1、第第 2 节节 有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质 第第 1 课时课时 碳原子的成键方式碳原子的成键方式 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析：了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性， 理解有机物分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，了解有机物分子的不 同表示方法。2.证据推理与模型认知：通过有机物分子的结构模型，建立对有机物分子的直 观认识，建立根据碳原子的成键方式分析有机物分子空间构型的思维模型。 一、碳原子的成键方式 1碳原子的结构特点和成键方式 2极性键和非极性键 (1)极性键：不同种元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方的共价 键。 (2
2、)非极性键：同种元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价键。 例 1 (2018 湖北襄阳高二期中)目前已知化合物中数量、品种最多的是碳的化合物，下列关 于其原因的叙述中不正确的是( ) A碳原子之间、碳原子与其他原子(如氢原子)之间都可以形成 4 个共价键 B碳原子性质活泼，可以与多种元素原子形成共价键 C碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和叁键 D多个碳原子可以形成长度不同的链及环，且链、环之间又可以相互结合 【考点】 碳原子的成键方式 【题点】 碳原子结构与成键方式 答案 B 解析 碳原子最外层有 4 个电子， 碳原子与碳原子、 其他原子形成 4 个共价键达到稳定结
3、构， 故 A 正确； 碳原子性质不活泼， 不容易得失电子， 易通过共用电子对形成共价键， 故 B 错误； 碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成双键和叁键，故 C 正确；多个碳原 子可以形成长度不同的链及环，且链、环之间又可以相互结合，故 D 正确。 碳原子与碳原子或其他原子之间形成 4 个共价键。其中与 4 个原子或原子团相连形成 4 个单 键的碳原子为饱和碳原子，否则为不饱和碳原子。 例 2 (2018 青岛月考)下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是( ) 【考点】 碳原子的成键方式 【题点】 碳原子结构与成键方式 答案 D 规律总结有机物中原子的价键特点 原子最外层缺
4、几个电子达到 8 电子稳定结构就最多形成几个共价键：氢(2e 稳定结构)、氟、 氯、溴、碘为一价，氧、硫为二价，氮、磷、砷为三价，碳、硅为四价。 例 3 已知下列物质： CH4 CHCH CH2=CH2 CCl4 其 中 ， 只 含 有 极 性 键 的 是 _ ， 既 含 有 极 性 键 又 含 有 非 极 性 键 的 是 _；既含单键又含双键的是_。 【考点】 碳原子的成键方式 【题点】 极性键与非极性键的判断 答案 解析 CH4中只含有CH键， CH键为极性键； CHCH中含有CC键(非极性键)与CH 键(极性键)；CH2=CH2中含有非极性键键和极性键 CH 键；苯中碳和碳之间是 非极性
5、键，CH 键是极性键；CCl4中只含有极性键 CCl 键。 方法规律 极性键是不同种元素原子之间形成的共价键；非极性键是同种元素原子之间形成的共价键。 二、碳原子成键方式与分子空间构型和性质 1碳原子成键方式与分子空间构型 (1)单键、双键和叁键与空间构型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳叁键 表示方式 CC 成键方式 1 个碳原子与周围 4 个原子成键；碳碳之 间共用 1 对电子 1 个碳原子与周围 3 个原 子成键；碳碳之间共用 2 对电子 1 个碳原子与周围 2 个 原子成键；碳碳之间共 用 3 对电子 键角 109.5 120 180 空间构型 碳原子与其他 4 个原 子形成四面体结构 双键碳
6、原子及与之相连 的原子处于同一平面上 叁键碳原子及与之相连 的原子处于同一直线上 (2)常见典型分子的空间构型 甲烷 甲烷分子为正四面体形结构。甲基上的四个原子不共面。 乙烯 乙烯分子为平面形结构。 乙烯分子中双键碳原子和与之相连的 4 个氢原子在同一平面上。 烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子 直接相连的 4 个原子在同一平面上。 乙炔 乙炔分子为直线形结构。 乙炔分子中叁键碳原子和与之相连的 2 个氢原子在同一直线上。 炔烃中叁键碳原子和与叁键碳原子直接相连的 2 个原子在同一直线上。 苯 苯分子为平面形结构。 苯分子中 6 个碳原子与 6 个氢原子 在同一平面上。 芳香烃中苯环上的 6
7、个碳原子和与其 直接相连的 6 个原子一定在同一平面上。 2碳原子的成键方式与分子性质 碳碳单键 碳碳双键 碳碳叁键 键能 347 kJ mol 1 614 kJ mol 1 839 kJ mol 1 键长 0.154 nm 0.134 nm 0.121 nm 稳定性 稳定 一个键较另一 个键易断裂 两个键较另一 个键易断裂 溴的 CCl4溶液 不反应 加成反应 加成反应 酸性 KMnO4溶液 不反应 氧化反应 氧化反应 许多有机物的分子构型，实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。当某分子 中的氢原子被其他原子代替时，该原子的空间位置不变。 苯分子中的碳碳键既非单键、也非双键，而是
8、介于两者之间的一种特殊的键。故苯的性质与 烷烃、乙烯、乙炔不同。 例 4 (2018 三亚模拟)某烃结构简式为有关其结构说法正 确的是( ) A所有原子可能在同一平面上 B所有原子可能在同一条直线上 C所有氢原子可能在同一平面上 D所有碳原子可能在同一平面上 【考点】 碳原子成键方式与分子空间构型 【题点】 烃分子原子共线共面分析 答案 D 解析 该烃的结构简式可以写为。因为CH3中的四个原子既不在同一直 线上，也不在同一平面上，故 A、B 错；CH3上的 3 个氢原子中，最多只有一个与其余原 子共面，C 错；如图所示，所有碳原子可能共平面，D 对。 思维启迪 能从物质的微观层面理解碳原子的成
9、键方式与有机物分子空间构型的关系，促进了“宏观辨 识与微观探析”化学核心素养的发展。建立有机物分子空间构型的思维模型，培养“证据推 理与模型认知”的化学素养。 (1)碳碳单键可以自由旋转、碳碳双键和碳碳叁键不能自由旋转。 (2)苯环上处于对位的两个碳原子及与两个碳原子相连接的原子在同一条直线上。 (3)由于单键可以旋转，故与苯环或乙烯上连接的CH3上的氢原子有可能与苯环或乙烯上所 有原子共平面，但共平面时最多只有 1 个。 例 5 烯烃、炔烃、芳香烃和乙醛都能发生加成反应，这是因为它们都含有( ) A单键 B不饱和碳原子 C非极性键 D碳原子 【考点】 碳原子的成键方式与分子性质 【题点】 碳
10、原子的成键方式与加成反应的关系 答案 B 例 6 下列化学用语不正确的是( ) A的分子式为 C2H4O2 B丙烷分子的球棍模型 C乙烯的结构简式：CH2CH2 DCH4S 的结构式 【考点】 有机物结构的表示方法 【题点】 有机物分子结构的表示方法 答案 C 解析 乙烯的结构简式是 CH2=CH2，碳碳双键不能省略。 方法总结 (1)有机化合物分子结构的常见表示方法 (2)键线式：省略碳、氢元素符号，每个端点、拐点都表示碳原子，线表示化学键。 相关链接 结构简式书写时的注意事项 (1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键， 而代表双键的“=”、 叁键的“” 不能省略。 (2)写结构简
11、式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子 团亦可以合并，如也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 (3)结构简式的书写以不引起歧义为目的，如 CH3CH2CH2OH，不能写成 C3H7OH，因该分子 有两种同分异构体。 (4)结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线 形的，而实际上是锯齿形的。 1下列化学用语书写正确的是( ) A甲烷的电子式： B丙烯的键线式： C乙醇的结构式： D乙炔的结构简式：CHCH 【考点】 有机物结构的表示方法 【题点】 有机物分子结构的表示方法 答案 A 解析 丙烯的键线式为，乙醇
12、的结构式为乙炔的结构简式为 CHCH。只有 A 项正确。 2(2018 杭州期中)分子式为 C5H7Cl 的有机物，其结构不可能是( ) A只含有 1 个碳碳双键的链状有机物 B含 2 个碳碳双键的链状有机物 C含 1 个碳碳双键的环状有机物 D含一个碳碳叁键的链状有机物 【考点】 碳原子的成键方式 【题点】 有机物碳原子成键方式分析 答案 A 解析 有机化合物分子中的碳原子可以彼此连接成链，也可以彼此连接成环；碳原子之间可 以形成单键、双键、叁键；碳原子还可以与氧、硫、氯、氮等其他元素的原子成键。根据分 子式 C5H7Cl 并结合烷烃的分子通式可知，该化合物如果是直链有机化合物，其分子中必须
13、 有一个叁键或两个双键；若为环状有机化合物，分子中必须有一个双键，所以 A 项不可能。 3(2018 泰安高二检测)下列叙述正确的是( ) A丙烷分子中 3 个碳原子一定在同一条直线上 B甲苯分子中 7 个碳原子都在同一平面上 C乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上 D2- 丁烯()分子中 4 个碳原子可能在同一条直线上 【考点】 碳原子成键方式与分子空间构型 【题点】 烃分子原子共线共面的分析 答案 B 4下列有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是( ) ACH2=CHCN BCH2=CHCH=CH2 C D 【考点】 碳原子成键方式与分子空间构型 【题点】 烃分子原子共线共面
14、的分析 答案 D 解析 据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可知 A、B、C 项中所有原子均可能在同一平面上， 只有 D 项中含有CH3，不可能所有原子共平面。 5(2018 武汉高一期末)下列说法正确的是( ) A丙烷是直链烃，所以分子中 3 个碳原子也在一条直线上 B丙烯所有原子均在同一平面上 C所有碳原子都在同一平面上 D至少有 16 个原子共平面 【考点】 碳原子成键方式与分子空间构型 【题点】 烃分子原子共线共面的分析 答案 D 解析 丙烷的 3 个碳原子是锯齿形相连的，故 A 错误；CH3CH=CH2中甲基上至少有一 个氢不和其他原子共平面，故 B 错误；苯环和乙烯均是平面形结构，碳碳单键
15、可以旋转， 所有碳原子有可能都在同一平面上，故 C 错误；该分子中在同 一条直线上的原子有 8 个，再加上其中一个苯环上的 8 个原子，所以至少有 16 个原子共平面，故 D 正确。 6下列分子中的所有碳原子均在同一条直线上的是( ) ACH3CH2CH2CH3 BCH3CH=CHCH3 C DCH3CCCCCH3 【考点】 碳原子成键方式与分子空间构型 【题点】 烃分子原子共线共面的分析 答案 D 解析 碳碳双键的键角是 120 ，所以一定不是共线分子，B 项错误；与碳碳叁键直接相连的 原子与碳碳叁键是共线关系，苯环是平面形结构，但苯环上的所有碳原子一定不与碳碳叁键 都共线，C 项错误；该分
16、子中含有 2 个碳碳叁键，所以每个与碳碳叁键直接相连的原子与碳 碳叁键是共线关系，所以该分子中所有 C 原子共线，D 项正确。 7 从生物体中提取一些对人们有用的物质是有机化学研究的重要内容， 如图所示的物质就是 某一科研小组从中草药田七中提取出来的，它具有消炎、祛火等作用。 请根据有关知识，填写下列空白： (1)该物质一个分子中含有_个饱和碳原子，_个不饱和碳原子。 (2)分子中双键有_种，它们是_ _。 (3)写出两种非极性键_，两种极性键_。 (4)写出该有机物的分子式：_。 (5)推测该有机物可能具有的三条性质： _； _； _。 【考点】 碳原子的成键方式 【题点】 碳原子成键方式的
17、综合 答案 (1)4 11 (2)2 C=O 键和 C=C 键 (3)C=C 键、CC 键 CH 键、OH 键(或 C=O 键) (4)C15H16O6(答案合理即可) (5)能使溴的四氯化碳溶液退色 能发生酯化反应 能发生水解反应 解析 (1)碳原子全部以单键形式结合时，即为饱和碳原子；碳原子以双键、叁键或苯环等形 式结合时，即为不饱和碳原子。(2)应注意苯环中的碳碳键不是典型意义上的碳碳双键，而是 介于单键和双键之间的一种独特的键。(3)同种原子间形成的共价键为非极性键，不同种原子 间形成的共价键为极性键。 (5)含可使溴的四氯化碳溶液退色； 含有羧基(COOH) 和羟基(OH)可发生酯化反应；含有酯基可发生水解反应等。