1、第第 2 课时课时 同分异构体同分异构体 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析：能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键 方式的角度，认识有机物的同分异构现象。2.证据推理与模型认知：能根据烷烃同分异构体 的书写，建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，并运用于同分异构体的书写及数目的判 断。 一、有机化合物的同分异构现象 1同分异构体、同分异构现象 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。 转化：同分异构体之间的转化是化学变化。 2同分异构的分类 异构
2、方式 形成原因 示例 碳链异构 碳链不同 正丁烷：CH3CH2CH2CH3 异丁烷： 官能团位 置异构 官能团位置 不同 1- 丁烯：CH2=CHCH2CH3 2- 丁烯：CH3CH=CHCH3 官能团 类别异构 官能团类别 不同 乙酸：CH3COOH 甲酸甲酯：HCOOCH3 立体 异构 顺反 异构 双键碳原子 所连的不同 原子或基团 在空间的排 列顺序不同 顺- 2- 丁烯： 反- 2- 丁烯： 对映 异构 存在手性碳 原子 例 1 下列属于官能团类别异构的是( ) ACH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2 BCH2=C(CH3)2和 CH3CH=CHCH3 CCH3CH2OH
3、 和 CH3OCH3 DCH3CH2CH2COOH 和 CH3COOCH2CH2CH3 答案 C 解析 A 中两种分子不含官能团，为碳链异构；B 中两种分子都含有 C=C 键，双键位置不 同； C 中两种分子，前者的官能团为羟基，后者的官能团为醚键，二者为官能团类别异构； D 中两种分子二者分子式不相同，不属于同分异构体。 例 2 当有机物分子中的一个碳原子所连的四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是 “手性碳原子”。具有手性碳原子的物质具有旋光性，存在对映异构体。下列化合物中存在 对映异构体的是( ) A B CHCOOH DCH3CH(CH3)OCH3 答案 B 解析 由手性碳原子的形成
4、条件分析四种物质的结构可知，只有含有手性碳原子， 故符合要求的是 B 项。 例 3 有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如 2- 丁烯有两种顺反异构体： A 中两个CH3在双键同侧，称为顺式；B 中两个CH3在双键两侧，称为反式，如下所示： 根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种官能团位置异构外还有一对顺反异构，写出其 结构简式： (1)三种官能团位置异构：， _， _。 (2)两种顺反异构：_，_。 答案 (1) (2) 解析 根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种官能团位置异构体： 、，再把苯环移动到第二个碳原子上可以得 到第三种异构体：；第二种同分异构体又有两种顺反
5、异构体。 【考点】烯烃的同分异构现象 【题点】烯烃的同分异构体的书写 二、同分异构体的书写 1烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以 C6H14为例)： (1)确定碳链 先写直链：CCCCCC。 减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置： 、。 减少 2 个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置： 、。 从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成 4 个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。 (3)C6H14共有 5 种同分异构体。 2烯烃同分异构体的书写 以 C4H8(含有一个碳碳双键)为例
6、，具体步骤如下： (1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：CCCC、。 (2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键： 、。 (3)补写氢原子：根据碳原子形成 4 个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。 (4)C4H8共有 3 种同分异构体。 同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构官能团位置异构官能团类别异构的顺序书写。 例 4 (2018 河口县民中高二下学期期中)分子式为 C4H9Cl 的同分异构体(不考虑立体异构) 有( ) A2 种 B3 种 C
7、4 种 D5 种 答案 C 解析 判断 C4H9Cl 的同分异构体时，可以把 C4H9Cl 看成 C4H10分子中的一个氢原子被氯原 子取代，C4H9有 4 种结构，故 C4H9Cl 的同分异构体也有 4 种。 【考点】 同分异构体 【题点】 一氯代烃、二氯代烃种类的判断 例 5 某化合物 A 的化学式为 C5H11Cl， 分析数据表明， 分子中有两个CH2， 两个CH3， 一个和一个Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式： _、 _、 _、 _。 答案 解析 首先写出 C5H12的碳链异构，。然后找 出每种碳链异构的等效氢(用字母 a、b表示)。最后选出符合条件的同分异构体，
8、有 ， 。 【考点】 同分异构体 【题点】 同分异构体的综合考查 思维启迪 严格按照书写规则书写有机物的同分异构体，构建同分异构体书写及数目判断的思维模型， 促进“模型认知”化学核心素养的发展。 1正误判断，正确的打“”，错误的打“” (1)每一种有机物都存在同分异构现象( ) (2)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体( ) (3)同分异构体之间由于分子组成相同，所以它们的性质相同( ) (4)分子式为 C3H8的烷烃一定是纯净物( ) (5)存在顺反异构的有机物分子中任一双键碳原子上连有的原子或原子团不同( ) (6)丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮()互为官能团异构( )
9、答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 2下列各组物质不属于同分异构体的是( ) ACH3CH2OH 和 CH3CHO B和 C和 D和 答案 A 解析 B、 C、 D 中物质的分子式相同、 结构不同， 是同分异构体； 而 A 中前者分子式为 C2H6O， 后者分子式为 C2H4O，不属于同分异构体。 3下列化合物中存在顺反异构的是( ) ACH2=CH2 BCH2=CCl2 CCH3CH=CHCH2CH3 D(CH3)2C=CHCH3 答案 C 解析 B 项，该有机物分子中每个双键碳原子连有的两个原子均相同，故该有机物不存在顺 反异构；C 项，该有机物分子中一个双键碳原子所连的
10、原子和基团分别是 H 和CH3，另一 双键碳原子所连的原子和基团分别是 H 和CH2CH3，存在顺反异构；D 项，该有机物分子 中一个双键碳原子连有两个甲基，故该有机物不存在顺反异构。 4下列烷烃在光照条件下与 Cl2反应，只生成一种一氯代物的是( ) ACH3CH2CH2CH3 B C D 答案 C 解析 要判断一氯代物的种数，需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A 项， ，其一氯代物有 2 种；B 项，其一氯代物有 2 种；C 项， 其一氯代物有 1 种；D 项，其一氯代物有 4 种。 【考点】 同分异构体 【题点】 一氯代烃、二氯代烃种类的判断 5已知下列有机物： CH3CH2CH
11、2CH3和 CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3 CH3CH2OH 和 CH3OCH3 和 CH3CH2CH=CHCH3和 CH2=CHCH=CH2和 CH2CH3CCH (1)其中属于同分异构体的是_(填序号，下同)。 (2)其中属于碳链异构体的是_。 (3)其中属于官能团位置异构的是_。 (4)其中属于官能团类别异构的是_。 (5)其中属于同一种物质的是_。 答案 (1) (2) (3) (4) (5) 解析 解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能 团是否相同，再进一步确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。 【考点】 同分异构体 【题点】 同分异构体的综合考查