨基酯等互为同分异构体。 例 2 根据美国农业研究杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者 的 免 疫 力 ， 对 控 制 艾 滋 病 病 毒 的 蔓 延 有 奇 效 。 已 知 半 胱 氨 酸 的 结 构 简 式 为 ，则下列说法中不正确的是( ) A半胱氨酸属于 氨基酸 B半胱氨酸具有两性
5、 C两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为 D与 NaOH 溶液混合加热时，可放出一种碱性气体 【考点】氨基酸的结构与性质 【题点】氨基酸的结构与性质的综合 答案 C 解析 由题给半胱氨酸的结构简式可知，分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上，所以半胱 氨酸属于 氨基酸，A 项正确；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以它具有两性， B 项正确；两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果，形成的二肽的 结构简式应为，C 项不正确； 因是氨基酸的铵盐，故电离出的 NH 4与 OH 在加热条件下 反应会放出氨气，D 项正确。 例 3 (2018 合肥一中高二月考)甘氨酸()和丙氨酸()
6、混 合最多可形成二肽的种类数为( ) A1 B2 C4 D3 【考点】 氨基酸的结构与性质 【题点】 氨基酸的成肽反应 答案 C 解析 氨基酸形成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子。当同种氨基酸脱水时，生成 2 种二肽；当异种氨基酸脱水时，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱去氢，也可以是丙氨酸 脱去羟基，甘氨酸脱去氢，生成 2 种二肽，所以共有 4 种。 易错提醒 两个氨基酸分子间脱去一个水分子形成的含有 1 个肽键的有机物为二肽，而两个氨基酸分子 间脱去两个水分子形成的含有 2 个肽键的环状有机物不是二肽。 相关链接 氨基酸缩合的反应规律 (1)两分子间缩合形成二肽 H2O。 (2)分子间或
7、分子内缩合成环 (3)缩聚成高分子化合物 引发剂 nH2O。 二、蛋白质和酶 1蛋白质 (1)组成：蛋白质中主要含有 C、H、O、N 等元素，属于天然有机高分子化合物。其溶液具有 胶体的某些性质。 (2)结构 由 氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子称为蛋白质，其一定含有的官 能团是(肽键)，构成蛋白质的物质基础是 氨基酸。 (3)性质 (4)分离提纯方法：盐(渗)析。 2酶 (1)酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶都属于蛋白质。 (2)酶催化的主要特点：需要比较温和的条件，具有高度的专一性，效率非常高。 1蛋白质与氨基酸的转化关系 蛋白质 水解 缩聚 多肽 水解 缩合 二肽 水
8、解 缩合 氨基酸 2蛋白质的盐析、变性 蛋白质的盐析 蛋白质的变性 含义 在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶 液，会使其溶解度降低而析出 蛋白质在强酸、强碱、加热、重金属盐等 条件下变性，失去原有的生理活性 条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐及铵盐 的浓溶液 加热、紫外线、X 射线、强酸、强碱、强 氧化剂、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚等 有机物 特点 可逆，蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆，蛋白质失去原有的生理活性 实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(结构、性质改变) 用途 分离、提纯蛋白质 杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等 例 4 (2018 辽宁高二月考)我国在有机分子簇集和自由基化学研究领域走在世
9、界前列， 某物 质 A(结构简式如图)是科学家在研究过程中涉及的一种物质。 (1)A_(填“是”或“不是”)蛋白质；A 中官能团的名称为_，该化合物是 由_个氨基酸分子发生成肽反应形成的。 (2)该化合物水解时，生成的芳香族化合物的结构简式为_。组成中含有的水解产物 若发生分子内成肽键反应，则可得到_种有机物。该化合物水解时生成的相对分子质 量最小的氨基酸与 NaOH 反应的化学方程式是_。 【考点】 蛋白质的水解反应 【题点】多肽的水解原理 答案 (1)不是 肽键 4 (2) 2 H2NCH2COOHNaOH H2NCH2COONaH2O 解析 因 A 分子中只有 3 个肽键，故不是蛋白质。
10、A 分子中有 3 个肽键，水解时可得到 4 个 氨基酸。水解产物中含有的有机物为，氨基处于非对称位置 上，故发生分子内成肽键反应时可得到 2 种含肽键的物质。A 水解得到的相对分子质量最小 的氨基酸是 H2NCH2COOH，它与 NaOH 发生的是中和反应。 思维启迪 能根据典型有机物分子的结构和性质的关系进行分析和判断， 从而得出正确的结论， 促进“宏 观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。 例 5 (2018 天津高二期中)下列关于蛋白质的说法中不正确的是( ) A蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命 BHCHO 溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性 C某些蛋白质跟
11、浓硝酸作用会变黄 D可以采用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质 【考点】蛋白质的组成和性质 【题点】蛋白质的组成、盐析、变性和鉴别 答案 B 解析 蛋白质属于天然有机高分子化合物， 是人体重要的营养物质， 没有蛋白质就没有生命， A 项正确；(NH4)2SO4溶液能使蛋白质发生盐析，B 项错误；某些含有苯环的蛋白质跟浓硝酸 作用会变黄，C 项正确；可以采用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质，D 项正确。 规律总结 (1)检验蛋白质的方法有：加浓硝酸显黄色，灼烧时有烧焦羽毛的气味。 (2)分离、提纯蛋白质用盐析法。 例 6 酶是生物制造出来的催化剂，能在许多有机反应中发挥作用。如图所示的是温度 t 与
12、反应速率 v 的关系曲线，其中表示有酶参加的反应是( ) 【考点】 酶的性质 【题点】 酶的性质 答案 D 解析 酶在室温下对某些有机反应发挥催化作用， 在 3050 时活性最强， 而在稍高温度下 会变性而失去催化作用，因此 D 图表示有酶催化的反应。 规律总结 酶催化需要一定的温度条件和酸碱性，在一定温度下，酶的催化活性最佳，超过一定温度， 酶会失去催化作用。 例 7 市场上有一种加酶洗衣粉， 即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶， 它的催化活性很强， 衣服上的汗渍、血迹以及人体排放出来的蛋白质、油脂等遇到它，皆能水解而除去。在洗涤 下列衣料时，不能或不宜使用该洗衣粉的是( ) 棉织品 毛织品
13、腈纶织品 蚕丝织品 涤纶织品 锦纶织品 A B C D 【考点】 蛋白质的组成和性质 【题点】 蛋白质性质的应用 答案 B 解析 根据信息知，洗衣粉中的酶可以使蛋白质发生水解。毛织品、蚕丝织品的主要成分是 蛋白质，不能用该洗衣粉洗涤。 1如图是含碳、氢、氧、氮四种元素的某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述 中错误的是( ) 能与 HCl 发生反应生成盐 能与 NaOH 发生反应生成盐 能缩聚成高分子化合物 能发生消去反应 能发生水解反应 能使酸性高锰酸钾溶液退色 A B C D 【考点】 氨基酸结构与性质 【题点】 氨基酸的结构与性质的综合 答案 D 解析 依据球棍模型可写出该有机物
14、的结构简式该有机物分子中含有 氨基、羧基、羟基和苯环，氨基显碱性，可以与酸发生反应生成盐；羧基显酸性，可以与碱 发生反应生成盐；羟基或氨基与羧基可以发生缩聚反应生成高分子化合物；羟基所连碳原子 的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；不能发生水解反应，羟基易被酸性高锰酸 钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液退色。 2有一分子式为 C8H14N2O5的二肽，经水解得到丙氨酸和另一种氨 基酸 X，则 X 的化学式可能是( ) AC3H7NO3 BC5H9NO4 CC5H11NO5 DC5H7NO4 【考点】氨基酸的性质 【题点】氨基酸之间的缩合反应 答案 B 解析 水解方程式为 C8H14N2O
15、5H2OX，根据原子守恒可得 X 的化学式。 3下列关于蛋白质的说法不正确的是( ) A蛋白质是由多种 氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物 B通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 C浓的硫酸钠溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解 D鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法 【考点】 蛋白质的组成和性质 【题点】 蛋白质的组成、盐析、变性和鉴别 答案 A 解析 氨基酸生成蛋白质发生的是分子间的脱去水分子的缩聚反应而不是加聚反应， 故 A 项 错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性，故 B 项正确；盐析不能
16、使蛋白质变性，故 C 项正确；“人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没有烧 焦羽毛的气味，故 D 项正确。 4当含下列结构片段的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是( ) 【考点】 蛋白质的水解反应 【题点】蛋白质的水解反应原理 答案 D 解析 氨基酸水解，断键部分是如图所示： 得到四种氨基酸： 5为保证加酶洗衣粉的效果，应注意( ) A用沸水冲泡洗衣粉 B用含氯较高的自来水 C室温时，用软水溶解洗衣粉 D和其他洗涤剂混合使用 【考点】 酶的性质 【题点】 酶的性质 答案 C 解析 酶是一种具有催化作用的蛋白质，具有蛋白质的一切性质。高温易使蛋白质变性，含 氯(Cl2)较高的自来水也会使蛋白质
17、变性。 6 某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解 时，可得到的产物有( ) A2 种 B3 种 C4 种 D5 种 【考点】 含肽键物质的水解反应 【题点】 肽键的水解原理 答案 C 解析 该有机物水解时断开图示虚线处的键 补OH，O补 H，NH补 H，可以得到 CH3COOH、 CH3CH2COOH 4 种有机物。 7酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下： (1)酪氨酸能发生的化学反应类型有_(填字母)。 A取代反应 B氧化反应 C酯化反应 D中和反应 (2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有_种。 属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同； 与氯化
18、铁溶液能发生显色反应； 氨基(NH2) 不与苯环直接相连。 (3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的 NaOH 溶液反应的化学方程式： _ _。 【考点】氨基酸的结构与性质 【题点】氨基酸的结构与性质的综合 答案 (1)ABCD (2)5 (3) 2NaOH 2H2O 解析 (1)由酪氨酸的分子结构可知，分子中含有氨基、羧基、酚羟基及苯环，因此酪氨酸应 该具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性质，能发生中和反应、酯化反应、取代反应和氧化反应。 (2)由于碳骨架相同，且含有酚羟基，侧链不变，将酪氨酸中的羟基置于邻位、间位，有 2 种， 侧链变为“”后与OH 处于邻、间、对位的有 3 种，总共 5 种。 (3)酚羟基和羧基均能与 NaOH 溶液发生反应。