1、第第 2 课时课时 烯烃和炔烃烯烃和炔烃 脂肪烃的来源脂肪烃的来源 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析：从化学键饱和程度的角度理解烯烃、炔烃的 化学性质及反应机理。2.证据推理与模型认知：建立有机物中官能团类别与反应类型对应关 系的思维模型，能推导同类物质的化学性质，并会书写相应的化学方程式。 一、烯烃、炔烃的概念及结构特点 1概念及通式 (1)烯烃 链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为 CnH2n(n2)，最简单的烯烃是乙烯。 (2)炔烃 链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃叫炔烃。分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式为 CnH2n2(n2)，最简单的
2、炔烃是乙炔。 2结构特点 (1)烯烃： 乙烯分子的空间构型为平面形， 烯烃分子中含有一个碳碳双键， 至少有 6 个原子共面。 (2)炔烃： 乙炔分子的空间构型为直线形， 炔烃分子中含有一个碳碳叁键， 至少有 4 个原子共线。 (1)可以将等碳的烃的分子式与烷烃的分子式作对比，确定烃分子中碳碳键的类型及碳碳双键 (或叁键)的个数。 (2)符合分子通式 CnH2n的烃不一定是烯烃，符合分子通式为 CnH2n2的烃也不一定是炔烃， 它们都存在官能团类别异构现象。 (3)烯烃中存在顺反异构，而炔烃分子中与叁键相连的两个原子与叁键碳原子在同一条直线 上，不能形成顺反异构体。 例 1 某烃的化学式为 C4
3、Hm，下列关于 C4Hm的说法中正确的是( ) A当 m8 时，该烃一定与乙烯互为同系物 B当 m4 时，该烃一定含有碳碳双键 C该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳叁键 D1 mol C4Hm完全燃烧，不可能生成 3.5 mol H2O 答案 D 解析 当 m8 时，该烃分子式为 C4H8，满足该分子组成的烃可能为环丁烷或丁烯，由于不 能确定其结构，所以与乙烯不一定互为同系物；当 m4 时，该烃分子式为 C4H4，不一定含 有碳碳双键，可能含有碳环和碳碳叁键；当 m4 时，该烃分子中可能含有 1 个碳碳双键和 1 个碳碳叁键； 1 mol C4Hm完全燃烧，若生成 3.5 mol H2O，则该烃
4、的分子中含有 7 个 H，烃 分子中含有的氢原子数都是偶数，所以不可能含有 7 个氢原子。 例 2 下列关于 CH3CH=CHCCCH3分子结构的叙述中，正确的是 ( ) 6 个碳原子有可能在同一直线上 6 个碳原子不可能在同一直线上 6 个碳原子一定都在同一平面上 6 个碳原子不可能都在同一平面上 A B C D 答案 B 解析 碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳叁键不能旋转，题给分子的空间构型可写成 ， 由此可知 B 项正确。 二、 烯烃、炔烃的化学性质 烯烃和炔烃都属于不饱和烃，化学性质相似。 1氧化反应 (1)将气态烯烃或炔烃通入酸性 KMnO4溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。 (2)
5、燃烧反应 烯烃燃烧的通式为： CnH2n3 2nO2 点燃 nCO2nH2O。 炔烃燃烧的通式为： CnH2n23n1 2 O2 点燃 nCO2(n1)H2O。 2加成反应 烯烃、炔烃都能发生加成反应，完成下列烃反应的方程式。 (1)乙烯、乙炔分别与 H2反应转化为乙烷 CH2=CH2H2 催化剂 CH3CH3； CHCH2H2 催化剂 CH3CH3。 (2)丙烯、丙炔分别与溴 11 加成 CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH2Br； CH3CCHBr2 CH3CBr=CHBr。 (3)由乙烯制乙醇 CH2=CH2H2O 催化剂 CH3CH2OH。 (4)二烯烃的 1,2- 加成与 1
6、,4- 加成 在温度较高的条件下大多发生 1,4- 加成，在温度较低的条件下大多发生 1,2- 加成。 CH2=CHCH=CH2Cl2 较低温度 CH2ClCHClCH=CH2； CH2=CHCH=CH2Cl2 较高温度 CH2ClCH=CHCH2Cl。 (5)烯烃的不对称加成 3加聚反应 (1)丙烯发生加聚反应的化学方程式 nCH2=CHCH3 催化剂 。 (2)乙炔发生加聚反应的化学方程式 nCHCH 催化剂 CH=CH。 (3)1,3- 丁二烯发生加聚反应的化学方程式 nCH2=CHCH=CH2 催化剂 CH2CH=CHCH2。 (4)乙烯、丙烯(11)共聚 nCH2=CH2nCH2=C
7、HCH3 催化剂 (或 )。 (1)含有不饱和键(如、CC)的烃均能被酸性 KMnO4溶液氧化，使酸性 KMnO4 溶液褪色， 也可与溴水或溴的 CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质鉴别饱 和烃与不饱和烃。 (2)加聚反应的特点 单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如，烯、二烯、炔、醛等含不饱和键 的有机物。 发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物。 聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质 量的整数倍。 (3)加聚产物的书写 加聚反应本质上是加成反应，在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支
8、 链，写在主链的垂直位置上。如： 例 3 乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( ) A都难溶于水，且密度比水小 B能够使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色 C分子中各原子都处在同一平面内 D都能发生聚合反应生成高分子化合物 答案 A 解析 乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和 酸性 KMnO4溶液褪色。 例 4 下列各选项能说明分子式为 C4H6的某烃是 HCCCH2CH3，而不是 CH2=CHCH=CH2的事实是( ) A燃烧有浓烟 B能使酸性 KMnO4溶液褪色 C能与溴发生 12 加成反应 D与足量溴水反应，生成物中只有 2 个碳原子上有溴原子 答案 D
9、解析 无论 CHCCH2CH3，还是 CH2=CHCH=CH2，A、B、C 中反应均能发生， 无法推断出该烃；而与足量溴加成后前者产物为，后者产物为 ，可以推断出该烃。 【考点】炔烃的结构与性质 【题点】炔烃性质的综合 例 5 写出下列高聚物的单体。 (1)：_。 (2)：_。 (3)：_。 (4)：_。 答案 (1) (2)CH2=CH2和 CH2=CHCH3 (3) (4)CH2=CHCH=CH2和 CH2=CHCH3 【考点】单体的考查 【题点】加聚反应单体的考查 方法点拨加聚产物确定单体的方法 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键 闭合
10、即可。 (2)凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在 正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。 (3)凡链节的主链中只有碳原子， 并存在碳碳双键结构的聚合物， 其规律是“有双键， 四个碳； 无双键，两个碳”，划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。 相关链接 烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n2(n1) CnH2n(n2) CnH2n2(n2) 代表物 CH4 CH2=CH2 CHCH 结构特点 全部单键； 饱和链烃 含碳碳双键； 不饱 和链烃 含碳碳叁键； 不饱 和链烃 化 学 性 质 取代反应 光照卤代 加成反应
11、 能与 H2、X2、HX、H2O、HCN 等发生 加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮， 伴 有黑烟 燃烧火焰很明亮， 伴有浓烈的黑烟 不与酸性 KMnO4溶 液反应 能使酸性 KMnO4 溶液褪色 能使酸性 KMnO4 溶液褪色 加聚反应 能发生 能发生 鉴别 溴水和酸性 KMnO4 溶液均不褪色 溴水和酸性 KMnO4溶液均褪色 三、脂肪烃的来源与石油化学工业 1石油的成分 石油的主要成分为烷烃，还有环烷烃和芳香烃等混合物。 2石油的加工及主要产品 条件 主要产品 分馏 常压分馏 石油气、汽油、煤油、柴油等 减压分馏 润滑油、石蜡等 裂化 热裂化、催化裂化 轻质油、气态烃 裂解
12、(深度裂化) 气态烃 催化 重整 芳香烃 (1)热裂化、催化裂化与裂解的区别与联系 热裂化、催化裂化、裂解三者的原理相同，产品物质类别相同，由于反应条件不同，物料不 同，产品也略有差异。 (2)直馏汽油和裂化汽油的区别 直馏汽油是几种烷烃的混合物，裂化汽油是几种烷烃和烯烃的混合物。 (1)石油加工工艺中除石油分馏外都属于化学变化。 (2)鉴别直馏汽油和裂化汽油的方法是分别滴加溴的四氯化碳溶液，褪色的是裂化汽油、不褪 色的是直馏汽油。 例 6 下列说法正确的是( ) A石油是混合物，汽油是纯净物 B沸点：汽油煤油柴油润滑油 C直馏汽油和裂化汽油成分完全相同 D石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解属
13、于化学变化 答案 D 解析 汽油是石油的馏分，仍含有多种烷烃，属于混合物，故 A 错误；石油分馏时，首先分 馏出的是汽油，其次是煤油，再次是柴油、润滑油，故其沸点：汽油煤油柴油润滑油， 故 B 错误；直馏汽油中不含烯烃，而裂化汽油中含有烯烃，两者组成上不完全相同，故 C 错 误；石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解都有新物质生成，属于化学变化，故 D 正确。 【考点】脂肪烃的来源 【题点】石油的加工方法、原理及目的 【相关链接】 石油化工中的分馏、催化裂化、裂解、催化重整的比较 石油炼 制方法 目的 原理 原料 常压 分馏 获得以燃料油为主的不 同石油产品 用蒸发和冷凝的方法将原油分成不同 沸点
14、范围的馏分 原油 减压 分馏 获得以润滑油为主的不 同石油产品 通过减压降低重油的沸点， 从重油中分 离出不同沸点范围的馏分 重油 催化 裂化 提高汽油的产量和质量 在加热、加压和催化剂存在的条件下， 将相对分子质量大、 沸点高的烃断裂成 相对分子质量小，沸点低的烃 重油、凡士 林、石蜡 裂解 获得有机化工原料 在更高温度下， 进行深度裂化， 使长链 烃断裂成相对分子质量小的气态烃或 液态烃 煤油和柴油 催化 重整 获得芳香烃和提高汽油 等轻质油的质量 在催化剂作用下， 把汽油中的直链烃转 化为芳香烃和具有支链的异构烷烃 汽油 1正误判断，正确的打“”，错误的打“” (1)分子通式为 CnH2
15、n的烃一定属于烯烃( ) (2)乙烯、聚乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( ) (3)溴水、酸性高锰酸钾溶液既能鉴别甲烷和乙烯，又能除去甲烷中的乙烯( ) (4)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔( ) (5)乙烯、乙炔常温下可以与 H2、HCl 发生加成反应( ) (6)石油的裂化、裂解和煤的气化均为化学变化( ) (7)裂化汽油可以作为萃取溴水的萃取剂( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 2下列有关说法不正确的是( ) A由乙烯的分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为 CnH2n(n2) B乙烯的电子式为 C从乙烯与溴发生加成反应生成 1,2-
16、 二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定， 易发生断裂 D乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高 答案 B 解析 乙烯分子中含有一个碳碳双键， 碳原子结合的氢原子数比相同碳原子数的烷烃少两个， 通式为 CnH2n(n2)；乙烯分子内碳原子与碳原子间形成碳碳双键；乙烯分子的碳碳双键中有 一个键易断裂，发生加成反应；乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增 大，易造成其在空气中不完全燃烧而产生黑烟。 3由乙炔制 CHClBrCH2Br，下列方法中最可行的是( ) A先与 HBr 加成后再与 HCl 加成 B先与 H2完全加成后再与 Cl2、Br2发生取代反应 C
17、先与 HCl 加成后再与 Br2加成 D先与 Cl2加成后再与 HBr 加成 答案 C 解析 A、D 不可能得到产物 CHClBrCH2Br；B 可能得到产物 CHClBrCH2Br，但生成的 是含产物在内的复杂的混合物，无法分离；故应选 C。 4从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石 蜡在漂白时与氯气发生了( ) A加成反应 B取代反应 C聚合反应 D催化裂化反应 答案 B 51 mol 某烃与 2 mol HCl 加成生成卤代烷烃，1 mol 该卤代烷烃跟 10 mol Cl2发生完全的取 代反应，生成只含两种元素的有机化合物。则该烃可能是( ) A
18、2- 丁烯 B2- 戊烯 C1- 丁炔 D2- 甲基- 1,3- 丁二烯 答案 D 解析 1 mol 某烃与 2 mol HCl 加成生成卤代烷烃，表明该烃分子中含有一个CC或 2 个；而 1 mol 加成产物能与 10 mol Cl2发生完全取代，表明 1 mol 加成产物中含有 10 mol 氢原子。其中 2 mol 氢原子来自 HCl，则 1 mol 该烃分子中应含 8 mol 氢原子，该烃可 能是 2- 甲基- 1,3- 丁二烯(C5H8)。 6CH3CH=CHCH3发生聚合反应生成的高聚物分子的结构简式正确的是( ) A B C DCH3CHCHCH3 答案 B 解析 发生加聚反应时
19、，只是碳碳双键打开，相互连接形成碳链，双键碳原子上所连接的基 团(CH3)并不在主链上，而是作为支链。 【考点】加聚反应 【题点】加聚产物结构简式的书写与判断 7 乙炔是一种重要的有机化工原料， 以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合 物。完成下列各题： (1)正四面体烷的分子式为_，其二氯取代产物有_种，乙炔生成乙烯基乙炔的反 应类型为_。由乙炔所制得的四种有机物的含碳量_(填“相同”或“不相 同”)。 (2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是_(填字母)。 A能使酸性 KMnO4溶液褪色 B1 mol 乙烯基乙炔能与 3 mol Br2发生加成反应 C乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
20、 D等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同 (3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：_。 答案 (1)C4H4 1 加成反应 相同 (2)D (3) 解析 (1)通过正四面体烷的键线式结构及碳原子成键特点可知其分子式为 C4H4， 分子结构具 有一定的对称性，其二氯取代产物有 1 种。2 个 CHCH 分子通过分子间加成得 CH2=CHCCH；四种有机物的分子式分别为 C4H4、C4H4、C6H6、C8H8，最简式相同， 含碳量相同。 (2)乙烯基乙炔分子内含有碳碳叁键和碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶 液褪色；最多可与 3 mol Br2发生加成反应；乙烯基乙炔分子与乙炔分子最简式相同，故等质 量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同。 (3)环辛四烯的分子式为 C8H8，其同分异构体含有一个苯环，剩余基团为C2H3，只能形成 一个乙烯基，分子的结构简式为。