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4.1 卤代烃 学案(含答案)

1、第一单元第一单元 卤代烃卤代烃 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析:从卤代烃的官能团及其转化角度,认识卤代烃 取代反应、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系。 2.科学态度与社会责任:了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响,基于绿色化学的思想, 摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃的替代品。 一、卤代烃对人类生活的影响 1概念与分类 (1)概念: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 (2)分类: 按分子中卤素原子个数分:一卤代烃和多卤代烃。 按所含卤素原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 按烃基种类分:饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 按是否含苯环分:

2、脂肪卤代烃和芳香卤代烃。 2卤代烃的用途与危害 (1)用途:制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害:含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞,危及地球上的生物。 3物理性质 (1)状态 常温下,卤代烃除少数为气体外,如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等,大多数卤代烃为液体或 固体。 (2)溶解性 卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。 (3)密度: 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外, 其余液态卤代烃的密度一般比水大。 (4)沸点:卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点高;互为同系物的卤代烃,它们的沸点随 碳原子数的增多而升高。 例 1 三氯甲烷(氯仿)是最早应

3、用于外科手术的全身麻醉剂之一。但由于氯仿的毒性较大, 人们一直在寻找它的替代物。20 世纪 50 年代,科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷 ()是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用,起效快,35 min 即可全身麻醉,而且苏醒快,不易燃烧,不易爆。目前氟烷已被广泛使用。 阅读上述文字,判断下列各项错误的是( ) A氯仿可由甲烷制取 B氟烷属于多卤代烃 C氟烷是易溶于水的良好麻醉剂 D氟烷的毒性比氯仿小,效果比氯仿好 答案 C 解析 甲烷与 Cl2发生取代反应可生成 CHCl3,A 项正确;氟烷中含有 F、Cl、Br 三种卤族 元素,属于多卤代烃,B 项正确;卤代烃均不溶于水,C

4、项错误;由题给信息可知氟烷的毒 性较小,麻醉效果较好,D 项正确。 例 2 溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是( ) A加热蒸发 B过滤 C加水、萃取、分液 D加苯、萃取、分液 答案 C 解析 本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。溴乙烷难溶于水,而乙醇可与水以 任意比例互溶,故可向混合液中加水进行萃取,然后分液即可除去。 【考点】卤代烃物理性质与应用 【题点】卤代烃的物理性质 二、1- 溴丙烷 1分子结构 2- 溴丙烷与 1- 溴丙烷互为同分异构体,其结构简式为。 2化学性质 (1)消去反应 实验装置 实验现象 实验结论 反应产生的气体 经水洗后,使酸性 KMnO4溶液褪色 生成的

5、气体分子中 含有碳碳不饱和键 1- 溴丙烷与氢氧化钾溶液共热反应的化学方程式为: CH3CH2CH2BrKOH 乙醇 CH3CH=CH2KBrH2O。 消去反应:在一定条件下,从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化 合物(含双键或叁键)的反应。 (2)取代反应(水解反应) 实验 装置 实验 现象 中溶液分层 中有机层厚度减小,直至消失 中有黄色沉淀生成 实验结论 2- 溴丙烷与 KOH 溶液共热产生了 Br 由实验可知 2- 溴丙烷与氢氧化钾溶液共热时断裂的是 CBr 键,水中的羟基与碳原子形成 CO 键, 断下的 Br 与水中的 H 结合成 HBr。 2- 溴丙烷与 KOH

6、水溶液共热反应的化学方程式为: ; 反应类型为:取代反应。 (1)由 2- 溴丙烷的结构认识其水解反应与消去反应 2- 溴丙烷分子结构为 在强碱的水溶液中,在 b 处断键,发生取代(水解)反应。 在强碱的醇溶液中,在 a、b 处断键,发生消去反应。 条件不同,其断键位置不同。 (2)消去反应的特点 从反应机理看:消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子,相邻的两个碳原子各 断一个化学键。 从产物看:消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。 例 3 下列关于溴乙烷的叙述中,正确的是( ) A溴乙烷难溶于水,能溶于多种有机溶剂 B溴乙烷与 NaOH 的水溶液共热可生成乙烯 C将溴乙

7、烷滴入 AgNO3溶液中,立即有淡黄色沉淀生成 D实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷 答案 A 解析 溴乙烷与 NaOH 的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇,溴乙烷与 NaOH 醇 溶液共热发生消去反应生成乙烯;二者的条件不同,其反应的类型和产物也不同,不能混淆, B 错误;溴乙烷难溶于水,也不能在水中电离出 Br ,将其滴入 AgNO 3溶液中,不会发生反 应,C 错误;乙烯与溴水反应生成 1,2- 二溴乙烷,通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷,D 错误。 例 4 2- 溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应后的产物有几种( ) A1 B2 C3 D4 答案 B 解析 2- 溴丁烷

8、发生消去反应的产物有 CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3两种。 卤代烃发生消去反应时,消去的产物取决于分子氢原子( 氢原子)的类型,有几类氢原子( 氢原子),则有几种产物: 如:,有三类 氢原子,则有三种产物。 三、卤代烃的化学性质及应用 1化学性质 (1)取代反应(水解反应) RXNaOH 水 ROHNaX。 (2)消去反应 NaOH 醇 NaXH2O。 2卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程 (2)实验要点: 通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。 排除其他离子对卤素离子检验的干扰,卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过 量的碱。 3卤代烃在有机合成中的应

9、用 (1)利用消去反应生成不饱和键。 (2)利用取代反应生成碳氧、碳碳单键。 (3)制格氏试剂增长碳链。 卤代烃水解反应和消去反应的比较 水解反应 消去反应 卤代烃 结构特点 一般是 1 个碳原子上只 有 1 个X 与卤素原子所在碳原子相邻的碳原子上 有氢原子 反应实质 X 被羟基取代 脱去 HX 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液,加热 反应特点 碳骨架不变,官能团由 X 变成OH 碳骨架不变,官能团由X 变成 或CC,生成不饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 例 5 下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是( ) ACH3Cl B C D 答案 B 解析 卤代烃均

10、能发生水解反应,选项中的四种物质均为卤代烃;与卤素原子所连碳原子的 邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D 项中的两物质卤素原子所连碳原 子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子,A 中无邻位碳原子,都不能发生消去反应。 【考点】卤代烃结构与性质的综合考查 【题点】卤代烃水解反应和消去反应的规律 方法规律卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如 CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 (3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时,可得到不同产物。 (4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。 例 6 为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行

11、如下操作。其中合理的是( ) A取氯代烃少许,加入 AgNO3溶液 B取氯代烃少许与 NaOH 水溶液共热,然后加入 AgNO3溶液 C取氯代烃少许与 NaOH 水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入 AgNO3溶液 D取氯代烃少许与 NaOH 乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入 AgNO3溶液 答案 C 解析 检验卤代烃中是否含有氯元素时,由于卤代烃中的氯元素并非游离态的 Cl,故应加 入 NaOH 的水溶液或 NaOH 的醇溶液, 并加热, 先使卤代烃水解或发生消去反应,产生 Cl, 然后加入稀 HNO3酸化,再加 AgNO3溶液,根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先 加 HNO3

12、酸化,是为了防止 NaOH 与 AgNO3反应生成 AgOH,再转化为 Ag2O 褐色沉淀干扰 检验;D 项,有的氯代烃不能发生消去反应,故不选。 【考点】卤代烃结构与性质的综合考查 【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法 特别提醒 (1)卤代烃不能电离出 X ,必须转化成 X,方可用 AgNO 3溶液来检验。 (2)将卤代烃中的卤素转化为 X ,可用卤代烃的取代反应,也可用消去反应。 例 7 由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH),依次发生的反应类型是( ) A取代 加成 水解 B消去 加成 取代 C水解 消去 加成 D消去 水解 取代 答案 B 解析 碘乙烷通过消去反应生成乙烯,乙烯和溴水

13、发生加成反应生成 1,2- 二溴乙烷,该产物 在碱性条件下水解可得乙二醇。 【考点】卤代烃结构与性质的综合考查 【题点】卤代烃性质的综合考查 1正误判断,正确的打“”,错误的打“” (1)卤代烃是一种特殊的烃( ) (2)卤代烃中一定含有 C、H 和卤族元素( ) (3)常温下卤代烃均为液体且都不溶于水( ) (4)卤代烃都能发生水解反应和消去反应( ) (5)溴乙烷属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成乙醇( ) (6)检验卤代烃中卤素原子的实验中,在加入 AgNO3溶液之前一定要加入稀硝酸( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 2下列物质中,不属于卤代烃的是( ) AC

14、H2Cl2 BCCl2F2 C D 答案 C 解析 A 选项是 CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物,A 属于卤代烃;B 选项是 CH4 中两个氢原子被两个氯原子取代,另两个氢原子被两个氟原子取代,都是卤素原子,B 属于 卤代烃;C 选项中的氢原子被硝基取代,属于硝基化合物,不属于卤代烃;D 选项中的氢原 子被溴原子取代,属于卤代烃。 【考点】卤代烃的结构 【题点】卤代烃的组成与结构 3下列物质分别与 NaOH 的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成物只有一种的是( ) A B CCH3Cl D 答案 B 解析 能发生消去反应的卤代烃, 其结构特点是有 - 碳原子(与卤素原子相连碳原子的邻

15、位碳 原子),而且 - 碳原子上连有氢原子。C 中无 - 碳原子,A 中的 - 碳原子上没有氢原子,所以 A、C 都不能发生消去反应;D 中发生消去反应后可得到两种烯烃:CH2=CHCH2CH3 或 CH3CH=CHCH3;B 中发生消去反应后只得到。 【考点】卤代烃结构与性质的综合考查 【题点】卤代烃水解反应和消去反应的规律 4欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学:取少量卤代烃,加 入 NaOH 的水溶液,加热,冷却后加入 AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。 乙同学:取少量卤代烃,加入 NaOH 的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入 AgNO3 溶

16、液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( ) A甲同学的方案可行 B乙同学的方案可行 C甲、乙两位同学的方案都有局限性 D甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样 答案 C 解析 甲同学让卤代烃水解,在加热冷却后没有用稀硝酸酸化,由于 OH 也会与 Ag作用生 成褐色的 Ag2O, 会掩盖 AgBr 的淡黄色, 不利于观察现象, 所以甲同学的实验方案有局限性; 乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代烃都能发生 消去反应,所以此法也有局限性。 【考点】卤代烃结构与性质的综合考查 【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法 5根据下面的

17、反应路线及所给信息,回答下列问题: (1)标准状况下的气态烃 A 11.2 L 在氧气中充分燃烧可以产生 88 g CO2和 45 g H2O,则 A 的 分子式是_。 (2)B 和 C 均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为_。 (3)D 的结构简式为_, D 中碳原子是否都处于同一平面?_(填“是” 或“否”)。 (4)E 的一种同分异构体的结构简式是_。 (5)、的反应类型依次是_。 (6)写出、反应的化学方程式:_、 _。 答案 (1)C4H10 (2)2- 甲基- 1- 氯丙烷和 2- 甲基- 2- 氯丙烷(可互换) (3)是 (4) (答案合理即可) (5)消去反应、加成反应、

18、取代反应(或水解反应) (6) 解析 (1)88 g CO2为 2 mol,45 g H2O 为 2.5 mol, 标准状况下的气态烃 A 11.2 L, 即为 0.5 mol, 所以 1 分子烃 A 中含碳原子数为 4,氢原子数为 10,则化学式为 C4H10。 (2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种, 但从框图上看, A 与 Cl2在光照条件下发生取代反应时有 两种产物,且在 NaOH 醇溶液作用下的产物只有一种,则 A 只能是异丁烷,取代后的产物为 2- 甲基- 1- 氯丙烷和 2- 甲基- 2- 氯丙烷。 (3)B、 C 发生消去反应后生成 2- 甲基丙烯, 在 Br2的 CCl4 溶液中发生加成反应,生成 E:,再在 NaOH 的水溶液中发生水解反应生 成 F:,从而顺利解答第(4)(6)问。 【考点】氯代烃结构与性质的综合考查 【题点】卤代烃性质的综合考查