1、第第 3 课时课时 糖糖 类类 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析：从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点， 了解糖类的分类，理解糖类的化学性质。2.科学态度与社会责任：了解糖类在人体供能、储 能等方面的作用，了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系，科学合理地搭配饮食。 一、单糖 1糖类的概念及分类 (1)概念 糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的 有机化合物。 (2)分类 单糖：不能水解为更小糖分子的糖，如葡萄糖、果糖； 双糖：1 mol 双糖水解生成 2 mol 单糖，如麦芽糖、蔗糖； 多糖：1 mol 多糖水解生成 n mol(n10)单
2、糖。如淀粉、纤维素。 2葡萄糖与果糖 (1)分子组成和结构特点 分子式 结构简式 官能团 类别 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 单糖 果糖 C6H12O6 羟基、酮基 单糖 从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为同分异构体。 (2)葡萄糖的化学性质 葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。 氧化反应 a生理氧化或燃烧 C6H12O6(s)6O2(g) 6CO2(g)6H2O(l) H2 804 kJ mol 1 b 被 弱 氧 化 剂 银 氨 溶 液 或 新 制 的 Cu(OH)2悬 浊 液 氧 化 CH2OH(CHOH)4CHO 2Ag(N
3、H3)2OH 2Ag3NH3CH2OH(CHOH)4COONH4H2O。 CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O。 加成反应 CH2OH(CHOH)4CHOH2 一定条件CH 2OH(CHOH)4CH2OH。 酯化反应 CH2OH(CHOH)4CHO5CH3COOH 一定条件 CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO5H2O。 发酵成醇 C6H12O6 葡萄糖 酒化酶 2C2H5OH2CO2。 提示 检验葡萄糖分子中是否存在醛基，可以选用银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液。 例 1 (2018 南通中学高二月考)下列说法正确的是
4、( ) A糖类物质的分子都可以用 Cm(H2O)n来表示 B凡能溶于水、具有甜味的物质都属于糖类 C糖类都能发生水解反应 D糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物 【考点】 糖类的组成与分类 【题点】 糖类的概念辨析 答案 D 解析 并不是所有的糖类都可以用 Cm(H2O)n表示，如脱氧核糖为 C5H10O4，A 项错误；有甜 味的物质不一定都属于糖类，如木糖醇、糖精等有甜味，但不属于糖类，B 项错误；单糖不 能水解，C 项错误；D 项符合糖类化合物的定义，D 项正确。 易错警示 (1)糖类不一定符合 Cm(H2O)n，符合 Cm(H2O)n的有机物不一定是糖类。(2)具有甜味的有
5、机物 不一定属于糖类，糖类不一定具有甜味。 相关链接 (1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。 (2)大多数糖类化合物的分子可用通式 Cm(H2O)n来表示， m 与 n 是可以相同、 也可以不同的正 整数。 (3)符合 Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛 CH2O、乙酸 C2H4O2等；有些 糖的分子式并不符合 Cm(H2O)n，如脱氧核糖 C5H10O4。 (4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。 因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。 例 2 下列关于葡萄糖和果糖说法错误的是( ) A葡萄糖中不
6、含醛基，而果糖中含有醛基 B葡萄糖和果糖都能与 H2在一定条件下作用生成己六醇 C葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯 D葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体 【考点】葡萄糖的结构与性质 【题点】葡萄糖的性质 答案 A 解析 果糖中不含有醛基，葡萄糖中含有醛基，A 项错误；葡萄糖分子中含有 5 个OH 和 1 个CHO，果糖分子中含有 5 个OH 和 1 个醛基和羰基都能与 H2加成，生成己 六醇，B 项正确；葡萄糖分子中含有 5 个OH，能与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯，C 项正 确；葡萄糖和果糖都是单糖，分子式均为 C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，D 项 正确。 方法规律 例 3
7、 已知苏糖的结构简式为，以下有关苏糖的说法不正确的是 ( ) A苏糖能发生银镜反应 B苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同 C苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应 D苏糖与葡萄糖互为同分异构体 【考点】葡萄糖的结构与性质 【题点】葡萄糖性质的迁移应用 答案 D 解析 有CHO 能发生银镜反应； 苏糖与甲酸甲酯的最简式相同， 所以含碳量相同； 有CHO 能发生加成反应，有OH 能发生取代反应；苏糖与葡萄糖的分子式不相同，不互为同分异 构体。 二、双糖 1蔗糖和麦芽糖的结构与性质 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 分子结构 分子中无醛基 分子中有醛基 互为同分异构体，都是
8、双糖 化学性质 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖 非还原性糖、与银氨溶液或 新制Cu(OH)2悬浊液不反应 还原性糖， 与银氨溶液或新 制 Cu(OH)2悬浊液反应 鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜 反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新 制的氢氧化铜悬浊液来鉴别) 2.蔗糖的水解反应 (1)蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(15)做催化剂，水浴加热。水解反应的化学方程式为： C12H22O11 蔗糖 H2O 稀H2SO4 C6H12O6 葡萄糖 C6H12O6 果糖 。 (2)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入 NaOH 溶液中
9、和多 余的硫酸，再加入银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液进行检验。 例 4 在酸性条件下，可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是( ) A蔗糖 B麦芽糖 C乙酸乙酯 D甲酸甲酯 【考点】蔗糖和麦芽糖的结构与性质 【题点】蔗糖与麦芽糖的水解 答案 A 解析 蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，其相对分子质量相等。 相关链接 蔗糖和麦芽糖的比较 蔗糖 麦芽糖 相似点 组成相同，分子式均为 C12H22O11，互为同分异构体 都属于双糖，1 mol 水解后生成 2 mol 单糖 水解产物都能发生银镜反应， 都能还原新制 Cu(OH)2悬浊液 不 同 点 官能团 不含醛基(非还原性糖) 含有醛基(还
10、原性糖) 化学性质 不能发生银镜反应， 不能还原 新制 Cu(OH)2悬浊液 能发生银镜反应，能还原新制 Cu(OH)2悬浊液 水解产物 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖 例 5 (2018 衡水期中)下列实验操作和结论错误的是( ) A用新制的 Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖 B用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化 C浓硫酸可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含 C、H、O 三种元素 D向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸，加热几分钟，然后加入银氨溶液，水浴加热，不能发生 银镜反应，证明蔗糖不水解 【考点】蔗糖和麦芽糖的结构与性质 【题点】蔗糖的结构与性质 答案 D 解析 麦芽糖属
11、于还原性糖，而蔗糖是非还原性糖，利用新制的 Cu(OH)2可鉴别，A 项正确； 产生银镜只能说明蔗糖水解生成了葡萄糖，但蔗糖是否水解完全则无法确定，B 项正确；浓 硫酸使蔗糖脱水变黑，蔗糖中 H、O 元素以水的形式脱出，只剩下 C，则证明蔗糖含 C、H、 O 三种元素，C 项正确；银镜反应要在碱性条件下进行，故应先在蔗糖水解液中加入碱性溶 液中和做催化剂的稀硫酸，D 项错误。 方法规律糖类水解产物的检验方法 双糖(多糖) 稀H2SO4 水解液 NaOH溶液中和液 银氨溶液 或新制CuOH2悬浊液现象。 相关链接 (1)蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究 实验步骤 实验现象 实验结论 试管内
12、无明显现象 蔗糖分子中无醛基， 是非还原性糖；麦芽 糖分子中含有醛基， 是还原性糖 试管内产生砖红色沉淀 把蔗糖溶液换为麦芽糖溶 液，重复实验操作 加入银氨溶液的试管中 都产生银镜； 加入新制的 Cu(OH)2悬浊液的试管中 都出现砖红色沉淀 蔗糖的水解产物分 子中含有醛基，具有 还原性； 麦芽糖的水解产物 分子中含有醛基，具 有还原性 (2)为保证上述实验成功，应注意： 盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净，可先用 NaOH 溶液洗涤，再用清水洗净； 蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热； 检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加 NaOH 溶液中和做催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性 后再加银氨溶液或新制
13、的 Cu(OH)2，否则实验会失败。 三、多糖 1淀粉和纤维素的结构与性质 分类 淀粉 纤维素 通式 (C6H10O5)n 关系 不是同分异构体(n 值不等)； 都是天然有机高分子化合物 结构特征 分子中含有几百个到几千个葡萄糖 单元 分子中含有几千个葡萄糖单元 物理性质 白色、无味、固态粉末，不溶于冷 水，在热水中发生糊化作用 白色、 无味、 具有纤维状结构的固体， 不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂 化学性质 无还原性 能水解生成葡萄糖 遇碘单质变蓝 无还原性 能水解生成葡萄糖(难) 能发生酯化反应 存在 植物光合作用的产物 构成细胞壁的基础物质 用途 制葡萄糖和酒精，人体的能源之一 纺织、
14、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维 素乙酸酯等 2.淀粉水解程度的检验 (1)实验现象及结论： 现象 A 现象 B 结论 1 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 2 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 3 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 (2)实验中加入 NaOH 溶液的作用是中和稀硫酸。 (1)检验淀粉水解液中是否含葡萄糖时，必须先用 NaOH 溶液中和稀 H2SO4并调至碱性，再加 入银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液进行检验。 (2)检验淀粉水解液中是否含淀粉时， 必须直接取水解后的混合液加碘水， 而不能在加入 NaOH 溶液后再加碘水，因为碘水与 NaOH 溶液反应。 (3)也可用新
15、制 Cu(OH)2悬浊液检验淀粉水解生成的葡萄糖。 例 6 糖原(C6H10O5)n是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝脏中，所以 又叫动物淀粉或肝糖。下列关于糖原的叙述正确的是( ) A糖原与淀粉、纤维素互为同分异构体 B糖原、淀粉、纤维素属于同系物 C糖原水解的最终产物是葡萄糖 D糖原具有还原性，能发生银镜反应 【考点】淀粉和纤维素的结构与性质 【题点】淀粉和纤维素性质的应用 答案 C 解析 糖原属于多糖，也是一种高分子化合物，由于分子中的 n 值不同，所以糖原与淀粉和 纤维素不属于同分异构体；多糖不具有还原性。 例 7 某学生设计了以下四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
16、方案甲：淀粉液 稀硫酸 加热 水解液 氢氧化钠溶液 中和液 碘水 溶液不变蓝。结论：淀粉完全水解。 方案乙：淀粉液 稀硫酸 加热 水解液 银氨溶液 水浴加热 无银镜现象。 结论：淀粉尚未水解。 方案丙：淀粉液 稀硫酸 加热 水解液 氢氧化钠溶液 中和液 银氨溶液 水浴加热有银镜现象。结论：淀粉已经水解。 方案丁：淀粉液 稀硫酸 加热 结论：淀粉部分水解。 根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。 (1)甲方案_。 (2)乙方案_。 (3)丙方案_。 (4)丁方案_。 【考点】淀粉和纤维素的结构与性质 【题点】淀粉水解程度的检验 答案 (1)设计和结论都不正确。因加入 NaO
17、H 溶液呈碱性后，加入 I2，I2与 NaOH 溶液发生 反应，没有 I2存在，不能证明淀粉是否存在 (2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银 镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或尚未水 解 (3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖 (4)设计和结论都正确。按设计方案进行实验，溶液变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡 萄糖，淀粉部分水解 解析 在具体设计实验时，要注意两点：一是在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加 碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；二是检验
18、淀粉存在时，不能是碱性溶液， 因为碘能与 NaOH 反应， 因此水解液可以直接加碘水检验， 不必先中和。 若淀粉水解完全时， 则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热， 溶液不会出现银镜反应；若淀粉部分水解，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液 检验葡萄糖的存在。 方法规律 (1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)做催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和 酸，以免硫酸与银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液反应，导致实验失败。 (2)用 I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因 I2与 NaOH 溶 液反应影响淀粉的检
19、验。 相关链接 糖类还原性的检验以及淀粉水解程度的检验 1糖类还原性的检验 糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应，若糖不能发生银镜 反应或不与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。 2淀粉水解程度的判断 (1)实验原理 判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完 全。 用银氨溶液或新制的 Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。 (2)实验步骤 (3)实验现象和结论 现象 A 现象 B 结论 未出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉尚未水解 出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉部分水解
20、 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 糖类相互转化关系图 1(2018 广南县一中月考)葡萄糖是重要的营养物质，在人体内发生的主要化学反应是( ) A加成反应 B聚合反应 C水解反应 D氧化反应 【考点】葡萄糖的结构与性质 【题点】葡萄糖的性质 答案 D 解析 葡萄糖作为营养剂供给人体能量， 最终转化为 CO2和 H2O， 葡萄糖中氢元素为1 价， 氧元素为2 价，根据葡萄糖的化学式各元素化合价代数和为零，碳元素为 0 价，而产物中， 二氧化碳中碳为4 价，氧为2 价，碳的化合价升高，单质氧的化合价从 0 变为2 价，氧 元素的化合价降低；水中氢元素的化合价为1 价，氢元素的化合价反应前后未
21、变，所以该 反应是氧化还原反应，反应方程式为：C6H12O66O2 酶 6CO26H2O，D 正确。 2(2018 景东县民中月考)下列叙述中，不正确的是( ) A蔗糖的水解产物，在一定条件下，能发生银镜反应 B蔗糖是多羟基的醛类化合物 C蔗糖不是淀粉水解的最终产物 D麦芽糖是多羟基的醛类化合物 【考点】蔗糖和麦芽糖的结构与性质 【题点】蔗糖的结构与性质 答案 B 解析 蔗糖在硫酸催化作用下，发生水解，生成葡萄糖和果糖，葡萄糖含有醛基，能发生银 镜反应， A 正确；蔗糖属于非还原性糖， B 错误；淀粉在催化剂存在和加热的条件下逐步 水解，最终生成还原性单糖葡萄糖；蔗糖不是淀粉水解的最终产物，
22、C 正确；麦芽糖的 分子式为 C12H22O11，麦芽糖分子中含有醛基，具有还原性，D 正确。 3关于淀粉与纤维素的下列说法中，不正确的是( ) A两者都能水解，且水解的最终产物相同 B两者实验式相同，通式相同，互为同分异构体 C两者都属于糖类，且都没有甜味，与新制 Cu(OH)2共热都不能出现砖红色沉淀 D两者都属于高分子化合物，淀粉遇碘单质显蓝色，但纤维素却不能 【考点】淀粉和纤维素的结构与性质 【题点】淀粉和纤维素的性质 答案 B 解析 淀粉和纤维素都属于多糖，都能水解，且水解的最终产物都是葡萄糖，A 项正确；淀 粉和纤维素尽管通式均为(C6H10O5)n，但由于 n 值不同，所以不是同
23、分异构体，B 项错误。 4(2018 福建南安一中高二月考)用纤维素为主要原料制备乙酸乙酯的路线如下： 下列说法正确的是( ) A若用淀粉替代纤维素，一定条件下也能按照此路线制备乙酸乙酯 BM 虽然分子结构中无醛基，但仍然可以发生银镜反应 C步骤中 1 mol M 完全反应可以生成 3 mol 乙醇 D和都发生了氧化还原反应 【考点】淀粉和纤维素的结构与性质 【题点】淀粉和纤维素的性质 答案 A 解析 纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖，淀粉在一定条件下也能够按照此路线制备 乙酸乙酯，A 项正确；反应是纤维素的水解反应，纤维素的水解产物是葡萄糖，结构简式 为 CH2OH(CHOH)4CHO，
24、含有醛基，能发生银镜反应，B 项错误；葡萄糖在酒化酶的作用下 产生乙醇和 CO2：C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH2CO2，C 项错误；属于氧化反应，属于取代 反应(酯化反应)，D 项错误。 5(2018 重庆高二检测)只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液，这种试 剂是( ) ANaOH 溶液 B新制 Cu(OH)2悬浊液 C石蕊溶液 DNa2CO3溶液 【考点】葡萄糖的结构与性质 【题点】葡萄糖的性质 答案 B 解析 NaOH 溶液与乙酸发生中和反应，但没有明显的现象，与葡萄糖、蔗糖不反应，故 A 不能鉴别。乙酸与氢氧化铜发生中和反应，浑浊消失；葡萄糖是还原性糖，与氢氧
25、化铜悬浊 液共热会产生砖红色沉淀；蔗糖是非还原性糖，与氢氧化铜悬浊液混合后无明显现象，三种 溶液现象各不相同，故 B 能鉴别。石蕊为酸碱指示剂，不能用来鉴别葡萄糖和蔗糖，故 C 不 能鉴别。Na2CO3溶液与乙酸反应生成气体，但与葡萄糖和蔗糖不反应，故 D 不能鉴别。 6(2018 山西高二检测)L- 链霉糖是链霉素的一个组成部分，其结构如图所示，下列有关链霉 糖的说法错误的是( ) A能发生银镜反应 B能发生酯化反应 C能与 H2发生加成反应 D能与烧碱溶液发生中和反应 【考点】 糖类的化学性质与应用 【题点】 单糖的性质 答案 D 解析 L- 链霉糖中含有羟基、 醛基能发生酯化、 加成、
26、氧化(银镜反应等)反应， 但不能与 NaOH 溶液反应，D 项错误。 7将蔗糖水解，并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实验中，要进行的主要操作顺 序是( ) 加热 滴入稀硫酸 加入新制的氢氧化铜悬浊液 加入适量的氢氧化钠溶液调节至碱性 A B C D 【考点】 蔗糖的结构与性质 【题点】 蔗糖水解产物的检验 答案 B 解析 蔗糖水解的实验步骤：取少量蔗糖样品加入 35 滴稀硫酸；将混合液煮沸几分钟。检 验其水解产物的实验步骤：在冷却后的溶液中加碱中和至溶液呈碱性因葡萄糖与新制 Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应需在碱性条件下，而此时溶液中有硫酸，呈酸性；加入新制 Cu(OH)2悬浊液；加热
27、。实验结果：有砖红色沉淀产生证明蔗糖已经水解，所以该实验中操 作步骤的正确顺序为。 8某同学称取 9 g 淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分率，其程序如下： 淀粉溶液 加稀A溶液 (1)各步加入的试剂为 A_，B_，C_。 (2)加入 A 溶液而不加入 B 溶液是否可以_ (填“可以”或“不可以”)，其理由是_ _。 (3)当析出 1.44 g 砖红色沉淀，淀粉的水解率是_。 【考点】淀粉和纤维素的结构与性质 【题点】淀粉水解程度的检验 答案 (1)H2SO4 NaOH 新制 Cu(OH)2悬浊液 (2)不可以 醛基与新制 Cu(OH)2悬浊液的 反应只有在碱性条件下才能发生，因此需要加 NaOH 溶液中和 H2SO4 (3)18% 解析 (1)淀粉水解产物检验的流程如下： 淀粉 稀硫酸 混合物 NaOH 中和液 新制CuOH2悬浊液 砖红色沉淀， 故 A、 B、 C 分别为 H2SO4、NaOH、 新制 Cu(OH)2悬浊液。(2)若不加 NaOH 中和硫酸，则硫酸与 Cu(OH)2反应，最终不能得到砖 红色沉淀。 (3)(C6H10O5)nnC6H12O6nCu2O 162n 144n m 1.44 g 162n m 144n 1.44 g m1.62 g 则淀粉的水解率为1.62 g 9 g 100%18%。