1、第二单元第二单元 醇醇 酚酚 第第 1 课时课时 醇醇 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析： 通过认识羟基的结构， 了解醇类的结构特点； 进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2.证据推理 与模型认知： 通过乙醇性质的学习， 能利用反应类型的规律判断、 说明和预测醇类物质的性质。 一、乙醇的结构和性质 1乙醇的组成与结构 2化学性质 (1)与钠反应 分子中 a 键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2。 (2)与 HX 反应 分子中 b 键断裂，化学方程式为 C2H5OHHX C2H5XH2O。反应类型为取代反应。 (3)脱
2、水反应 乙醇可以在浓 H2SO4、Al2O3或 P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。 分子内脱水 分子中 b、d 键断裂，化学方程式为 CH3CH2OH 浓H2SO4 170 CH2=CH2H2O。 反应类型为消去反应。 分子间脱水 一分子中 a 键断裂，另一分子中 b 键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OH 浓H2SO4 140 CH3CH2OCH2CH3H2O。 (4)氧化反应 燃烧反应：C2H5OH3O2 点燃 2CO23H2O。 催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中 a、c 键断裂，化 学方程式为 2CH3CH2OHO2 Cu或Ag 2CH3
3、CHO2H2O。 醇还能被 KMnO4酸性溶液或 K2Cr2O7酸性溶液氧化，其过程可分为两个阶段： CH3CH2OH 氧化 CH3CHO 氧化 CH3COOH。 醇催化氧化的规律 (1)RCH2OH 被催化氧化生成醛： 2RCH2OHO2 Cu或Ag 2RCHO2H2O (2)被催化氧化生成酮： (3)一般不能被催化氧化。 3乙醇消去反应的实验 (1)P2O5作催化剂时乙醇的消去反应： P2O5有很强的吸水性，实验中用 95%的乙醇即可。 稀酸性高锰酸钾溶液检验产物中是否有乙烯。 (2)乙醇在浓硫酸作催化剂时的消去反应 配制混合溶液时，应先加乙醇，再慢慢注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌，然后加
4、入沸石 或碎瓷片。 浓 H2SO4作催化剂和脱水剂。 碎瓷片的作用是防止暴沸。 温度计水银球要置于反应物的中央，使反应温度快速升至 170 ，减少副反应的发生。 例 1 (2018 诸暨中学期中)乙醇分子中不同的化学键如图，关于其在各类反应中断键的说明 不正确的是( ) A和金属钠反应键断裂 B和 HBr 在一定条件下反应时键断裂 C和浓硫酸共热 140 时键或键断裂；170 时键断裂 D在 Ag 催化下和 O2反应键、断裂 答案 C 解析 乙醇与金属钠反应生成乙醇钠， 脱去羟基上的氢原子， 即键断裂， A 项正确； 与 HBr 反应时，生成溴乙烷和水，醇脱OH，键断裂，B 项正确；乙醇与浓硫
5、酸共热至 140 发 生分子间脱水，一个乙醇脱去羟基，另一个乙醇脱去羟基上的氢，即键或键断裂；醇与 浓硫酸共热至 170 发生消去反应，脱去羟基和相邻碳原子上的氢，即键、断裂，C 错 误；乙醇在银催化下和 O2反应生成乙醛，乙醇中的键、断裂，D 项正确。 例 2 下列说法中正确的是( ) A醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃 BCH3OH、CH3CH2OH、都能在铜催化下发生氧化反应 C将与 CH3CH2OH 在浓 H2SO4存在下加热，最多可生成 3 种有机产物 D醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃 答案 D 解析 并非所有的醇类都能发生消去反应，只有结构如的醇类才能发生消去反
6、应， 且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，如乙二醇 HOCH2CH2OH 发生消去反应的 产物是乙炔，选项 A 错误；应掌握醇的催化氧化规律，结构如的醇才能被催化氧 化，而不能发生催化氧化反应，选项 B 错误；在浓 H2SO4存在下既能发生消 去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物 2 种和 发生分子间脱水反应的产物 3 种，共计 5 种产物，选项 C 错误；醇与氢卤酸在一定条件下都 能发生取代反应生成卤代烃，选项 D 正确。 思维拓展醇消去反应的规律 (1)醇消去反应的原理如下： (2)若醇分子中只有一个碳原子或与OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，
7、则不能发生 消去反应。如 CH3OH、等。 (3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应 的有机产物。 二、醇的概述 重要的醇 1概念与结构通式 醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。 饱和一元醇通式为 CnH2n1OH 或 CnH2n2O(n1，n 为整数)。 2分类 3命名 (1)步骤原则 选主链 选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇 | 碳编号 从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号 | 标位置 醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示 (2)实例 CH3CH2CH2OH 1- 丙醇；
8、2- 丙醇；1,2,3- 丙三醇。 注意 用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把OH 看作链端，只能看作取代基，但 选择的最长碳链必须连有OH。 4三种重要的醇 名称 俗名 结构简式 色、态 毒性 水溶性 主要用途 甲醇 木精或木醇 CH3OH 无色透明 的液体 剧毒 与水互溶 化工原料、 绿色燃料 乙二醇 HOCH2 CH2OH 无色、甜 味、黏稠 状的液体 无毒 抗冻剂、 化工原料 丙三醇 甘油 制日用化妆品 和硝化甘油 例 3 观察下列几种物质的结构，回答下列问题。 CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3OCH3 (1)和的分子式都是_，但是含有的_不同。 (2)_和_的分子
9、式都是 C3H8O，但是在分子中_的位置不同。 (3)属于_类，不属于醇类，但它们的分子式_，属于_。 答案 (1)C2H6O 官能团 (2) OH (3)醇 相同 同分异构体 思维拓展 (1)醇因分子中烃基碳链结构不同和官能团羟基位置不同，都可产生同分异构体。 (2)脂肪醇和等碳的醚互为官能团异构。 (3)芳香醇、酚、芳香醚互为类别异构。 例 4 下列对醇类的系统命名中，正确的是( ) A1- 甲基- 2- 丙醇 B2- 甲基- 4- 戊醇 C3- 甲基- 2- 丁醇 D2- 羟基- 2- 甲基丁烷 答案 C 解析 先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法命名，对照分析来
10、判断正误。 选项 结构简式 命名错误原因 正确命名 A 主链选错 2- 丁醇 B 编号错误 4- 甲基 - 2- 戊醇 C 3- 甲基 - 2- 丁醇 D 主体名称错误 2- 甲基- 2- 丁醇 例 5 (2018 诸暨中学期中)结合下表数据分析，下列有关说法不正确的是( ) 物质 分子式 沸点/ 溶解性 乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶 A.乙醇与乙二醇含有的官能团相同，都能与 NaOH 发生反应 B采用蒸馏的方法可以分离乙醇与乙二醇的混合物 C乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂 D丙三醇的沸点应高于乙醇的沸
11、点 答案 A 解析 乙醇与乙二醇含有的官能团相同，都含有OH，都不能与 NaOH 发生反应，A 选； 根据题意：二者的沸点不同，且相差较大，可以采用蒸馏的方法将两种互溶物质进行分离， B 不选；乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，C 不选；含有的羟基越多， 形成的氢键几率越大，丙三醇含有的羟基多，所以丙三醇的沸点高，D 不选。 1正误判断，正确的打“”，错误的打“” (1)乙醇与甲醚互为碳链异构( ) (2)质量分数为 75%的乙醇溶液常作消毒剂( ) (3)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验( ) (4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇( ) (5)醇的分
12、子间脱水和分子内脱水都属于消去反应( ) (6)室温下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷( ) (7)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应( ) (8)1- 丙醇和 2- 丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 2乙醇的熔、沸点比含相同碳原子数的烷烃的熔、沸点高的主要原因是( ) A乙醇的相对分子质量比含相同碳原子数的烷烃的相对分子质量大 B乙醇分子之间易形成氢键 C碳原子与氢原子的结合程度没有碳原子与氧原子的结合程度大 D乙醇是液体，而乙烷是气体 答案 B 3只用水就能鉴别的一组物质是( ) A苯 乙醇
13、 四氯化碳 B乙醇 乙酸 戊烷 C乙二醇 甘油 溴乙烷 D苯 己烷 甲苯 答案 A 解析 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小 来进行判断的。A 项，苯不溶于水，密度比水小，乙醇可溶于水，四氯化碳不溶于水，密度 比水大，可用水鉴别；B 项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；C 项，乙二醇、甘油 都可溶于水，不可用水鉴别；D 项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。 4下列反应中，属于醇羟基被取代的是( ) A乙醇和金属钠的反应 B乙醇和氧气的反应 C由乙醇制乙烯的反应 D乙醇和浓氢溴酸溶液的反应 答案 D 解析 乙醇和金属钠发生的是置换反应
14、；乙醇和氧气的反应属于氧化反应；由乙醇制乙烯的 反应是消去反应。 5(2018 金华高二检测)对于，若断裂 OC 键则可能发生的反应有( ) 与钠反应 卤代反应 消去反应 催化氧化反应 A B C D 答案 B 解析 与钠反应断的是 OH 键；发生卤代反应生成卤代烃，断的是 CO 键，发生消去反 应生成 H2O，断的是 CO 键和 CH 键；发生催化氧化断的是 CH 键和 OH 键。 6下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。 CH3CH2CH2CH2OH (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_(填序号，下同)。 (2)能被氧化成酮的是_。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。 答案 (1) (2) (3) 解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮 的醇分子中必含有基团“”，符合题意；中与羟基相连的碳原子的邻位碳原 子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。