1、第第 3 课时课时 有机化合物结构与性质的关系有机化合物结构与性质的关系 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析：认识官能团对有机物性质的影响，形成“结 构决定性质”的观念，理解共价键的极性以及不同官能团(或基团)间的相互影响与有机物性 质的关系。2.证据推理与模型认知：建立“结构决定性质、性质反映结构”的思维模型，分 析推断有机物的性质或结构。 一、官能团与有机化合物性质的关系 1关系 一种官能团决定一类有机化合物的化学特性，如碳碳双键的加成反应。 2原因 (1)一些官能团含有极性较强的键，易发生相关的化学反应，如醇中的羟基。 (2)一些官能团含有不饱和碳原子， 容易发生相关的化学反应，
2、如烯烃、 炔烃中的 键、CC键，易与其他原子或原子团结合生成新的原子团。 官能团与有机化合物性质的联系 (1)有机化合物性质是由结构决定的；我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、 碳原子饱和程度推测物质可能发生的化学反应。 (2)官能团与有机物性质的关系 例 1 下列关于乙烯和苯的说法中，正确的是( ) A苯分子式为 C6H6，不能使酸性 KMnO4溶液退色，属于饱和烃 B在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 C乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应 D苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓 【考点】 官能团与有机物性质的关系 【题点】 烃的结构与性质的关系
3、答案 D 解析 苯属于不饱和烃，A 项错误；在 Fe 做催化剂的条件下，苯与液溴发生取代反应生成溴 苯，B 项错误；乙烯双键中的一个键断裂发生的是加成反应，C 项错误；苯含碳量比乙烯高， 燃烧不充分，产生的黑烟更浓，D 项正确。 例 2 拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的 溴氰菊酯的结构简式如下所示。下列对该化合物的叙述正确的是( ) A属于芳香烃 B属于芳香化合物，含有醚键、羰基两种官能团 C属于卤代烃 D可使酸性 KMnO4溶液退色 【考点】 官能团与有机物性质的关系 【题点】 由官能团推断有机物的性质 答案 D 解析 该有机物除含 C、H 元素外，
4、还含有 Br、O、N 元素，不能称为烃或卤代烃，A、C 错误；该有机物含有苯环，属于芳香化合物，也含有醚键、碳碳双键，但其中的 是酯基，不是酮的官能团羰基()，B 错误；该有机物中含有碳碳双键()，能 使酸性 KMnO4溶液退色，D 正确。 方法点拨 官能团决定有机物的化学性质，含的有机物具有与乙烯相似的化学性质，含 官能团的有机物具有与乙酸乙酯相似的化学性质。 例 3 对有机物的化学性质，叙述错误的是( ) A1 mol 该物质能与 2 mol Br2发生加成反应 B能与乙醇发生酯化反应 C能发生加聚反应，生成高聚物 D能与 Na2CO3反应放出 CO2气体 【考点】 官能团与有机物性质的关
5、系 【题点】 由官能团推断有机物的性质 答案 A 解析 本题考查结构与性质的关系，该物质中含和COOH 两种官能团，COOH 不能与 Br2发生加成反应，故 A 错，B、C、D 正确。 思维启迪 通过对官能团结构的认识，形成“结构决定性质”的观念，促进“宏观辨识和微观探析”化 学核心素养的发展。建立“分子结构推断性质”的思维模型，培养“模型认知”化学核心素 养。 二、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 1甲苯较苯易与硝酸发生取代反应：是由于甲基对苯环的影响。 HNO3(浓) 浓H2SO4 5560 H2O。 3HNO3(浓) 浓H2SO4 30 3H2O。 2乙醇与乙酸化学性质不同，是
6、由于乙基和羰基对羟基的影响不同。 3醇与酚的化学性质不同，是由于羟基所连烃基不同。 4醛与酮的化学性质不同，是由于羰基所连原子不同。 相同的官能团，由于所连接的基团不同，性质不同。 例 4 向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性高锰酸钾溶液， 振荡后退色； 而 向苯()中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中， 溶液均不 退色，下列解释正确的是( ) A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B苯环受侧链的影响易被氧化 C侧链受苯环的影响易被氧化 D由于苯环和侧链之间的相互影响，使苯环和侧链同时被氧化 【考点】 不同基团的相互影响与有机物性质的关系 【题点】 苯
7、环与烃基的相互影响与苯的同系物性质的关系 答案 C 解析 把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液，溶液不退色，说明乙烷不能被氧化，而苯的同 系物中被氧化的部分是侧链； KMnO4 H 比较乙烷和乙苯的结 构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是由于苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷 基易被氧化。 例 5 下列说法正确的是( ) A甲苯和液溴光照的取代产物为 B乙苯和氯气光照生成的有机产物有 11 种 C邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能为 D甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物有 4 种 【考点】 不同基团的相互影响与有机物性质的关系 【题点】 苯环与烃基的相互影响与苯的同系物性质的关系
8、答案 B 解析 甲苯苯环上的取代反应需要催化剂，则甲苯与液溴在催化剂条件下生成 甲苯与 Br2在光照条件下生成等，故 A 错误；光照下乙基上的 H 被取代，则乙 苯和氯气光照生成的有机产物有 11 种(一氯取代有 2 种、二氯取代有 3 种、三氯取代有 3 种、 四氯取代有 2 种、五氯取代有 1 种)，故 B 正确；光照下甲基上的 H 被取代，而苯环上的 H 不能被取代，故 C 错误；甲苯和氯气在光照条件下，只有甲基上的 H 被取代，则甲苯和氯气 在光照条件下生成的一氯代物有 1 种，故 D 错误。 例 6 有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响， 从而导
9、致化学性质不同。以下事实中，不能说明此观点的是( ) A乙烯能使酸性 KMnO4溶液退色，而乙烷不能 B甲苯能使酸性 KMnO4溶液退色，而甲烷不能 C乙酸能与 NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能 D苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 【考点】 不同基团的相互影响与有机物性质的关系 【题点】 不同基团的相互影响与有机物性质关系的综合 答案 A 解析 乙烯能使酸性 KMnO4溶液退色，而甲烷不能，是因为乙烯具有碳碳双键，是官能团 的性质而非原子(团)间的影响所致；甲苯能使酸性 KMnO4溶液退色，而甲烷不能，是因为苯 环的存在增大了甲基的活性，使其易被氧化；乙酸能与 N
10、aHCO3反应放出气体，而乙醇不能， 是因为羰基的存在增大了羟基的活性，使其易电离出 H ；苯的硝化反应一般生成硝基苯，而 甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增大了苯环的活性，使其易生成硝基 取代物。 官能团 决定 有机物性质 影响 不同基团相互影响 1下列说法中正确的是( ) A含有羟基的有机化合物一定属于醇类 B代表醇类的官能团是跟脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链相连的羟基 C醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D分子内含有苯环和羟基的化合物一定是酚类 【考点】 官能团与有机物性质的关系 【题点】 官能团与有机物的类别 答案 B 解析 醇与酚具有相同的官能团羟基，但
11、是羟基所连接的烃基不同，由于基团之间的相 互影响而表现出不同的性质，醇中羟基与脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链直接相连，酚中羟基 直接与苯环相连。 2下列叙述正确的是( ) A苯分子是环状结构，其性质跟环状烷烃相似 B表示苯的分子结构，其中含有碳碳单键、碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同 C苯的分子式为 C6H6，分子中碳原子远远没有饱和，因此能和溴水中的溴发生加成反应 D苯不能使酸性 KMnO4溶液退色 【考点】 有机物的结构与性质的关系 【题点】 苯的结构与性质的关系 答案 D 解析 苯分子中的碳碳键是介于单、双键之间的特殊的化学键，因此具有与单键和双键不同 的性质，也不能与溴水中的溴发生加成反应
12、，故 A、B、C 错。 3下列说法正确的是( ) A甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质 B甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质 C烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应 D乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，因此它们具有相似的化学性质 【考点】 官能团与有机物性质的关系 【题点】 官能团与有机物性质的综合 答案 C 解析 官能团决定有机化合物的性质，烯烃中必定含有碳碳双键，因而能发生加成反应，C 正确；甲醇与乙醇都含有羟基，具有相似的性质，但是与羟基所连的基团不同，性质会有差 异，不是绝对相同的，A 错误；甲苯与苯的关系是互为同系物而不是同分异构体，因都含
13、有 苯环具有某些相似的性质，B 错误；乙醛、丙酮、乙酸虽都含有羰基，但羰基所连基团不同， 三者性质有很大差别，D 错误。 4下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是( ) A甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 B甲苯能使酸性 KMnO4溶液退色 CCl2既能取代甲苯中苯环上的氢原子，也能取代甲基上的氢原子 D甲苯能与 H2发生加成反应 【考点】 不同基团的相互影响与有机物性质的关系 【题点】 不同基团的相互影响与有机物性质的关系 答案 B 解析 酸性 KMnO4溶液不能氧化甲烷，但可以氧化苯环上的烷烃基，所以 B 项可以说明苯 环对侧链性质产生影响。 5香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，
14、其结构简式如图：，下列有关香叶醇的叙 述正确的是( ) A香叶醇的分子式为 C10H18O B不能使溴的四氯化碳溶液退色 C不能使酸性高锰酸钾溶液退色 D能发生加成反应不能发生取代反应 【考点】 官能团与有机物性质的关系 【题点】 由官能团推断有机物性质 答案 A 解析 从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“OH”，碳碳双键能使溴的四氯化 碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，能发生加成反应，醇“OH”能发生取代反应，显然 B、 C、D 均不正确。 6某烃的结构简式为它可能具有的性质是( ) A易溶于水，也易溶于有机溶剂 B既能使溴水退色，又能使酸性 KMnO4溶液退色 C能发生加聚反应，其产物可表示为
15、D能使溴水退色，但不能使酸性 KMnO4溶液退色 【考点】 官能团与有机物性质的关系 【题点】 烃的结构与性质的关系 答案 B 解析 该烃含有键，既能使溴水退色，又能使酸性 KMnO4溶液退色，还能发生加 聚反应，但产物的结构简式应为此外烃类都难溶于水。 7某有机物的结构简式如下： (1)该物质苯环上的一氯代物有_种。 (2)1 mol 该物质和溴水混合，消耗 Br2的物质的量为_ mol。 (3)1 mol 该物质和 H2加成最多需 H2 _ mol。 (4)下列说法不正确的是_(填字母)。 A此物质可发生加成、取代、氧化等反应 B该物质难溶于水 C能使溴水退色 D能使酸性高锰酸钾溶液退色，且发生的是加成反应 【考点】 官能团与有机物性质的关系 【题点】 烃的结构与性质的关系 答案 (1)4 (2)2 (3)5 (4)D