1、专题44 有机合成专练1某栏目报道一超市在售的鸡蛋为“橡皮弹”，煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球，但经检测为真鸡蛋。专家介绍，该是由于鸡饲料里添加了棉籽饼，从而使鸡蛋里含有过多的棉酚所致。已知棉酚的结构简式如图所示，下列说法正确的是A棉酚的一氯代物有3种B棉酚能与溴水发生加成反应C1mol棉酚最多与10mol H2反应D1mol棉酚最多与6 molNaOH反应【答案】D【解析】A分子中氢原子种类超过3种，则一氯代物超过3种，故A错误；B不含碳碳双键，与溴水不发生加成反应，故B错误；C能与氢气发生加成反应的为醛基、苯环，由结构可知，含4个苯环结构2个-CHO，则能与12molH2加成，故C错误；D含6个
2、酚-OH，与6molNaOH反应，故D正确。2左氧氟沙星是一种广谱抗菌药物，其结构简式如图，则对左氧氟沙星说法正确的是A分子式为C18H18FN3O4B1 mol左氧氟沙星和足量Na反应生成11.2LH2C左氧氟沙星含有3种含氧官能团D该有机物能使KMnO4溶液、溴水褪色，原理相同【答案】C【解析】A由结构简式可知分子式为C18H20FN3O4，故A错误；B气体存在的条件未知，不能确定体积大小，故B错误；C含有官能团为羧基、羰基、醚键，故C正确；D含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾发生氧化反应，故D错误。3劣质洗发水中含有超标致癌物二噁烷()。关于该化合物的说法正确的是A1mo
3、l二噁烷完全燃烧消耗5molO2B与互为同系物C核磁共振氢谱有4组峰D分子中所有原子均处于同一平面【答案】A【解析】A.二噁烷的分子式为C4H8O2，完全燃烧后生成二氧化碳和水，1mol二噁烷完全燃烧消耗5molO2，故A正确；B. 二噁烷中含有2个氧原子，与组成上并非只相差n个CH2原子团，所以两者不是同系物，故B错误；C. 根据二噁烷的结构简式可知，其分子中只有一种化学环境的氢原子，故核磁共振氢谱只有1组峰，C错误；D. 分子中碳原子都是sp3杂化，所以所有原子不可能处于同一平面，故D错误。4金银花中能提取出有很高的药用价值的绿原酸(如图),下列说法错误的是A1 mol绿原酸与足量溴水反应
4、,最多消耗4 mol Br2B绿原酸能发生取代、加成、消去和氧化反应C1 mol绿原酸与足量Na反应生成气体在标况下的体积为33.6LD绿原酸水解的一种产物能与FeCl3发生显色反应【答案】C【解析】A、根据有机物的结构简式可知，分子中含有1个羧基，3个醇羟基，1个酯基，1个碳碳双键和2个酚羟基，因此1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗4 mol Br2，其中和苯环上的氢原子取代的需要3mol，碳碳双键加成又需要1mol，A正确。B、分子中含有1个羧基，3个醇羟基，1个酯基，1个碳碳双键和2个酚羟基，因此绿原酸能发生取代、加成、消去和氧化反应，B正确；C、羟基和羧基均能与钠反应产生氢气，1
5、 mol绿原酸与足量Na反应生成3mol氢气，气体在标况下的体积为67.2L，C错误；D、绿原酸水解的一种产物含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，D正确。5药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得，下列有关叙述正确的是（）A根据有机物的分类，贝诺酯属于芳香烃，分子式为B乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与溶液反应放出C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚可用溶液区别D1mol乙酰水杨酸最多能与2molNaOH发生反应【答案】C【解析】A贝诺酯含有氧元素，而烃只含C、H元素，选项A错误；B对乙酰氨基酚与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，不能生成二氧化碳，选项B错误；C对乙酰氨基酚含有酚羟基，具有酚类的
6、性质，可与氯化铁溶液发生显色反应，可鉴别，选项C正确；D乙酰水杨酸水解产物共含有2个羧基、1个酚羟基，则1mol乙酰水杨酸最多能与3molNaOH发生反应，选项D错误。6由醇X制备羧酸Z的合成路线如图所示，不正确的是（ ）AY的结构有4种BX、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16种C与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种D与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有9种【答案】C【解析】A、丁基有四种结构：，Y是丁基和溴原子结合而成，所以有四种结构，选项A正确；B、戊酸丁酯中的戊酸，相当于丁基连接一个COOH，所以有四种结构，而丁醇是丁基连接一个OH，所以也有四种结构，因此戊酸
7、丁酯最多有16种，选项B正确；C、X为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚，分别是COCCC、CCOCC和共3种，选项C不正确；D、Z是戊酸，其同分异构体能发生水解的属于酯类，HCOOC4H9有4种，CH3COOC3H7有2种，CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，所以共9种，选项D正确。7山梨酸是目前国际上公认的安全防腐剂。山梨酸可由山梨醛经如下过程合成：下列有关说法正确的是( )A山梨酸与CH2=CH-COOH互为同系物B山梨醛能发生取代、氧化、还原和加成反应C与山梨酸含有相同官能团且含一个五元环的山梨酸的同分异构体有5种D山梨
8、酸分子中处于同一平面的原子最多13个【答案】B【解析】A、山梨酸有两个碳碳双键、CH2=CH-COOH只有一个碳碳双键，结构不相似，不是同系物，故A错误；B、山梨醛中甲基上能发生取代、碳碳双键能发生氧化和加成反应，醛基上能发生加成、氧化、还原反应，故B正确；C、与山梨酸含有相同官能团，且含一个五元环，应含有1个碳碳双键，1个羧基，可看作羧基取代环戊烯的H，共有3种，故C错误；D、山梨酸分子中除甲基上一定有两个氢不能与其它原子处于同一平面外，其余均有可能，最多14个，故D错误。8某有机物F（）是一种用途广泛的试剂，可用作抗氧化剂、香料、医药、农药等。工业上合成它的一种路径如图所示（R1、R2代表
9、烷基）：已知：RCOOC2H5（不是羧基）（1）R2MgBr的化学式为_，A的结构简式为_，F的分子式为_。（2）B中官能团的名称为_（3）D到E的反应类型是_。（4）写出C与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式：_。（5）满足下列条件的D的同分异构体还有_种。与D物质含有相同官能团 含有六元环且环上有两个取代基【答案】CH3MgBr C10H18O 羟基、羧基 酯化反应或取代反应 +2NaOH+NaBr+2H2O 14 【解析】（1）R2MgBr的化学式为CH3MgBr，A的结构简式为，由F的结构简式可知其分子式为C10H18O。（2）B（）中官能团为羟基和羧基。（3）D到E的反应类型是酯化反
10、应或取代反应。（4）C与NaOH的乙醇溶液发生的是消去反应，注意羧基要发生中和反应，该反应的化学方程式为：+2NaOH+NaBr+2H2O 。（5）D（）的同分异构体满足下列条件：与D物质含有相同官能团，即CC和COOH；含有六元环且环上有两个取代基。当六元环上两个取代基位于对位时，双键在环上还有 2 种位置（除 D 中位置外），即有两种同分异构体；当两个取代基在六元环上位于间位时，双键在环上有 6 种不同的位置，可形成 6 种同分异构体；当两个取代基在六元环上处于邻位时，双键在环上有 6 种位置，故共有 14 种同分异构体。9氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，该药物通常以 2氯苯甲醛为
11、原料合成，合成路线如下：（1）下列关于氯吡格雷的说法正确的是_。A氯吡格雷在一定条件下能发生消去反应B氯吡格雷难溶于水，在一定条件下能发生水解反应C1mol氯吡格雷含有5NA个碳碳双键，一定条件下最多能与5molH2发生加成反应D氯吡格雷的分子式为C16H16ClNO2S（2）物质 D 的核磁共振氢谱有_种吸收峰。（3）物质 X 的结构简式为_。（4）物质 C可在一定条件下反应生成一种含有 3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式_，反应类型是_。（5）写出属于芳香族化合物 A的同分异构体_(不包含 A)。【答案】BD 7 2+2H2O 取代反应 、 【解析】 (1)A氯吡格雷中氯原子在苯环上
12、，不能发生消去反应，故A错误； B氯吡格雷含有酯基、氯原子，难溶于水，在一定条件下能发生水解反应，故B正确；Clmol氯吡格雷含有2NA个碳碳双键，且含有苯环，则一定条件下最多能与5molH2发生加成反应，故C错误；D由结构简式可知氯吡格雷的分子式为C16H16ClNO2S，故D正确；故答案为BD；(2)D结构不对称，有7种不同的H，则核磁共振氢谱有 7种吸收峰；(3)对比D、E可知X的结构简式为；(4)物质C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，可由2分子C发生取代反应生成，反应的化学方程式为；(5)A的同分异构体可含有醛基、Cl原子以及-COCl，苯环含有2个取代基，可为邻、间、
13、对等位置，对应的同分异构体可能为。10A(C3H6)是基本有机化工原料，由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)。已知：,RCOOH(1)发生缩聚形成的高聚物的结构简式为_；DE的反应类型为_。(2)EF的化学方程式为_。(3)B的同分异构体中，与B具有相同官能团且能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱上显示3组峰，且峰面积之比为6:1:1的是_(写出结构简式)。(4)等物质的量的分别与足量NaOH、NaHCO3反应， 消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为_；检验的碳碳双键的方法是_(写出对应试剂及现象)。【答案】 取代反应 1:1 加入溴水，溴水褪色 【解析】 (1)含有羧基和醇羟
14、基，能发生缩聚生成聚合酯，所得高聚物的结构简式为；DE是卤代烃的水解，反应类型是取代反应；(2) EF的化学方程式为；(3) B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，与B具有相同官能团且能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱上显示3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是；(4) 分子结构中含有羧基和醇羟基，只有羧基能与NaOH、NaHCO3反应，等物质的量的 分别与足量NaOH、NaHCO3反应， 消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为1:1；检验碳碳双键可用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但由于醇羟基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以向中滴加溴水，溴水褪色，即说明含有碳碳双键。11以石油裂解产物烯烃为原料
15、合成一些新物质的路线如下。已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有双键或三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的Diels-Alder反应：+。(1) 写出X分子中所含官能团的名称：_。(2) 写出物质甲的名称：_。(3) 写出下列化学方程式：AB_； ZW_。(4) 属于酯类且分子中含有两个甲基的Y的同分异构体有_种。(5) R是W的一种同分异构体，R遇FeCl3溶液显紫色，但R不能与浓溴水反应，写出一种R的结构简式：_。(6) 写出实验室由D制备E的合成路线(无机试剂任选)。合成路线常用的表示方式：AB目标产物。_【答案】氯原子、碳碳双键 2-甲基-1，3-丁二烯 C
16、lCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaCl+2H2O + 3 【解析】（1）经分析，X为ClCH2-CH=CH-CH2Cl，则其官能团为碳碳双键和氯原子；（2）甲为，其名称为2-甲基-1,3-丁二烯；（3）AB：；ZW：；（4）一共有三种同分异构体，分别为丙酸甲酯CH3CH2COOCH3，乙酸乙酯CH3COOCH2CH3，甲酸异丙酯HCOOCH(CH3)CH3；（5）R遇FeCl3溶液显紫色，则R苯环和酚羟基；R不能与浓溴水反应，则说明酚羟基的邻、对位都被取代，所以R的结构式有：、；（6）D制备E的合成路线为：。12近来有报道，碘代化合物E与化合物G在Cr-Ni
17、催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：RCNRCOOHRCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O回答下列问题：（1）D的结构简式为_。（2）下列说法正确的是_。A.物质A中最多有5个原子在同一平面内 B.D生成E的反应为取代反应C.物质G和银氨溶液能发生反应 D.物质Y的分子式为C15H18O3（3）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_。（4）写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式_。具有完全相同的官能团，且不含“OCC”；核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。（5）以苯甲醇、乙醛为原料制备F，写出相应的合成路线流
18、程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。_。【答案】CHCCH2COOC2H5 A、C CHCCH2Cl+NaCNCHCCH2CN+NaCl CH3COOCH2CCCH3、CH3CCCOOCH2CH3、CH3CCCH2COOCH3、CH3CH2CCCOOCH3 【解析】B为单氯代烃，说明光照条件下氯气和A发生取代反应生成B，则B为CH2ClCCH，根据C分子式知，生成C的反应为取代反应，则C为NCCH2CCH，C在酸性条件下水解生成HCCCH2COOH，然后和乙醇发生酯化反应生成D为HCCCH2COOCH2CH3；D和HI发生加成反应生成E；根据G结构简式可知F含有苯环且苯环上只有
19、一个取代基，再结构F的分子式C9H12O和G的结构简式知FG发生了醇的催化氧化反应，则F的结构简式为；G和E发生取代反应生成Y；(1)由分析知D的结构简式为CHCCH2COOC2H5；(2)A.物质A为CHCCH3，其中三个碳原子和一个氢原子在一条直线上，且甲基上最多有1个氢原子与直线在一个平面内，则最多有5个原子在同一平面内，故A正确；B. D和HI发生加成反应生成E，故B错误；C.物质G的结构简式为，含有醛基，能和银氨溶液能发生银镜反应，故C正确；D.物质Y的结构简式为，分子式为C15H20O3，故D错误；故答案为AC；(3)B为单氯代烃，结构简式为CH2ClCCH，由B与NaCN发生取代
20、反应生成C的化学方程式为CHCCH2Cl+NaCNCHCCH2CN+NaCl；(4)D为HCCCH2COOCH2CH3，X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团，说明含有碳碳三键和酯基，且不含“OCC”；X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2，其结构简式有CH3COOCH2CCCH3、CH3CCCOOCH2CH3、CH3CCCH2COOCH3、CH3CH2CCCOOCH3，共4种；(5)由信息可，苯甲醇先催化氧化生成苯甲醛，再与乙醛发生信息的反应生成，再与氢气加成即可生成F，具体合成路线为：。13高聚物F和J的合成路线如下：已知：.乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛；
21、.CH2=CH2+CH3COOHCH2=CHOOCCH3+H2O；.。(1)G中官能团的名称是_。(2)C的结构简式是_。(3)芳香烃D的一氯代物只有两种，则D的结构简式是_。(4)反应的反应类型是_。(5)反应和的化学方程式分别是：反应_；反应_。(6)已知：，E也可由A和2，4-己二烯为原料制备，请写出该合成路线（无机试剂任选）_。【答案】碳碳双键、酯基 加聚反应 CH2=CH2+CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 【解析】根据上述分析可知：A为CH2=CH2，B为CH2BrCH2Br，C为HOCH2CH2OH，D为，E为，F为，G为CH2=CHOOCCH3，H为，I为，J为。(1)G
22、为CH2=CHOOCCH3，含官能团名称为碳碳双键、酯基；(2)根据上述分析可知C的结构简式是HOCH2CH2OH；(3)芳香烃D的一氯代物只有两种，说明D有2个处于对位的取代基甲基，则D的结构简式为；(4)反应为G发生加聚反应生成H，反应类型是加聚反应；(5)反应为HOCH2CH2OH和在一定条件下发生缩聚反应，产生聚酯和水，反应的化学方程式为：；反应是与HCHO发生反应产生聚合物，反应方程式为：；(6) CH2=CH2与CH3-CH=CH-CH=CH-CH3发生题干信息的加成反应产生，在Pb及C作用下，加热发生反应产生，被酸性KMnO4溶液氧化产生对苯二甲酸，反应流程为：CH2=CH2+C
23、H3-CH=CH-CH=CH-CH3 。14(15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A 中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)反应中，属于取代反应的是_(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：_。I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现DE 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为_。(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图_(无机
24、试剂任用)。合成路线流程图示例如下：【答案】羟基 醛基 （或） 【解析】（1）A为邻羟基苯甲醛，含有-OH、-CHO，名称分别为羟基、醛基，故答案为：羟基；醛基；（2）根据以上分析可知为取代反应，故答案为：；（3）B为，其一种同分异构体满足I分子中含有两个苯环；II分子中有7种不同化学环境的氢；III不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应，则该有机物中不含酚羟基，含2个苯环及酯的结构，且水解后生成苯酚结构，符合条件的同分异构体为（或），故答案为：（或）；（4）D为，E为，D与X反应生成E，X能发生银镜反应，X一定含-CHO，则X的结构简式为，故答案为：；（5）先发生硝化反
25、应生成硝基苯，再还原为苯胺，然后与反应生成的物质，该物质再与SOCl2在加热条件下反应得到产物，则合成路线流程图为，故答案为：。15以有机物A为原料合成聚合物PMA和聚碳酸酯PC的路线如下：回答下列问题：(1)下列关于高分子化合物的说法中正确的是_。（填标号）a.聚乙烯分子中含有碳碳双键b.的单体是2-丁炔c.棉花、羊毛和蚕丝是天然纤维d.CuSO4溶液可使蛋白质变性(2)A的化学名称是_，C中的官能团名称为_。(3)的反应类型为_，的反应类型为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)B的同系物C5H8O2共有_种同分异构体（不含立体异构），写出其中核磁共振氢谱为三组峰的物质的结构简式：_。(6
26、)参照上述合成路线，以CH3CHO为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_。【答案】cd 甲醇 碳碳双键、酯基 加成反应 缩聚反应 8 【解析】由上述分析可知：A为CH3OH，B为CH2=CHCOOH，C为CH2=CHCOOCH3，PMA为。(1)a.聚乙烯结构简式为，所以聚乙烯分子中不含碳碳双键，a错误；b.的单体是1，3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2，b错误；c.棉花、羊毛、蚕丝是天然高分子化合物，都属于天然纤维，c正确；d.CuSO4溶液可使蛋白质变性，d正确；故合理选项是cd；(2)A为CH3OH，化学名称是甲醇；C为CH2=CHCOOCH3，C中的官能团名称为碳碳双键和酯基；
27、(3)的反应为CH3OH与CH3CHO在碱性条件下发生加成反应产生HOCH2CH2CHO，所以反应类型为加成反应；反应是与发生缩聚反应产生和水，因此反应的反应类型为缩聚反应；(4)反应是与苯酚在一定条件下反应产生和CH3OH，该反应的化学方程式为+C6H5-OH+2CH3OH；(5)B为CH2=CHCOOH，B的同系物C5H8O2，如果碳链结构为C=C-C-C，有4种，如果碳链结构为C-C=C-C，有2种；如果碳链结构为，有2种，所以符合条件的有8种；其中核磁共振氢谱为三组峰的物质的结构简式：；(6)以CH3CHO为原料(无机试剂任选)，设计制备，可由CH3CHOHCH2COOH发生缩聚反应得
28、到，CH3CHOHCH2COOH可由CH3CHOHCH2CHO发生氧化反应得到，CH3CHOHCHO可由CH3CHO和CH3CHO在碱性条件下反应得到，其合成路线为。16化合物G是一种低毒性、低残留、环境友好的农药，可以通过以下方法合成。（1）AB的反应类型为_。（2）下列说法不正确的是_。A化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B化合物A能发生银镜反应C化合物C能与FeCl3发生显色反应 D化合物E的分子式为C12H12Cl2O2（3）化合物C中的含氧官能团名称为_和_。（4）化合物X的分子式为C5H12O2,则X的结构简式为_。（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:_。
29、属于芳香族化合物且能发生银镜反应分子中只有3种不同化学环境的氢（6）请以为原料制备化合物，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_。【答案】取代反应 B 羰基 (酚)羟基 【解析】（1）AB是A与ClCH2COCH3发生取代反应。（2）A化合物B中含有碳碳双键，能使Br2/CCl4溶液褪色，A正确；B化合物A中不存在醛基，不能发生银镜反应，B错误；C化合物C中含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，C正确；D化合物E的分子式为C12H12Cl2O2，D正确；答案选B。（3）化合物C的结构简式为，其中的含氧官能团名称为羰基、(酚)羟基。（4）化合物X的分子式为C
30、5H12O2，则X的结构简式为。（5）属于芳香族化合物且能发生银镜反应，含有苯环和醛基；分子中只有3种不同化学环境的氢，则满足条件的D的一种同分异构体的结构简式为。（6）以为原料制备化合物，根据题干信息可知可由和发生取代反应得到，可由发生水解反应得到，可由发生加成反应得到，可由环己醇发生消去反应得到，环己醇可由发生加成反应得到，则合成路线流程图为。17具有抗菌作用的白头翁衍生物H的合成路线如图所示：已知：i RCH2Br RHC-CH-Rii （1）A属于芳香烃，其名称是_。（2）B的结构简式是_；写出符合下列条件的B的一种同分异构体：苯环上只有一个取代基，能发生银镜反应，能发生水解反应，该物
31、质的结构简式为_。（3）由C生成D的化学方程式是_。（4）由G生成H的反应类型是_，1molF与足量NaOH溶液反应，消耗_molNaOH。（5）试剂b是_。（6）下列说法正确的是_（选填字母序号）a.G存在顺反异构体b.1molG最多可以与1molH2发生加成反应c.1molH与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH（7）以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）_。【答案】1，2-二甲苯（邻二甲苯） 加成反应 2 NaOH醇溶液 c 【解析】 (1)由以上分析可知A为，名称为1，2-二甲苯(邻
32、二甲苯)，故答案为：1，2-二甲苯(邻二甲苯)；(2)由以上分析可知B为；B的一种同分异构体：苯环上只有一个取代基，能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，能发生水解反应，说明结构中含有酯基，因此属于甲酸酯，满足条件的结构为，故答案为：；(3)C与甲醇发生酯化反应生成D，反应的化学方程式为，故答案为：；(4)G含有碳碳双键，结合G和H的分子式可知，2个G生成H的反应是加成反应；1molF()与足量NaOH溶液反应，碘原子水解和酯基水解，因此消耗2molNaOH，故答案为：加成反应；2；(5)根据上述分析，F为，G为，F在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成G，故答案为：NaOH醇溶液；(6)aG为
33、，不存在顺反异构体，故a错误；bG含有苯环和碳碳双键，则1mol G最多可以与4mol H2发生加成反应，故b错误；cH含有2个酯基，可水解生成2个羧基，则1mol H与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH，故c正确；故答案为：c；(7)以乙烯为起始原料合成，应先制备CH3CH=CHCH3，可由乙醛和CH3CH2Br反应制备：由乙烯可制备乙醛和溴乙烷，故反应的流程为，故答案为：。18主要用于高分子胶囊和印刷油墨的粘合剂的甲基两烯酸缩水油酯GMA(即：)的合成路线如下(部分反应所需试剂和条件已略去)：已知：请按要求回答下列问题：(1)GMA的分子式_；B中的官能团名称：_；甘油的系统命名：
34、_。(2)验证D中所含官能团各类的实验设计中，所需试剂有_。(3)写出下列反应的化学方程式：反应：_。反应：_。(4)M是H的同分异构体。M有多种同分异构体，写出满足下述所有条件的M的所有可能的结构：_。能发生银镜反应 能使溴的四氯化碳溶液褪色 能在一定条件下水解(5)已知： 2 。参照上述合成路线并结合此信息，以丙烯为原料，完善下列合成有机物C的路线流程图：丙烯Br_。【答案】C7H10O3 氯原子、羟基 1，2，3-丙三醇 NaOH溶液、HNO3溶液、AgNO3溶液 2CH3CH(OH)CH3+O22+2H2O +H2O CH2=CH-CH3 【解析】 (1)根据物质的结构简式可知化合物G
35、MA的分子式为C7H10O3；化合物B结构简式为，根据物质结构可知，B中的官能团名称羟基、氯原子；甘油的系统命名为1，2，3-丙三醇；(2)化合物D是2-氯丙烷，官能团为Cl原子，检验Cl原子的方法是取2-氯丙烷少量，向其中加入NaOH的水溶液，加热足够长时间，然后将反应后的溶液用硝酸酸化，再向反应后的溶液中加入AgNO3溶液，若看到有白色沉淀产生，就证明其中含有Cl原子，可见检验D中含有的Cl原子。使用的试剂有：NaOH溶液、HNO3溶液、AgNO3溶液；(3) 反应是2-丙醇被氧气催化氧化产生丙酮，该反应的化学方程式：2CH3CH(OH)CH3+O22+2H2O。反应是与发生酯化反应，反应
36、的方程式为：+H2O；(4)H是2-甲基丙烯酸，结构简式为，M是H的同分异构体。M的同分异构体，满足条件：能发生银镜反应 能使溴的四氯化碳溶液褪色 能在一定条件下水解，说明含有碳碳双键，含有醛基、含有酯基，应该为甲酸形成的酯，分子结构中含不饱和的碳碳双键，则M的所有可能的结构： ；(5)丙烯CH2=CH-CH3与Br2在加热时发生取代反应产生CH2=CH-CH2Br，该物质与与O2在Ag催化下，加热发生反应产生，在NaOH的水溶液中加热，发生取代反应产生，所以合成路线为： CH2=CH-CH3。19以葡萄糖为原料制得的山梨酸醇（A）和异山梨酸醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗
37、心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为_；A中含有的官能团的名称为_。（2）C的结构简式为_；由B到C的反应类型为_。（3）由D到E的反应方程式为：_。（4）F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24LCO2（标准状况），F的可能结构有_种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构为_。【答案】C6H12O6 羟基 酯化反应 9 【解析】（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6；葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基，故答案为：C6H12O6，羟基。
38、（2）根据B的结构简式可知C的结构简式为：，由B到C的反应为酯化反应，故答案为：，酯化反应。（3）由D到E的反应是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为：，故答案为： 。（4）F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24LCO2（标准状况），说明F分子中含有羧基，7.30g的F的物质的量为7.30g146g/mol=0.05mol，二氧化碳的物质的量为0.1mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的两个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构，如果是异丁烷，则有3种，所以可能有的结构有9种，即、，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1
39、:1的结构为，故答案为：9，。20有机物G是一种药物中间体，合成 G的部分流程如下：请回答下列问题：（1）G物质中的含氧官能团的名称是_、_。（2）上述变化过程的反应类型是_。（3）反应AB的化学方程式为_。（4）写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：_。. 苯环上只有两种取代基。 . 分子中只有4种不同化学环境的氢。. 能与NaHCO3反应生成CO2。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH_【答案】羧基 醚键 消去反应 【解析】（1）物质G中含氧官能团羧基、醚键。
40、（2）从EG，必有消去反应失去羟基，但G中无碳碳双键，又有与氢气加成反应。故反应为消去反应，反应为加成反应（或还原反应）。（3）比较A、B结构简式可知，A中酚羟基氢被乙酰基（CH3CO）取代，则反应的化学方程式为。（4）能与NaHCO3反应生成CO2，则分子中有羧基（COOH）；苯环上的两个取代基可能是COOH和CH2F，或CH2COOH和F；取代基已有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上有两种不同化学环境的氢原子，两种不同取代基应在苯环上对位。符合题意的C的同分异构体为。（5）由于原料和乙酸酐可依次发生流程中的反应，先后生成、；目标产物应是加聚反应生成；经与氢气加成、再与浓硫酸共热或与P2O5作用脱水可得。故合成路线流程图如下：。28