1、第第 2 节节 醇和酚醇和酚 第第 1 课时课时 醇醇 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析： 通过认识羟基的结构， 了解醇类的结构特点， 能够用系统命名法对简单的醇进行命名，并从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催 化氧化反应的特征和规律。2.证据推理与模型认知： 通过乙醇性质的学习，能利用反应类型 的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。 一、醇的概述 1醇的概念、分类及命名 (1)概念 烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇。 (2)分类 (3)通式 饱和一元醇的通式为 CnH2n2O 或 CnH2n1OH(n1，n 为整数)，饱和 m 元醇通式为 CnH2n
2、 2Om(n、m 为整数，n2，m2)。 (4)命名 步骤原则 选主链 选择连有OH 的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数称为某醇 碳编号 从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号，同样近时看侧链 标位置 醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示 实例： CH3CH2CH2OH 1- 丙醇； 2- 丙醇； 1,2,3- 丙三醇。 注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把OH 看作链端，只能看作取代基， 但选择的最长碳链必须连有OH。 2三种重要的醇 名称 俗名 色、味、态 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 无色、特殊气味、易 挥发的液体 有毒 互溶 燃料、化
3、工原料 乙二醇 甘醇 无色、无臭、具有甜 味的黏稠液体 无毒 互溶 防冻剂、合成涤纶 丙三醇 甘油 无色、无臭、具有甜 味的黏稠液体 无毒 互溶 制日用化妆品、制硝 化甘油 3.物理性质 (1)沸点 相对分子质量相近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和一元醇的沸点远远高于烷烃或烯 烃。 饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。 碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高。 (2)溶解性 碳原子数为 13 的饱和一元醇能与水以任意比例互溶。 碳原子数为 411 的饱和一元醇为 油状液体，仅可部分溶于水。碳原子更多的高级醇为固体，不溶于水。 多元醇易溶于水。 (3)密度：醇的密度比水的密度小。
4、 例 1 下列各组物质都属于醇类，但不是同系物的是( ) AC2H5OH 和 CH3OCH3 B和 CCH3CH2OH 和 CH2=CHCH2OH DCH2OHCH2OH 和 CH3CHOHCH2OH 【考点】 醇的组成、结构、分类与命名 【题点】 醇的组成与结构 答案 C 解析 A 中 C2H5OH 为醇，而 CH3OCH3是甲醚；B 中是苯酚，不是醇；C 中两者 都属于醇，且不是同系物；D 中两者都属于醇且互为同系物。 (1)分子中含有OH 的有机物不一定是醇，只有OH 连在烃基或苯环侧链上的有机物才属 于醇，OH 直接连在苯环上的有机物则属于酚。 (2)分子通式相同，官能团种类、个数相同
5、且分子组成相差一个或若干个 CH2原子团的有机物 才属于同系物。 例 2 下列说法正确的是( ) A的名称为 2- 甲基- 2- 丙醇 B的名称为 2- 甲基- 3,6- 己二醇 C的名称为 4- 甲基- 3,4- 己二醇 D的名称为 3,6- 二己基 1- - 庚醇 【考点】 醇的组成、结构、分类与命名 【题点】 醇的命名方法 答案 A 解析 B 的名称为 5- 甲基- 1,4- 己二醇，C 的名称为 3- 甲基- 3,4- 己二醇，D 的名称为 6- 甲基- 3- 乙基- 1- 辛醇。 易错警示 (1)含有两个羟基的醇称为“某二醇”，不能叫“二某醇”。 (2)醇命名时从靠近OH 的一端编号
6、，OH 距两端同样近时再从近支链端编号。 例 3 观察下列几种物质的结构，回答下列问题。 CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3OCH3 (1)和的分子式都是 C2H6O，但是含有的官能团不同。 (2)和的分子式都是 C3H8O，但是在分子中OH 的位置不同。 (3)属于醇类，不属于醇类，但它们的分子式相同，属于同分异构体。 【考点】 醇的组成、结构、分类与命名 【题点】 醇的同分异构现象 思维拓展 (1)醇因分子中烃基碳链结构不同和官能团羟基位置不同，都可产生同分异构体。 (2)脂肪醇和等碳的醚互为官能团类型异构。 (3)芳香醇、酚、芳香醚互为类别异构。 例 4 (2018 景东县
7、民中月考)试判断 C5H12O 的同分异构体的种数( ) A8 种 B10 种 C13 种 D14 种 【考点】 醇的组成、结构、分类与命名 【题点】 醇的同分异构体数目判断 答案 D 解析 分子式为 C5H12O 的有机物， 可能是醇或醚； 若为醇， 戊基C5H11可能的结构有 8 种； 若为醚，通过醚是由醇之间发生反应得到：甲醇和丁醇，甲醇有 1 种，丁醇有 4 种，醚有 4 种； 乙醇和丙醇， 乙醇有 1 种， 丙醇有 2 种， 醚有 2 种； 则醚的可能结构有 6 种； 所以 C5H12O 的同分异构体的种数为 8614。 方法规律醇的同分异构体的写法 书写一般按官能团异构 碳链异构
8、官能团位置异构。如 C4H10O，按官能团异构为醇和 醚，然后各自发生碳链异构和官能团位置异构。 二、醇的化学性质以乙醇为例 乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如 (1)与钠反应 分子中 a 键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2。 (2)消去反应 分子中 b、d 键断裂，化学方程式为 CH3CH2OH 浓H2SO4 170 CH2=CH2H2O。 (3)取代反应 与 HX 发生取代反应 分子中 b 键断裂，化学方程式为 C2H5OHHX C2H5XH2O。 分子间脱水成醚 一分子中 a 键断裂，另一分子中 b 键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OH
9、浓H2SO4 140 CH3CH2OCH2CH3H2O。 (4)氧化反应 燃烧反应：C2H5OH3O2 点燃 2CO23H2O。 催化氧化 乙醇在铜或银做催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中 a、c 键断裂，化 学方程式为 2CH3CH2OHO2 Cu或Ag 2CH3CHO2H2O。 醇还能被 KMnO4酸性溶液或 K2Cr2O7酸性溶液氧化，其过程可分为两个阶段： CH3CH2OH 氧化 CH3CHO 氧化 CH3COOH。 (1)醇脱水反应的比较(乙醇为例) 分子内脱水 分子间脱水 反应类型 消去反应 取代反应 结构特点 与羟基相连碳原子的相邻 碳原子上有氢原子 有醇羟基
10、反应条件 浓硫酸，170 浓硫酸，140 反应原理 (2)醇的催化氧化的机理 醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有 H 及其个数： 例 5 下列说法中，正确的是( ) A醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃 BCH3OH、CH3CH2OH、 都能在铜催化下发生氧化反应 C将与 CH3CH2OH 在浓 H2SO4存在下加热，最多可生成 3 种有机产物 D醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃 【考点】 醇的结构与性质 【题点】 醇的结构与性质的综合 答案 D 解析 并非所有的醇类都能发生消去反应，只有形如的醇类才能发生消去反应， 且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，如乙
11、二醇 HOCH2CH2OH 发生消去反应的 产物是乙炔， 选项 A 错误； 应掌握醇的催化氧化规律， 形如的醇才能被催化氧化， 而不能发生催化氧化反应，选项 B 错误；在浓 H2SO4存在下既能发生消去 反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物 2 种和发 生分子间脱水反应的产物 3 种，共计 5 种产物，选项 C 错误；醇与氢卤酸在一定条件下都能 发生取代反应生成卤代烃，选项 D 正确。 例 6 下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。 CH3CH2CH2CH2OH (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_(填序号，下同)。 (2)能被氧化成酮的是_。 (3
12、)能发生消去反应且生成两种产物的是_。 【考点】 醇的结构与性质 【题点】 醇的催化氧化反应 答案 (1) (2) (3) 解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮 的醇分子中必含有基团“”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原 子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。 1下列对醇类的系统命名中，正确的是( ) A1- 甲基- 2- 丙醇 B2- 甲基- 4- 戊醇 C3- 甲基- 2- 丁醇 D2- 羟基- 2- 甲基丁烷 【考点】 醇的组成、结构、分类与命名 【题点】 醇的命名方法 答案 C 解析 先根据题给各选项的名称
13、写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法命名，对照分析来 判断正误。 选项 结构简式 命名错误 原因 正确命名 A 主链选错 2- 丁醇 B 编号错误 4- 甲基- 2- 戊醇 C 3- 甲基- 2- 丁醇 D 主体名称 错误 2- 甲基- 2- 丁醇 2.只用水就能鉴别的一组物质是( ) A苯 乙醇 四氯化碳 B乙醇 乙酸 戊烷 C乙二醇 甘油 溴乙烷 D苯 己烷 甲苯 【考点】 醇的物理性质 【题点】 醇溶解性的应用 答案 A 解析 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小 来进行判断的。A 项，苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度 比
14、水大，可用水鉴别；B 项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；C 项，乙二醇、甘油 都可溶于水，不可用水鉴别；D 项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。 3某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为 11，则该醇可能是( ) A甲醇 B乙醇 C乙二醇 D丙三醇 【考点】 醇的结构与性质 【题点】 醇与钠的反应 答案 C 解析 金属钠与醇反应，醇中OH 中的氢原子被还原生成氢气，根据OH1 2H2，n(OH) 1 2n(H2)，产生的氢气与醇的物质的量之比为 11，则说明该醇中含有两个羟基，C 项正确。 4 (2018 薛城区高二下学期期中)乙醇可以发生下列化学反应，
15、 在反应里乙醇分子断裂碳氧键 而失去羟基的是( ) A乙醇与金属钠反应 B乙醇与氢溴酸的取代反应 C乙醇的催化氧化反应 D乙醇和乙酸的酯化反应 【考点】 醇的结构与性质 【题点】 醇化学性质的综合 答案 B 解析 乙醇与金属钠反应生成氢气，乙醇中氢氧键断裂， A 错误；乙醇与氢溴酸的取代反应 生成溴乙烷和水，乙醇断开的是碳氧键，失去羟基， B 正确；乙醇发生催化氧化反应生成乙 醛， 乙醇中碳氢键、 氢氧键断裂， C 错误； 乙醇在浓硫酸存在的情况下与乙酸发生酯化反应， 乙酸脱羟基、醇脱氢，乙醇断裂羟基上的氢氧键， D 错误。 5(2018 合肥高二月考)芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油
16、、香叶油、香草油、玫 瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下： 下列说法不正确的是( ) A两种醇都能与溴水反应 B两种醇互为同分异构体 C两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛 D两种醇在浓 H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应 【考点】 醇的结构与性质 【题点】 醇结构与性质的综合 答案 C 解析 两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故 A 正确；两种物质的分子式相 同，但结构不同，互为同分异构体，故 B 正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被 催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有 2 个氢，能被催化氧化为醛，故 C 错误；两种醇都含有 羟基，能与乙
17、酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故 D 正确。 6 (2018 黑龙江铁人中学高二段考)乙醇是一种重要的化工原料， 由乙醇衍生出的部分化工产 品如图所示： 回答下列问题： (1)C 中含有的官能团名称是_。 (2)E 是一种常见的塑料，其化学名称是_。 (3)由乙醇生产 F 的化学反应类型为_。 (4)由乙醇生成 G 的化学方程式为_ _。 (5)写出由 A 生成 B 的化学方程式：_ _。 【考点】 醇的结构与性质 【题点】 醇的结构与性质的综合 答案 (1)羟基、氯原子 (2)聚氯乙烯 (3)消去反应 (4)2CH3CH2OHO2 Cu 2CH3CHO2H2O (5)CH3CH2OH
18、CH3COOH 浓硫酸 CH3COOCH2CH3H2O 解析 乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应得到的 F 为 CH2=CH2；根据 G 的分子 式可知，乙醇与氧气在 Cu 催化作用下反应得到的 G 为 CH3CHO；根据 A 的分子式可知，乙 醇被氧化得 CH3COOH(A)，CH3COOH 与 C2H5OH 发生酯化反应得 CH3COOCH2CH3(B)，乙 醇与氯气发生取代反应得 CH2ClCH2OH(C)，CH2ClCH2OH 在浓硫酸的作用下发生消去反应 得 CH2=CHCl(D)，CH2=CHCl 发生加聚反应得 (1)C 为 CH2ClCH2OH，含有的官能团有羟基和氯原子。(2)E 为，化学名称 为聚氯乙烯。 (3)F 为 CH2=CH2，乙醇生产乙烯是乙醇在浓硫酸作用下发生消去反应。 (4)G 为 CH3CHO，可以由乙醇发生催化氧化生成，反应的化学方程式为 2CH3CH2OH O2 Cu 2CH3CHO2H2O。 (5)B 为 CH3COOCH2CH3，可以由乙醇和乙酸发生酯化反应生成，反应的化学方程式为 CH3CH2OHCH3COOH 浓硫酸 CH3COOCH2CH3H2O。