1、第第 3 节节 烃烃 第第 1 课时课时 烃的概述烃的概述 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析：从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃、烯 烃、炔烃、苯和苯的同系物的结构特点及组成通式，能辨析烃的分类与微观结构的关系及烃 的物理性质变化规律与微观结构的关系。2.证据推理与模型认知：根据烷烃的命名原则，在 探究中学会合作，讨论总结出烯烃、炔烃在命名原则上的相似点和不同点，体会苯的简单同 系物的命名原则。 一、链烃(脂肪烃) 1烃的分类 (1)烃 链烃脂肪烃 饱和烃：烷烃 不饱和烃 烯烃 炔烃 环烃 脂环烃，如环丙烷 芳香烃 苯及其同系物 多环芳香烃如萘C10H8、 联苯 (2)烃的分类需注意的
2、“两”个问题 注意饱和烃和不饱和烃的区别：饱和烃包含烷烃和脂环烃。 注意脂环烃和芳香烃的区别：含有苯环的烃才是芳香烃，含有其他环的烃是脂环烃。 2烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构 链烃 烷烃 烯烃 炔烃 结构 分子中碳原子之间以单键 结合，碳原子剩余的价键 被氢原子饱和的链烃 分子中含有碳碳 双键的链烃 分子中含有碳 碳叁键的链烃 官能团 不具有典型官能团 CC 通式 CnH2n2(n1) (单烯 烃)CnH2n(n2) (单炔烃) CnH2n2(n2) 3.脂肪烃的物理性质 4烯烃、炔烃的命名 例如：(1)命名为：3,4,5- 三甲基- 2- 乙基- 1- 庚烯。 (2)命名为：4- 甲基- 1
3、- 戊炔。 (3)命名为：2,3- 二甲基- 2,4- 己二烯。 烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的比较 烷烃 烯烃、炔烃 主链选择不同 所有碳链中最长的碳链 含有碳碳双键或叁键的最长碳链(烯烃、 炔烃的主链不一定是分子中最长碳链) 编号定位不同 离支链最近 离碳碳双键或叁键最近 书写名称不同 必须注明双键或叁键的位置 例 1 (2018 武汉高二月考)下列说法正确的是( ) A丙炔分子中三个碳原子不可能位于同一直线上 B乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同 C分子组成符合 CnH2n2的链烃一定是炔烃 D在所有符合通式 CnH2n2的炔烃中，乙炔所含氢的质量分数最小 【考点】 脂肪烃的组成结构
4、与物理性质 【题点】 脂肪烃的组成与结构 答案 D 解析 丙炔中存在类似乙炔的碳碳叁键直线结构，甲基中的 C 原子处于乙炔中 H 原子位置， 三个 C 原子处于同一直线，故 A 错误；乙炔分子中碳碳间的三个共价键，有 1 个 键、2 个 键，其中 键稳定， 键不稳定，分子中碳碳间的三个共价键性质不相同，故 B 错误；分 子组成符合 CnH2n2的链烃，可能含有 2 个碳碳双键，为二烯烃，或含有 1 个碳碳叁键，为 炔烃， 故 C 错误； 符合通式 CnH2n2的炔烃中， 1 个 C 原子结合的 H 原子的平均数目为 22 n， n 值越大，22 n越大，氢的质量分数越大，故乙炔所含氢的质量分数
5、最小，故 D 正确。 规律总结 炔烃、二烯烃、环烯烃的组成符合通式 CnH2n2。 例 2 (2018 云南高二月考)下列烷烃中，沸点最高的是( ) A2- 甲基丙烷 B2,2- 二甲基丙烷 C正己烷 D2- 甲基戊烷 【考点】 脂肪烃的组成结构与物理性质 【题点】 烷烃的物理性质与递变规律 答案 C 解析 正己烷和 2- 甲基戊烷的相对分子质量比 2- 甲基丙烷、2,2- 二甲基丙烷大，所以正己烷 和 2- 甲基戊烷的沸点比 2- 甲基丙烷、2,2- 二甲基丙烷高，己烷的同分异构体中正己烷支链最 少，所以正己烷的沸点最高。 思维拓展 脂肪烃类熔、沸点一般较低。其变化规律： 组成与结构相似的物
6、质(如同系物)，相对分子质量越大，其熔、沸点越高。 相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体)，支链越多，其熔、沸点越低。 例 3 (1)有机物的系统命名是_。 将其在催化剂存 在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_。 (2)有机物的系统命名是_。将其在催化剂 存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_。 【考点】 烯烃和炔烃的命名方法 【题点】 根据结构确定正确名称 答案 (1)3- 甲基- 1- 丁烯 2- 甲基丁烷 (2)5,6- 二甲基- 3- 乙基- 1- 庚炔 2,3- 二甲基- 5- 乙基庚烷 解析 根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编序号，具体编号如下： 然后再确定支链的位置，正确
7、书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时， 要注意主链及编号的变化。 例 4 按要求填空： (1)写出 2,4- 二甲基- 3- 乙基- 3- 己烯的结构简式： _。 (2)某烯烃的结构简式为有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命 名为 2- 甲基- 4- 乙基- 4- 戊烯、2- 异丁基- 1- 丁烯、2,4- 二甲基- 3- 己烯、4- 甲基- 2- 乙基- 1- 戊烯。命 名正确的同学是_。 【考点】 烯烃和炔烃的命名方法 【题点】 烯烃和炔烃的命名综合 答案 (1) (2)丁 解析 (2)要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：烯烃中主链的选取必须包含双键在 内，这样有可能主链
8、并非是分子中最长的碳链；对主链碳原子的编号是从离双键较近的一 端开始，因而支链并不对编号起作用；必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位 同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子编号错误，乙、丙同学的主链选择错误。 思维启迪 严格按照命名原则命名，形成有机物的命名及正误判断的思维模型，促进“证据推理与模型 认知”化学核心素养的培养。 相关链接 各类有机物命名遵循的规律 无官能团 有官能团 类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物等 主链碳链最长； 碳原子数相同时含官能团的最长碳链 条件 支链最多 编号 原则 编号起点离取代基最近， 兼 顾“简”“小”原则 编号起点离官能团最近， 兼顾离
9、取代基尽 量近 名称 写法 支位- 支名母名；支名同， 要合并；支名异，简在前 支位- 支名- 官位- 母名 符号 使用 阿拉伯数字之间用“，”，阿拉伯数字与汉字之间用“- ”，汉字之间 不用任何符号 二、苯及其同系物 1苯及其同系物的组成和结构 (1)苯的分子组成及结构特点 苯分子为平面正六边形结构，分子中 12 个原子共平面。 6 个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 (2)苯的同系物的组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷 基，分子组成通式为 CnH2n6(n6)。 分子式 C8H10对应的苯的同系物有 4
10、 种同分异构体，分别为 。 2苯及其同系物的物理性质 (1)苯的物理性质： 颜色 状态 熔沸点 密度 毒性 溶解性 无色 液体 较低 比水小 有毒 不溶于水 (2)苯的同系物的物理性质： 溶解性与苯相似，毒性比苯稍小。 3苯的同系物的命名 (1)苯的同系物以苯为母体来命名。 (2)苯分子中一个氢原子被取代时根据取代基的名称命名，如命名为甲苯， 命名为乙苯。 (3)苯分子中多个氢原子被取代时： 取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。 给苯环上的碳原子编号(由连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。 例如：a. 命名为邻二甲苯或 1,2- 二甲苯； b命名为间二甲苯或 1,3- 二甲
11、苯； c命名为对二甲苯或 1,4- 二甲苯。 例 5 现有下列六种物质： (1)不属于芳香化合物的是_。 (2)属于芳香烃的是_。 (3)属于苯的同系物的是_。 【考点】 苯的同系物 【题点】 苯的同系物的组成与结构 答案 (1) (2) (3) 解析 凡是分子中含有苯环的有机物都属于芳香化合物，中不含苯环，不符合要求；分子 中含苯环且仅由 C、H 两种元素组成的有机物属于芳香烃，符合要求的有；分子中 含有一个苯环，且侧链为烷基的有机物属于苯的同系物，符合要求的只有。 思维启迪 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下： 例 6 二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体， 这些一溴代物与生成它的
12、对应二甲苯的 熔点分别是 一溴代二甲苯 234 206 231.8 204 205 214.5 对应的二甲苯 13 54 27 54 54 27 由上述数据可推断， 熔点为 234 的一溴代二甲苯的结构简式是_， 熔点为 54 的二甲苯的名称是_。 【考点】 苯的同系物 【题点】 苯的同系物的综合 答案 间二甲苯 解析 邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种，间二甲苯苯环上的一溴代物有三种，对二甲苯苯 环上的一溴代物只有一种。结合题目数据可以判断，熔点为 13 的为对二甲苯，熔点为 54 的为间二甲苯，熔点为27 的为邻二甲苯。 例 7 用系统命名法给下列苯的同系物命名。 (1)的名称为_。 (2)的
13、名称为_。 【考点】 苯的同系物 【题点】 苯的同系物的命名方法 答案 (1)1- 甲基- 3- 乙基苯 (2)1- 甲基- 2- 乙基- 3- 丙基苯 相关链接 简单芳香族化合物的命名 (1)苯环上的取代基为卤素原子时，以苯作为母体，称为“某苯”。 (2)当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。如 的名称为苯乙烯；的名称为苯乙炔。 (3)苯环上的取代基为其他官能团时， 以官能团作为母体， 称为“苯某某”。 如 的名称为苯酚，的名称为苯甲醇。 (1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步，然后是编序号，就近、就简、最小是编序 号时遵循的三条原则。 同时书写要注意规
14、范， 数字与汉字之间用“- ”隔开， 数字之间用“， ” 隔开。 (2)烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团，在命名时要注意到官能团对命名的影响，选 择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。 1(2018 吉林高二检测)正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，X 是它的一 种同分异构体，且 X 分子的主链上含有 4 个碳原子，下列有关说法中正确的是( ) AX 分子中可能含有三个甲基 BX 的一氯代物一定有三种 CX 的沸点比正己烷低 D标准状况下，11.2 L X 含 2.5NA个 CC 键 【考点】 脂肪烃的组成、结构与物理性质 【题点】 脂肪烃的组成、结构与物理性质综合 答案 C 解析
15、由题意可知 X 的结构简式可能为或二者分子中 均含 4 个甲基，A 错；后者一氯代物有两种，B 错；标准状况下二者均为液态，D 错。 2下列选项中是 3- 甲基- 2- 戊烯的结构简式的是( ) 【考点】 烯烃和炔烃的命名方法 【题点】 根据烯烃名称确定结构简式 答案 C 解析 根据有机化合物的名称写出其结构简式，然后对比判断即可。书写时可按如下过程： 先写主碳链，再标官能团，最后补充氢原子。 3下列有机物的命名正确的是( ) A2,2- 二甲基- 3- 丁炔： B3- 乙基- 1- 丁烯： C邻二甲苯： D2,2,3- 三甲基戊烷： 【考点】 命名有机物的一般规律 【题点】 根据有机物名称确
16、定结构简式 答案 C 解析 A 项应为 3,3- 二甲基- 1- 丁炔；B 项应为 3- 甲基- 1- 戊烯；D 项应为 2,2,4- 三甲基戊烷。 4下列四种烃的名称所表示的物质，命名正确的是( ) A2- 甲基- 2- 丁炔 B2- 乙基丙烷 C3- 甲基- 2- 丁烯 D2- 甲基- 2- 丁烯 【考点】 烯烃和炔烃的命名方法 【题点】 有机物命名正误判断 答案 D 解析 根据碳四价的原则可知选项 A 不可能存在。 根据烷烃的命名规则可知选项 B 中烷烃命 名时主链选错，烷烃命名时不可能出现 1- 甲基、2- 乙基，否则肯定是主链选错了，不是最长 碳链，选项 B 中烷烃应为 2- 甲基丁
17、烷。根据烯烃的命名规则，可知选项 C 中的烯烃应为 2- 甲基- 2- 丁烯。 5 (2018 沈阳高二期初)分子式为 C10H14的有机物， 苯环上只有两个取代基的同分异构体有(不 考虑立体异构)( ) A3 种 B6 种 C9 种 D12 种 【考点】 苯的同系物 【题点】 苯的同系物同分异构体数目判断 答案 C 解析 分子式为 C10H14的芳香烃，其苯环上有两个取代基时分为两大类：第一类，两个取代 基，一个为CH3，另一个为CH2CH2CH3或CH(CH3)2，它们在苯环上有邻、间、对三种 位置，共有 6 种结构；第二类，两个取代基均为CH2CH3，它们在苯环上有邻、间、对三种 位置；
18、故共有 9 种同分异构体，C 正确。 6按要求填空： (1)用系统命名法命名_。 (2)写出 5- 甲基- 4- 乙基- 2- 己炔的结构简式：_。 (3)用系统命名法命名_。 【考点】 命名有机物的一般规律 【题点】 有机物命名的综合 答案 (1)3,4,5- 三甲基庚烷 (2) (3)1,3- 二甲基- 4- 乙基苯 7有 5 种烃：甲烷、乙炔、苯、丙烯、甲苯，分别取一定量的这些烃，完全燃烧后生成 m mol CO2和 n mol H2O。则 (1)当 mn 时，该烃是_(填名称，下同)。 (2)当 m2n 时，该烃是_。 (3)当 2mn 时，该烃是_。 (4)当 4m7n 时，该烃是_。 【考点】 烃的组成与结构 【题点】 烃组成与结构的综合 答案 (1)丙烯 (2)乙炔、苯 (3)甲烷 (4)甲苯 解析 本题考查烃的通式。烃仅含 C、H 两种元素，可设其通式为 CxHy，燃烧通式为 CxHy (xy 4)O2 点燃 xCO2y 2H2O，则当 mn 时：即 x y 2，则该烃的最简式为 CH2，符合的是丙 烯；当 m2n 时：即 xy，则该烃的最简式为 CH，符合的是乙炔、苯；当 2mn 时：即 x y 4，则该烃的最简式为 CH4，符合的是甲烷；当 4m7n 时：即 x y 7 8，则该烃的最简式为 C7H8，符合的是甲苯。