1、第二单元第二单元 氨基酸氨基酸、蛋白质蛋白质、核酸核酸 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析： 能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的 转化，认识不同氨基酸、蛋白质性质上的差异。了解酶的催化特点及核酸在生命活动中的作 用。2.科学态度与社会责任：认识蛋白质是生命活动的物质基础，是人体必需的营养物质， 但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。 一、氨基酸的结构和性质 1氨基酸的分子结构 (1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。分子中既 含有羧基又含有氨基。 (2)天然氨基酸几乎都是 氨基酸，其结构简式可以表示为。 2常见
2、的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 H2NCH2COOH 氨基乙酸 丙氨酸 氨基丙酸 谷氨酸 2- 氨基- 1，5- 戊二酸 苯丙氨酸 氨基苯丙酸 20 种常见的氨基酸中，除甘氨酸外，其余都是手性分子，且都是 L 型。 3氨基酸的性质 (1)物理性质 天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，能溶于强酸或强碱溶液中，大部分能溶于水，难溶于 乙醇、乙醚。 (2)化学性质 两性 氨基酸分子中含有酸性基团COOH，碱性基团NH2。 甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是 。 甘氨酸与 NaOH 溶液反应的化学方程式是 。 成肽反应 氨基酸分子间通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键
3、的化 合物，该反应属于取代反应。如： 。 (1)氨基酸的缩合机理 氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即 ，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“CONH”， 不能写成“CNHO”，两者的连接方式不同。 (2)多肽分子中肽键个数的判断 由 n 个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n1)个水分子和(n1)个肽键。 例 1 根据美国农业研究杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者 的 免 疫 力 ， 对 控 制 艾 滋 病 病 毒 的 蔓 延 有 奇 效 。 已 知 半 胱 氨 酸 的 结 构 简 式 为 ，则下列说法中不正确的是(
4、) A半胱氨酸属于 氨基酸 B半胱氨酸具有两性 C两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为 D与 NaOH 溶液混合加热时，可放出一种碱性气体 答案 C 解析 由题给半胱氨酸的结构简式可知，分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上，所以半胱 氨酸属于 氨基酸，A 项正确；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以它具有两性， B 项正确；两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果，形成的二肽的 结 构 简 式 应 为， C项 不 正 确 ； 因 是氨基酸的铵盐， 故电离出的 NH 4与 OH 在加热条件下反应会放 出氨气，D 项正确。 【考点】氨基酸的结构与性质 【题点】氨基酸的结构与性质
5、的综合 相关链接 氨基酸缩合的反应规律 (1)两分子间缩合 。 (2)分子间或分子内缩合成环 ， 。 二、蛋白质的结构和性质 1蛋白质的组成和结构 (1)组成：蛋白质中主要含有 C、H、O、N 等元素，属于天然有机高分子化合物。其溶液具有 胶体的某些性质。 (2)四级结构 2蛋白质的化学性质 (1)特征反应 颜色反应：分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色。 蛋白质遇双缩脲试剂显紫玫瑰色。 蛋白质灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。 (2)两性 形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸发生成肽反应形成的，在多肽链的两端存在着自由的氨基 和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸或
6、碱反应。 (3)水解反应 蛋白质 酶、酸或碱 水解 多肽 酶、酸或碱 逐步水解 氨基酸 (4)盐析 向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液，会使蛋白质的溶解 度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析。盐析是一个可逆过程，可用于分离提纯蛋 白质。 (5)变性 蛋白质在某些物理因素(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如 强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等)的影响下，其理化性质和生理功能发生改 变的过程称为蛋白质的变性。蛋白质变性后在水中不能重新溶解，是不可逆过程，可用于杀 菌消毒。 蛋白质盐析和变性的不同点 盐析 变性 变化条件 浓的
7、轻金属盐 受热、 紫外线、 强酸、 强碱、 重金属盐、某些有机物 变化实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(蛋白质性质改变) 变化过程 可逆 不可逆 用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒 例 2 下列关于蛋白质的说法不正确的是( ) A蛋白质是由多种 氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物 B通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 C浓的硫酸钠溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解 D鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法 答案 A 解析 氨基酸生成蛋白质发生的是分子间的脱水反应而不是加聚反应，故 A 项错误；无论何 种形式的消毒，其原理都是使
8、细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性，故 B 项正确；盐析 不能使蛋白质变性， 故 C 项正确； “人造丝”的成分是纤维素， 灼烧时没有烧焦羽毛的气味， 故 D 项正确。 【考点】蛋白质的组成和性质 【题点】蛋白质的组成、盐析、变性和鉴别 例 3 当含有下列结构片段的蛋白质水解时，产生的氨基酸的种类有( ) A2 种 B3 种 C4 种 D5 种 答案 B 解析 蛋白质水解时肽键断裂，然后在一端补上OH，在 NH一端补上 H， 即可确定氨基酸的种类数了。 水解时产生的氨基酸为、 、。 【考点】 蛋白质的水解反应 【题点】多肽的水解原理 思维启迪 能根据典型有机物分子的结构和性质的关系进行分析和
9、判断， 从而得出正确的结论， 促进“宏 观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。 相关链接 蛋白质溶液与盐溶液的反应 盐溶液的浓度大小，轻金属盐溶液和重金属盐溶液对蛋白质的影响是不同的： (1)浓的轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析。蛋白质凝结成固体而从溶液中析出，盐析出来的 蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，是可逆的。利用盐析，可分离提纯 蛋白质。 (2)稀的轻金属盐溶液，不会降低蛋白质在水中的溶解度，反而会促进蛋白质的溶解。 (3)重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有 原有的可溶性和生理活性，变性过程是化学过程，是不可逆的。加热、紫外线、
10、强酸、强碱、 某些有机物也能使蛋白质变性。利用此性质可杀菌、消毒。 三、酶和核酸 1酶 酶具有生理活性，是对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作 用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质。酶的催化作用具有以下特点： 条件温和，不需加热。 具有高度的专一性。 具有高效催化作用。 2核酸 (1)核酸是一类分子骨架由磷酸和五碳糖交叉排列而成的长链高分子化合物，它在生物体的生 长、繁殖、遗传、变异等生命现象中起着决定性作用。 (2)核酸的类别及其比较 类别 脱氧核糖核酸(DNA) 核糖核酸(RNA) 组成 差异 二者主要差异在于五碳糖的不同 脱氧核糖 核糖 存在 主要存在于细胞核中
11、主要存在于细胞质中 生理 功能 生物遗传信息的载体， 还指挥 着蛋白质的合成、 细胞的分裂 根据 DNA 提供的信息控制 体内蛋白质的合成 (1)酶本身所具有的性质可以结合蛋白质的性质来掌握，高温可使酶变性失去催化活性。 (2)酶的催化作用具有不同于工业催化剂的特点。 例 4 下列有关酶的说法中错误的是( ) A大多数酶是具有催化作用的蛋白质 B酶的催化作用具有选择性和专一性 C高温或重金属盐能降低酶的活性 D酶只有在强酸、强碱条件下才能发挥作用 答案 D 解析 大多数酶是具有催化作用的蛋白质，其催化作用具有选择性和专一性，因此要寻找一 些特殊的酶。高温、重金属盐、强酸、强碱等条件可使酶(蛋白
12、质)失去活性(变性)。 【考点】酶的性质 【题点】酶的性质 1某物质的球棍模型如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是( ) A该物质的结构简式为 B该物质可以发生加成反应 C该物质为两性化合物 D该物质的分子之间可以发生脱水反应 答案 A 解析 该物质中的六元环为苯环，能发生加成反应，分子中存在氨基和羧基，具有两性，也 能发生分子间的脱水反应。 【考点】氨基酸的结构与性质 【题点】氨基酸的结构与性质 2甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有( ) A4 种 B3 种 C2 种 D1 种 答案 A 解析 同种氨基酸缩合反应生成二肽的化合物各有一种，甘氨酸和丙氨酸发生缩
13、合反应生成 二肽的化合物有两种。 【考点】氨基酸的性质 【题点】氨基酸之间的缩合反应 3下列说法中不正确的是( ) A组成天然蛋白质的氨基酸几乎都是 氨基酸 B利用盐析可以分离和提纯蛋白质 CDNA 是生物体遗传信息的载体，蛋白质合成的模板 DRNA 主要存在于细胞核中，它根据 DNA 提供的信息控制体内蛋白质的合成 答案 D 解析 RNA 主要存在于细胞质中， 根据 DNA 提供的信息控制体内蛋白质的合成； DNA 主要 存在于细胞核中，它是生物体遗传信息的载体，蛋白质合成的模板；盐析不改变蛋白质的生 理活性，只是使蛋白质的溶解度降低，利用多次盐析和溶解可分离、提纯蛋白质。 【考点】蛋白质的
14、综合考查 【题点】蛋白质的组成、提纯 4当含下列结构片段的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是( ) A B C D 答案 D 解析 氨基酸水解，断键部分是，如图所示： 得到四种氨基酸：；。 【考点】 蛋白质的水解反应 【题点】蛋白质的水解反应原理 5下列说法正确的是( ) A蛋白质属于天然高分子化合物，组成元素只有 C、H、O、N B用浓 Na2SO4、CuSO4溶液或浓 HNO3溶液使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质 C蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应 D甘氨酸(H2NCH2COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸 答案 D 解析 A
15、 项，蛋白质除含 C、H、O、N 元素，还可能含有 S、P 等元素；B 项，CuSO4溶液 和浓 HNO3均会使蛋白质变性；C 项，酶的催化作用具有专一性；甘氨酸中NH2显碱性， COOH 显酸性，D 项正确。 6(2018 台州高二检测)化合物 A 是天然蛋白质水解的最终产物，由碳、氢、氧、氮元素组 成。两分子 A 脱水生成 B 和一分子水，B 的相对分子质量为 312，当与浓硝酸反应时显黄色。 请完成下列问题： (1)结构简式：A_；B_。 (2)化合物 C 是某种分子式为 C9H12的芳香烃硝化后的唯一取代产物(硝基连在苯环上)。化合 物 C 的结构简式为_。 答案 (1) (2) 解析 (1)A 是天然蛋白质水解的最终产物，故 A 为 氨基酸；由 2A BH2O，根据质量 守恒定律，可知 A 的相对分子质量为(31218)/2165；又因 B 与浓硝酸能发生颜色反应， 因此 B 中含有苯环，则 A 中一定含有苯环、COOH、NH2。16577451627，剩 余的为 C2H3。故 A、B 的结构简式分别为 .